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La chimie des hydrocarbures
Les composés organiques: introduction
C3.1 expliquer le grand nombre et la variété des composés organiques en se référant à la nature unique de l’atome de carbone;
Les composés organiques existent en abondance dans la nature.
Les glucides, les lipides, les protéines, les enzymes sont les composés organiques.
Les vêtements en coton, laine ou soie sont organiques.
Les cellules sont organiques
On utilise les termes organiques et inorganiques pour distinguer les composés carbonés des autres.
Ex. Le sucre (Glucose C6H
12O
6) est une
composé organique puisqu'il renferme du carbone, alors que le sel (NaCl) est inorganique car il n'en contient pas.
Hydrocarbures
Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H).
Le charbon, le pétrole et le gaz naturel sont tous des hydrocarbures, formés à partir des débris de plantes et animaux terrestres morts.
Questions
Nomme trois composés organiques. Nomme trois composés inorganiques. Quelles sont les sources d'hydrocarbures et
des autres composés organiques. Organique ou inorganique?
CH4
CO2
C6H
6CH
3COOH
CH3OH HCN
NH4SCN CaCO
3
Propriétés du carbone
Le carbone porte quatre électrons liants (de valence)
Le carbone peut former de fortes liaisons simples, doubles et triples avec un autre atome de carbone.
Les atomes de carbone peuvent être reliés les uns aux autres pour former une gamme de structures géométriques variées.
Les formules moléculaires développées.
La formule chimique du propane est C3H
8.
Cette formule indique que le propane contient 3 atomes de carbone et 8 atomes de hydrogène.
Elle ne donne aucune indication sur la façon dont les atomes sont liés les uns avec les autres.
Les formules moléculaires développées.
La formule moléculaire développée du propane est CH
3CH
2CH
3.
Elle signifie qu'un groupe de CH3 est
attaché à un groupe CH2 qui est à son tour
attaché à un autre groupe CH3.
Isomères
Les isomères sont les composés qui ont la même formule chimique, mais qui diffèrent par leur arrangement structural.
C6H
14 peut être
CH3CH
2CH
2CH
2CH
2CH
3
CH3C(CH
3)
2CH
2CH
3
CH3CH(CH
3)CH(CH
3)CH
3
CH3CH
2CH(CH
3)CH
2CH
3
CH3CH(CH
3)CH
2CH
2CH
3
Un diagramme Structural
Un diagramme structural est une représentation à deux dimensions de la structure d'un composé.
Les diagrammes structurals peuvent être : Complet
Condensé Linéaire
Nommez les hydrocarbures
Hexane (hexa=6, ainsi 6 carbones) 3-méthylpentane 2,3-diméthylbutane 2,2-méthylbutane
Questions
p. 543 #1,3,4,5
La classification des hydrocarbures
Les hydrocarbures peuvent être des alcanes, alcènes ou les alcynes.
Les alcanes
Les alcanes sont des molécules hydrocarbonées ne comportant que des liaisons covalentes simples.
Les alcanes sont des hydrocarbures saturés, chaque atome de carbone est lié à un nombre maximal possible d'atomes.
Tous les alcanes se caractérisent par la formule générale C
nH
2n+2 où n est le
nombre d'atomes de carbone. (propane a 3 atomes de carbone, C
3, alors 2(3)+2=8,
ainsi C3H
8 est la formule chimique.
Alcanes
Méthane CH4
Éthane C2H
6
Propane C3H
8
Butane C4H
10
Alcanes
L'heptane contient sept atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?
L'nonane contient neuf atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?
Un atome contient quatre atomes de carbone. Quelle est sa formule chimique?
La cire de chandelle contient 52 atomes d'hydrogène. Quelle est sa formule chimique?
La nomenclature des alcanes
Nom Nombre d'atomes de carbone
Formule Moléculaire développée
Méthane 1 CH4
Éthane 2 CH3CH
3
Propane 3 CH3CH
2CH
3
Butane 4 CH3(CH
2)
2CH
3
Pentane 5 CH3(CH
2)
3CH
3
Hexane 6 CH3(CH
2)
4CH
3
Heptane 7 CH3(CH
2)
5CH
3
Octane 8 CH3(CH
2)
6CH
3
Nonane 9 CH3(CH
2)
7CH
3
Décane 10 CH3(CH
2)
8CH
3
La nomenclature des alcanes ramifiés
2-méthylpentane On appelle les «alcanes ramifiés» les
composés comme le 2-méthylpentane. Le groupement méthyl est ramifiés.
Cet alcane possède un simple groupe CH3 rattaché à la chaîne principale (fondamentale)
Activités
P 549 #5 P 551 # 6, 7
Les Alcènes
Les alcènes sont des hydrocarbures qui contiennent au moins une liaison double ainsi ils sont des composés insaturés.
Ils peuvent faire les chaînes linéaires et des chaînes ramifiées.
La formule générale pour un alcène est C
nH
2n
Propène – on sait que propane possède 3 carbones, 2(3)=6 alors C
3H
6
La nomenclature des alcènes
Préfixe + Racine + Suffixe. Les préfixes et les étapes pour localiser et
déterminer les ramifications sont également les mêmes.
Le suffixe -ène indique immédiatement qu'un composé renferme au moins une liaison double.
La racine indique la liaison double et le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne principale.
Les étapes
1. Trouve la chaîne continue la plus longue qui renferme la liaison double.
2. Numérote la chaîne principale à partir de l'extrémité la plus près de la liaison double.
3. Détermine et localise les ramifications au moyen d'indices.
4. Dans la chaîne principale indique la position de la liaison double avec un indices avant -ène but-1-ène
questions
P 557 #8,9,10
Les Alcynes
Les alcynes renferment une ou plusieurs liaisons triples, ils sont aussi insaturés.
On utilise les mêmes règles que celles pour les alcènes. SAUF le suffixe -yne.
La formule CnH
2n-2 donne la formule
chimique.
Exercices
P 560 #15, 16
Les hydrocarbures Cycliques
Chaque angle du cycle représente un atome de carbone.
On nomme les alcanes, alcènes, et les alcynes comment avant, sauf on ajoute cyclo avant le nom de la chaîne fondamentaux.
Exercices
P 563 17,18