Upload
dangthuy
View
238
Download
6
Embed Size (px)
Citation preview
�
�
�����������������
������������� � ������ ���
������� ������ � ������ ���
�
�
�
�
�
�
�
�
�
������� ������������
�� � ������ �����
��������� ��
�
� �����������
� ��� ������� � ���
�����������������
�����������
��
�
INDICE �
Laboratorio Avanzado de Química Orgánica: INSTRUMENTACION
Curso 2005-2006. Código 714
�
• Normas Generales en el Laboratorio de Química Orgánica
Aislamiento de Fuente Natural
1) Aislamiento y Caracterización de Eugenol
2) Extracción y Caracterización de Cafeína
3) Extracción y Caracterización de Glaucina
Síntesis por Etapas: Dipéptido
4) Preparación de N-Acetil-L-Prolina (A)
5) Preparación de Hidrocloruro del Ester Metílico de L-Fenilalanina (B)
6) Preparación del Péptido de A y B
Reacciones con Compuestos Orgánicos Polifuncionales
7) Preparación de Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico
8) Preparación de Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico
Web de la asignatura
http://www.uma.es/investigadores/grupos/nanotec/laqoinst.htm
�
�
�
�
�
a) Aislamiento de Fuente Natural
1) Aislamiento y Caracterización de Eugenol
2) Extracción y Caracterización de Cafeína
3) Extracción y Caracterización de Glaucina
�
�
���������� �� � �� � ��
�
� �� � � ���
�
�
�
�
�
�
�
�� �� �� � �� � �� ���
� � � � � �� ��
�
HO
MeO
�
�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
�
���������� � & �'� & ��%�( �) $* ��� � ���� � �� � �� � � � � � � �
�
� �� � � ���
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
N
N
N
NO
O MeMe
Me�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
�
���������� � �& � � '� & � � � � � � � �
�
� �� � � ���
�
�
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
NMeO
MeO
MeO
OMe
Me
�� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
b) Síntesis por Etapas: Dipéptido
4) Preparación de N-Acetil-L-Prolina (A)
5) Preparación de Hidrocloruro del Ester Metílico de L-Fenilalanina (B)
6) Preparación del Péptido de A y B
�
���������� �$& � � ���$�$� �� �� � �� � � � � � �
�
��� � � � ( ��
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
NCOOH
OMe
�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
�
���������� , �- �� � �� � �� �- � ��� " �� ��� � �.��� � �- � ��$/� ��� �� � � � � � � �
�
��� � � � ( ��
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
COOMeH3N+
H
�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
�
�
���������� �" �� ��� � �.��� � �- � ��$� � � ���$�$� �� ���$��/� ��� �� � � � � � � �
�
��� � � � ( ��
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
COOMeN
H
N
OMe
OH
�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
c) Reacciones con Compuestos Orgánicos
Polifuncionales
7) Preparación de Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico
8) Preparación de Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico
�
���������� Ácido β-(4-Metilbenzoil)propiónico�� �
�
��� � � � ( ��
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
O
COOH
Me�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�
�
���������� Ácido 4-(p-Tolil)-4-hidroxibutírico� � �
�
��� � � � ( ��
�
�
�
�
�
�
�� �� �+ � �� � �� ���
� � � � � �� ��
OH
COOH
Me�
�
� � ��
� � �� �� �� ��� � � �� �� �� � ��
�������� � ���� �� � �� � �� �� ��� � � �� �� �� � ��
� �� ! � � �� ����� � �� � � �� �� "�� � � �� �� �� � ��
αααα���������������� �� � �� � �� �� � ��� �� � � �� �� �� � ��
#�$�� "�� � � ��� �� ! �� ������� " �! � � � � #% �$�� "�� � � ��� " �! � � � � � �� �� ��# ��
� �� � � � � �� � �� � � � � �� �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
� � � � �
�& �� �� � � � � ��� � � � � � �� � �� � ���
�
� ���� ! ��
'��� � � � �� �� � � � ���
�
� � $%�
�