HETEROCICLICOS-2013-

8/22/2019 HETEROCICLICOS-2013-

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Una alta proporcin delos productos naturales

con actividadbiolgicas ms

importantes, de losmedicamentos, de losagroqumicos,

colorantes , de lasbases nitrogenadas y

otros productoscomerciales, son

heterocclicos

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N

N

NH2

CH3

N+

S

CH3

OH

Cl-

TIAMINA VIT. B1

COCAINA

NICOTINA PENICILINA G

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Los compuestos heterocclicos o heterociclosson compuestos cclicos en los que hay al menos untomo distinto de carbono formando parte del ciclo.Existen compuestos monocclicos, bicclicos ymulticiclos, todos ellos con gran inters para los

qumicos y bioqumicos.

Los ciclos pueden ser de diferente tamao; los ms

comunes tienen entre 3 y 6 tomos. Tambin puedencontener uno o ms heterotomos diferentes,normalmente oxgeno, nitrgeno o azufre.

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http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmicohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Azufrehttp://es.wikipedia.org/wiki/Azufrehttp://es.wikipedia.org/wiki/Nitr%C3%B3genohttp://es.wikipedia.org/wiki/Ox%C3%ADgenohttp://es.wikipedia.org/wiki/Carbonohttp://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81tomohttp://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_qu%C3%ADmico


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NOMENCLATURA HETEROCCLICA

Actualmente, slo se utilizan unos sesenta nombres trivialesreconocidos en el sistema de la IUPAC. Sin embargo, los nombres

triviales que sobreviven son importantes porque se utilizan como basepara construir otros nombres ms sistemticos. Tabla 1.

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Nomenclatura sistemtica

La nomenclatura sistemtica ms importante para los heterociclos

monocclicos se basa en el sistema de Hantzsch y Widman. En estesistema los nombres se construyen mediante prefijos, que indicanlos heterotomos presentes en heterociclo, y sufijos que indican eltamao del anillo y si es saturado o insaturado.

As

tenemosque al:

N se le denominara AZA

O se le denominara OXO

S se le denominara TIO

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REGLAS DE NOMENCLATURA

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REGLAS DE NOMENCLATURA

Reglasparanumerarheteroci

clos:

La que podra denominarse norma cero para

la numeracin de heteromonociclos exige que

se asigne al localizador 1 al heterotomo demayor prioridad segn la tabla A.

Es asignada en el siguiente orden: O, S, Se, N,y se continua en el sentido en el que losheterotomos tengan el nmero ms bajo

posible.Si se repite un heterotomo se indicara con losprefijos: DI, TRI, etc. (Dioxa, oxadiaza)

Cuando se construye el nombre y resulten dos

vocales juntas, se suprime la final del prefijo,oxazol y no oxaazol.

Cuando existen cadenas laterales, esta seasigna en la forma acostumbrada, sealando suposicin; tambin si el radical es aromtico, elnombre fundamental es el del heterociclo.

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l

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6H-1,5,2-tiazafosfinina 3,6-dihidro-2H-1,5-oxazocina-6-carboxilato de etilo

5,6-dihidro-4H-1,3,5-oxafosfasilina

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HIDRGENO INDICADO

Obsrvense los siguientes ejemplos. En todos ellos hay el mximonmero de dobles enlaces no acumulados, y tambin existe un tomodel anillo unido a los tomos contiguos slo por enlaces sencillos. Si esetomo posee, adems, uno (o dos) tomos de hidrgeno, ese hidrgeno(o uno de los dos) recibe el nombre de hidrgeno indicado, y debehacerse constar en el nombre.

En el heterociclo V hay un H indicado en C-4; aunque el oxgeno estunido slo por enlaces sencillos, es obvio que carece de H indicado.En el ejemplo W el heterociclo fundamental (antes de proceder asustituir formalmente dos H por metilos) posea un H indicado en C-4,y esa situacin debe reflejarse al nombrar la molcula; ademsensea dnde se sita(n) el (los) hidrgeno(s) indicado(s) en el

nombre. [email protected]


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DIHIDROS, TETRAHIDROS, HEXAHIDROS

Consideremos ahora los casos de heterociclos insaturados (al menos

con un doble enlace), pero que no tienen el mximo nmero de doblesenlaces. Se nombran como si fuesen completamente insaturados,anteponiendo al nombre las partculas dihidro, tetrahidro, hexahidro, etc.(siempre indicativas de un nmero par de hidrgenos ,como correspondea hidrogenaciones formales de uno, dos, tres, etc. dobles enlaces).Tngase presente que las hidrogenaciones formales pueden habersucedido sobre tomos de carbono contiguos o alejados en elheterociclo.

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HIDRGENO INDICADOS Y DIHIDROS

Finalmente, hay ocasiones en que coexisten en una misma molcula

hidrgenos indicados e hidrogenaciones formales de dobles enlacesLa numeracin (una vez otorgados los localizadores menores a los

heterotomos en conjunto) prosigue de modo que tambin loscorrespondan los localizadores ms bajos a los H indicados primero y alos prefijos hidro despus. La secuencia correcta de las distintas partesque componen el nombre global de un heterociclo son: 1/ los prefijos no

Hantzsch-Widman (en orden alfabtico), salvo los hidro; 2/ los prefijoshidro; 3/ los H indicados; 4/ el nombre de Hantzsch-Widman del

heterociclo fundamental.

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS ANLOGOS AL

CICLOPROPANO Y CICLOBUTANO CON UNHETEROTOMO

O NH O NH

S

Oxirano Azirdina oxetano 1,3- tiazetidina

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COMPUESTOS HETEROCCLICOSPENTAGONALES CON UN HETEROTOMO

S NH

N

S

NH

CH3

Tiol Azol (pirrol) 1,3-tiazol 2-metiazol

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS

HEXAGONALES CON UN HETEROTOMOO

O N

S

N

2H-Azepina

N

Azocina

Azina (piridina) 4H-oxino (pirano) 2H-oxino 1,3-tiazina

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COMPUESTOS HETEROCCLICOS HEXAGONALES CON 2 HETEROTOMOS

ON

OO

Benzopirrol (indol) 4H-Benzopirano Benzopiridina (Quinoleina)

7H-imidazol (4,5)pirimidina (Purina) Benzopiran-2-ona (Coumarina)[email protected]


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INTERNET

http://images.google.com.pe/imgres?imgurl=http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/heterociclos/nomenclatura_heterociclos/heterociclos-nombres-triviales.gif&imgrefurl=http://www.quimicaorganica.net/quimica-organica/heterociclos/nomenclatura_heterociclos/nomenclatura.htm&usg=__JBXZxq9WLHptvIK0CgybsS53XfM=&h=347&w=266&sz=8&hl=es&start=1&um=1&tbnid=M4E6EUmbKgJrCM:&tbnh=120&tbnw=92&prev=/images%3Fq%3Dheterociclos%26hl%3Des%26um%3D1

http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo2

7.htm http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_209.htm

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http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo27.htmhttp://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo27.htmhttp://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo27.htmhttp://dta.utalca.cl/quimica/profesor/astudillo/Capitulos/capitulo27.htm

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