Makalah Kimia Organik II

BAB I

PENDAHULUAN

A. LATAR BELAKANG

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat

ini dalam pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu

bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan

mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui

esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui

esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam

karboksilat.

Metil salisilat mempunyai struktur

Gambar 1.1.struktur metil salisilat

BM 159,29 g/mol

Komposisi ;

C : 63,15%

H : 5,3 %

O : 31,55%

Metil salisilat ini yang merupakan turunan (derivate) dari asam salisilat dapat

dilakukan dengan jalan memanaskan methanol dan asam salisilat dan dengan jalan

mencampurkan asam sulfit dengan distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit

pohon batula lerda.

1

Kegunaan metil salisilat :

Obat – obatan

Parfum

Flavoring

Pelarut untuk derivate selulosa

Tinta Copy, printing ( pencetak )

Metil salisilat terdapat pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan

pewangi westergen. Metil salisilat merupakan salah satu turunan ester yang

digunakan dalam pengobatan, yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.

Sifat –sifat metal salisilat

Berwarna kuning /merah

Berupa minyak

Dapat bercampur dengan alcohol

Berbau seperti westergen

Indeks bias 1,535-1,538

Titik leleh -8,3oC

Titik didih 222,2oC

Larut dalam eterdan asam asetat glacial

Larut dalam alcohol 70%

Identifikasi metil salisilat :

Tambahkan 1 tetes besi (III) chloride pada 10 ml larutan jenuh, terjadi

warna lembayung

Penyerapan UV, larutan 0,01% dalam etanol 95% setebal 2cm.

menunjukkan pada 238 nm dan 306 nm, resapan pada 238 ±1,14 dan 306 ±

0,56.

2

B. RUMUSAN MASALAH

1. Bagaimana fungsi dan kerja H2SO4 pekat dalam reaksi esterfikasi itu ?

2. Apakah sebabnya metanol harus disestilasi lebih dahulu segera setelah

reaksi esterfikasi sempurna?

3. Bagaimana cara menguji bahwa netralisasi asam sudah sempurna ?

C. TUJUAN PENULISAN

1. Mengenal metil salisilat yang dibuat dengan cara esterifikasi.

2. Memahami reaksi esterifikasi dengan hasil cairan (BJ>1)

3. Memahami cara melakukan proses pendinginan balik dan destilasi

sederhana.

4. Mengetahui reaksi pembentukan metil salisilat yang bersifat reversible.

5. Mengetahui dan mempelajari untuk mendapatkan hasil minyak yang baik

dan memperoleh hasil yang maksimal.

3

BAB II

SINTESIS ATAU ISOLASI

2.1 PROSEDUR ASLI

In a 500 ml round-bottomed flask place 28 g of salicylic acid (Section

IV,173) and 64 g (81 ml) of absolute methyl alcohol, and add caustiously, with

shaking, 8 ml or concentrated sulphuric acis, followed by a few fragments of

porous porcelain. Fit the flask with a reflux condenser and reflux on a water bath

at least 5 hours. Distil off the excess of methyl alcohol on a water bath (see Fig. II,

13, 3) and allow to cool. Pour the residu into about 250 ml of water in separation

funnel shake the mixture and allow to stand. Run off the lower layer os ester (I)

and discard the aqueuous layer. Wash the ester successively with 25 ml of water,

concentrated sodium bicarbonate solution until all free acid is removed and water;

dry over about 5 g of anhydrous magnesium sulphate in small conical flask for at

least 30 minutes. Filter tho ester through a fluted filter paper into a small distilling

flask, and distil using an air condenser (compare Fig. II, 13, 2) and an air bath

(Fig. II, 5, 3). Collect the pure methyl salicylate ( a colourless oil of delightful

fragrnace, “oil of winter green”) at 2210-2240 ; the yield is 25 g. The ester may

also be distilled under reduce pressure (see Fig. II, 20, 1) ; the b.p. is 1150/20 mm

and a 20 fraction should be collected.

2.2 MEKANISME REAKSI

1. Dasar Teori

Metil salisilat merupakan senyawa ester. Ester dapat dibuat dari asam dan

alkohol atau dengan asam dan alkohol. Reaksi pembentukan ester disebut

juga esterifikasi. Hal ini terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama

alkohol primer atau sekunder dengan sedikit asam mineral sebagai katalis.

Reaksinya berlangsung bolak – balik.

As. Karboksilat alkohol ester karboksilat air

Gambar 2.1. Reaksi pembentukan ester

4

2. Mekanisme Reaksi

As. Salisilat alkohol metil salisilat air

Gambar 2.2 Mekanisme reaksi metil salisilat

2.3 BAHAN DAN ALAT

1. Bahan :

Asam Salisilat

Nama Kimia : Acidum Salicylicum

Rumus Kimia : C7H8O3

Kelarutan : Sukar larut dalam air dan dalam benzena. Mudahm

larut dalam etanol dan dalam eter. Larut dalam air

mendidih. Agak sukar larut dalam kloroform.

Berat Molekul : 138,12

Pemerian : Hablur putih, biasanya berbentuk jarum halus atau

serbuk hablur halus putih, rasa agak manis, tajam

dan stabil di udara. Bentuk sintesis warna putih dan

tidak berbau. Jika dibuat dari metil salisilat alami

dapat berwarna kekuningan atau merah jambu dan

berbau lemah mirip etanol.

Berat Jenis :

Titik Didih :

Titik Lebur : antara 1580 – 1610 C

Jumlah yang digunakan : 14 g / 0,1014 mol

Kegunaan : sebagai bahan pengawet pada produksi pangan,

namun dibeberapa negara ini dilarang, bahan

5

pembuatan metil salisilat, asam salisilat. juga

sebagai bahan kimia

Bahaya : penyerapan kulit, dapat menyebabkan anoreksia,

mual, diare, takipnea, asidosis, beracun, psycosis,

kematian

Metanol

Nama Kimia : Methyl alcohol, Carbinal, Wood alcohol, Wood

spiritus

Rumus Kimia : CH3OH

Kelarutan :

Berat Molekul :

Pemerian :

Berat Jenis :

Titik Didih :

Titik Lebur :

Jumlah yang digunakan : 32 g / 40,5 ml

Kegunaan : Perusahaan industri, untuk pembuatan formaldehid

dan senyawa ester organik dan anorganik. Antibeku

untuk radiator otomotif dan rem udara. komposisi

bensin.

Bahaya : Keracunan dapat terjadi dari konsumsi, inhalasi

atau peyerapan perkutan. Akut : sakit kepala,

kelelahan, mual, kebutaan. Asidosis midriasis,

kegagalan pernafasan, kematian

Aquadest

Nama Kimia : Aqua purificata

Rumus Kima : H2O

Kelarutan : Cairan jernih, tidak nerwarna, tidak berbau

Berat Molekul :

Pemerian :

6

Berat Jenis :

Titik Didih :

Titik Lebur :

Jumlah yang digunakan : 137,5 ml (125 ml dan 12,5 ml)

Kegunaan :

Bahaya :

Magnesium Sulfat

Nama Kimia : Magnesii Sulfas

Rumus Kimia : MgSO4 . 7H2O

Kelarutan : Mudah larut dalam air, mudah larut secara

perlahan-lahan dalam gliserin, mudah larut dalam air

mendidih, agak sukar larut dalam etanol.


Pemerian : Hablur, berbentuk jarum, tidak berwarna, rasa

dingin dan pahit. Dalam udara kering dan hangat

merekah.

Berat Jenis :

Titik Didih :

Titik Lebur :

Jumlah yang digunakan : secukupnya

Kegunaan :

Bahaya :

Natrii Subcarbonas

Nama Kimia : Natrium Bikarbonat

Rumus Kimia : NaHCO3

Kelarutan : larut dalam air, tidak larut dalam etanol


Pemerian : serbuk hablur putih, stabil di udara kkering, tetapi

dalam udara lembab secara perlahan-lahan memuai.

Berat Jenis :

7

Titik Didih :

Titik Lebur :

Jumlah yang digunakan : 1 g

Kegunaan : sebagai obat antasid (penyakit maag atau tukak

lambung) karena merupakan alkalad, senyawa ini

digunakan sebagai obat penetral asam bagi penderita

(ATR) Asidosis tubulus renalis atau Thenal Tubulan

Asidosis

Bahaya :

Metil Salisilat

Nama Kimia : Methylis Salycilas

Rumus Kimia : C8H8O3

Kelarutan : Sukar larut dalam air, larut dalam etanol, dan

dalam asam asetat


Pemerian : Cairan tidak berwarna, kekuningan atau

kemerahan, berbau harum dan khas

Berat Jenis :

Titik Didih : 2190 - 2240 C

Titik Lebur :

Jumlah yang digunakan :

Kegunaan :

Bahaya :

2. Alat

Tabel. 2.1 Daftar alat yang digunakan

No Jenis Ukuran/ Kapasitas Jumlah

1 Kabel rol 1

2 Hitter 1

3 Penangas air 1

4 Labu alas bulat 250 ml 1

8

No Jenis Ukuran / Kapasitas Jumlah

5 Labu alas bulat 500 ml 1

6 Batang pengaduk 30 cm 1

7 Beaker glass 25 ml 1



10 Pendingin balik 1

11 Pendingin udara 1

12Kaleng biskuit / penangas

udara1

13 Corong gelas 250 ml 1

14 Corong pisah 500 ml 1

15 Erlenmeyer 200 ml 1

16 Gelas ukur 10 ml 1



19 Klem 4 set

20 Labu destilasi leher pendek 1

21 Labu destilasi leher panjang 1

22 Pipet tetes 10 cm 2

23 Ring 2

24 Termometer 3000 C 3000 C 1

25 Tripod 1

26 Kertas saring q.s

27 Aluminium foil q.s

28 Statif 4

29 Batu didih q.s

30 Pipa kapiler 4

31 Adaptor 1

9

2.4 CARA KERJA

1. Masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol absolut ke

dalam labu alas bulat 500 ml.

2. Tambahkan perlahan - lahan dengan pengocokkan 4 ml asam sulfat pekat

3. Masukkan beberapa potongan porselen (batu didih).

4. Pasanglah pendingin balik pada labu.

5. Lakukan reflux selama 3 jam di atas penangas air.

6. Pindahkan hasil reflux ke dalam labu destilasi di atas penangas air,

tampung destilatnya pada kira – kira suhu 700 C.

7. Bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin.

8. Isi corong pisah dengan air 125 ml air

9. Tuangkan residu ke dalam corong pisah yang berisi air.

10. Kocok campuran perlahan dan biarkan memisah.

11. Masukkan campuran perlahan ke dalam corong pisah lain dan buang

airnya.

12. Cuci ester itu dengan 12,5 ml air lalu masukkan ke beker glass.

13. Tuangilah dengan larutan Natrium Bikarbonat pekat sampai netral.

14. Pisahkan lapisan esternya dari lapisan air dan masukkan erlenmeyer kecil.

15. Keringkan dengan menambahkan Magnesium Sulfat Anhidrat

secukupnya dan biarkan selama 30 menit.

16. Saringlah ester ke dalam labu destilat leher pendek.

17. Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara.

18. Tampunglah destilat metil salisilat murni pada 2210 – 2240 C, yang berupa

cairan seperti minyak dan berbau harum.

2.5 SKEMA KERJA

Bagan Alir

10

14 g asam salisilat + 32 g (40,5ml) metanol absolut

Tambah perlahan H2SO4 pekat sambil dikocok

11

Lakukan refluks selama 3 jam di atas penangas air

Hasil refluks dipindah kedalam labu destilasi

Destilasi diatas penangas air, tampung destilat pada suhu 700 C

Bila tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan dingin

Cuci residu dengan 125 ml air dalam corong pisah

Kocok corong pisah perlahan dan biarkan residu memisah

Ambil lapisan bawah kemudian cuci lagi dengan 12,5 ml air

Kocok corong dan biarkan memisah, ambil lapisan bawahnya

Tuangi dengan larutan Natrium Bikarbonat sampai netral

Pisahkan lapisan ester dari lapisan air, masukkan erlemenyer

Keringkan dengan Magnesium Sulfat Anhidrat

Diamkan campuran selama 30 menit

Saring ester, masukkan dalam labu destilat leher pendek

Skema Alat

Gambar 2.3. Skema kerja pembuatan metil salisilat

Tahap 1

Tahap 2 (Refluks)

12

Destilasikan dengan penangas udara dan pendingin udara

Tampung destilat Metil Salisilat murni pada suhu 2210 – 2240 C

Tahap 3 (Destilasi Leher Panjang)

Tahap 4 (Pemisahan residu)

13

Tahap 5

Tahap 6 (Destilasi Leher Pendek)

14

2.6 HASIL REAKSI

Perhitungan hasil teoritis

- Asam salisilat : 14 gram

Mol H2SO4 : 14g / 138,12 = 0,10136 mol

- Metanol : 32 gram

Mol CH3OH : 32g/ 32 = 1 mol

C7H6O3 + CH3OH C8H8O3 + H2O

0,1 1 - -

0,1 0,1 0,1 0,1

- 0,9 0,1 0,1

Mol metil salisilat : gram/ Mr

: gram = 0,1 x 152,15 = 15,215 gram

Jadi hasil teoritis dari metil salisilat : 15,215 gram

Hasil praktis

Dari hasil praktikum yang dilakukan didapatkan metil salisilat

sebanyak :

Mol : 2,56 g / 152,15 = 0,0346 mol

Persentase hasil

% hasil = hasil praktis

hasil teoritis

= 2,56 g

15,215

15

X 100%

X 100% = 16,83 %

BAB III

UJI KEMURNIAN

Uji kemurnian dilakukan untuk menentukan apakah zat yang telah

disintesis murni atau tidak. Tahap dan metode uji kemurnian ini berbeda-beda

sesuai dengan zat yang akan diujikan. Proses pengujian zat padat sudah tentu

berbeda dengan zat cair maupun zat setengah padat (semisolida).

Pada praktikum ini metil salisilat tidak melakukan uji kemurnian,

dikarenakan waktu yang terbatas. Tetapi pemurnian metil salisilat dapat dilakukan

dengan cara penyulingan dari diklorometan.

16

BAB IV

PEMBAHASAN

Metil salisilat disebut minyak gandapura. Metil salisilat merupakan hasil

dari reaksi antara asam salisilat dan metanol. Minyak ganda pura merupakan

cairan seperti minyak berbau khas atau harum dan membentuk cita rasa yang

khas. Minyak ini biasanya digunakan sebagai analgesik (untuk mengurangi rasa

nyeri). Pembuatan metil salisilat dilakukan dengan cara refluk dan destilasi

sampai didapat ester.

Pertama-tama masukkan 14 g asam salisilat dan 32 g (40,5 ml) metanol

absolut dan tambahkan perlahan-lahan dengan pengocokan 4 ml asam sulfat pekat

ke dalam labu alas bulat 500 ml, lalu tambahkan beberapa potongan poselen (batu

didih) agar larutan yang mendidih tidak meletup keras. Kemudian pasanglah

pendingin balik pada labu dan lakukan refluks (untuk meningkatkan tumbukan)

selama 3 jam di atas penangas air. Refluks dilakukan untuk meningkatkan

tumbukan dan mendorong reaksi berjalan ke kanan karena reaksinya berjalan

bolak-balik. H2SO4 digunakan untuk membuat proses protonisasi pada gugus

karboksil (katalis).

Setelah itu hasil refluks dipindahkan ke dalam lanu destilasi dan

didestilasikan di atas penangas air, lalu tampung destilatnya pada suhu 700 C,

karena metanol akan menguap atau mendidih pada suhu kira-kira 700 C.

Kemudian bila sudah tidak ada lagi destilat yang menetes, biarkan menjadi dingin.

Lalu tuangkan residunya ke dalam corong pisah yang berisi 125 ml air kosok

campuran perlahan-lahan dan biarkan memisah. Tujuan destilasi yaitu untuk

memisahkan subtansi dari campurannya yang mempunyai perbedaan titik didih

lebih besar dari 500 C atau jumlah kotoran atau komponen lainnya relatif kecil

(pemurnian). Setelah itu masukkan lapisan bawah ke dalam corong pisah yang

lain dan buanglah airnya. Cucilah ester di dalam corong pisah dengan 12,5 ml air

kemudiann masukkan ke beaker glass. Pencucian ini dilakukan di corong pisah.

Hal ini dilakukan untuk menghilangkan metanol dan asam sulfat yang masih ada.

Kemudian tuangkan larutan Natrium Bikarbonat ke ester yang telah dicuci tadi

sampai netral. Uji netralisasi asam sudah sempurna yaitu dengan cara pH, garam,

17

dan tidak ada CO2 yang keluar. Pisahkan esternya dari lapisan air dengan

menggunakan corong pisah dan masukkan ke dalam erlenmeyer. Erlenmeyer

dihunakan agar ester yang terbentuk tidak kembali menjadi asam salisilat dan

metanol. Lalu keringkan dengan menambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya dan

dibiarkan kira-kira selama 30 menit. Penggunaan MgSO4 anhidrat dimaksudkan

untuk mengikat air yang mungkin masih ada dalam ester metil salisilat. Kemudian

saringlah esternya ke dalam labu destilasi leher pendek dan destilasikan dengan

penangas udara dan pendingin udara. Tampung destilat metil salisilat murni pada

suhu 2210-2240 C yang berupa cairan seperti minyak dan berbau harum serta khas.

18

BAB V

KESIMPULAN

A. KESIMPULAN

Metil salisilat dapat diperoleh dari sintesis asam salisilat dengan methanol

dengan bantuan H2SO4 pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi.

Reaksi ini adalah reaksi yang bersifat reversible maka untuk mendapatkan

hasil yang banyak dapat dilakukan dengan cara menambahkan pereaksi.

Dalam sintesis metal salisilat temperature harus dikrontrol selama distilasi,

apabila suhu telah mencapai 650 - 70oC distilasi dihentikan, karena apabila

diteruskan dapat menyebabkan methanol akan bercampur kembali dengan

metal salisilat.

Volume metil salisilat yang didapat adalah 2,56 mg dengan rendemen

sebesar 16,83 %.

B. SARAN

Supaya hasil yang diinginkan maka diperhatikan hal-hal sebagai berikut:

1. Harus teliti pada saat melakukan percobaan.

2. Cermat dalm mengamati percobaan yang dilakukan.

3. Pahami cara kerja dengan baik supaya dalam melakukan percobaan tidak

terjadi kesalahan mekanisme kerja.

4. Hati-hati dalam penambahan zat karena bisa berpengaruh pada hasilnya.

19

DAFTAR PUSTAKA

Vogel, AI. A Text Book of Practical Organic Chemistry. 3rd edition. London :

English LanguageBook Society and Longmans, Green & Co. Ltd.

Willbraham, Anthony C. dan Michael S. Matta. 1992. Pengantar Organik dan

Hayati. Bandung : ITB.

Stecher, Paul G. 1960. The Merck Index of Chemicals and Drugs. 7th edition.

USA:Merck & Co, lnc

Anonim, Farmakope Indonesia Edisi III. 1979. Jakarta : Departemen Kesehatan

Republik Indonesia.

Anonim, Farmakope Indonesia Edisi IV. 1995. Jakarta : Departemen Kesehatan

Republik Indonesia.

20

Documents

Makalah Kimia Organik II