LABORATORIO N°1 Reconocimiento de grupos funcionales e interaciones intermoleculares

7/23/2019 LABORATORIO N°1 Reconocimiento de grupos funcionales e interaciones intermoleculares

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Química Orgánica y

1

TRABAJOS PRÁCTICOS DE

LABORATORIO Lista de materiales personales de uso

obligatorio

- Guardapolvo

- Guantes- Cuaderno de laboratorio

- Repasador o trapo rejilla- Marcador indeleble

Algunas reglas básias de !igiene " seguridad de un laboratorio de #u$mia" biolog$a

Las medidas de Seguridad en Laboratorios son un conjunto de medidas preventivasdestinadas a proteger la salud de los que allí se desempeñan frente a losriesgos propios derivados de la actividad, para evitar accidentes contaminacionestanto dentro de su !mbito de trabajo, como "acia el e#terior$

Las reglas b!sicas aquí indicadas son un conjunto de pr!cticas de sentidocom%n reali&adas en forma rutinaria$

'$ Se deber! conocer la ubicaci(n de los elementos de seguridad en el lugar de trabajo,tales como) matafuegos, salidas de emergencia, gabinete para contener derrames,etc$

*$ +o se permitir! comer, beber, fumar o maquillarse$$ Se deber! utili&ar vestimenta apropiada para reali&ar trabajos de laboratorio cabello

recogido guardapolvo preferentemente de algod(n de mangas largas,&apatos cerrados, evitando el uso de accesorios colgantes.$

/$ 0s imprescindible mantener el orden la limpie&a$ Cada persona es responsable

directa de la &ona que le "a sido asignada de todos los lugares comunes$1$ Las manos deben lavarse cuidadosamente despu2s de cualquier manipulaci(n de

laboratorio antes de retirarse del mismo$3$ +o se permitir! pipetear con la boca$4$ Siempre que sea necesario proteger los ojos la cara de salpicaduras o impactos se

utili&ar!n anteojos de seguridad, viseras o pantallas faciales u otros dispositivosde protecci(n$ Cuando se manipulen productos químicos que emitan vapores opuedan provocar proecciones, se evitar! el uso de lentes de contacto$

5$ 0st! pro"ibido descartar líquidos inflamables o t(#icos o corrosivos o materialbiol(gico por los desag6es de las piletas, sanitarios o recientes comunes pararesiduos$

7$ 8ntes de retirarse lavar todo el material utili&ado cuidadosamente$ Reali&ar el %ltimoenjuague con agua destilada$



I%TROD&CCI'%

TRABAJO PRÁCTICO DE LABORATORIO %( )

RECO%OCI*IE%TO DE +R&POS ,&%CIO%ALES

0n 9uímica :rg!nica se conoce como grupo funcional al !tomo, o grupo de!tomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos org!nicos

al mismo tiempo determina sus propiedades$ La aplicaci(n de pruebas declasificaci(n se lleva a cabo despu2s de una serie de pruebas físicas, como son ladeterminaci(n del punto de ebullici(n, punto de fusi(n el comportamiento desolubilidad entre otras$ 0l pr(#imo paso de la identificaci(n, es la b%squeda deinformaci(n específica concerniente a la presencia o ausencia de grupos funcionalescomunes$ 8 continuaci(n, se presentan las distintas familias de los compuestosorg!nicos con indicaci(n de su grupo funcional$ Las reacciones típicas de la familiaocurren en el !tomo, o grupo de !tomos, que constituen el grupo funcional sonestos grupos los que permiten reali&ar una identificaci(n cualitativa de la mol2cula$Las propiedades físicas punto de fusi(n ebullici(n, solubilidad, densidad, etc$. químicas reactividad. de los compuestos org!nicos dependen del;los grupos

funcionales que contenga$

Familia Grupo funcional Ejemplo

Alcanos R-R<

C=,-C=*-C=,

Alquenos

Alquinos

Alcoholes R-:= C=,-C=*-C=*-:=

Haloalcanos

R-> C=,-C=*-C=*-Cl

Éteres

R-:-R C=,-C=*-:-C=,

R

Aldehído

s Cetonas

Ácidos

Esteres

C

: =

:

C

R R<

:

C

R :=

:

C

C=,-C=*-C=*-C=:

C=,-C:-C=,

C=,-C::=

C=,-C=*-C::-C=*-C=,

R : R<

Aminas R-+R<-R

??C= -C= -C= -+=

* * *

Amidas :



C

R + R< C=,-C=*-C=*-C:+=-C=,



,undamentos te-rios

0l enlace covalente es la uni(n que e#plica que se mantenga la unidad estructuralde un compuesto org!nico$ 8dem!s de este enlace intra-molecular se pueden dar interacciones entre las mol2culas, que si bien son muc"o m!s d2biles que losenlaces covalentes, a menudo son las responsables de las propiedadesfísicas de los compuestos org!nicos$ 0ste tipo de interacciones intermoleculares sonde especial importancia en el estado s(lido en el estado líquido, situaciones en lasque las mol2culas est!n en íntimo contacto$ 0ste tipo de interacciones correspondena) Fuerzas de Van der Waals, Interacciones moleculares entre moléculas polares,Fuerzas de dispersión de London e Interacciones moleculares por puente dehidrógeno.Las fuer&as intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos org!nicos$La regla general es que lo semejante disuelve a lo semejante) las sustanciaspolares sedisuelven en disolventes polares las no polares en disolventes no polares$ 0#istendiferentes situaciones cuando se consideran los efectos de la polaridad sobre lasolubilidad ver @eoría Capítulo *.)

-An soluto polar con un disolvente polar) la disoluci(n de un compuesto s(lidoi(nico mu polar +aCl. en un disolvente polar =*:.$ Bara conseguir la disoluci(n deun cristal

es necesario romper la atracci(n electrost!tica que los iones de signo opuestose ejercen mutuamente en una red cristalina$ Bara separar a los iones se necesi tauna gran cantidad de energía, sin embargo un disolvente mu polar como el agua escapa& de disolver a muc"os s(lidos i(nicos mediante un proceso de solvataci(n$

0n la disoluci(n del +aCl, los cationes +a

quedan rodeados por una esfera demol2culas de agua que dirigen su e#tremo negativo el !tomo de o#ígeno. "acia

los cationes$ 8l mismo tiempo, los aniones Cl-

se rodean de una esfera demol2culas de agua que dirigen su e#tremo positivo los !tomos de "idr(geno. "acia

los iones negativos$ La energía liberada en el proceso de solvataci(n, junto con elaumento de la entropía, compensa la energía necesaria para romper la red cristalina el resultado neto es la disoluci(n de los cristales de +aCl$-An soluto polar con un disolvente no polar) Bor ejemplo la adici(n de +aClsoluto

polar. a "e#ano disolvente no polar.$ 0n este caso no se produce la disoluci(ndel soluto porque las mol2culas no polares del "idrocarburo no son capaces desolvatar a los iones no pueden superar la gran energía que se necesita para romper la red cristalina$-An soluto no polar con un disolvente no polar) Bor ejemplo la disoluci(n de la cerade

parafina soluto no polar. en "e#ano disolvente no polar.$ La cera de parafina est!constituida por largas mol2culas de "idrocarburo no polares que se atraend2bilmente, por interacciones de London$ 0stas atracciones se compensan f!cilmentecon las atracciones de van der Daals con el disolvente$ 8unque el intercambioenerg2tico es mínimo, la fuer&a impulsora que e#plica la disoluci(n de la cera deparafina en "e#ano es el gran aumento de la entropía que se produce en el procesode disoluci(n$



-An soluto no polar con un disolvente polar) como la interacci(n entre la cerade parafina soluto no polar. el agua disolvente polar.$ La energía necesariapara

separar a las mol2culas apolares es mínima puesto que las interacciones queact%an entre este tipo de mol2culas son las d2biles fuer&as de London$ Bor elcontrario, las interacciones entre las mol2culas de agua son muc"o m!s fuertesporque estas mol2culas se mantienen unidas por enlaces de "idr(geno$ Bara que

el soluto no polar se disuelva en agua es necesario que se intercale entre lasmol2culas del disolvente



polar, lo que implica un proceso de separaci(n de las mol2culas de agua, por tantola consiguiente ruptura de puentes de "idr(geno$ La energía necesaria que "aque invertir en este proceso no queda compensada por la energía desprendidaen el proceso de solvataci(n, que es pr!cticamente nulo por tanto el soluto no sedisuelve) la red de puentes de "idr(geno de las mol2culas de agua e#clue a lasmol2culas de parafina$

Detección de cetonas

Las metilcetonas algunas cetonas cíclicas reaccionan con soluci(n acuosasaturada de bisulfito de sodio /E F. produciendo compuestos de ad i c i ( nb i s u lfíti ca que se separan como s(lidos cristalinos$ 0sta reacci(n la dan la maoríade las cetonas a e#cepci(n de las impedidas est2ricamente$ 0l compuesto de adici(nbisulfítica generalmente es soluble en agua pero no en soluci(n saturada de bisulfitode sodio, por lo tanto precipita de la soluci(n saturada$ La reacci(n que se produce esla siguiente)

La reacci(n encuentra utilidad en la separaci(n ;o purificaci(n de compuestoscarbonílicos a partir de me&clas$ Lavando la me&cla con bisulfito agua seconsigue e#traer al compuesto carbonílico que pasa a la fase acuosa en forma delproducto de la adici(n bisulfítica$ La adici(n de un !cido o de una base disuelta enagua destrue el ion bisulfito regenera el compuesto carbonílico$

Diferenciación entre aldehídos y cetonas test de !ollens"

Los alde"ídos cetonas contienen el grupo carbonilo, por lo que ambas clases decompuestos poseen propiedades semejantes$ Sin embargo, los alde"ídos presentanal menos un !tomo de "idr(geno unido al carbono carbonílico, mientras que elde la cetona tiene dos grupos org!nicos$ 0n consecuencia, a. los alde"ídos seo#idan m!s f!cilmente mientras que las cetonas solo lo "acen con dificultad, b. losalde"ídos son m!s reactivos que las cetonas en las adiciones nucleofílicas$0l reactivo de @ollens es un complejo de diamina-plata utili&ado para la identificaci(nde alde"ídos$ Los alde"ídos dan positiva esta reacci(n a que el grupo carbonilo es

capa& de o#idarse por acci(n de un o#idante d2bil como la 8g

del reactivo de @ollensa !cido carbo#ílico, dando como resultado la formaci(n de un espejo de plata en lasparedesdel tubo$ Las cetonas no dan esta reacci(n a que no son capaces de o#idarse enestas condiciones$



OBJETI.O

Reali&ar el an!lisis cualitativo de alcanos, alde"ídos cetonas mediante pruebasde solubilidad reacciones de o#idaci(n$

*ATERIALES

- Reactivos soluciones) agua destilada, formalde"ído, "e#ano, acetona, reactivo de

@ollens, soluci(n saturada de bisulfito de sodio, +aCl, parafina$- pi&eta

- goteros- tubos de ensao

- pin&a de madera- esp!tulas de vidrio- mec"ero

PROCEDI*IE%TO

Ensa"o )/

a.@ransferir una alícuota de cada una las muestras rotuladas como M', M*, M, M/ M1 a tubos de ensao$ Bara las muestras s(lidas utili&ar esp!tula de acero ino#idableo vidrio, mientras que las muestras líquidas se transferir!n desde un gotero$Rotular adecuadamente cada uno de los tubos$

b. 8dicionar desde una pi&eta apro#imadamente * mL de agua destilada$ Registrar enqu2 casos la muestra se solubili&a$

Ensa"o 0/

a.@ransferir nuevamente una alícuota de cada una las muestras rotuladas como M',M*, M M/ en tubos de ensao$ Rotular cada uno de los tubos$

b. 8dicionar con gotero '1 gotas de "e#ano$ Registrar en qu2 casos la muestra se

solubili&a$

Ensa"o 1/

@ransferir una alícuota '1 a *E gotas. de las muestras líquidas del ensao ' a tubosde ensao limpios adicionar * mL /E gotas. de soluci(n saturada de bisulfito desodio$ 8gitar observar en que tubos se forma precipitado$

Ensa"o 2/

8ñadir 'E gotas de las muestras problema del ensao 'E gotas del reactivode @ollens reci2n preparado$ Calentar sobre mec"ero agitando$ Registrar loobservado$

I%,OR*E DE LABORATORIO

Redacte un objetivo específico para cada una de las pruebas reali&adas$ Comentelos resultados obtenidos en cada una de las mismas "aciendo "incapi2 en laidentificaci(n de los diferentes grupos funcionales las interaccionesintermoleculares, finalmente discuta los distintos resultados fundamentando deforma te(rica para e#plicar lo observado$

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