LECCIÓN 6.- ESTEREOQUÍMICA II

1.- Configuración relativa y absoluta

2.- Notaciones R y S

3.- Reglas de Prioridad

4.- Fórmulas de Proyección de Fischer

5.- Moléculas con más de un centro estereogénico

6.- Diasteroisómeros y mesoformas

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.1

Configuraciones absolutas y

relativas Configuraciones relativas.

OH

CHCH3

H

H2

OH

CH3CH2 CH3

H

(+)-3-buten-2-ol (+)-butan-2-ol

H2C

PBr3

(+)-2-metil-butan-1-ol (-)-1-bromo-2-metil-butano

CH3CH2CHCH2OH

CH3

* CH3CH2CHCH2Br

CH3

*

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.2

Grupo de menor prioridad

Grupo de mayor prioridad

REGLAS DE PRIORIDAD

Regla 1ª Regla 2ª

Configuración R

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.3

Notación R y S

Configuración R

Configuración S

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap 4

Reglas de prelación

El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro

determina su orden de prioridad. El átomo de mayor numero atómico tiene la

mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.

                                                                    

Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición

siguiente qué atomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se

sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente.

                         

Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o

triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero

respectivamente doble o triple de átomos.                                      

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.5

I > Br > Cl > S > F > O >N > 13C > 12C > D > H

-CH2Br > -CH2Cl > -C(CH3)3 >- CH(CH3)CH2F > -CH(CH3)2 > -CH2CH3

Notaciones R y S. Reglas de

prioridad

1

2

3

4

1

2

3

4

SS RR

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.6

Representación de las Proyecciones de Fischer

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.7

Fórmulas de proyección de

Fischer

El giro de 90º invierte la configuración

El giro de 180º conserva la configuración

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.8

Fórmulas de proyección de

Fischer Asignación de las notaciones R ó S en proyecciones de Fischer1.- Se asigna el orden de prioridad de los sustituyentes.2.- Se puede realizar uno de los movimientos permitidos y se coloca el grupo de menor prioridad arriba ó abajo y se asigna la notación R ó S.3.- Si el grupo de menor prioridad se encuentra en las líneas horizontales se asigna el orden de prioridad y se cambia la notación que nos sale. 4.- Un número impar de permutaciones cambia la configuración Un número par de permutaciones mantiene la configuración

H

H OH

CH3

H OH

H3C H

OHHOH H

R

R

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.9

Moléculas con más de un centro

estereogénico

CH3

H Br

CH3

H Cl

CH3

H Br

CH3

H Cl

S

R

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.10

                                                                                                                      

                                                   

Moléculas con más de un centro

estereogénico Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.11

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.12

Compuestos “meso”

Compuesto meso es aquel cuyas moléculas son superponibles a sus imágenes especulares y por tanto son aquirales a pesar de tener centros estereogénicos.

Q.O.I. Grupo A

L. 6 Diap.13Compuestos meso

Ejemplos de compuestos “meso”