KEL. 6 FLAVONOL.pptx

8/18/2019 KEL. 6 FLAVONOL.pptx

1/17


2/17

FLAVONOID• Flavonoid terdapat pada semua bagian tanaman

berpembuluh. Beberapa kelas lebih tersebar dari pada yg

lainnya : avon dan avonol terdapat di alam semesta!sedangkan isoavon dan biavonol hanya terdapat dibeberapa suku tumbuhan.

• "enya#a avonoid termsuk ke dalam senya#a $enol yangmerupakan ben%ena tersubtitusi dengan gugus &O'!senya#a avonoid! %at ini biasanya ber#arna merah! ungu!

dan biru tetapi (uga ada yang ber#arna kuning. Flavonoidmempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari )*atom karbon! dimana + atom ,in,in ben%en -/0 terikatpada suatu rantai propana -10 sehingga membentuksusunan /212/.

• Dari kerangka ini avonoid dapat di bagi men(adi 1 struktur

dasar yaitu Flavonoid! isoavonoid! dan neoa$onoid.

Flavonoida )!12diaril propana Isoavonoida atau )!+2diarilpropana Neoavonoida atau )!)2diarilpropana

1

2

3A

B

1

2

3A

B

2

3

A

B


3/17

BIO"IN34"I"• 5erbedaan kelompok dalam grup dibedakan oleh

,in,in heterosiklik yang mengandung oksigen dangrup hidroksil -O'0.

•

"e,ara umum Biosintesis avonoid terdiri dari dua (alur yaitu (alur poliketida -kondensasi dari tiga unitasetat atau malonat0! dan (alur $enil propanoid-sikimat0.


4/17

BIO"IN34"I" FLAVONOID 74 FLAVONOL8

7ebanyakan avonoid disintesis dari asam amino$enilalanin atau tirosin. 5roses dimulai dengan

en%yme phenylalanine9tyrosine ammonia lyase-5AL93AL0! mengubah buillding blo,k asam aminomen(adi phenyl2propanoi, a,id. 4sters oAselan(utnya disintesis dari phenylpropanoi, a,idsdengan bantuan en%im phenylpropanoyl2oA ligases!

seperti 2 ,oumaryl: oA ligase -L0. 3ype IIIpolyketide synthase ,hal,one synthase -'"0kemudian mengkatalisis kondensasi berurutan 1malonyl2oA dengan ) oA2ester membentuk,hal,ones.

hal,ones adalah aglikon avonoid yang pertamakali terbentuk dalam biosintesis semua varianavonoid melalui (alur pra%at dari alur ;siklimat< danalur ;asetat malonat. "etelah terbentuk hal,honakan terbentuk avanon terbentuk hanya (ika

,hal,ones diisomerisasi men(adi -+"02avanone oleh


5/17

34=DA5A3 > DI34?@7ANNA FLAVONOL8. "trukturnya diturunkan dari

avon dengan substitusi O'ada posisi 1. "enya#a (enis inipaling banyak terdapat di alamdaripada (enis avonoid yanglain. Flavonol terdapat dalamtumbuhan! baik sebagaikopigmen atosianin dalam

bunga maupun dalam dauntumbuhan tinggi.

likosida avonol yang dikenaldi alam sangat banyak! namunyang paling terkenal dan sering

di(umpai antara lain : ). =utin -7uersertin 12rutinosida0

7andungan rutin ditemukan padagandum! daun dan petiola darispesies Rheum and asparagus. =utin

(uga ditemukaan di dalam buahtanaman $ava dCanta dari Bra%il


6/17

+. uar,etin

?erupakan avonoid yangbanyak ditemukan pada apel!teh! ba#ang! polong2polongan!

beri! kol ! bunga kol! kakao!tomat! 7uersetin memilikikandungan yang dapat ber$ungsisebagai antioksidan! anti2inamasi! dan antihipertensi.

1. ?yri,etin

"enya#a ini terdapat pada buahanggur! Ber$ungsi sebagaiantioksidan -"udarma! +EE0.


7/17

FLAVONOL alami yg paling sederhanadan rumit8

Flavonol la%im sebagai konstituen tanaman yang tinggi! danterdapat dalam berbagai bentuk terhidroksilasi. Flavonolalami yang paling sederhana adalah galangin! 1!*!G &tri2hidroksiavonH sedangkan yang paling rumit! hibissetinadalah 1!*!G!!1

Bentuk khusus hidroksilasi -/-A0212/-B0! dalam mana / -A0 adalah turunan phloroglusional! dan ,in,in B adalah 2atau 1!2dihidroksi! diperoleh dalam + avonol yang palingla%im yaitu kaemp$erol dan Juirsetin. 'idroksiavonol!seperti halnya hidroksi avon! biasanya terdapat dalamtanaman sebagai glikosida. Flavonol kebanyakan terdapatsebagai 12glikosida. ?eskipun avon! avonol! dan avanonpada umumnya terdistribusi melalui tanaman tinggi tetapitidak terdapat hubungan khemotakson yang (elas.


8/17

Gmbr. Flavonol Alam


9/17


10/17

2. 7A4?F4=OL

7aem$erol merupakan kristal padat ber#arna

kuning dgn titik lebur +G/2+G C. Senyawa ini tdk larutͦ

dalam air tetapi larut dlm etabol dan dietil eter. Kaemferol memiliki

berbagai aktivitas farmakologi, termasuk antioksidan, anti-inflamasi,

antibakteri, antikanker, antidiabetes, dan anti-osteoporosis.


11/17

1. ?I=I"43IN

?irisetin merupakan senya#a yg paling sedikitdi(umpai di tanaman dibandingkan seny#a

$avonol lainnya.?emiliki khasiat sebagai antioksidan -7nek et al+EE+0. 'asil studi in vitro menun(ukkan bah#akonsentrasi mirisetin yg tinggi dapatmemodiMkasi penyerapan kolestrol LDL oleh sel

darah putih men(adi lebih ,epat. ?enurut studiFirlandia menyatakan tingginya konsumsi?iri,etin dpt menurunkan kemungkinanterkenanya kanker prostat.


12/17


13/17

5emisahan avonoid pada kromatogram kertas dua arah.Beberapa ber,ak dapat dilihat dengan sinar tampak! tetapikebanyakan hanya terlihat bila diperiksa dengan sinar @V! danbila kromatogram diuapi amonia akan terlihat perubahan #arnayang bolak2balik. Banyak #arna tersebut yang merupakan ,irikhas avonoid tertentu! kita dapat membedakan bentuk 12

glikosida kem$erol! kuersetin! dan mirisetin berdasarkanerbedaan #arnan a. Letak nisbi ber,ak ada kromato ram


14/17

54?I"A'AN FLAVONOL ara isolasi menggunakan avonoid yang

sudah dikenal! yaitu rutin! yang merupakan

glikosida kuersetin. =utin atau kuersetin 12rutinosida pertama kali

diisolasi dari Fagopyrum esculentum, sampaisekarang tumbuhan ini masih digunakansebagai sumber rutin niaga. 3idak dapatdiragukan lagi bah#a dari semua glikosidakuesertin! rutin paling luas penyebarannya danmungkin terdapat pada +* dari ora setempat."umber yang mudah diperoleh dari Magnolia,

Viola, dan Aesculus hippocastanum, dauntembakau (Nicotiana tabacum)! =heum! teh! danhaseolus !ulgaris" Bahan tumbuhan yangdiperoleh dari sumber tersebut di atas harusdikumpulkan dan diekstraksi dengan etanol *

panas -(aringan segar0 atau etanol GEarin an kerin selama 1E menit lalu ekstrak


15/17

Langkah 7er(a8). Buatlah kromatogram dua arah dari ekstrak

-pengembang BAA dan 'OA, *0 serta gunakan

larutan eutentik sebagai pembanding. 5erhatikanyang manakah ber,ak rutin pada kromatogramdengan membandingkan =$2nya dengan =$ ber,akpembanding pada bagian tepi kromatogram.

+. Dengan menggunakan pengetahuan tersebut!isolasi ber,ak dengan ,ara kromatograM lebihbanyak ekstrak asal dengan penotolan berupa pitapada dua atau tiga lembar kertas Khatman no. 1memakai pengembang BAA. "etelah kertas

dikeringkan dan diperiksa dengan sinar @V!guntinglah pita glikosida yang sesuai denganber,ak rutin. 4lusi senya#a tersebut dari kertasdengan etanol GE! lalu eluat dipekatkan dandikromatograM lagi pada selembar kertas

kromatograM tebal memakai pengembang air.


16/17

. @kurlah spektrum @V eluat terakhir! setelahdien,erkan seperlunya dengan etanol *.3ambahlah +2 tetes NaO' +? kedalam larutankuvet dan ukur lagi spekterumnya serta perhatikanbesarnya geser batokrom. Bandingkan hasil inidengan hasil pengukuran spektrum larutan rutinautentik dalam etanol *. 5ergeseran spektrumlain dapat terlihat dengan menambahkan berturut2

turut serbuk natrium asetat dan asam borat dandengan menambahkan dua tetes aluminium klorida* dalam alkohol.

*. 'idrolisi ,uplikan dari eluat terakhir dengan 'l+? selama 1E menit. 4kstraksi dengan etil asetat

se,ara 7L3 dengan memakai pembanding gulaautentik setelah asam dihilangkan dan sisadipekatkan

/. Akhirnya! oksidasi ,uplikan lain dengan hidrogen

peroksida dan identiMkasi rutinosa.


17/17

Documents

KEL. 6 FLAVONOL.pptx