1.Composición centesimal. Fórmula empírica y

fórmula molecular. Determinación de la fórmula

molecular.

2. Concepto de isomería.

3. Grupos funcionales y series homólogas.

4. Formulación orgánica.

Lección 2: NOMENCLATURA Y FÓRMULAS ESTRUCTURALES

% de C =0,153

0,255x 100 = 60

% de H =0,0343

0,255x 100 = 13,45

% de O =0,068

0,255x 100 = 26,67

C: 60%; H: 13,45%

Fórmula empírica y fórmula molecular

1. Isómeros constitucionales. Se diferencian en la conectividad, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula estructural). Se clasifican en:

1a. Isómeros de cadena: Los compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

1b. Isómeros de posición. Los compuestos que teniendo las mismas funciones químicas están enlazadas a átomos de carbono que tienen localizadores diferentes.

1c. Isómeros de función.La presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

ISOMERÍAIsómeros: compuestos con igual fórmula molecular y distintas propiedades

2. Estereoisómeros. Tienen los átomos unidos en el mismo orden (misma conectividad), pero distinta disposición espacial.Se clasifican en:

2a. Isómeros conformacionales(Lección 4)

2b. Isómeros configuracionales(Lección 5)

Los isómeros geométricos cis y trans son sólo un tipo de estereoisómeros configuracionalesque se originan por la distinta orientación de átomos o grupos respecto de un doble enlace o un plano de anillo.

(CH3)3N

Trimetilaminaaminas terciarias

(CH3)2NH

Dimetilamina-NH-aminas secundarias

CH3-NH

2

Metilamina

-NH2aminas primarias

CH3-CH

2-O-CH

2-CH

3

Dietiléter

-O-éteres

CH3-CH

2-OH Etanol

Ph-OH Fenol-OHalcoholes

fenoles

CH3-CH

2-Br

Bromuro de etilo-halógenohaluros de alquilo

CH3-C≡≡≡≡C-CH

3

2-Butinoalquinos

Tolueno

(homo)

aromáticos

CH3CH=CH2

Propenoalquenos

CH3-CH3

Etanoningunoalcanos

EjemploGrupo funcionalClase

Grupos funcionales más importantes

1

CH3NO

2

Nitrometano

-NO2nitroderivados

CH3CN

Acetonitrilo-C≡≡≡≡Nnitrilos

Cloruro de acetilo Anhídrido acético

haluros de acilo

anhídridos

Acetamida

amidas

Acetato de etilo

ésteres

Ácido acéticoácidos carboxílicos

Propanonacetonas

Etanalaldehídos

CH3LiMetillitio(CH3)2Mg Dimetilmagnesio

(CH3)3Al Trimetilalano

-metal

(Li, Mg, Al, etc.)organometálicos

CH3-CH2-SH

Etiltiol-SHtioles

2

Una vez reconocidos los grupos funcionales que contiene una molécula hay que determinar cuál es la función principal, según el siguiente orden:

Orden de preferencia

1.- Ácidos (carboxílicos > sulfónicos) 2.- Derivados de ácidos (anhídridos > ésteres > haluros de acilo > amidas > nitrilos) 3.- Aldehídos > cetonas 4.- Alcoholes > fenoles > tioles5.- Aminas 6.- Éteres > tioéteres

7.- Alquenos > alquinos

La función principal determina:

• el nombre del compuesto

• la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posibleque contenga la función principal

• los números localizadores de los sustituyentes y funciones secundarias.

Para formular un compuesto…

Algunos sustituyentes comunes tienen nombres especiales:

Por ejemplo:

Existen sustituyentes insaturados cuyos nombres comunes son reconocidos por la IUPAC:

propeniletilidenetenilmetilenIUPAC:

alilvinilComún:

Su uso se ilustra a continuación:

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para-o simplemente o-, m- y p-

(P) dietil éter

(S) metoxibenceno

(S)oxaciclopropano

-oxi-, -oxa-éteréteres

(P) etanol

(S) 4-hidroxipiridina-hidroxi--olalcoholes, fenoles

(P)cloruro de etilo

(S) 2-cloropropano

fluor, cloro, bromo,

iodo

fluoruro de, cloruro

de, bromuro de,

ioduro de

haluros de

alquilo

(P) etino

(S) etinilbenceno-inil--inoalquinos

(P) benceno

(S) feniletano-il--eno

(homo)

aromáticos

(P) eteno

(S) etenilbenceno-enil--enoalquenos

(P) metano

(S) 2-metilpropano-il--anoalcanos

EjemplosSecundaria (S)Principal (P)Clase

Nomenclatura de los grupos funcionales

más importantes

1

(P) propanona

(P) dimetilcetona

(S) ácido 2

etanoilbenzoico

(S) ácido 3-oxobutanoico

-alcanoil-

-oxo-

-ona

cetonacetonas

(P) etanal

(P) aldehído etílico

(P) ciclohexano carbaldehído

(S) ácido 4-formilbenzoico

-formil-

-al

aldehído

-carbaldehído

aldehídos

(P) metanotiol

(P) metilmercaptano

(S) 2-mercaptoetanol

-mercapto-tiol

-mercaptanotioles

(P) trietilamina

-alquilamino--aminaaminas terciarias

(P) dietilamina

(S) 2-dimetilaminoetanol-aminaaminas secundarias

(P) etilamina

(S) 2-aminoetanol-amino--aminaaminas primarias 2

(S) 2-nitroetanol-nitro-nitroderivados

(P) etanonitrilo

(P) acetonitrilo

(S) 2-cianociclohexanol

-ciano--nitrilonitrilo

(P) cloruro de benzoílo

(S) ácido 4-

haloformilciclohexanos

ulfónico

-haloformil-haluro de -oílohaluros de acilo

(P) etanamida

(S) ácido 3-

carbamoilben-

cenosulfónico

-carbamoil--amidaamidas

(P) acetato de etilo

(S) ácido

etoxicarbonilacético

-alcoxicarbonil--ato de -iloésteres

(P) ácido etanoico-carboxi-ácido... -oicoácidos carboxílicos

3

1. Se toma la cadena lineal más larga posible y se numera de un extremo a otro, de manera que se asignen los números más bajos

posibles a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.

1.1. Los radicales sencillos se citan en orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.2. Los radicales complejos se citan según la primera letra del radical, teniéndose en cuenta los prefijos di, tri, etc.

1.3. Si dos radicales complejos tienen las mismas palabras, se cita en primer lugar el que tenga el número más bajo en la primera diferencia que se establezca.

1.4. En los radicales complejos se comienza a numerar por el carbono

directamente unido a la cadena principal.

REGLAS PRINCIPALES DE FORMULACION DE HIDROCARBUROS ACICLICOS

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

1

2. Si los localizadores son los mismos, independientemente de por donde se empieza a numerar la cadena principal, se le da el número más bajo al átomo que porta el radical que se cite

primero.3. En el caso de que existan dos o más radicales complejos iguales,

en lugar de utilizar los prefijos di, tri, tetra, etc., se utilizan los prefijos: bis, tris, tetraquis, etc.

4. En el caso de que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como cadena principal:a) La cadena que tenga mayor número de cadenas laterales.b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores

más bajos.

c) La cadena que tenga el máximo número de átomos de carbono

en las cadenas laterales más pequeñas.

d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas

posible.

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS 2

1. Se elige como cadena principal la que contenga el mayor

número de insaturaciones.

2. A igual número de enlaces no sencillos, se escoge la cadena que tenga mayor número de átomos de carbono, y a igualdad de átomos de carbono, se escoge la que tenga mayor número de dobles enlaces.

3. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones, prescindiendo de considerar si son dobles o triples enlaces.

4. Cuando los localizadores coinciden tanto si se comienza a numerar por la derecha como por la izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples.

5. Cuando estas reglas no resuelvan las diferencias, se aplican las reglas dadas en los hidrocarburos saturados.

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES: ALQUENOS Y ALQUINOS

3

• Introducción a la Nomenclatura IUPAC de Compuestos Orgánicos:http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

• Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/

• Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

• Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm

• Generador de Nombres IUPAC: http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos

Formulación y Nomenclatura Orgánicas en la red: