UNEXPECTED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF SOME 2-AMINOCHALCONES
TO INDOLIN-3-ONES MEDIATED BY AMBERLYST-15
QUMICA DE CARBANIONESLuisa F. Espn DelgadoHector M. Pineda
Castaeda
Universidad Nacional de Colombia Sede Bogot2015 - I
UNEXPECTED INTRAMOLECULAR CYCLIZATION OF SOME 2-AMINOCHALCONES
TO INDOLIN-3-ONES MEDIATED BY AMBERLYST-15.Rodrigo Aboniaa, Paola
Cuervoa, Juan Castilloa, Braulio Insuastya, Jairo Quirogaa, Manuel
Noguerasb & Justo Cobob. a Departamento de Qumica, Universidad
del Valle, A.A. 25360, Cali, Colombiab Departamento de Qumica
Inorgnica y Orgnica, universidad de Jan, 23071 Jan, Spain
Resumen La ciclacin intramolecular de 2-aminochalconas derivadas
de 2- y 4- piridinacarboxaldehdo se llev a cabo en presencia de
Amberlyst-15 y cido actico. Inesperadamente la reaccin procedi a
travs del mecanismo 5-exo, convirtindose en una alternativa para la
sntesis de 2-(piridinilmetileno)indolin3-ona.
CHALCONAChalcona es una cetona aromtica y un enona que forma el
ncleo central para una variedad de compuestos biolgicos
importantes.
AMINOCHALCONA SU5416 (Semaxanib: R=R=H) SU11248(Sunitinib: R=F,
R=CONHC2H4NEt2)A432411 (Ar= 4-Hidroxi-3-metoxifenil)
Mecanismo clsico para obtener aminochalconas derivados de la
indolinona:
Uso de Amberlyst-15 como catalizador en la ciclacin
intramolecular de una variedad de 2-aminochalconas en la sntesis de
hidroquinolin-4-onas.
Mecanismo de reaccin
ROJO INTENSOAMARILLO FLUORESCENTE
2a - 65%
2b - 68%
ANLISIS RETROSINTTICO PARA LA FORMACIN DE AMINOCHALCONAS
IGF3-Piridinaldehido
COMERCIAL3,4-MetilendiacrilamidaCloruro de Metilo
