Seminario 5: Extracción

Benemérita Universidad Autónoma de

Puebla

Laboratorio Química Orgánica

Rubi Patricia Hernández López

Principios Físicos:

a) Fuerzas de Van Der Waals

• Es la fuerza atractiva o repulsiva

entre moléculas debidas al enlace

covalente o a la interacción

electrostática de iones con otros o

con moléculas neutras.

Fuerzas dipolo-dipolo

• Aparece solamente entre

moléculas polares.

• Se produce por las

atracciones electrostáticas

entre la zona cargada

negativamente y la positiva

de otra, lo que provoca que

las moléculas se vayan

orientando.

Dipolo-dipolo inducido

(Fuerzas de Debye)

• Una molécula polar

induce un dipolo en otra

molécula no polar;

originándose, de esta

forma, la atracción

electrostática.

Dipolo inducido- dipolo inducido

• Es cuando las moléculas no contienen dipolos (son apolares).

• Una molécula es una entidad no estática, contiene electrones

en constante movimiento; en un determinado momento la

distribución en esa molécula puede no ser perfectamente

simétrica y aparecen entonces pequeños dipolos instantáneos

en este momento.

• Pueden inducir a la formación de dipolos contrarios en la

molécula vecina, llevando a las dos a atraerse mutuamente.

b) Relación entre las fuerzas

moleculares y la solubilidad • Una sustancia es soluble en otra cuando se atraen. Es

decir que una sustancia se disuelve en otra cuando la

polaridad de sus moléculas es similar a las de las

moléculas del disolvente.

• Las sustancias polares se disuelven en disolventes

polares y viceversa.

• Para que dos sustancias A y B sean solubles entre sí,

las fuerzas intermoleculares que unen a las moléculas

de cada sustancia por separado deben ser similares.

Para poder romper eso enlaces y solubilizarlos

(disociarlos).

Clasificación de disolventes.

Próticos

• Son moléculas muy

polares que contienen un

hidrógeno unido a un

átomo electronegativo

como el oxígeno o

nitrógeno capaz de

formar enlaces de

hidrógeno.

Aproticos

• Moléculas de elevada

polaridad que no tienen

ningún hidrógeno capaz

de formar enlaces de

hidrógeno.

• Disolvente: sustancia que permite la dispersión de otra

sustancia en esta a nivel molecular o iónico.

Próticos polares

• Contienen un enlace

del O-H o del N-H.

• Por ejemplo:

Agua (H-O-H)

etanol (CH3-CH2-OH)

ácido acético

(CH3C(=O)OH)

Apróticos polares

• Son disolventes polares

que no tiene enlaces O-H

o N-H. Este tipo de

disolvente que no dan ni

aceptan protones.

• Por ejemplo

acetona (CH3-C(=O)-CH3)

Próticos y apróticos apolares

• Son sustancias de tipo orgánico y en cuyas

moléculas la distribución de la nube electrónica

es simétrica; carecen de polo positivo y

negativo en sus moléculas.

• No pueden considerarse dipolos permanentes.

• Todo dependerá de la geometría de sus

moléculas. Algunos disolventes de este tipo

son: el dietiléter, benceno, tolueno, xileno,

hexano, ciclohexano, tetracloruro de carbono.

3. Clasificación de grupos funcionales de acuerdo a su polaridad

Polaridad Grupos funcionales

Amidas

Ácidos

Alcoholes

Cetonas

Aldehídos

Aminas

Ésteres

Éteres

Alcanos

4. Interacciones disolvente - solutoSoluto polar en disolvente

no polar

• No se produce disolución por que

las moléculas no polares no

solvatan a los iones y no pueden

superar la energía necesaria para

romper sus enlaces.

• Debido a que las fuerzas

intermoleculares de las sustancias

polares son más fuertes que las

atracciones de los no polares.

Soluto polar en disolvente

polar

• En este se debilitan las fuerzas

electroestáticas que mantienen

unidos a los iones para formar

enlaces ente iones del soluto

con disolvente

• Éstas interacciones son

fuertes, hay aumento del

desorden, y esto hace que el

soluto sea soluble.

Soluto no polar en

disolvente no polar

Soluto no polar en

disolvente polar

• Las moléculas no polares se

atraen débilmente y se

necesita poco energía para

separarlas.

• Pero para que una molécula

no polar se disuelva necesita

romper los enlaces o

puentes de hidrógeno del

disolvente polar.

• Las moléculas no polares se

atraen débilmente.

• El disolvente puede

interaccionar con las

moléculas del soluto,

separándolas y rodeándolas.

Esto hace que el soluto se

disuelva en el solvente.

5. Técnicas de extracción

• La extracción con disolventes es la técnica

de separación de un compuesto a partir

de una mezcla sólida o líquida,

aprovechando las diferencias de

solubilidad de los componentes de la

mezcla en un disolvente adecuado.

• La extracción puede

Clasificarse dependiendo del estado físico

de los materiales: sólido-líquido o líquido-

líquido.

• Por sus características, la extracción

puede ser continua o discontinua.

6. Coeficiente de partición

• Una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no

miscibles entre sí, con distinto grado de solubilidad y que

están en contacto a través de una interfase. Esta constante

se denomina coeficiente de reparto y puede expresarse

como:

• Donde [sustancia]1 es la concentración de la sustancia que

se pretende extraer, en el primer disolvente y, [sustancia]2 la

concentración de la misma sustancia en el otro disolvente.

7. Separación de mezclas

según su acidez

• La extracción con disolventes activos (extracción

selectiva) se emplea para separar mezclas de

compuestos orgánicos en función de la acidez.

• Utilizando soluciones ácidas o básicas capaces de

convertir los compuestos orgánicos ácidos en sus

sales correspondientes, que son solubles en agua e

insolubles en el agente extractante, todo esto con el

fin de separar el ácido en una mezcla.

8. Formación de sales en

compuestos ácidos y básicos

• Las sales son compuestos que están formados por un

metal(catión) más un radical(anión), se obtiene de la

disociación de los ácidos, es decir, cuando rompe el

enlace covalente liberando protones (H+), el radical

adquiere carga negativa según el número de protones

liberado. Luego el metal se une al radical por medio de

enlace iónico, que es la combinación entre partículas de

cargas opuestas o iones.

9. Agentes desecantes

Un desecante es una sustancia que se usa para eliminar

humedad del aire o de alguna otra sustancia, como

combustibles orgánicos.

La sal en su forma deshidratada se introduce en el recipiente

con la sustancia a desecar (por ejemplo el aire) y absorbe la

humedad hidratándose.

1) No reacciona con la sustancia a secar.

2) Tiene gran eficacia o poder desecante, esto es, eliminar el

agua completamente o casi completamente

3) Tener una gran capacidad de desecación (eliminar una gran

cantidad de agua por unidad de peso de desecante

4) Seca rápidamente.

5) Ser fácilmente separable de la sustancia una vez seca.

Sulfato de calcio (Drierita

CaSO4)

• En la forma de anhidrita, es

utilizada como desecador.

• Desecante rápido, pero de

poca capacidad desecante

(se agota rápidamente). Se

puede regenerar por

calentamiento.

Sulfato de magnesio

(MgSO4)

• Es económico, rápido y

de gran capacidad

deshidratante.

• Reacciona como un ácido

de Lewis.

Sulfato de sodio (NaSO4)

• Gran capacidad deshidratante (forma

una sal heptahidratada), económico,

pero lento. Por encima de los 30 C el

heptahidrato se rompe y su capacidad

para secar se reduce a la mitad.

• Se puede decantar y no hace falta

filtrar.

• Inservible para disolventes como el

benceno, tolueno y cloroformo, en los

que el agua se disuelve muy poco.

• Es recomendable para la eliminación

de cantidades grandes de agua.

Carbonato de potasio

(K2CO3)

• Es un deshidratante

eficaz, con alta capacidad

desecante y relativamente

barato. Como es un

reactivo básico no puede

emplearse para secar

sustancies ácidas.

Cloruro de calcio

• Barato, no es demasiado

eficaz y es bastante lento.

• Puede reaccionar con

alcoholes, fenoles, amidas y

carbonilos. Se utiliza a

veces para eliminar trazas

de alcohol de un disolvente.

• Inadecuado para ácidos

Hidróxido de sodio

(NaOH)

• Económico, rápido y

eficaz.

• Buen deshidratante para

líquidos muy básicos

como aminas. Se utiliza

en desecadores para

eliminar restos de ácidos.

Malla molecular

• Material que contiene poros pequeños de un

tamaño preciso y uniforme que se usa como

agente adsorbente para gases y líquidos.

Las moléculas que son lo suficientemente

pequeñas para pasar a través de los poros son

absorbidas, mientras que las moléculas mayores

no.

• Opera a nivel molecular. Un tamiz molecular puede

adsorber hasta un 22% de su propio peso en agua.

• A menudo consisten de minerales de

aluminosilicatos, arcillas, vidrios porosos, carbones

microporosos, zeolitas o carbón activado

10. Tipos de extracción

Extracción líquido-líquido

• Proceso en el que se eliminan uno o más solutos de

un líquido transfiriéndolos a una segunda fase

• El líquido que se emplea para extraer parte de la

mezcla debe ser insoluble para los componentes

primordiales.

• Se obtienen dos fases líquidas que reciben los

nombres de extracto y refinado.

Extracción sólido-líquido

• Separación de uno o más

componentes contenidos en

una fase sólida mediante la

utilización de una fase líquida

o disolvente.

• El componente o

componentes que se

transfieren de la fase sólida a

la líquida recibe el nombre de

soluto, mientras que el sólido

insoluble se denomina inerte.

• Los componentes de este sistema son:

Soluto.- Son los componentes que se transfieren desde el

solido hasta en líquido extractor.

Sólido Inerte.- Parte del sistema que es insoluble en el

solvente.

Solvente.- Es la parte líquida que entra en contacto con la

parte sólida con el fin de retirar todo compuestos soluble en

ella.

Extracción continua

• Se utiliza cuando el sistema a extraer forma emulsiones

intratables, o cuando el compuesto orgánico es más

soluble en agua que el disolvente orgánico que se

utiliza.

• Se emplean tres tipos de aparatos: el primero se utiliza

con disolventes más ligeros que el agua, el segundo con

disolventes más pesados y el tercero se utiliza para una

extracción repetitiva de un sólido por un liquido caliente,

este ultimo recibe el nombre de aparato Soxhlet

Extracción de principios activos

con el equipo de Soxhlet

• Consiste en el lavado sucesivo de una mezcla

sólida con un determinado solvente (etanol) que

va “lavando o extrayendo” de la mezcla, los

componentes más solubles en él.

• Mediante el lavado sucesivo de una mezcla, se

puede extraer de ella componentes cuya

solubilidad en el solvente extractante es muy baja,

debido al efecto acumulado de las múltiples

extracciones.

• La sustancia sólida se introduce en un cartucho

poroso que se coloca dentro del recipiente (B).

Se adosa un balón (C) a dicho recipiente donde

se coloca el volumen de solvente que se

utilizará en la extracción. Por el extremo

superior del recipiente (B), se coloca un

condensador (D).

• El solvente se calienta, los vapores ascienden

por el tubo (E), condensan en el refrigerante (D)

y caen dentro del recipiente (B) impregnando al

sólido que se encuentra en el cartucho (A). El

recipiente (B) se va llenando lentamente de

líquido hasta que llega al tope del tubo (F) y se

descarga dentro del balón (C).

• Repite automáticamente hasta que la extracción

se completa. El solvente de extracción se

evapora, recuperando así a la sustancia

deseada.

Extracción directa por reflujo

• Se calienta el sólido junto con el

disolvente en un matraz y

colocando un refrigerante en

posición vertical para que se

condense el disolvente que está

hirviendo y no se pierda, hasta

que el producto deseado se

encuentre disuelto en dicho

disolvente.

Bibliografía

• http://www.buenastareas.com/ensayos/Extracci%C3%B

3n-Selectiva-Informe/739525.html

• http://procesosbio.wikispaces.com/Extracci%C3%B3n+li

quido-liquido

• http://132.248.103.112/organica/1311/1311pdf8.pdf

• Bates R.B. y Schaefer J.P. Ténicas de Investigación en

Química Orgánica,

• Prentice-Hall Internacional, Madrid, 1977.

• b) Domínguez X.A. y Domínguez S., X.A., Química

Orgánica Experimental.

• Limusa-Noriega, México, 1990.