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PROGRAMA DE ESTUDIOS:

¡-

UNIDAD XOCHIMILCO IDIVISION CIENCIAS BIOLOGICAS y DE LA SALUD 1 /

NOMBRE DEL PLAN LICENCIATURA EN QUIMICA PARMACEUTICA BIOLOGICA

CLAVE L ~ I D A D DE ENSEÑANZA-APRENDIZAJE CRED. 45

~ - - - - - - - - - - ~ R E A C T I V I D A D DE COMPUESTOS ORGANICOS DE

336013 INTERES PARMACEUTICO TIPO OBL.

IH. TEOR .15 . O 11-------------------------------1 TRIM.r - - - - - - - - ~ S E R I A C I O N IV

lH.PRAC.15.0 330003 y 336010 Y 336011 Y 336012

OBJETIVO (S ) :

Objeto de Transformación.

React ividad de los compuestos orgánicos de in te r és farmacéut ico.

Problema Eje. Estudio de la s propiedades f í s i cas y químicas de lo s compuestos orgánicos.

Objet ivo General .

Que a l f ina l d el módulo e l alumno sea capaz de: Construir los fundamentos de la q u ~ m ~ c a o r g a n ~ c a para predec i r e l

comportamiento químico de la s moléculas de in te r és farmacéutico.

Objet ivos Especí f icos .

Que a l f ina l de l módulo e l alumno sea capaz de:

1 . Iden t i f i ca r lo s grupos funcionales presentes en compuestos con act iv idadbio lógica .

2. Predecir la s propiedades f í s i cas de los compuestos orgánicos con base ene l aná l i s i s e s t r uc tu r a l .

3. Asignar e l nombre de lo s compuestos orgánicos .4. Predecir y expl icar e l comportamiento químico de lo s compuestos orgánicos .5. Adquir i r des t rezas en e l manejo de fuentes de información.6. Adquir i r lo s conocimientos y habi l idades t eó r i co p rác t i cas de la s técn icas

de l aborator io ut i l i zadas para separar , pur i f i c a r e i de n t i f i c a r uncompuesto orgánico.

7. Apl icar e l conocimiento de la s reacciones químicas en e l t r a tamiento de

desechos generados en lo s modelos experimentales .

UlVElSllAD AllTIIIIMA MfrRftJTAIA

R'EL COLEGIO ACADEMICOION NUM. "3 ()S-

CRETARIO DEL COLEGIO

--------_ .._ -



~ R R DEL PLAN LICENCIATURA EN QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA 2 / 6

CLA' 336013 REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACEUTICO

CONTENIDO SINTETICO:

Unidad r . La Indus t r i a Química Farmacéutica en México.

1.1 Ét ica de l a profes ión .

Unidad I I . Grupos func iona les más comunes en compuestos de i n t e résfarmacéut ico.

2.1 Enlace , e s t ruc tu ra y propiedades de la s moléculas .

2.2 Regla d e l oc te to , Es t ruc tu ra s de Lewis en moléculas pol ia tómicas .2.3 Carga formal .

2.4 Resonancia.

2.5 Geometría de la s moléculas , Teor ías molecu la res : Repuls ión de

pares de e l ec t rones de va lenc i a , Enlace va lenc i a ; Orb i ta le smolecu la res .

2.6 Hibr idac ión : Orb i t a l e s sp3, enlaces sigma, ángulos de enlace ,longi tud de en lace ; e s t ruc tu ra de a lcanos , halogenuros de a lqu i lo ,a lcoholes , é t e res , mercaptanos y aminas, o r b i t a l e s sp2, enlaces ,ángulos de enlace , longi tud de enlace .Es t ruc tu ra de alquenos , a ldeh idos , ce tonas , iminas , ác idos y

der ivados , Orb i t a l e s sp . ángulos de en lace , longi tud de enlace . Est ruc tu ra de

a lqu inos y n i t r i l o s .2.7 Pola r idad de lo s enlaces : Elec t ronegat iv idad , Tipos de enlace ,

Momentos d ipo la re s , Fuerzas in te rmoleculares .2.8 Propiedades : Pola r idad , Solubi l idad , Temperatura de ebu l l i c ión y

fus ión , Acidez y bas ic idad: Teor ía s de ac idez y bas i c idadapl i cada a compuestos orgán icos , Concepto de pKa y pKb, Fac to resque a fec t an la ac idez de lo s compuestos orgánicos , Fac tores que

a fec t an la bas ic idad de lo s compuestos orgánicos .

UNIDAD I I I . Nomenclatura orgán ica e i somer ía .3 .1 Nomenclatura de a lcanos , c ic loa lcanos y fa mi l i a s de compuestos más

comunes en s i s temas bio lógicos .3 .2 Nomenclatura i n t egra l de compuestos po l i func iona le s .3.3 Es t ruc tu ra y enlace de alcanos y c i c loa l canos .3.4 Isomería .3 .5 Isómeros c ons t i tuc iona le s , Es te reoi somer ía : Estereoquímica ,

Isómeros conformacionales , Isómeros conf igurac iona les , Isomeríageomét r ica .

3 .6 Química de lo s grupos func iona les .3 .7 Alquenos, a lquinos , Mecanismos de adic ión e l e c t ró f i l i c a ,

Reacciones .3 .8 Compuestos aromáticos , Concepto de aromat ic idad , Mecanismo de

IIIVEB8JAD AlHal MITROPOLITAM

APROBADO O ~ L COLEGIO ACADEMICO1 ; . i " t " " ~ ~ " J J P N NUM. 3 ()S-

I/(

ETARIO DEL COLEGIO



, 3 / 6NOMBRE DEL PLAN LICENCIATURA EN QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA

ICLAVE 33 6013 REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACEUTICO

sus t i tuc ión e l ec t ró f i l i c a aromática , Mecanismo de sus t i tuc ión

nuc leof í l i ca aromát ica, Reacciones.3.9 Halogenuros de alqui lo , alcoholes , mercaptanos, é te res , sul furos ,

aminas y sa les de amonio, Mecanismo de sus t i tuc ión nuc leof í l i ca ,

Mecanismo de el iminación, Reacciones.3.10 Aldehídos, cetonas e iminas, Mecanismo de adic ión nuc leof í l i ca ,

Oxidación reducción, Reacciones.3.11 Ácidos carboxi l icos y derivados (Halogenuros de ácido,

anhídr idos , és t e res , l ac tonas , amidas, lactamas, n i t r i l o s ,

derivados de ácidos su l fón icos (su l foés teres y sulfonamidas),Mecanismo de sus t i tuc ión ac i lnuc leo f í l i ca , Reacciones.

3.12 Derivados de ácidos fosfór icos .

UNIDAD IV . Química de lo s grupos funcionales .4 . 1 Li te ra tu ra q u ~ m ~ c a . 4 . 2 Técnicas de separación y puri f icac ión de compuestos orgánicos,Cromatografía en placa y columna, Dest i lac ión, Extracción,

Recris ta l izac ión.

4 .3 Desarrollo de técnicas exper imentales en e l labora tor io .

4.4 Desarrollo de un proyecto de inves t igación t eó r ico -p rác t i co .

4.5 Espectroscopia de in f ra r ro jo , Fundamentos de espec t roscop ia dei n f ra r ro jo , Instrumentación, Apl icación de la espec t roscop ia dei n f ra r ro jo .

MODALIDADES DE CONDUCCION DEL PROCESO ENSEÑANZA-APRENDIZAJE:

Se plantea una es t ra teg ia operativa que cons is te en efectuar simultáneamente

act iv idades de d i s t i n to nivel cognosci t ivo y metodológico a l rededor delt raba jo de inves t igación, que funciona como eje in tegrador de la cons t ruccióndel conocimiento. Los aspectos t eór icos se l l evan a cabo mediante discus ionesgrupales o presen tac ión de seminarios y lo s prác t i cos a t ravés de ses ionesexper imentales y desa r ro l lo en e l l abora tor io de protocolos previamentediscut idos y aprobados por e l docente del grupo.

MODALIDADES DE EVALUACION:

Global .

Evaluación escr i t a 40%.

Par t ic ipación Grupal 20%.Trabajo de inves t igación 40%.

_ ..- - - - - - -



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(NOMBRE DEL PLAN LICENCIATURA EN QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA 4/ 6

CLAVE 336013 REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACEUTICO

Para ac red i t a r e l módulo se requie re obtener e l 60% en cada uno de lo s rubros

mencionados.

Recuperación.

El alumno deberá pre se n ta r una eva luac ión es c r i t a de la to ta l idad de lo scontenidos del Módulo; una eva luac ión prác t i ca que permi ta de te rminar lahab i l i dad de l alumno en e l manejo de t é cn i cas , cá l cu lo e i n t e rp re t ac ión de

resu l tados y una propues ta es c r i t a del diseño experimental re fe re n te a l tema

que se le asigne para la eva luac ión prác t i ca , lo s úl t imos dos puntos podrán

ac red i t a r se presentando e l t r a ba jo de inves t igac ión aprobado.

El derecho de eva luac ión prác t i ca e s t a rá su je to a l a aprobac ión de laeva luac ión es c r i t a .

La c a l i f i c a c i ó n f i n a l se rá e l promedio de lo s t r e s rubros an te r io res , siemprey cuando sean ap roba to r io s . Si alguno de e l los es i n f e r io r a 6, lac a l i f i c a c i ó n f i n a l se rá NA.

BIBLIOGRAFIA NECESARIA O RECOMENDABLE:

Básica .

1. Ávi la , Z. J., Garc ía , M. C., Gavilán, G. r . , León, C. F ., Méndez, E. J.,

Pérez , C. G., Rodríguez, A. M. , Sa laza r , V. G., Sánchez, M. A ., Santos ,

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5. Morrison, R. y Boyd R. 1998, Química Orgánica , e d i t o r i a l , Pearson

Educación.

Complementaria.

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UMVERSllAD AIITIINDMA METRftlTAU

LCOLEGIO ACADEMICO

~ ~ ~ f o . J N NUM. 3 0 ~ ARIO DEL COLEGIO



,NOMBRE DEL PLMl LICENCIATURA EN QUIMICA FARMACEUTICA BIOLOGICA 5 / 6

CLAVE 336013 REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARMACEUTICO

L_________ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ____________ ~

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compounds, John Wiley and Sons, 7 t h E d i t i on , New York.

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N.Y. USA.

~ ~ /[. COLEGIO ACAD--EMICON NUM. 3 tJS



(

.NOMBRE DEL PLAN LICENCIATURA EN QUIMICA FARKACEUTICA BIOLOGICA

CLAVE 336013 REACTIVIDAD DE COMPUESTOS ORGANICOS DE INTERES FARKACEUTICO

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EL COLEGIO ACADEMICO

U SION NUM. .3OS-

, S;lRETARIO DEL COLEGIO

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