SINTESIS ASETANILIDA

DISUSUN OLEH :

1. MUSTIKA DEWI I.

2. RAHMAH RIZKI A.W.

3. ROHMAN ABDUHAN

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN PENDIDIKAN MIPA

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS SEBELAS MARET SURAKARTA

2013

I. JUDUL : SINTESIS ASETANILIDA

II. TUJUAN : Mahasiswa dapat memahami pembuatan asetanilida

III. DATA PENGAMATAN

No. Perlakuan Pengamatan

1. Memasukkan 10,25 ml anilin dan

10,75 ml asam asetat anhidrat dan

10,5 ml asam asetat glasial dan

0,05 gram serbuk Zn ke dalam

labu alas bulat.

• Warna awal =

- Anilin : oranye

- Asam asetat anhidrat : kekuningan

- Asam asetat glasial : bening

→ larutan : coklat kehitaman panas

• Warna campuran setelah

pemanasan = coklat kehitaman

• Warna campuran setelah

pendinginan = coklat muda

• Massa kertas saring = 0,54 gram

• Massa kertas saring+asetanilida =

8,06 gram

• Massa asetanilida =

8,06 gram – 0,54 gram

= 7,52 gram

2. Merangkai alat, kemudian

merefluks selama 30 menit

3. Menuang campuran yang telah

direfluks ke dalam gelas beker,

lalu disaring kemudian dituang

lagi ke dalam gelas beker dan

dimasukkan ke dalam penangas

berisi air es sambil diaduk hingga

terbentuk endapan.

4. Mencuci endapan yang terbentuk

dengan akuades , lalu menyaring

dengan corong buchner, kemudian

dikeringkan di eksikator hingga

kering lalu ditimbang.

IV. PEMBAHASAN

Percobaan ini bertujuan agar mahasiswa dapat memahami pembuatan

asetanilida.

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin

digantikan dengan satu gugus asetil. Asetanilida berbentuk butiran berwarna putih

tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral

anhidrat. Asetanilida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dam berat

molekul 135,16. Kegunaan asetanilida diantaranya, yaitu sebagai bahan baku

pembuatan obat-obatan, sebagai zat awal pembuatan penicilium, bahan pembantu

dalam industri cat dan karet, bahan intermediet pada sulfan dan asetal klorida.

Prinsip dasar percobaan ini adalah pemunculan gugus pelindung dalam

reaksi pembuatan asetanilida. Gugus pelindung diperlukan jika dalam suatu

senyawa terdapat lebih dari satu gugus fungsional yang mempunyai reaktivitas

sama/sedikit berbeda terhadap suau reaksi. Tetapi yang kita kehendaki hanya satu

gugus fungsi saja yang bereaksi dengan suatu pereaksi tertentu. Untuk tetap

mempertahankan gugus fungsional yang lain maka dilakukan langkah

perlindungan (proteksi) terhadap gugus fungsional tersebut. Gugus pelindung

digunakan untuk menjamin keselektifan reaksi dalam suatu reaksi yang

mengandung lebih dari satu gugus fungsional.

Reaksi-reaksi pada percobaan ini tidak langsung memberikan contoh

pemakaian gugus pelindung tetapi menyajikan reaksi umum tentang perubahan

gugus fungsional yang biasanya terlihat sebagai gugus pelindung. Pemiliohan

gugus fungsional yang digunakan sebagai gugus pelindung sangat bergantung

pada target molekul yang diinginkan dengan mempertahankan reaktivitas gugus

pelindung terhadap pereaksi maupun sistem reaksi.

Dalam suatu sintesis, lazim digunakan senyawa dengan lebih dari satu

gugus fungsi. Pada saat gugus fungsi satu berfungsi sebagai gugus pusat reaksi,

gugus yang lain dibiarkan untuk kemudian digunakan lagi. Syarat gugus

pelindung yang baik adalah :

1. Mudah dimasukkan dan dihilangkan

2. Resistem terhadap reagen yang akan menyerang gugus fungsional yang

tidak terlindungi

3. Sedapat mungkin resisten terhadap varietas yang luas terhadap reagen lain.

Gugus pelindung yang umum digunakan :

Prinsip kerja pembuatan asetanilida melalui sintesis ini dilakukan dengan

memasukkan 10,25 ml anilin, 10,75 ml asam asetat anhidrat, 10,5 ml asam asetat

glosial, dan 0,09 gram serbuk Zn ke dalam labu atas bulat. Merangkai alat,

kemudian merefluks campuran selama kurang lebih 30 menit . Menuang

campuran setelah direfluks kedalam gelas beker, lalu disaring kemudian

dituanglagi ke dalam gelas beker dan dimasukan kedalam penangas berisi air es

sambil diaduk hingga terbentuk endapan, mencuci endapan yang terbentuk dengan

akuades lalu menuang dengan corong buchner, kemudian dikeringkan dieksikator

hingga kering lalu ditimbang.

Pertama, 10,25 ml anilin yang berwarna orange, ditambah 10,75ml asam

asetatanhidrat yang berwarna kekuningan, ditambah 10,5 ml asam asetat glasial

yang berwarna bening dituangkan satu per satu secara perlahan-lahan melalui

dinding labu alas bulat, karena pada saat penambahan asam asetat anhidrat timbul

gas dan juga panas, hal ini menunjukan bahwa raksi yang terjadi adalah reaksi

eksoterm, yaitu reaksi yang membebaskan energi atau panas sehingga lingkungan

menjadi panas. Kemudian ditambahkan 0,05 garam sebuk Zn kedalam labu atas

bulat. Campuran yang terbentuk berwarna coklat kehitaman dan panas kemudian

direfluks kurang lebih 30 menit, setelah direfluks warna campuran menjadi coklat

kehitaman. Kemudian campuran hasil refluks dituang kedalam gelas beker lalu

disaring kemudian dimasukan kedalam penangas berisi es batu sambil diaduk

untuk mempercepat proses pendinginan. Sedangkan fungsi es batu adalah

membantu proses pendinginan agar terbentuknya kristal. Setelah didinginkan

larutan menjadi coklat muda. Kristal yang dihasilkan disaring dengan corong

buchner yang didalamnya sudah diletakkan kertas saring, lalu kristal dicuci

dengan akuades kemudian dikeringkan di dalam eksikator, warna kristal yang

dihasilkan putih kecoklatan dengan massa 8,06 gram - 0,54 gram = 7,54 gram.

Kristal dimasukan dalam eksikator bertujuan untuk mengikat molekul air yang

masih terikat pada kristal.

Reaksi yang terjadi dalam pembuatan asetanilida =

Dari reaksi diatas dapat diketahui bahwa asam asetat glasial tidak ikut

dalam reaksi. hal ini dikarenakan asam asetat glasial berfungsi sebagai gugus

pelindung sesuai dengan teori, bahwa dalam suatu sintesis digunakan senyawa

lebih dari satu gugus fungsi oleh karena itu dalam percobaan ini digunakan asam

asetat anhidrat dan asam asetat glasial pada percobaan ini asam asetat anhidrat

berfungsi sebagai pusat reaksi untuk suatu reaksi. Yang mana tujuan reaksi

substitusi gugus (H3CO-) terhadap gugus N dari anilin. Fungsi penambahan

akuades adalah untuk menghilangkan asam asetat yang masih bercampur dengan

asetanilida. Fungsi dari asam asetat anhidrat adalah sebagai pelarut dan sebagai

zat penyerap yang ada dalam anilin, sehingga anilin bebas dari air. Serbuk Zn

berfungsi sebagai katalis.

Prinsip refluks adalah penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan

cara sample dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan

penyari lalu dipanaskan, uap-uap cairan penyari terkondensasi pada kondensor

lalu menjadi molekul-molekul cairan penyari yang akan turun kembali menuju

labu alas bulat demikian seterusnya berlangsung secara berkelanjutan sampai

penyarian yang terakhir.

Mekanisme reaksi pada percobaan:

Dari percobaan diperoleh =

- Massa kertas saring = 0,54 gram

- Massa kertas saring+asetanilida = 8,06 gram

- Massa asetanilida = 8,06 gram – 0,54gram = 7,52 gram

- Warna asetanilida = kristal putih kecoklatan