ISOMERIA (I)

TURMA 301

LUIZ ANTÔNIO TOMAZ

ISOMERIA

Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a mesma fórmula molecular, sendo diferentes.

Etimologicamente, significa

partes iguais.

1. ISO, igual

2. MEROS, partes

ISOMERIA

Os compostos (modelos a seguir) são diferentes. As propriedades físicas não são iguais.

Mas as substâncias têm a mesma fórmula

molecular

(C4H10O).

São, portanto, ISÔMEROS.

Atenção !

Nesta apresentação, daremos ênfase à isomeria plana.

Em ISOMERIA (II), abordaremos a isomeria espacial.

É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se

apenas as fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA PLANA

Ocorre quando os isômeros têm a mesma cadeia carbônica, mas diferem na posição de ligantes ou

de ligações duplas ou triplas.

. . . DE POSIÇÃO

Também chamada isomeria funcional, é aquela que ocorre quando os isômeros pertencem a

funções químicas diferentes.

. . . DE FUNÇÃO

É aquela em que os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

. . . DE CADEIA

Existe um caso particular de isomeria de função em que os dois isômeros ficam

em equilíbrio dinâmico.

É chamada particularmente TAUTOMERIA.

. . . DE FUNÇÃO (ESPECIAL)

Casos mais comuns de tautomeria:

1. Aldeído e enol;

2. Cetona e enol.

. . . TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.

. . . TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.

. . . TAUTOMERIA

Também chamada de isomeria de compensação, é aquela em que os isômeros diferem pela posição

de um heteroátomo na cadeia.

. . . METAMERIA

Por enquanto é isso !

Vem aí isomeria espacial.