含氟精细化工产品的开发和应用

R&D and Appl. of Fine F-Chemicals

29/06/2006

中科院上海有机化学研究所

吴永明

     一， 氟化工产品介绍 Introduction to Fluorochemicals         二， 含氟精细化工产品的合成和应用 Prep. and Application of Fine Fluorochemicals

         一，氟化工产品介绍 Introduction to Fluorochemicals 

1 ，氟的特性： Characteristics of Fluorine

1 ． 1)     模拟效应 2) 脂溶性和渗透性3 3) 电子效应4 4) 阻塞效应

2 ， 氟化工产品的分类 Classification of fluorochemicals

含氟聚合物 Fluoropolymer

CFC 及其代用品氟化工产品 CFC and Substitutes 氟无机盐  Fluoride Salts

精细氟化工产品 Fine Fluorochemicals 

精细氟化工产品

Fine Fluorochemicals

含氟液晶材料 F-Liquid Crystals

含氟染料 F-Dyes

含氟表面活性剂 F-Surfactants

含氟医药及中间体 F-Intermediates for Medicine

含氟农药及中间体 F-Intermediates for Pesticide

含氟电子产品 F-Electronic Products

含氟精细化工产品 

脂肪族 (Aliphatics ) ：CF3CH2OH CF3CO2H CF3COCH2CO2Et

芳香族 (Aromatics) ：氟（甲）苯类；三氟甲苯类；卤代氟苯类；硝基氟笨类；氟苯胺类；氟苯酚类；氟苯甲醛类；氟苯甲酮类；氟苯甲酸类；氟苯甲酰氯类；氟苯甲氰类；氟苯甲醚类；氟苯甲酰胺类；双三氟甲基苯类；三氟甲基苯基醚类；二氟甲基苯基醚类；三氟甲基苯基硫醚类及含氟杂环类如：三氟甲基吡啶及其衍生物类；含氟吡啶及其衍生物类等十几个大类，上千个品种。欧，美，日等大部分已产业化。

我国：

氟苯类；三氟甲苯类；氟氯苯胺，氟苯甲醛类；硝基氟苯类；氟苯甲酸类；氟苯甲氰类；

3, 我国精细氟化工产品工业的发展

六十年代： 中科院上海有机所等 含氟材料的仿制 TFE ； PTFE 等

七十年代： CFC

八十年代： 氟化盐，含氟精细化工 含氟芳香族化合物的生产

九十年代： 大发展

存在问题：

工艺落后 生产规模小 产品结构单一 受国际市场影响大 低水平上恶性竞争 污染严重

4， 有机有机氟化工特点： 11 ）氟源单一 ）氟源单一 CaFCaF

22

22 ）附加值高：）附加值高：CF3COCH2CO2Et 80 Íò

CH3COCH2CO2Et 1.5Íò

OHC

F

OHC

Cl

F3C

H3C

11 Íò

2.5Íò×óÓÒ

1 ÍòÒÔÉÏ

5ǧԪ

33 ）对设备有特殊要求）对设备有特殊要求 FF--

44 ）朝阳产业）朝阳产业 化工产业 万岁产业化工产业 万岁产业 氟化工是化工产业的一个新的利润增长点氟化工是化工产业的一个新的利润增长点        A    A     新开发的含氟药物（医药，农药）不断出现。新开发的含氟药物（医药，农药）不断出现。 国际上，现在所使用的医药和农药中分别有国际上，现在所使用的医药和农药中分别有20%20% 和和 30-40%30-40% 是含氟的，新开发的药物中该比例还要高。是含氟的，新开发的药物中该比例还要高。        B B 加入加入 WTOWTO 后，国外生产含氟中间体的产商出于生后，国外生产含氟中间体的产商出于生 产成本和环保的考虑，其生产技术向中国转产成本和环保的考虑，其生产技术向中国转移移 ..        C    C    加入加入 WTOWTO 后，我国农副产品及肉类的出口量会大后，我国农副产品及肉类的出口量会大 大增加，但对其农药或药物的残留要求很高，大增加，但对其农药或药物的残留要求很高，一一 些高毒，高残留的药物将被禁用，取而代之些高毒，高残留的药物将被禁用，取而代之的是的是 一些低毒低用量低残留的品种。一些低毒低用量低残留的品种。

5,5, 含氟药物介绍含氟药物介绍

1)1) 含氟药物的作用特点含氟药物的作用特点 a, a, 亲脂性和取代基效应亲脂性和取代基效应• bb ，氢键和电子作用，氢键和电子作用• cc ，立体电子效应和构象，立体电子效应和构象• dd ，代谢稳定性和反应中心的调整，代谢稳定性和反应中心的调整• ee ，生物等位体模拟，生物等位体模拟• ff ，基于机理的“自杀性”抑制，基于机理的“自杀性”抑制

代谢稳定性和反应中心的调整代谢稳定性和反应中心的调整

NO

OMe

OMe

ÜлùλÑõ»¯

±½»·Ñõ»¯

È¥¼×»ù»¯

È¥¼×»ù»¯

NO

OH

F

×èÖ¹Ñõ»¯

È¥¼×»ù

È¥¼×»ù»¯

OH

Á¢ÌåÑ¡ÔñÐÔÑõ»¯

F

阻止胆固醇吸收药物：阻止胆固醇吸收药物：

SCH 48416 SCH 48416 SCH 58235SCH 58235疗效提高疗效提高 5050 倍倍

埃博霉素（埃博霉素（ EpothiloneEpothilone ））

O O

O

OH

OH

X

N

S

12

13Ñõ»¯

X = CF3

X = CH3

生物等位体模拟生物等位体模拟

N

OCl

O

H

EfavirenzÒÀ·¢Î¤ÂØ

N

O

F

O

H

F

抗抗 HIVHIV 药物药物抑制反转录酶的功能抑制反转录酶的功能

PO

O

O-

O-

Pka = 6.5

Á×Ëáõ¥

P

O

O-

O-

Pka = 7.5-8

ì¢Ëáõ¥

H H

P

O

O-

O-

Pka = 6.5

H F

P

O

O-

O-

Pka = 5.5-6

F F

·ú´úì¢Ëáõ¥

µÈËáÌå µÈ¼«Ìå

基于机理的“自杀性”抑制基于机理的“自杀性”抑制• 依氟鸟氨酸 Eflornithine

H2NNH2

COOHCO2

Äñ°±ËáÍÑôÈøÄñ°±Ëá

H2NNH2

¸¯°·

NH2

H2N CHF2

O

-O

ÒÀ·úÄñ°±Ëá

NH2

H2N CHF2

O

-O

ÒÀ·úÄñ°±Ëá

N

-O3PO

OH

+HN

ø

NH

+H2N

-O2CCHF2

NH2

NH

NH2

Nu

ø

Ðγɹ²¼Û¼ü

HO

OH

CO2H

NH2

F

ø»¯ÍÑôÈ

HO

OH

NH2

F

Ñõ»¯Ã¸

HO

OH

NH2

FNu-

ø

HO

OH

NH

Nu

ø¹²¼Û¼ü

氟代亚甲基多巴胺衍生物胺氧化酶抑制剂

     2) 含氟医药

抗菌素 bacteriophage 和 抗生素 antibiotics

NN N

OCO2H

Et

F

诺氟沙星诺氟沙星 NorfloxacinNorfloxacin （氟哌酸）（氟哌酸）

环丙沙星环丙沙星 ciprofloxacinciprofloxacin ；洛美沙星 ；洛美沙星 LomefloxacinLomefloxacin ；；左氧沙星左氧沙星 LevofloxacinLevofloxacin ； 依诺沙星； 依诺沙星 EnoxacinEnoxacin普鲁丽沙星；巴咯沙星等 普鲁丽沙星；巴咯沙星等

F S NHF

O

NO

S

N NNN

OHCO2H

氟莫头饱 氟莫头饱

含氟中枢神经药含氟中枢神经药

CF3 O

NHCH3

氟西汀 fluoxetine

含氟抗肿瘤药物 5- 氟尿嘧啶 5-FU

NH

NHF

O

O

呋喃尿嘧啶 tegadifurum

N

NHF

O

O

O

含氟消炎镇痛药含氟消炎镇痛药 氟苯水杨酸 氟苯水杨酸 DiflunifalDiflunifal   

F

CO2H

OH

F

质子泵抑制剂兰索拉唑 Lansoprazole （第二代） 

N

N

SNO

CH3 OCH2CF3

泮托拉唑 泮托拉唑 pantoprazolepantoprazole （第三代）（第三代）

N

N

SNO

CH3 OCH3HF2CO

含氟心血管系统药物含氟心血管系统药物 氟伐他汀 氟伐他汀 fluvastatinfluvastatin..

N CO2HOH OH

F

含氟甾体类药物含氟甾体类药物氟氢可的松氟氢可的松 FlumethasoneFlumethasone

O

HOH COCH2OH

F

OH

含氟吸入式麻醉剂 含氟吸入式麻醉剂 Inhalation AnaestheticsInhalation Anaesthetics

异氟醚 异氟醚 Isoflurane CFIsoflurane CF33CHClOCHFCHClOCHF

22

地氟醚 地氟醚 Desflurane CFDesflurane CF33CHFOCHFCHFOCHF

22

七氟醚 七氟醚 Sevoflurane Sevoflurane （（ CFCF33 ）） 22CHOCHCHOCH

22FF

                  2)2) 含氟农药含氟农药除草剂 除草剂 herbicideherbicide氟氯灵氟氯灵

CF3

NO2

NO2

N

吡氟禾草灵吡氟禾草灵 fluazifopfluazifop （稳的杀）（稳的杀）  

NCF3 O O CO2Me

Cl

杀虫剂 pesticide 除虫脲 diflubenzuron.

NH NH

F

FO OCl

除虫菊酯

CF3

F O

O F

FF

F

氟虫脲

NH NH

O O

F

F

O

Cl Cl

CF3

3 ）含氟兽药

氟虫清

NN

CF3

Cl

Cl

NH2SOCF3

CN

托三嗪（百球清）

N

N

NO SCF3

O

OOH

H

蒽氟沙星

N

OCO2H

Et

F

6, 6, 含氟液晶含氟液晶C3H7 C2H5

F

C3H7 C2H5

C3H7 C2H5

C3H7 C2H5

FF

F F

F

C5H11C5H11C5H11C5H11

C5H11

C5H11

C5H11

C5H11

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

F

C3H7

FF

FF

F

F

F

H

H

C3H7

F

F

F

F

F

F

F

H

H

C3H7

F

F

F

H

H

C3H7

O

F

F

F

F

F

7, 7, 含氟表面活性剂含氟表面活性剂• 表面活性剂表面活性剂

ÊèË®¶Ë Ç×Ë®¶Ë

离子型离子型非离子型两大类，非离子型两大类，

离子型表面活性剂又可以分为离子型表面活性剂又可以分为 ::

阴离子型阴离子型阳离子型阳离子型两性离子型两性离子型

羧酸型阴离子氟碳表面活性剂：羧酸型阴离子氟碳表面活性剂： RRffCOOCOO-- M M++

磺酸型阴离子氟碳表面活性剂：磺酸型阴离子氟碳表面活性剂： RRffSOSO33

- - MM++

硫酸型阴离子氟碳表面活性剂：硫酸型阴离子氟碳表面活性剂： RRffOSOOSO33

-- M M++

磷酸型阴离子氟碳表面活性剂：磷酸型阴离子氟碳表面活性剂： RRffOPOP （（ OO ）（）（ OO-- M M++ ）） 22

RRffCONH(CHCONH(CH22))55COOCOO-- M M++

RRffSOSO22NH(CHNH(CH22))33N(CHN(CH22COOCOO-- M M++))22

RRffCHCH22CH(OH)CHCH(OH)CH22N(CHN(CH33)CH)CH22COOCOO-- M M++

CFCF33[OCF[OCF22CF(CFCF(CF33)])]nnCFCF22COOCOO-- M M++

RRffCONR(CHCONR(CH22))33SOSO33- - MM++

RRffCC22HH44OOCCH(SOOOCCH(SO33--NaNa++)CH)CH22COOCCOOC22HH44RRff

H(CFH(CF22))nnCHCH22(OCH(OCH22CHCH22))m m OSOOSO33-- NH NH44

++

F(CFF(CF22))nnCHCH22(OCH(OCH22CHCH22))m m OSOOSO33-- NH NH44

++

(CF(CF33))22CFO(CHCFO(CH22))6 6 OSOOSO33-- Na Na++

(CF(CF33))22CF(CFCF(CF22))66CHCH22CHCH22OP(O)(OH) OP(O)(OH) 22

[(CF[(CF33))22CF(CFCF(CF22))66CHCH22CHCH22O]O]22P(O)OHP(O)OHF(CFF(CF22))nnCH(OH)CHCH(OH)CH22O P(O)(OH) O P(O)(OH) 22

F(CFF(CF22))88SOSO22N(CN(C22HH55)CH)CH22CHCH22O P(O)(OH) O P(O)(OH) 22

阳离子型阳离子型

RRffCHCH22CHCH22NN++(CH(CH33))22CC22HH5 5 II--

• CC77FF1515CONH(CHCONH(CH22))33NN++CHCH33 I I--

• RRffO(CO(C33FF66O)CF(CFO)CF(CF33)CONH(CH)CONH(CH22))33NN++(CH(CH33))33 C Cll--

• RRff(CH(CH22))nn(CH(CH22))mmNN++(CH(CH33))22CHCH22COCO22HClHCl--

• CC66FF1313SOSO22O(CHO(CH22))33NN++(CH(CH33))33II--

• CFCF33(CH(CH22))nnNN++(CH(CH33))33BrBr--

两性离子型两性离子型

• RRffCHCH22CH(OOCCHCH(OOCCH33)CH)CH22NN++(CH(CH33))22CHCH22COOCOO--

• CC99FF1919CONH(CHCONH(CH22))33O(CHO(CH22))22NN++(CH(CH33))22CHCH22COOCOO--

• RRffCHCH22CHCH22SCHSCH22CHCH22NN++(CH(CH33))22CHCH22COOCOO--

• CFCF33(CF(CF22))nnCHCH22CHCH22SOSO22NHCHNHCH22CHCH22NN++

(CH(CH33))22CHCH22CHCH22COOCOO--

• n = 5, 7, 9n = 5, 7, 9

• pp-C-C88FF1717CC66HH44NH(CHNH(CH22))33NN++(CH(CH33))22CHCH22COOCOO--

• CC88FF1717CHCH22CHCH22CONH(CHCONH(CH22))33NN++(CH(CH33))22(CH(CH22))33SOSO33

--

• RRffCHCH22CHCH22SCHSCH22CH(OSOCH(OSO33--)CHN)CHN++(CH(CH33))33

非离子型氟碳表面活性剂非离子型氟碳表面活性剂

• CFCF33(CF(CF22))nnCHCH22(CH(CH22CHCH22O)O)mmHH• CFCF33(CF(CF22))nnCHCH22CHCH22O(CHO(CH22CHCH22O)O)mmHH• HCFHCF22(CF(CF22))nnCHCH22O(CHO(CH22CHCH22O)O)mmHH• (CF(CF33))22CFO(CHCFO(CH22))66O(CHO(CH22CHCH22O)O)mmHH• CFCF33CFHCFCFHCF22CHCH22O[CH(CHO[CH(CH33)CH)CH22O]O]mmHH• CC99FF1919CHCH22CH(OH)CHCH(OH)CH22OCOC22HH55

• CC88FF1717CC22HH44O[CHO[CH22CH(CHCH(CH22OH)O]OH)O]nnH (n H (n 平均为平均为 1.7)1.7)• CC66FF1313(OCH(OCH22CHCH22))1010OHOH

       二， 二， 含氟精细化工产品的制备和应用含氟精细化工产品的制备和应用 Prep. and Application Fine FluorochemicalsPrep. and Application Fine Fluorochemicals

         11 通过通过 HFHF 氟化 （气相法，液相法）氟化 （气相法，液相法） Fluorinated by HFFluorinated by HF 用于用于 CFCCFC 及其代用品的生产及其代用品的生产 Be Used in Prep. of Freon and its SubstitutesBe Used in Prep. of Freon and its Substitutes

CF3R

CF3XR N

RCF3

X=O; S

CH3

Cl

CCl3

Cl

CF3

Cl

NCH3

NCCl3

NCF3

OHR R

OCF3

CCl4/HF/Cat.

SHR R

SCH3

SCCl3R

SCF3

R

CF3

CN

CF3

NH2

CF3

CO2H

CF3

CONH2

O, P

N

CH3

NH2 N Br

CH3NaNO2/HBr

N Cl

CCl3Cl2 / Cat.

N Cl

CF3HF/ Cat.

N Cl

CCl3 ClHF/ Cat.

N Cl

CF3 Cl

             氟里昂及其代用品氟里昂及其代用品CFC‘SCFC‘S ： ： ODPODP ； ； GWP GWP 很高很高 代用品：代用品：第一代， 第一代， HCFCHCFC ： ： ODP ODP 较低，较低， GWP GWP 较低 较低 过渡性过渡性 HCFC-141b CHHCFC-141b CH

33CClF CClF 清洗剂，发泡剂 清洗剂，发泡剂

CH2 CCl2 CH3CCl2FHF/Cat.

另外还有：另外还有： HCFC-142bHCFC-142b ，， 134134 ，， 123 123 等等

第二代： 第二代： HFC ODP=0HFC ODP=0 ；； GWP GWP 较低 较低 lowlow HFC-134a CFHFC-134a CF

33CFHCFH22

HF/Cat.-1CF3CH2ClCHCl CCl2

HCFC-133a

CF3CH2F

HF/Cat.-2450

C. 20%S. 70%

CH2Cl2 CH2F2

HF/Cat.

CF3 FF

F HF /Cat.CF3CHFCF3

HFC-227HFC-227

HFC-32HFC-32

固定装置的灭火器，代替固定装置的灭火器，代替 Halon-1301 Halon-1301

第三代： 第三代： HFEHFE ， ， ODP=0ODP=0 ； ； GWP GWP 极低极低 CFCF

33OCHFOCHF22 ； ； HFE-245HFE-245 ； ； HFE-7100 CHFE-7100 C

44FF99OCHOCH33 等 等

     C3F7COF

KF / DMSOC4F9OCH3

2 KF2 KF 氟化 氟化 fluorinated by KFfluorinated by KF 溶剂： 一般用非质子极性溶剂溶剂： 一般用非质子极性溶剂 Solvent: Aprotic Polar SolventSolvent: Aprotic Polar Solvent 如：如： DMSODMSO ，， DMFDMF ，， PhCNPhCN ，， MeCN MeCN 等等

本方法主要用于含氟芳香族化合物的制备中，本方法主要用于含氟芳香族化合物的制备中，如：如： Be Used in the Preparation of F-aromaticsBe Used in the Preparation of F-aromatics

FNO2 CN

F

F

NO2Cl KF / DMSO

NO2F

NH2F

OH

H2 / Pt

Cl

Cl

Cl

Cl

O

O

O

F

F

F

F

O

O

O

F

F

F

F

OH

O

77 ．．

22 ） 杂环上氟化） 杂环上氟化  

N Cl

ClCl

Cl

KF / DMSO

N F

FF

F

3 3 电解氟化（电解氟化（ Electrochemical FluorinationElectrochemical Fluorination ））    3M3M公司公司

CF3CO2H

RFCO2H

RFSO2F

CnH2n+1COX + 2n+2 HF CnF2n+1COF

CnH2n+1SO2X + 2n+2 HF CnF2n+1SO2F

X: Cl, F

CH3COFEFC

CF3COF

CF3CCl3

H2SO4(SO3)CF3COCl

三氟醋酸 三氟醋酸 CFCF33COCO

22H H 溶剂，化工原料溶剂，化工原料

二氟乙酸 二氟乙酸 CHFCHF22COCO

22HH

NH3 + CF2 CF2N

N

N

CF2H

CF2H CF2H

Hydroltsis

CF2HCO2H

RRFFCOCO22H RH R

FFSOSO33HH

含氟表面活性剂的原料含氟表面活性剂的原料 CC77FF1717COCO

22H H 制备制备 PTFEPTFE 的表面活性剂的表面活性剂

RCOX RFCOFEFC

X=Cl, F

X=Cl, F

EFCRFSO2FRSO2X

C7F15CO2H

C7F15COM

C7F15COR C7F15CH2OH

C7F15CONHC3H6N(CH3)2

C7F15CONHC3H6N(CH3)2

[C7F15CONHC3H6N(CH3)2R]+x-

C7F15CONHC3H6N+(CH3)2C2H4CO2-

C7F15COF

C8F17SO2F

C8F17SO3H

C8F17SO3M

C8F17SO2NRH

C8F17SO2NRCH2CO2H

C8F17SO2NRC2H4OH

C8F17SO2NR(C2H4O)nH

C8F17SO2NRC2H4OP(O)(OH)2

C8F17SO2NRC2H4OSO3H

C8F17SO2NHC3H6N(CH3)2

[C8F17SO2NHC2H4N(C2H5)2R]+X-

C8F17SO2NHC2H4N+(C2H5)2C2H4CO2-

C8F17SO2NHC3H6N(CH3)2

调聚物调聚物 (DuPont)(DuPont)

I2 + 5 F2 2 IF5

F2C CF25 + IF5 2 I2+ 5 CF3CF2I

CF3CF2I + n CF2=CF2 CF3CF2(CF2CF2)nI

RRffCHCH22CHCH

22OHOH ， 表面活性剂，， 表面活性剂，

RfI + CH2=CH2 RfI

RfOH

RFI + CH2=CH2One-Pot

RF

OH

 

中国专利，申请号中国专利，申请号 : 01105626.6 : 01105626.6   中国专利， 中国专利， ZL91107466.5ZL91107466.5

 

RfCH2CH2I

RfCH2CO2H RfCO2H+

RfCH2CH2OH

RfCH2CO2H

RfCH2CH2O(CH2CH2)nH

(RfCH2CH2O)2P(O)OH

RfCH2CH2SH

RfCH2CH2SO3H

RfCH2CH2SCH2N+(CH3)2CH2CH2OHBr-

RfCH2CH2SO2Cl

RfCH2CH2SO2NH(CH2)3N+(CH3)3X-

RfCH2CH2SO2NH(CH2)3N+(CH3)2CH2CO2-

含氟醇 含氟醇 Fluorinated AlcoholFluorinated Alcohol 三氟乙醇 三氟乙醇 (Trifluoroethanol)(Trifluoroethanol) ： ： CFCF

33CHCH22OHOH

  

CF3CO2HReduction

CF3CH2OH

CF3CH2Cl CF3CH2OHHydrolysis

CF3CH2Cl CF3CH2OHH2O, Cat.

CCl2=CHClHF/Cat. CF3CH2Cl

HFC-133a

190oC

中国专利，中国专利， CN Pat.: CN Pat.: ZL98110687.9ZL98110687.9

调聚醇： 调聚醇： H(CFH(CF22CFCF

22))nnCHCH22OHOH

n=1n=1 ，四氟丙醇，，四氟丙醇， CD-ROM CD-ROM 清洗剂清洗剂

CH3OH + CF2 CF2 H(CF2CF2)nCH2OHCat.

齐聚法齐聚法 (ICI)(ICI)

CF2=CF2F-

(C2F4)n

C2F5

F3C

C2F5

CF3

ËľÛÌå:

C8F16

F

CF3F3C

C2F5

F3C

C2F5

Îå¾ÛÌå:

C10F20Áù¾ÛÌå:

F2C

CF3

C2F5

F3C C2F5

C4F9 F

F3CCF3

F3C C2F5

C4F9

C12F24

C10F20 + C6H5OH C10F19OC6H5

SO3

C10F19OC6H4SO3H

C10F19OC6H4SO2Cl

C10F19OC6H4SO2NHCH2CH2N(CH3)2

C10F19OC6H4SO2NHCH2CH2N+(CH3)3I-

4 4 氟气氟化法氟气氟化法

Fluorinated by Fluorine GasFluorinated by Fluorine Gas

全氟奈烷，全氟奈烷， PerfluorodecaliPerfluorodecalin n

氟化石墨氟化石墨 , Graphite Fluor, Graphite Fluorideide

CF3 O

O O

CF3 O

O

NS

CF3

CO2Et

R

R2O CF3

NH2

CF3

CF3 O

ONH2

R1

ETFAA

5 5 利用含氟中间体进行化学转化利用含氟中间体进行化学转化 Prep. by fluorinated synthonPrep. by fluorinated synthon

三氟乙酰乙酸乙酯 （三氟乙酰乙酸乙酯 （ ETFAAETFAA ） ） Rohm-HaasRohm-Haas

CF3CO2Et + CH3CO2EtCF3 O

O O

吸入式麻醉剂 吸入式麻醉剂 Inhalation AnaestheticsInhalation Anaesthetics 麻醉剂：麻醉剂： CC ．． HH 类： 可燃性，手术室爆炸，着火。类： 可燃性，手术室爆炸，着火。 FF 醚类： 不可燃醚类： 不可燃 体内代谢少，体内代谢少，

副作用少，副作用少， 生效快，苏醒生效快，苏醒

快。 快。 异氟醚 (Isofluorane) ；代氟醚 (desfluorane) ：

CF3CH2OH CF3CH2OCF2H

CF3CHClOCF2HCF3CHFOCF2H

CHClF2 /KOH

Cl2BrF3

IsofluraneDesflurane

七氟醚 七氟醚 (Sevofluorane)(Sevofluorane) ：：  

OHCF3

CF3

CH2Cl2 / KOHOCH2Cl

CF3

CF3

OCH2FCF3

CF3

KF

氟苯衍生物衍生物

Balz-SchiemannSchiemann 反应

NH2

R

NaNO2

HCl0-5oC

R

N2+BF4

R

F

NH2

R

1,NaNO2/HF, 0-5oC

R

F

2, 55oC, 1h

CF3

CN

F

F

CF3

Cl

CF3

Cl

NO2

CF3

F

NO2

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