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La chimie click au service des cristaux liquides :du concept à l’application
Dr. Sebastiano GuerraSéminaire de recherche
9 mars 2013
Laboratoire deChimieMacromoléculaire
Contenu• Introduction
– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail
• Partie A : Conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau dendrimère
mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités
mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions
• PerspectivesSebastiano Guerra9 mars 2013
2
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
3
Introduction (la chimie click)
4
t
Ere de la chimie click !
R. Huisgen
1963
Découverte de la cycloaddition 1,3-dipolaire.
R. Huisgen, Angew. Chem. 1963, 75, 604.R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 565.R. Huisgen, Angew. Chem. Int. Ed. 1963, 2, 633.R. Huisgen, J. Org. Chem. 1976, 41, 403.
K. B. Sharpless M. G. Finn
2001
Introduction du concept de chimie click
H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004.V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596.F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210.
Sebastiano Guerra9 mars 2013
5
R1 N3 C R2HC
N NNR1 R2
H
+Cu(I)
Réaction générale
Cycle catalytique
F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 210.
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Des dendrimères aux dendrimères liquides-cristallins
6
F. Vögtle1978
E. Buhleier, W. Wehner, F. Vögtle, Synthesis, 1978, 155.F. Vögtle, G. Richardt, N. Werner, Dendrimer Chemistry Concept, Syntheses, Properties, Applications 2009.
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Synthèse divergente :
D. Tomalia1979
+ 6+ 3 - 6
D. A. Tomalia, H. Baker, J. Dewald, M. Hall, G. Kallos, S. Martin, J. Roeck, J. Ryder, P. Smith, Polymer Journal, 1985, 17, 117.
7Sebastiano Guerra9 mars 2013
La voie divergente
Synthèse convergente :
J. M. J. Fréchet C. J. Hawker
1989
C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 7638.
+ 1/2 -
8Sebastiano Guerra9 mars 2013
+ 1/3
La voie convergente
Mésogènes en périphérie
HO
OO
OO
OO
O
O
O
O
OO
(CH2)10
(CH2)10
(CH2)10
(CH2)10
O
O
O
O
CO2
CO2
CO2
CO2
CN
CN
CN
CN
Dendron poly(arylester) cyanobiphényle de 2ème génération
Dendromésogènes
O
O
HOOC
OO
O
O
OO
OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25
Dendron poly(benzyléther) de 2ème génération
B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2814.
P. J. Farrington, C. J. Hawker, J. M. J. Fréchet, M. E. Mackay, Macromolecules, 1998, 31, 5043.V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1302.
9Sebastiano Guerra9 mars 2013
Les dendrimères liquides-cristallins
10
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra29 février 2012
But du travail
• Mise au point d’une nouvelle méthodologie de synthèse pour la conception de nouveaux composés macromoléculaires mésomorphes.o Dendrimèreso Fullerènes dendroniséso Nanoparticules d’or dendroniséeso Systèmes hybrides AuNP-C60 dendronisés
11Sebastiano Guerra29 février 2012
12
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra29 février 2012
Premiers pas !
13
But : conception de dendrimères symétriques et Janus par couplage click (réactions tests).
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Molécules cibles
14
O
O
O
O
OO
O
O
OO
O
O
(CH2)10
(CH2)10
(CH2)10
(CH2)10
O
O
O
O
CO2
CO2
CO2
CO2
CN
CN
CN
CN
CO2(CH2)2N
N N(CH2)11CO2O2C(CH2)11N
N N(CH2)2O2C
OO
OO
OO
(CH2)10
O
O
(CH2)10
O
O(CH2)10
OO
(CH2)10
O
O
O
O
O2C
O2C
O2C
O2C
NC
NC
NC
NC
1
N
N N(H2C)11 (CH2)2 CO2CO2
O
OO
O
OO
OO
CO2 CNO(CH2)10O
CO2 CNO(CH2)10O
CO2 CNO(CH2)10O
CO2 CNO(CH2)10O
O
O
O
O
O
H25C12O
H25C12OOC12H25
O
O
O
H25C12O
OC12H25
H25C12O
2
Sebastiano Guerra29 février 2012
Synthèse Poly(benzyléther)
15Sebastiano Guerra29 février 2012
V. Percec, W.-D. Cho, M. Möller, S. A. Prokhorova, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 4249.V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 10273.V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 1597.V. Percec, W.-D. Cho, G. Ungar, D. J. P. Yeardley, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 1302.
Génération 0
MeO2C OH
MeO2C OC12H25
92%
OC12H25HO
quant.
BrC12H25K2CO3, 18C6
acétonereflux, une nuit
LiAlH4THF
0°C à t.a., 2h
OC12H25Br
95%
PBr3CH2Cl2
reflux, 24h
Génération 1
OC12H25Br
MeO2C
OH
OH
OHK2CO3, 18C6
acétonereflux, une nuit
MeO2C
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
LiAlH4
THF0°C à t.a., 2h
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
HO
quant. 60%
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
HO
DTBP, SOCl2
CH2Cl2t.a., 30min
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
Cl
98%
Synthèse Poly(benzyléther)
16Sebastiano Guerra9 mars 2013
Génération 2
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
Cl
K2CO3, 18C6
DMF/THF (2 : 1)70°C, une nuit
MeO2C
OH
OH
MeO2C
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
NaOH
THF/EtOH (3 : 1)reflux, 3,5h
HOOC
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
79% 94%
Synthèse Poly(arylester)
17Sebastiano Guerra9 mars 2013
B. Dardel, D. Guillon, B. Heinrich, R. Deschenaux, J. Mater. Chem., 2001, 11, 2814.
HO COOH
COOHHO (CH2)10 O
43%
CO2HO (CH2)10 O CN
76%
HO (CH2)10 Br
NaOH 4MEtOH, reflux, 24h
CNHO
DPTS, DCCCH2Cl2
0°C à t.a., 24h
Génération 0
Coeur
HO
COOH
COOH
TBDMSO
CO2TBDMS
CO2TBDMS
TBDMSO
COOH
COOH
99%
77%
TBDMSCl, DMAP, Et3NCH2Cl2, t.a., 24h
CH3COOHTHF/H2O (1 : 1)
t.a., 3h
Synthèse Poly(arylester)
18Sebastiano Guerra9 mars 2013
TBDMSO
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
HO
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2HO (CH2)10 O CN
TBDMSO
COOH
COOH
DPTS, DCCCH2Cl2, t.a., 24h
88%
Zn(BF4)2 . 6-7 H2OTHF/H2O (9 : 1)
50°C, 24h
91%
Génération 1
HO
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
TBDMSO
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
TBDMSO
COOH
COOH
DPTS, DCCCH2Cl2, t.a., 24h
36%
Génération 2
Synthèse Poly(arylester)
19Sebastiano Guerra9 mars 2013
HO
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
TBDMSO
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
Zn(BF4)2 . 6-7 H2O
THF/H2O (9 : 1)50°C, 24h
quant.
Génération 2
Synthèse Précurseurs
20Sebastiano Guerra9 mars 2013
HOOC
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O2C
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O(CH2)6HO
O(CH2)6HO OH
DPTS, EDC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 20h
62%
O2C
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O(CH2)6CO2(CH2)2H
COOH(CH2)2H
O2C
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O(CH2)6HO
DPTS, EDC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 20h
69%
Synthèse Précurseurs
21Sebastiano Guerra9 mars 2013
HO
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2(CH2)2H
COOH(CH2)2H
DPTS, DCC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 24h
63%
Synthèse Précurseurs
22Sebastiano Guerra9 mars 2013
HOOC COOH
N3(CH2)11OHDPTS, DCC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 20h
O2C(CH2)11N3 CHO2 (CH2)11 N3
72%
HOOC
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
N3(CH2)11OHDPTS, DCC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 20h
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O2C(CH2)11N3
42%
Symétriques
Janus
Synthèse « Symétrique »
23Sebastiano Guerra9 mars 2013
O2C(CH2)11N3 CHO2 (CH2)11 N3
O2C
O
O
OO
O
O
OO
OC12H25OC12H25
OC12H25
OC12H25
OC12H25OC12H25
O(CH2)6CO2(CH2)2CO2
O
O
OO
O
O
OO
H25C12OH25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12OH25C12O
O (CH2)6 O2C (CH2)2 O2C(CH2)11 CHO2 (CH2)11
N NN
NNN
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2(CH2)2
OO
OO
OO
OO
CO2 O(CH2)10ONC
CO2 O(CH2)10ONC
CO2 O(CH2)10ONC
CO2 O(CH2)10ONC
CO2 (CH2)2 O2C(CH2)11 CHO2 (CH2)11
N NN
NNN
54%
78%
H Percec(G2)
H Cyano(G2)
Cu(CH3CN)4PF6THF/H2O (1 : 1)
t.a., une nuit
Cu(CH3CN)4PF6THF/H2O (1 : 1)
t.a., une nuit
Synthèse « Janus »
24Sebastiano Guerra9 mars 2013
H Cyano(G2)Percec(G2) N3 +
O
O
OO
O
O
OO
H25C12OH25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12OH25C12O
CO2 (CH2)11
OO
OO
OO
OO
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2(CH2)2
NNN
Cu(CH3CN)4PF6
THF/H2O (1 : 1)t.a., une nuit
37%
Caractérisations
25Sebastiano Guerra9 mars 2013
1
2
Cr → SmA : 52 °CSmA → N : 183 °CN → I : 189 °C
Cr → Colh : 43 °CColh → SmA : 80 °CSmA → I : 151 °C
t = 178 °C t = 185 °C
t = 65 °C t = 130 °C
Propriétés mésomorphes
26Sebastiano Guerra9 mars 2013
Température
Cr Colh SmA I
n
Organisation Colh
Organisation « intermédiaire »
n
Organisation SmA
Organisation supramoléculaire
27Sebastiano Guerra9 mars 2013
28
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimère Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Synthèse par click d’un dendrimère
29Sebastiano Guerra9 mars 2013
Molécules cibles
O
O
OO
O
O
OO
H25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12O
CO2 CO2 (CH2)11
N
N
N(CH2)2 CO2
N
N
N N
NN
O
O
O
O
(CH2)10
(CH2)10
O
O
CO2
CO2
CN
CN
3
CO2 CO2 (CH2)11
N
N
N(CH2)2 CO2
N
N
NN
NN
OO
O
O
(CH2)10
(CH2)10
O
O
CO2
CO2
CN
CN
N
NN
N
N NO
O
OO
(CH2)10
(CH2)10
O
O
CO2
CO2
CN
CN
N
NN N
NN
O
O
O
O
H13C6O
4
30Sebastiano Guerra9 mars 2013
Synthèse
31Sebastiano Guerra9 mars 2013
HO
COOH
COOH
HO
OH
OH
HO
Br
Br
HO
N3
N3
quant. 62% quant.
BH3-THF 1M
THFreflux, une nuit
HBr 30%
CH3COOHt.a., 72h
NaN3
CH3CN70°C, 48h
CO2O (CH2)10 O CN
O
H
HO
N3
N3
CuSO4 . 5 H2ONa asc.
THF/H2O (9 : 1)t.a., une nuit
HO
N
N
N N
NN
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
quant.
OH
O
H
DPTS, EDC, 4-ppyCH2Cl2, t.a., 24h
N
N
N N
NN
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
quant.
O
O
H
Coeur
Génération 1
A. R. Katritzky, S. K. Singh, N. K. Meher, J. Doskocz, K. Suzuki, R. Jiang, G. L. Sommen, D. A. Ciaramitaro, P. J. Steel, ARKIVOC, 2006, v, 43.
Synthèse
32Sebastiano Guerra9 mars 2013
HO
N
N
N N
NN
N
N
N N
NN
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
O
O
H
CO2(CH2)10 O CN
CO2(CH2)10 O CN
O
O
N
N
NN
NN
O
O
O
O
O
N
N
N N
NN
O
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
HO
N3
N3
CuSO4 . 5 H2ONa asc
THF/H2O (9 : 1)t.a., une nuit
OH
O
H
DPTS, DCC, 4-ppy
CH2Cl2t.a., 24h
N
N
N N
NN
CO2(CH2)10 O CN
CO2(CH2)10 O CN
O
O
N
N
NN
NN
O
O
O
O
O
N
N
N N
NN
O
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
O
O
H
72% 71%
Génération 2
Synthèse
33Sebastiano Guerra9 mars 2013
Percec(G2) N3 H PBT(G1)+
N
N
N N
NN
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2
O
O
OO
O
O
OO
H25C12OH25C12O
H25C12O
H25C12O
H25C12OH25C12O
CO2 (CH2)11
NNNCO2 (CH2)2
70%
CuSO4 . 5 H2ONa asc.
THF/H2O (9 : 1)t.a., une nuit
Mesogène N3 H PBT(G2)+
CuSO4 . 5 H2ONa asc.
THF/H2O (9 : 1)t.a., une nuit
N
N
N N
NN
CO2(CH2)10 O CN
CO2(CH2)10 O CN
O
O
N
N
NN
NN
O
O
O
O
O
N
N
N N
NN
O
O
O
CO2O (CH2)10 O CN
CO2O (CH2)10 O CN
CO2(CH2)2
N NH13C6O CO2 CO2 (CH2)11 N
62%
Caractérisations
34Sebastiano Guerra9 mars 2013
G0-C≡CH
G1-OH
G1-C≡CH
G2-OH
G2-C≡CH
OR
O
CHC
O
O
CHC
N
N
N N
NN
OR
O
OR
O
O
O
CHC
N
N
N N
NN
O
O
O
O
N
N
N
N
NN
NN
N N
NN
ORO
OR
O
OR
O
ORO
H H
H H
HH
H H
H H
H H
HH
HH
H H
HH
H H
H H
H H
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
G0
G1
G2
A0
B0
C0
B1
A1C1 A0
B0
A2
B2
C2 A1
B1
A0
B0
Caractérisations
35Sebastiano Guerra9 mars 2013
O
O
CHC
N
N
N N
NN
O
O
O
O
N
N
N
N
NN
NN
N N
NN
ORO
OR
O
OR
O
ORO
H H
H H
H H
H H
H H
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
HH
H
H
H
H
H
H
G2
T1
T2
O
O
CHC
N
N
N N
NN
OR
O
OR
O
HH
H H
HH
HH
H H
HH
H
H
G1
T1
Propriétés mésomorphes
36
3
4
G → Colh : 38 °CColh → I : non détecté
G → SmA : 36 °CSmA → I : 190 °C
T = 115 °C
T = 180 °C
Sebastiano Guerra9 mars 2013
37
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Greffage par click de dendrons sur des cœurs rigides
38Sebastiano Guerra9 mars 2013
Exemples
39
O
O
O
OO O
O
O
O
OO
O
O
O
OO
OO
O O
OO
O O
N
NN NN
N
NN
N
NN
N
N NN
NN
N
N
N NN N
N
NN
N
NN N
NNN
NN
N
R
R
R
R
R R
R
R
R
R
RR
OC12H25
OC12H25
OC12H25
R =
5
S
NN N
S
R
S
SS
S
S
SS
S SS
S
S
NN
N R
S
NNN
R
S
N
NNR
Au
OO
OO
(CH2)10
(CH2)10
O
O
CO2
CO2
CN
CN
CO2(CH2)2R =
6
Sebastiano Guerra9 mars 2013
S. Mischler, S. Guerra, R. Deschenaux, Chem. Commun., 2012, 48, 2183.
Propriétés mésomorphes
40
5
6
G → Colh : non détectéColh → I : 160 °C
G → SmA : 90 °CSmA → I : 145 °C
T = 107 °C
T = 116 °C
Sebastiano Guerra9 mars 2013
Organisation supramoléculaire
41
O
O
O
OO O
O
O
O
OO
O
O
O
OO
OO
O O
OO
O O
N
NN NN
N
NN
N
NN
N
N NN
NN
N
N
N NN N
N
NN
N
NN N
NNN
NN
N
R
R
R
R
R R
R
R
R
R
RR
OC12H25
OC12H25
OC12H25
R =
5
Sebastiano Guerra9 mars 2013
42
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
• Mise en place d’une méthodologie efficace :o Dendrimères liquides-cristallinso Nouvelle famille de dendrons (PBT)
• Couplages élégants de dendrons pour l’obtention de macromolécules contenant du C60 ou des AuNPs :
o Obtention d’hexa-adduits dendronisés ayant un comportement colonnaire
o Obtention de AuNPs lamellaires
• Avenir prometteur pour cette réaction dans l’élaboration de systèmes moléculaires géants.
43
Conclusions
Sebastiano Guerra9 mars 2013
44
• Introduction– La chimie click– Les dendrimères liquides-cristallins
• But du travail• Partie A : conception de dendrimères Janus.• Partie B : Synthèse et caractérisation d’un nouveau
dendrimère mésomorphe basé sur la chimie click : le poly(benzyltriazole).
• Partie C : Nouvelle méthodologie de greffage d’unités mésogéniques ou dendritiques sur des fullerènes et nanoparticules d’or via la chimie click.
• Conclusions• Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
• Conception d’un système hybride AuNP-C60 présentant un comportement mésomorphe.
• Conception d’un matériau photosensible auto-organisé.
45
S
NN N
S
R
S
SS
S
S
SS
S SS
S
S
NN
N R
S
NNN
R
S
N
NNR
Au (CH2)10 O CO2
O
O
O
O O
(CH2)3 O
O (CH2)10 O CO2 CN
O (CH2)10 O CO2 CN
R =
N
N
N
N
N
NN
NN
R
R
R
O2C
O
O
O
OC12H25
OC12H25
OC12H25
(CH2)6 OO
O O
(CH2)3 OR =
hn
TETE
Perspectives
Sebastiano Guerra9 mars 2013
46Sebastiano Guerra9 mars 2013
Prof. Dr. Robert DeschenauxDr. Sylvain MischlerDr. Julien FurrerDr. Armelle Vallat
Dr. Jean-François NierengartenDr. Julien Iehl
Prof. Dr. Virgil Percec
Merci pour votre attention !!
