Mémoire de fin d’étudebib.univ-oeb.dz:8080/jspui/bitstream/123456789/9214... · Nous tenons à exprimer nos vifs remerciements et notre profonde reconnaissance à notre promoteur,

République Algérienne Démocratique et Populaire

Ministère de l’enseignement supérieur et de la recherche scientifique

Université Larbi Ben M’Hidi / Oum El Bouaghi

Faculté des sciences exactes et science de la nature et de la vie

Département des sciences de la matière

Mémoire de fin d’étude

En vue de l’obtention d'un diplôme de Master En Chimie

Spécialité : Chimie Pharmaceutique

Thème :

Présenté par : Soutenue le : 11 /07/2019

BELAZIZIA Souhir ET BETTICHE Habiba

Jury d’évaluation:

Président : CHEBBAH Mahmoud Pr. Université Larbi Ben M’Hidi

Examinatrice : LEFRADA Laila Pr. Université Larbi Ben M’Hidi

Encadreur : BOUCHEMMA Ahcen Pr. Université Larbi Ben M’Hidi

Extraction et caractérisation de la substance active de curcumine

Année universitaire

2018-2019

Nous tenons à exprimer nos vifs remerciements et notre profonde

reconnaissance à notre promoteur, le docteur BOUCHEMMA Ahcen , Pour ses

orientations et la disponibilité dont il a fais preuve tout le long de l’année

jusqu’à l’aboutissement de nos travaux, et remercier également le professeur

CHEBBAH Mohamoud pour son aide et ses conseils dans ce travail Un grand

remerciement, Aussi, que j'adresse à mes enseignants du département de science

de la matière pour leur volonté de nous conduire à la réussite tout au long de

notre cursus universitaire , Mes remerciements vont également à tous ceux qui

ont contribué de prés ou de loin à l'accomplissement de ce travail.

Merci à tous ...

Dédicace

Je dédie ce modeste travail premièrement à mes chers parents pour leurs

soutient, sacrifices et tout les efforts consentis à mon éducation.

A tous ceux qui m’ont aidé de prés ou de loin à chaque étape de ma formation.

A mes chers frères Issam et Charif et ma sœur Hadil

A toute ma famille.

A mes amies, pour votre fidèle amitié et les bons moments passés ensemble tout

au long de mes études et en dehors.

Mon chère binôme qui partagé avec moi Les moments difficiles de se travail

Que dieu vous protège et vous bénisse

SOUHIR.B

Dédicace

Je dédie ce modeste travail :

À mes chers parents pour avoir toujours été à mes côtés.

À ma sœur et frère : Zouhir et Marwa

À touts mes amies surtout : Souhir

À ceux qui m’ont aidé et qui m’ont donné espoir, confiance pour relever ce

défie.

Fin de ce modeste travail et un grand merci pour vous

HABIBA. B

Table des matières

Liste des tableaux

N° de Tableau

Titre

Page

01

Différentes appellations de curcuma

05

02

Classification systématique du curcuma

07

03

Valeurs nutritionnelles et énergétique du Curcuma Longa L

10

04

Les solvants utilisés

30

05

Systèmes solvants utilisés pour la CCM

41

06

les propriétés de l'extrait 1 de curcuma dans une méthode 1

45

07

les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 2

46

08

les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 3

46

09

Rendement de Extrait 1 de curcuma

47

10

Rendement des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol

47

11

Résultat de la CCM de l’Extrait 1 de curcuma.

48

12

Résultat de la CCM des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol.

48

Table des matières

Liste des figures

Figure 1 : Rhizome, tranches et poudre de curcuma…………………………………………05

Figure 2 : Les sources de curcumine ………………………………………………………...08

Figure 3 : :(A) Rhizome frais de Curcuma longa, (B) aspect de la partie aérienne ………..09

Figure 4 : Inflorescence de curcuma longa L…………………………………………….…10

Figure 5 : Feuilletage de Curcuma longa L………………………………………………….10

Figure 6 : Structure chimique des principaux constituants de l’huile essentielle de curcuma.11

Figure 7 : Structure chimique de la curcumine………………………………………………11

Figure 8 : La plante Curcuma longa dont dérive la curcumine et ses structures chimiques…15

Figure 9 : Montage d’hydrodistillation………………………………………………………22

Figure 10 : Montage d’entraînement à la vapeur d’eau…………………………………...…23

Figure 11 : Extraction Solide –Liquide………………………………………………………24

Figure 12 : Hydrodistillation assistée par micro-ondes…………………………………...…25

Figure 13 : Ampoules à décanter d'usage courant au laboratoire……………………………27

Figure 14 : (A) Rhizome de Curcuma utilisée, (B) poudre de curcuma utilisée……………30

Figure 15 : Organigramme d’extraction et d’évaporation…………………………………...34

Figure 16 : Rotavapeur utilisé……………………………………………………………….36

Figure 17 : Principe de l’extraction par solvant …………………………………………….38

Figure 18 : l’extrait 1 de curcuma……………………………………………………………37

Figure 19 : Banc Kofler pour détermination de point de fusion…………………………….40

Figure 20 : les principes étapes de la chromatographie sur couche mince…………………..42

Figure 21 : chromatogramme après révélation………………………………………………43

Figure 22 : Spectrophotomètre UV – 1650 PC………………………………………………44

Figure 23 : Spectrophotomètre IR VERTEX 70……………………………………………..45

Figure 24 : Résultat de la CCM des trois phases ……………………………………………49

Figure 25 : Spectres UV de curcumine dans n-butanol ……………………………………..50

Figure 26 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un acétate d’éthyle ……………….51

Table des matières

Figure 27 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un méthanol. …………………..…52

Figure 28 : Spectres IR des extraits de curcuma dans n-butanol …………………………...53

Figure 29 : Spectres IR des extraits de curcuma dans méthanol, dichlorométhane, acétate

d’éthyle. …………..................................................................................................................55

Figure 30 : Spectre IR de curcumine établi par Zebib et al…………………..…………….55

Table des matières

Liste d’abréviation

OMS : Organisation mondiale de la santé.

C : curcuma

K : kartouma

mm : Millimètre

m : mètre

°C : Degré Celsius.

PH : potentiel d’hydrogène.

LDL : lipoprotéines de faible densité

C21 H20 O6 : curcumine

% : Pourcentage

mg : Milligramme

Kg : kilogramme

WOMAC : Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthitis Index

ml : Millilitre

g/l : gramme par litre

HE : Huile essentielle.

PAM : Plantes Aromatiques et Médicinales

JECFA : (Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives)

FAO/WHO : L’Organisation des Nations unies pour l’alimentation et l’agriculture / World

Health Organization.

MgSO4 : sulfate de magnésium

Na2SO4 : sulfate de sodium

CaCl2 : chlorure de calcium

v/ v : Volume/ Volume

T ° : Température

Table des matières

R: Vitesse de rotation

UV : Ultra-violet.

h : Heure

nm : nanomètres

CCM : Chromatographie sur couche mince

μl: microlitre

cm : centimètre

Rf : Rapport frontal

IR : infrarouge

Ar-OH : Phénol

C-O : des groupes carbonyle

N° : Numéro

λ: Longueur d’onde.

Table des matières

Sommaire

Introduction générale…………………………………………………………………01

Chapitre I : Généralités sur les plantes médicinales et Curcuma

1.1 Historique…………………………………………………………………………………03

1.2 Définitions des plantes médicinales………………………………………………………03

1.3 Source des plantes médicinales…………………………………………………………...03

1.3 .1 Plantes de cueillette et plantes de culture ………………………………………...03

1.4 Le curcuma : Présentation………………………………………………………………..04

1.4.1 Définition …………………………………………………………………………04

1.4 .2 Etymologie ……………………………………………………………………….05

1.4.3 Historique…………………………………………………………………………..06

1.4.4 Taxonomie ……………………………………………………………………...…07

1 .4.5 Description de la plante…………………………………………………………..08

1.4.6 Composition chimique…………………………………………………………….10

1.4. 7 Ecologie………………………………………………………………………….12

1.4.8 Récolte……………………………………………………………………………12

1.4. 9 Rendement………………………………………………………………………...12

1.4.10 Domaines d’application du curcuma …………………………………………….13

Utilisation alimentaire…………………………………………………..…13

Utilisation médicinale ……………………………………………………...13

Utilisation cosmétique……………………………………………………...14

Chapitre II : Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma

longa L

2 .1 Introduction ……………………………………………………………………………15

2.2 Les curcuminoïdes……………………………………………………………………...15

2.3 Généralité sur la curcumine ……………………………………………………………16

2.3.1 Propriétés physico-chimiques de la curcumine…………………………………...16

Table des matières

2.3.2 Les bienfaits de la curcumine…………………………………………………...16

2.3.3 Les Usages fonctionnels………………………………………………………....17

2.3.4 La biodisponibilité de votre curcumine…………………………………………17

2.3.5 Absorption de la curcumine…………………………………………………….18

2.3 .6 Activités biologiques de la curcumine…………………………………………18

2 .4 Conclusion……………………………………………………………………………….20

Chapitre III : Généralités sur les techniques d’extractions

3.1 Introduction …………………………………………………………………………….21

3.2 Les techniques d’extraction……………………………………………………………..21

3.2.1 Extraction par hydrodistillation………………………………………………..21

3.2.2 Entrainement à la vapeur (ou vapo-hydrodistillatio) ………………………….22

3.2.3 Extraction solide- liquide………………………………………………………..23

3.2.4 Extraction assistée par micro-ondes……………………………………………24

3.2.5 La macération…………………………………………………………………..25

3.2.6 Extraction liquide- liquide………………………………………………………26

3.2.7 Décantation……………………………………………………………………..26

3.2.8 Extraction par solvant…………………………………………………………..27

3.3 Conclusion …………………………………………………………………………….....28

Chapitre IV : Matériels et méthode

4.1 Introduction ………………………………………………………………………………29

4.2 Matériel végétal…………………………………………………………………………..29

4.3 Les solvants utilisés………………………………………………………………………30

4.4 Méthodes d’extraction……………………………………………………………………30

4.4.1 Extraction des curcuminoïdes ………………………………………………………30

4.4.2 Extraction par macération à froid (extraction solide/liquide) ………………………33

4.4.3 Détermination du rendement ……………………………………………………….34

4.4.4 Evaporation ………………………………………………………………………..35

4.4.5 Extraction par solvant (Extraction liquide / liquide) ………………………………36

Table des matières

4.5 Solubilité de la Curcumine……………………………………………………………….40

4.6 Point de fusion…………………………………………………………………………...40

4.7 Etude qualitative…………………………………………………………………………39

4.7.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) …………………………………….41

4.7.2 Les principaux éléments du (CCM) .......................................................................41

4.7.3 Développement du Chromatogramme ……………………………………………41

4.7.4 Révélation et calcul du rapport frontal (Rf) ……………………………………...42

4.8 L’analyse spectroscopique………………………………………………………………..43

4.8.1 Spectroscopie UV-visible ………………………………………………………...43

4.8.2 Spectroscopie infrarouge IR ………………………………………………………44

Chapitre V : Résultats et discussions

5.1 Introduction …………………………………………………………………………45

5.2 Les propriétés organoleptiques……………………………………………………….45

5.3 Détermination du rendement…………………………………………………………47

5.4 Criblage chromatographique des échantillons………………………………………..48

5.5 Caractérisation par spectroscopie UV-vis et IR………………………………………..49

a) Analyse par UV-vis …………………………………………………………..49

b) Analyse par IR ………………………………………………………………..52

Conclusion générale…………………………………………………………………….57

Référence bibliographique

Résumé

CHAPITRE I

Introduction générale

1


Depuis des milliers d'années, l'homme utilise les plantes trouvées dans la nature, pour

Traiter et soigner des maladies [1]. L’utilisation des plantes en phytothérapie est très ancienne

Et connaît actuellement une région d’intérêt auprès du public, selon l'Organisation Mondiale

De la Santé (OMS) (2003), environ 65-80% de la population mondiale à recours au médicine

Traditionnelle pour satisfaire ses besoins en soins de santé primaire, en raison de la pauvreté

et du manque d'accès à la médecine moderne [2].

Les plantes médicinales sont importantes pour la recherche pharmacologique et

L’élaboration des médicaments, non seulement lorsque les constituants des plantes sont

utilisés depuis des siècles comme remède à diverses maladies Humaines.

Ces plantes doivent leur pouvoir thérapeutique à des substances, mais aussi comme matières

premières pour la synthèse de médicaments ou comme modèles pour les composés

pharmacologiquement actifs [3].

Le curcuma est une plante vivace appartenant à la famille Zingibéracée, Le rhizome

Est la partie utilisée de la plante en tant qu’épice alimentaire, conservateur, et comme colorant

Des aliments et des textiles. Cependant, on l’utilise aussi depuis des siècles en médicine

Traditionnelle indienne et chinoise [4]. La couleur jaune caractéristique de la poudre de

Rhizome est donné par les curcuminoïdes. Parmi ceux-ci, la curcumine est la molécule la plus

Abondante et la plus étudiée. Elle a été isolée pour la première fois en 1815 et obtenue sous

Forme cristalline en 1870 [5].

La curcumine, molécule chef de file de la famille des diarylheptanoïdes, est le principe

Actif de plusieurs curcumas, d’autres Zingibéracée, La curcumine présente un grand nombre

De propriétés pharmacologiques remarquables. Elle est très bien tolérée. Faisant l’objet d’une

Attention particulière de la communauté scientifique internationale, la curcumine donne lieu à

Des travaux de pharmacomodulation et de formulation, visant à améliorer son efficacité et sa

Biodisponibilité. Il s’agissait donc ici d’étudier la curcumine d’un point de vue chimique

(Réactivité et propriétés structurales) et biologique [6].

Notre présent travail est divisé en Cinque chapitres :

- Le premier chapitre : nous avons réalisé une étude bibliographique sur les plantes

Médicinales et la plante qui nous avons choisi qui est le curcuma.

- Le deuxième chapitre : qui regroupe les principales informations sur Les

curcuminoïdes.


2

- Le troisième chapitre : est consacré les techniques d'extractions.

- Le quatrième chapitre : représente la partie expérimentale, porte sur le matériel

biologique et la méthodologie de travail.

- Le cinquième chapitre : Les principaux résultats obtenus et leurs discussions, sont

présentés dans le quatrième chapitre.

- Nous achevons notre travail de recherche par une conclusion générale.

Chapitre Ι Généralités sur les plantes médicinales et curcuma

3

Chapitre I

Généralités sur les plantes médicinales et Curcuma

1. Les plantes médicinales

1.1 Historique

Les plantes médicinales ont été employées pendant des siècles comme remède pour les

Maladies humaines parce qu’elles contiennent des composants des valeurs thérapeutique.

Depuis toujours les plantes ont constitué la source majeure de médicaments grâce à leur

Richesse de ce qu’on appelle les métabolismes secondaires. Cependant, l’homme n’à

Découvert les vertus bénéfiques des plantes que par une approche progressive, facilitée par

L’organisation des rapports sociaux, en particulier à partir de néolithique (8000 ans av .J.C).

L’observation liée à l’expérience et la transmission des informations glanées au cours du

Temps font que certains hommes deviennent capables de poser un diagnostic, de retrouver la

Plante qui soigne et finalement de guérir le malade [7].

1.2 Définitions des plantes médicinales La définition d'une plante médicinale est très simple, En fait il s'agit d'une plante qui

Est utilisée pour prévenir, soigner ou soulager divers maux, Les plantes médicinales sont des

Drogues végétales dont au moins une partie possède des propriétés médicamenteuses [8]

Environ 35 000 espèces de plantes sont employées par le monde à des fins médicinales, ce qui

Constitue le plus large éventail de biodiversité utilisé par les êtres humains, Les plantes

Médicinales continuent de répondre à un besoin important malgré l'influence croissante du

Système sanitaire moderne [9].

1.3 Source des plantes médicinales

1.3 .1Plantes de cueillette et plantes de culture

Plantes de cueillette :

A l'origine, on ne récoltait que les plantes spontanées appelées plantes de cueillette, En


4

Fait, celles-ci présentent un certain nombre d'inconvénients : dispersion géographique,

Irrégularité de leur croissance, qualité inégale de plus, leur récolte (qui nécessite une main

D’oeuvre abondante et qualifiée) se révèle aujourd'hui insuffisante en France pour de

Nombreuses drogues Actuellement, les plantes sont cueillies à l'état sauvage quand les

Peuplements naturels sont abondants, quand les besoins, réduits, ne nécessitent pas la culture,

Quand les cultures sont difficiles ou impossibles. Dans tous les autres cas, on fait appel aux

plantes de culture [10].

Plante de culture :

Malgré certains inconvénients (contamination plus facile par les parasites, parfois

Pléthore d'une drogue), les cultures de plantes médicinales offrent de nombreux avantages

[10] :

Matière première abondante, homogène et de bonne qualité (possibilité

d'amélioration) ;

Récolte aisée, souvent mécanisée ;

Faire de main-d’œuvre réduite ;

Parfois traitement du matériel végétal au voisinage des champs de culture –évitant

L’altération des drogues ;

Risque très faible de substitutions ou de falsification ;

1.4 Le curcuma : Présentation

Vue de l’importance primordiale des plantes médicinales dans différents domaines,

Médecine, biologiques, chimiques, …etc. on a décidés de choisir le curcuma.

1.4.1 Définition Le curcuma (Curcuma longa) est une plante herbacée rhizomateuse vivace du genre

Curcuma de la famille des Zingibéracées originaire sud-Asie [11]. De ses rhizomes réduits en

poudre est extraite l'épice homonyme.

Le curcuma est particulièrement présent dans la vie socioculturelle du sous-continent

indien, où il est considéré comme une plante exceptionnelle en regard de ses nombreuses


5

propriétés (épice, conservateur de nourriture, agent colorant, cosmétique et médicinal), S'il est

répandu dans le sud-est de l'Asie depuis l'antiquité, le curcuma est également l'objet de

nombreuses études scientifiques dans le monde entier, afin de mieux cerner ses propriétés

alimentaires et médicales [12].

Figure 1: Rhizome, tranches et poudre de curcuma [11].

1.4 .2 Etymologie Le terme de curcuma est d’origine irano- indienne. Il dérive du sanscrit kartouma qui a

Donné kurkum en persan ancien, kourkoum en arabe et curcuma en latin [13]. C’est sous cette

dernière forme qu’il est passé dans les langues européennes, le « c » se transformant parfois

en « k » dans les langues germaniques, à l’exception de l’anglais qui le désigne sous le nom

de turmeric. C'est d’ailleurs la langue anglaise qui a conservé l'or igine de son appellation en

latin médiéval, terra merita (terre mérite) par le mot "turmeric". Notons que sa couleur jaune

Intense le fait parfois nommer, bien à tort, safran cooli et safran des Indes [13].

Tableau 1 : Différentes appellations de curcuma [13].

Langue Appellations

Arabe Kourkom, كركم

Latin curcuma

Anglais Turmeric

Chine Jianghuany


6

1.4.3 Historique Le curcuma est une épice qui fait l'objet d'échanges commerciaux depuis tellement

Longtemps qu'on ne peut déterminer avec certitude son origine On pense cependant qu'il vient

du Sud ou du Sud-est de l'Asie, peut-être plus spécifiquement de l'Inde, d'où il se serait

Répandu dans toute l'Asie, de même qu'au Proche et au Moyen-Orient, il y a des milliers

D’années [13].

En Asie, en Afrique et au Proche et Moyen-Orient, remonte à plus de 4000

Ans [15]. Dès cette époque, le curcuma est utilisé en tant qu'épice, mais aussi comme agent de

Coloration de plusieurs aliments, tels que le cari et la moutarde, de même que dans la

Production de cosmétiques, de teintures et de médicaments [15].Le curcuma serait connue en

Chine depuis très longtemps puisque le plus vieux traité de médecine chinoise, le PEN-TSAO

De Sheng Nung écrit vers 2600 av J-C, le mentionne dans le traitement des douleurs

Rhumatoïdes [15].

L’usage du curcuma en Inde serait apparu en tant que substitut des safran et autres poudres

Jaunes apportées par les anciens aryens lorsqu’ils envahirent cette partie du continent

Asiatique vers 2000 av J-C [16].

Du monde asiatique, il passe par la voie commerciale en Grèce, Dioscorides, médecin

Hellène devenu militaire romain et praticien réputé à Rome, décrit la curieuse drogue comme

KupeirosexIndia: cyperus (ou souchet) des Indes ; l’intense couleur jaune lui fait croire à tort

A Des propriétés identiques à celles du Safran. Une grande confusion de termes s’installera,

Au Cours du Moyen Age, tandis que les marchands arabes introduisent largement ce curieux

Produit, Ainsi au XVIIIe siècle P.Pomet écrira : « La terra merita que quelques-uns appellent

Curcuma et d’autres Safran ou Souchet des Indes, ou de Malabar ou de Babylone, est une

Racine presque semblable au gingembre » [13].Vers 1450, il figure sur la liste des produits

Exotiques transitant par Francfort, à côté de la zédoaire et du gingembre [17].

Une indication du prix est trouvée dans le Tarif du 18 septembre 1664 : «Terra merita ou

Curcuma, le cent payera 40 sous » [13]. Le tarif douanier de 1664 établit une protection des

Productions nationales, l’utilité économique des droits de douane étant perçue à cette époque

Comme un moyen d’encourager le commerce et de protéger les manufactures nationales.

Nicolas Lémery, médecin et chimiste français, estime cette terra merita « apéritive, détersive,

Propre pour lever les obstructions du foyer, de la ratte, pour exciter l’urine et les mois aux


7

Femmes, pour la jaunisse, pour la pierre, pour la néphrétique » dans le dictionnaire ou traité

Universel des drogues simples de 1716 [13].

1.4.4 Taxonomie

Il regroupe de nombreuses espèces ornementales, tandis que d’autres se sont démarquées

Par l’utilisation de leur rhizome, aux propriétés culinaires et médicinales, Parmi ces espèces,

Curcuma longa Linné est de loin le plus utilisé et par conséquent le plus étudié, mais on

Retrouve également Curcuma xanthorriza Roxburgh dit temoelawak et la zédoaire, décrite

Sous le nom de Curcuma zedoaria Roscoe ou Curcuma zerumbet Roxburgh (Figure 2) [13].

Le tableau ci-dessous définit notre classification systématique du curcuma :

Nom français Curcuma

Autre nom utilisé Safran cooli, safran des Indes

Règne Plantae

Sous embranchement Magnoliophyta

Classe Liliopsida

Ordre Zingiberales

Famille Zingiberaceae

Genre Curcuma

Espèces Curcuma longa

Tableau 2 : Classification systématique du curcuma [13,18].


8

Curcuma longa 3-8%

0,1% 1-2% 3% Curcuma zedoaria curcuma phaeocaulis

Curcuma xanthorrhiza

Figure 2 : Les sources de curcumine d’après [19].

1 .4.5 Description de la plante Curcuma longa est une plante vivace atteignant un mètre, pérenne par son rhizome [20].

Les rhizomes représentent la partie consommée comme épice, Une odeur aromatique se

Dégage après section du rhizome [20]. Ses feuilles, très longues, oblongues à elliptiques,

Engainantes, possèdent une puissante nervure axiale et des nervures secondaires parallèles.

À L’aisselle des quelles, naissent les fleurs de couleur blanche ou jaunâtre [21].

Curcumine sources


9

Figure 3 :(A) Rhizome frais de Curcuma longa [23], (B) aspect de la partie aérienne [21].

Les fleurs possèdent :

- un calice tubulaire, court, présentant 3 dents inégales ;

- une corolle tubulaire à sa base, puis divisée en 3 lobes jaunes inégaux ;

- des étamines dont une seule fertile, bifide, l’anthère présentant un large éperon courbé

À la base ;

- un ovaire infère, triloculaire, surmonté d’un style terminé par un stigmate simple et en

Crochet [22] ;

Le fruit, rarement produit, est une capsule à trois loges, contenant de nombreuses graines

Arillées [19].

Les feuilles sont larges et naissent à partir du rhizome, Elles sont alternes et distiques,

Présentent un pétiole engainant, portant un limbe penninervé, oblong- lancéolé, long d’une

Cinquantaine de centimètres, glabre sur les deux faces. Ses feuilles, très longues, oblongues à

elliptiques, engainantes, possèdent une puissante Nervure axiale et des nervures secondaires

parallèles [23]. Les gaines des feuilles forment une pseudotige courte, les limbes sont vert

foncé au- dessus, vert très clair en dessous, criblés de Points translucides (figure 3).

Tige longue, inflorescence sortant du coeur des feuilles de 12 à 20cm contenant beaucoup de

fleurs.

• Couleurs de fleurs: Blanche ;

• Période de floraison: de mai à septembre ;

• Floraison non parfumée ;


10

Figure 4 : Inflorescence de curcuma longa L. Figure 5 Feuilletage de Curcuma longa L.

[24].

1.4.6 Composition chimique

Le tableau suivant résume la valeur nutritionnelle et énergétique calculée pour 100 g de

Poudre de rhizome de Curcuma longa L.

Tableau 3 : Valeurs nutritionnelles et énergétique du Curcuma Longa L [25,26].

Energie 354kcal Minéraux Vitamines

L’eau 11,4 g Calcium 183 mg Vit B1 0,15mg

Protéine 7,8 g Magnésium 193 mg Vit B2 0,23 mg

Lipide 9,9 g Phosphore 268 mg Vit B3 5,14 mg

Glucide 64,9 g fer 41,4 mg Vit B6 1,80 mg

Fibre 21,1 g zinc 44 mg Vit B9 39 mg

Omega 9 3,12 g Potassium 2525 mg Vit C 26 mg

Omega 3 0,48 g Manganèse 7,8 mg Vit E 3,1 mg

Omega 6 1,69 g Cuivre 603 mg Vit K 13 ,4mg

Pour 100 g de partie comestible, la poudre de curcuma contient approximativement :

Par distillation à la vapeur d’eau, les rhizomes produisent 2 à 7% d'huile essentielle, qui

Est rouge orangé et légèrement fluorescente. Ses constituants principaux sont un


11

Sesquiterpène, zingiberène (25%) et ses dérivés cétoniques : la turmérone (35%) et

L’arturmérone (dehydroturmérone) (12%) (Figure 6).

L'huile essentielle de curcuma se compose également en petites quantités de

Monoterpènes Oxygènes, associes à de petites quantités de sesquiterpènes hydrocarbonées et

De monoterpènes hydrocarbonés. La contribution relative de chaque composant à l'arome et à

La flaveur est mal connue. L'arome de l'huile essentielle distillée à la vapeur est différent de

Celui de l'épice, ce qui serait du pense-t-on à la formation d'artefacts lors de la distillation

[26,27].

Figure 6 : Structure chimique des principaux constituants de l’huile essentielle de curcuma. [28].

Figure 7: Structure chimique de la curcumine [28].


12

1.4. 7 Ecologie Le curcuma demande un climat humide et chaud, Il peut être cultivé dans la plupart des

Régions tropicales et subtropicales pourvu que les précipitations soient suffisantes (1000-

2000 mm) ou que l'on puisse irriguer. Des précipitations de 1200 à 1400 mm bien réparties

sur cent à cent-vingt jours sont idéales, La culture a été étendue à des régions où les

précipitations dépassent 2000 mm. Le curcuma est cultivé jusqu'à 1200 m d'altitude sur les

contreforts de l'Himalaya mais il pousse mieux à des altitudes comprises entre 450 et 900 m

[29]. Tallage, de 20 à 25°C pendant l'initiation des rhizomes et de 18 à 20°C pendant leur

développement [29]. Le curcuma pousse sur divers types de sol, mais préfère des limons

fertiles ou argileux, bien drainés, meubles et friables, riches en matières organiques, et de pH

5 à 7,5. Il ne supporte pas l'asphyxie racinaire ou les sols alcalins. Des sols graveleux,

pierreux et lourds ne conviennent pas au développement des rhizomes [29]. Affectionnant

l'ombre, il vient bien à mi-ombre et peut être cultivé sous des arbres fruitiers [29].

1.4.8 Récolte Le Curcuma est prêt à être récolté sept à dix mois voire douze mois après la plantation lorsque

Les feuilles inférieures jaunissent, La récolte se fait en retournant la terre, Il faut faire

attention à ne pas abîmer les rhizomes et s'assurer que l'on arrache toute la touffe en même

temps que la plante sèche, On coupe alors les sommités feuillées, on retire les racines et la

terre qui y est attachée, puis on lave soigneusement les rhizomes. Les doigts sont séparés du

rhizome mère Quelques rhizomes peuvent être utilisés frais et, à l'exception de ceux qui sont

nécessaires à la replantation, le reste est séché [29].

1.4. 9Rendement Le rendement moyen en rhizomes frais de curcuma est de 17 à 23 tonnes/hectare si la culture

Est irriguée, et de 6,5 à 9 tonnes/hectare en culture pluviale. Toutefois, les rendements

Dépendent en grande partie du cultivar. Certains d'entre eux peuvent produire 30 à 35

tonnes/hectare de rhizomes frais [29].


13

1.4.10 Domaines d’application du curcuma

Utilisation alimentaire

Dans l’industrie agroalimentaire, l’intérêt du Curcuma porte sur ses propriétés aromatiques,

colorant alimentaire jaune industrie E.100, et de conservation.

En 1980 , la direction de la concurrence , de la consommation et de la répression des fraudes

en France a autorisé la coloration artificielle par la curcumine des articles suivants : «

moutardes, beurre, Fromages, laits aromatisés, huiles, graisses (à l’exception des margarines),

bouillons et potages, condiments, sauces, produits de charcuterie et salaisons, confitures,

gelées, sucreries, pastillages, bonbons, glaces, pâtes de fruits, caviar, crevettes, sirops, croûtes

de fromages… » [30].

Le Curcuma longa L est une épice fréquemment consommée partout dans le monde. En Asie

sa consommation moyenne avoisine les 1,5 g par jour et par personne ce qui représente une

cuillerée à deux ajoutées dans la cuisson de plats et desserts traditionnels. Cet aliment connait

également une forte consommation en Amérique du Nord.

Utilisation médicinale

Le Curcuma longa L a fait l’objet de préparations thérapeutiques en vertu de ces propriétés

antioxydantes, antimicrobiennes et anti- inflammatoires rapportées à travers les siècles dans

différentes parties du monde On lui attribut même des effets thérapeutiques semblables aux

classes de médicaments suivants: [31]

• Les médicaments anti- inflammatoires ;

• Antidépresseurs (Prozac) ;

• Chimiothérapie ;

• Anticoagulants (aspirine) ;

• Antidouleur ;

• Médicaments contre le diabète (Metformine) ;

• Médicaments contre l’arthrite ;

• Médicaments contre l’arthrite ;

• Médicaments contre les maladies inflammatoires de l’intestin ;

• Médicaments contre le cholestérol (Lipitor) ;

• Les stéroïdes.


14

Utilisation cosmétique

Le Curcuma a été utilisé comme un produit de beauté depuis des siècles. Il est un moyen

peu coûteux et naturel de traiter plusieurs problèmes de peau, et de cheveux, il est aussi bien

utilisé dans les recettes de grands-mères que dans le commerce sous forme de crèmes,

masques, savons, huiles et shampooings.

Il a l’avantage d’être un colorant naturel, et ne provoque aucun effet secondaire. En soin du

visage, le curcuma donne un joli teint à la peau. L’effet bonne mine est donc assuré si vous

l’incorporez à vos masques, vos crèmes, etc.

Étant concentré en vitamine C, il maintient l’élasticité de la peau et son hydratation. Les

peaux sèches apprécieront donc ses vertus hydratantes. La vitamine C, est également connue

pour ses vertus antioxydantes. Ce sera une aide précieuse contre le vieillissement de la peau

[32].

CHAPITRE II

Chapitre II Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L

15

Chapitre II

Les curcuminoïdes, métabolites secondaires du Curcuma longa L

2 .1 Introduction

Les métabolites secondaires végétaux, peuvent être définis comme des molécules

indirectement essentielles à la vie des plantes (d’où la dénominat ion de métabolites

secondaires), Par opposition aux métabolites primaires qui alimentent les grandes voies du

métabolisme basal, ils sont essentiels dans l'interaction de la plante avec son environnement.

En ce qui concerne la plante étudiée le Curcuma longa L, il a été démontré que le rhizome

réduit en poudre, était une riche source de composés phénoliques connus sous le nom collectif

de « Curcuminoïdes » [33].

2.2. Les curcuminoïdes

Les curcuminoïdes sont les principaux composés actifs présents dans le curcuma (environ

5% du poids de la racine séchée), ces molécules étant responsables non seulement de la

coloration jaunâtre, mais également des effets bénéfiques associés à la consommation de cette

épice. Les curcuminoïdes réfèrent principalement à un groupe de trois composés phénoliques :

la curcumine, la déméthoxycurcumine et la bisdéméthoxycurcumine. (Figure 8) Ils possèdent

diverses activités pharmacologiques, incluant des propriétés antithrombotiques,

hypocholestérolémiques et antioxydants (plusieurs fo is supérieures à la vitamine E) [34].

Figure 8: La plante Curcuma longa dont dérive la curcumine et ses structures chimiques.


16

Les curcuminoïdes et la curcumine figurent parmi les substances actives clés du curcuma,

c’est-à-dire des molécules qui ont une véritable influence sur ses propriétés. Ils ont la

particularité d’être liposolubles et ainsi de se dissoudre facilement dans les huiles et les corps

gras. Composant majeur du rhizome de curcuma, A noté que les compléments alimentaires

valorisent leurs apports en curcuminoïdes et/ou en curcumine. Un produit fortement concentré

en curcuminoïdes sera donc fortement doté en curcumine, cette dernière étant un composant

majeur des premiers. Un produit riche en curcumine est lui-aussi gage d’efficacité et de

bienfaits, la curcumine étant responsable de la majorité des bienfaits reconnus au curcuma

[34].

2.3 Généralité sur la curcumine

La curcumine est au centre des études scientifiques car elle a été identifiée comme la

principale responsable des propriétés bienfaitrices de la plante, Et comme la curcumine est le

composé majoritaire du Curcuma longa L, nous nous proposons dans ce qui suit d’en étudier

les propriétés physico-chimiques et thérapeutiques [35].

2.3.1 Propriétés physico-chimiques de la curcumine

C21H20O6 (isomères) ;

Le poids moléculaire de curcumine est 368.37 Da ;

Le maximum d’absorption de la curcumine au spectrophotomètre à 430nm dans le

méthanol et entre 415 et 420 nm dans l’acétone ;

Température de fusion: 183°C ;

Insoluble dans l'eau ;

Soluble dans l’alcool, éther, acide acétique ;

La curcumine est jaune-orange pour un pH compris entre 2,5 et 7 et rouge à pH

supérieur à 7 [35] ;

2.3.2 Les bienfaits de la curcumine

Le rhizome du curcuma contient de nombreuses substances actives, que l'on regroupe sous le

nom de curcuminoïdes. Parmi elles, c'est la curcumine qui prédomine puisqu'elle constitue

près de 90% de ces composés.La curcumine est exceptionnellement riche en substances

antioxydantes, efficaces pour lutter contre les radicaux libres responsables du vieillissement


17

cellulaire. En plus d’être un antioxydant très puissant, la curcumine possède des propriétés

antibactériennes, anti- inflammatoires et antiseptiques [36].

Parmi ses principales propriétés, la curcumine :

prévient efficacement le cancer ;

apaise les douleurs articulaires, les rhumatismes et l’arthrite ;

stimule le système immunitaire ;

soulage les troubles de la digestion et les ulcères de l’estomac ;

permet de faire baisser le taux de cholestérol ;

peut aider à soigner les rhumes, la grippe et la toux .

Des études ont également démontré que la curcumine serait bénéfique pour la mémoire et

efficace pour la prévention et le traitement de la maladie d’Alzheimer.

2.3.3 Les Usages fonctionnels

Fonction technologique :

La fonction technologique de la curcumine en tant qu'additif alimentaire est en tant que

couleur. Il est insoluble dans l'eau, mais l'eau formes dispersibles d'extraits de curcuma sont

disponibles. La curcumine a également des propriétés antioxydantes [37].

Catégories d'aliments et niveaux d'utilisation :

La curcumine est largement utilisée pour colorer de nombreux aliments, Projet de norme

générale Codex sur les additifs alimentaires fournit une liste exhaustive de ces aliments. La

curcumine est indiquée pour une utilisation dans les produits chers, les graisses, les huiles et

les graisses Émulsions, glaces alimentaires, produits à base de fruits et légumes, confiserie,

produits à base de céréales, produits de boulangerie, viande et produits à base de viande,

poisson et produits à base de poisson, œufs et produits à base d'œufs, épices, soupes, sauces et

produits à base de protéines Aliments destinés à des usages nutritionnels particuliers,

boissons, plats préparés et aliments composites. Les niveaux d'utilisation de curcumine sont

compris entre 5 et 500 mg / kg, en fonction de la catégorie d’aliment [38].

2.3.4 La biodisponibilité de votre curcumine

La biodisponibilité d’un produit décrit la quantité d'ingrédient actif absorbée dans le sang

par le corps et qui reste inchangée avant d'atteindre sa destination cible. La biodisponibilité


18

est un énorme problème dans le monde pharmaceutique et dans le monde de suppléments

alimentaires à base de produits naturels. C'est une erreur commune de penser que, simplement

parce que l'on prend un produit naturel, il sera absorbé dans le sang de façon complète. Une

fois ingérés, la plupart des ingrédients sont métabolisés par l'organisme avant d'être absorbés

dans le sang et d'atteindre leur destination. Ce métabolisme rend souvent les ingrédients actifs

moins efficaces. La curcumine fait partie de ces aliments à faible biodisponibilité (entre 1 et

10%) [39].

2.3.5 Absorption de la curcumine

Au moment de l'ingestion de curcuma, seulement une faible proportion de la

Curcumine est absorbée dans l'organisme [40]. Par contre, la consommation simultanée de

Poivre augmente grandement la biodisponibilité de la curcumine Ainsi, l'ajout de poivre

À un aliment contenant du curcuma est une façon simple d'accroître le potentiel thérapeutique

De la curcumine. La curcumine présente différentes propriétés qui ont principalement été

Démontrées par des études effectuées in vitro ainsi que chez l'animal. Entre autres, l'effet

Antioxydant de la curcumine laisse entrevoir un effet protecteur contre les maladies reliées au

Stress oxydatif (telles les maladies cardiovasculaires et la maladie d'Alzheimer). La

Curcumine présente aussi des propriétés anti- inflammatoires et pourrait participer à la

Prévention du cancer à plusieurs étapes de son développement [40].

2.3 .6 Activités biologiques de la curcumine

La curcumine possède une large gamme d’activités pharmacologiques y compris des

Activités anti- inflammatoires, antioxydants, Antimicrobiens et antifongiques et

Antidiabétique.

a) Activité anti-inflammatoire :

Dans des études réalisées in vitro, in vivo et chez l’homme, il a été rapporté que le curcuma

a des propriétés anti- inflammatoires et que son utilisation est sûre même à une dose de 12

g/jour [41]. Une étude clinique multicentrique réalisée sur des patients atteints d’arthrose du

genou avec un score de douleur à 5 au minimum ont été randomisés et ont reçu soit 1200

mg/jour d’ibuprofen, soit 1500 mg/jour d’extrait de Curcuma domestica pendant 4 semaines.

L’index WOMAC (Western Ontario and McMaster Universities Osteoarthitis Index) a permis


19

de comparer l’efficacité de ces deux traitements sur la douleur, la raideur et la fonction. Leur

efficacité est comparable, cependant, l’administration d’ibuprofen a révélé plus

D’effets secondaires, de douleurs abdominales et d’inconforts [42].

b) Activité antioxydante :

Les antioxydants sont des composés qui protègent les cellules du corps des dommages

Causés par les radicaux libres. Ces derniers sont des molécules très réactives qui seraient

Impliquées dans le développement des maladies cardiovasculaires, de certains cancers et

D’autres maladies liées au vieillissement [43]. Dans une étude, le curcuma se situe au

Cinquième rang quant à son contenu en antioxydants parmi plus de 1 000 aliments analysés

(Calculé à partir de 100 g d'aliment). [44] Comme une portion usuelle de curcuma se situe

Plutôt autour de 2 g (5 ml), il contribue tout de même moins que d'autres aliments à notre

Apport quotidien en antioxydants. Le curcuma contient des flavonoïdes et des composés

Phénoliques [45], mais c'est la curcumine qui est considérée comme étant son principal

Composé antioxydant. La curcumine peut conférer une protection aux drogues sensibles à la

Lumière dans les formulations pour les capsules molles de gélatine, et a été également

Employée en tant que pour une protection solaire normale en composition cosmétique. La

Curcumine se décompose sous l'exposition à la lumière. Les mécanismes de formation des

Photoproduits ont impliqué des réactions entre la curcumine et les divers radicaux de

L’oxygène. Il s'est avéré que la voie photodegradative n'a pas impliqué les groupes

phénoliques Parce que des réactions redox semblables ont été trouvées avec les

curcuminoïdes nonphénoliques [45].

c) Antimicrobiennes : Les résultats prometteurs pour l’activité antimicrobienne de la curcumine en font un bon

candidat pour améliorer l’effet inhibiteur des agents antimicrobiens existants par synergisme.

[46].

Agent antibactérien: l’infection ;

Agent antiviral: le virus de la grippe, l’herpès simplex virus ;

Agent antifongique ;


20

d) L’activité Antidiabétique : De la période de (environ 4000 ans), le curcuma était célèbre pour sa propriété

Antidiabétique. Les rapports d'études expérimentales prouvent également l'efficacité du

Curcuma pour le diabète [47]. Une étude expérimentale sur l'efficacité du curcuma sur la

Glycémie chez des rats albinos a montré que le curcuma et la curcumine réduisaient le taux de

Sucre dans le diabète induit par l'alloxane. La curcumine s'est révélée capable de diminuer les

Complications du diabète sucré [48].Le rapport suggère que l'action antidiabétique du

curcuma peut être principalement à travers la vitalisation des cellules pancréatiques et par la

Stimulation de la production d'insuline.

e) L’activité anti fongique : Des substances et des extraits isolés à partir de différentes ressources naturelles, en

Particulier les plantes, ont toujours constitué un arsenal riche pour lutter contre les infections

Fongiques et la décomposition. En raison de l'utilisation traditionnelle extensive du curcuma

Dans les produits alimentaires, diverses recherches ont été effectuées afin d'étudier le

curcuma et la curcumine dans le but de contrôler la détérioration des champignons et les

pathogènes fongiques. L'étude de l'addition de la poudre de curcuma dans la culture de tissu

végétal a montré que le curcuma à 0,8 et 1,0 g/L a une activité inhibitrice appréciable sur les

Contaminations fongiques [49].

2 .4 Conclusion La curcumine est donc un composé issu du milieu naturel possédant de nombreuses

fonctions chimiques accompagnées d’une structure la rendant particulièrement adaptable à

plusieurs cibles moléculaires. Ceci lui procure une importance dans le domaine de la santé car

elle est capable d’agir sur des cibles impliquées dans plusieurs processus physiopathologiques

dont le plus étudié à ce jour est la cancérologie. Une partie sera donc consacrée à la

description globale des atteintes cancéreuses et des caractéristiques des cancers pour mieux

appréhender les actions de la curcumine sur ces différents éléments[50].

CAPITRE III

Généralités sur les techniques d’extractions

Chapitre III Généralités sur les techniques d’extractions

21

Chapitre III

Généralités sur les techniques d’extractions

3.1 Introduction

Parmi les différentes étapes que constituent l’analyse et l’identification de molécules

Bioactives, l’étape d’extraction qui a pour but la désorption des molécules d’intérêt des sites

Actifs de la matrice végétale, est primordiale puisqu’elle déterminera la nature et la quantité

Des molécules extraites et par conséquent le succès des étapes suivantes. L’extraction de

Produit naturels est généralement de type solide- liquide, c’est-à-dire qu’un solide, la matrice

Végétale, est mélangé avec un liquide, le solvant d’extraction. Des méthodes dites

Traditionnelles, comme l’hydrodistilation, la macération, le soxhlet, étaient jusqu’ici utilisées

Et considérées comme techniques de choix pour extraire les composés naturels. Cependant,

Ces procédés sont généralement longs, fastidieux et nécessitent de grande quantité de solvant

Organique [51].Il existe plusieurs techniques d’extraction des produits de haute valeur ajoutée

Présents dans les plantes. Ces techniques peuvent être dites conventionnelles (utilisés depuis

Longtemps) et nouvelles (développées plus récemment) comme l’extraction assisté par

microonde [52].

3.2 Les techniques d’extraction

3.2.1 Extraction par hydrodistillation

Le procédé consiste à immerger la matière première végétale dans un bain d’eau.

L’ensemble est ensuite porté à ébullition généralement à pression atmosphérique, et comme

Les HE sont insolubles dans l’eau mais soluble dans la vapeur, lorsqu’on envoie de la vapeur

D’eau sur la plante, elle se charge au passage des huiles [53].La chaleur permet l’éclatement

et la libération des molécules odorantes contenues dans les cellules végétales. Ces molécules

Aromatiques forment avec la vapeur d’eau, un mélange azéotropique. Sachant que la

Température d’ébullition d’un mélange est atteinte lorsque la somme des tensions de vapeur

de Chacun des constituants est égale à la pression d’évaporation, elle est donc inferieure


22

À chacun des points d’ébullition des substances pures. Ainsi le mélange azéotropique « eau +

huile essentielle » distille à une température égale100°C à pression atmosphérique alors que

les températures d’ébullition des composés aromatiques sont pour la plupart très élevées, la

Vapeur d’eau ainsi restée de ces essences est envoyée dans un compartiment pour refroidir.

La vapeur redevint donc liquide et les huiles s’en désolidarisent (elles flottent a la surface).

On les récupère alors par décantation [53].

Figure 9: Montage d’hydrodistillation [53,55].

3.2.2 Entrainement à la vapeur (ou vapo-hydrodistillatio)

C’est le moyen le plus répandu pour extraire les molécules volatiles des PAM. Le matériel

Végétal n’est pas en contact avec l’eau, mais la vapeur d’eau produite par une chaudière est

Injectée et traverse la matière végétale de bas en haut, éclate les cellules et entraine- les

Molécules volatiles [55].


23

Figure 10: Montage d’entraînement à la vapeur d’eau.

3.2.3 Extraction solide-liquide

L’extraction solide- liquide est une opération de transfert de matière entre une phase qui

Contient la matière à extraire «solide», et un solvant d’extraction «liquide». Le but de cette

Opération est d’extraire et de séparer un ou plusieurs composants mélangés à un solide dans

Un solvant. L’extraction est une étape nécessaire et présente dans de nombreux procédés de

fabrication dans les différents domaines industriels relevant de la pharmacie, de la

cosmétique, de la parfumerie et de l’agroalimentaire [59].

Au cours de la dernière décennie, la préoccupation pour la qualité et la sécurité des aliments et

Des médicaments, occupent une grande place avec les règlements pour le niveau de toxicité,

et la volonté d'accroître la préférence pour les produits «naturels» par opposition aux

substances synthétiques. En outre, la croyance populaire qui présente ce qui est «naturel»

comme bon, fournit une incitation positive au développement de l'industrie des produits

naturels, en particulier dans les aliments, les aromatisants, les produits de parfumerie, et le

secteur pharmaceutique. Il ne fait aucun doute que la sécurité des producteurs et des

consommateurs est désormais devenue une exigence majeure de tout produit ou procédé. En

conséquence, les Règlements sur l'utilisation de solvants dangereux, cancérigènes ou toxiques

ainsi que les Coûts élevés de l'énergie pour la régénération du solvant ont réduit la croissance

des industries conventionnelles d'extraction de produits naturels [60].


24

La figure suivante présente d’extraction Solide Liquide réalisée en laboratoire.

Figure 11: Extraction Solide –Liquide

3.2.4 Extraction assistée par micro-ondes

C’est une technique récente développée dans le but d’extraire des produits naturels

Comparables aux HEs et aux extraits aromatiques. Dans cette méthode, la plante est chauffée

Par un rayonnement micro-ondes dans une enceinte dont la pression est réduite de façon

Séquentielle : les molécules volatiles sont entrainées dans le mélange azéotropique formé

avec la vapeur d’eau propre à la plante traitée [57]. Ce chauffage, en vaporisant l’eau

contenue dans les glandes oléifères, crée à l’intérieur de ces dernières une pression qui brise

les parois Végétales et libère ainsi le contenu en huile (Figure 13)


25

Figure 12: Hydrodistillation assistée par micro-ondes [61].

Les auteurs de ce procédé lui attribuent certains avantages tels que le temps d’extraction (dix

À trente fois plus rapide), l’économie d’énergie et une dégradation thermique réduite [62].

3.2.5 La macération

C’est une méthode traditionnelle, a été couramment employée. Elle consiste en la mise

En contact du matériel végétal avec le solvant avec ou sans agitation, à température ambiante

Ou à température élevée pour une durée déterminée. Elle est basée sur la solubilité des

Composés bioactifs dans un solvant d’extraction et elle est influencée par une série de facteur

Incluant la nature du matériel végétal, la concentration en solutés de l’échantillon, la nature du

Solvant, la durée d’extraction… etc. [63]. La macération est relativement peu coûteuse et

Aussi la plus simple, elle est utilisable dans le cas de l’extraction d’un ensemble de molécules

Fragiles et se déroule à température ambiante ce qui est très positif pour conserver l'intégrité

Des molécules bioactifs qui sont sensibles aux changements de température. En outre, une

Matrice peut subir plusieurs extractions successives en utilisant des solvants de plus en plus

Polaires afin d’obtenir des mélanges enrichis en molécules d’intérêt [64]. Cette technique a

Été optimisée, notamment, pour l’analyse des composés non volatils (poly phénols, sucres)

Avec l'utilisation d'une quantité considérable de solvant Pour être efficace, une macération a

Des temps d'extraction très longs (environ 4 à 10 jours), ceci peut présenter quelques

Inconvénients, en termes de fermentation, ou de contamination bactérienne notamment si le

Solvant utilisé est l’eau [65].


26

3.2.6 Extraction liquide-liquide

L’extraction liquide- liquide constitue une opération fondamentale en Génie chimique. C’est

un procédé qui permet la séparation de un ou plusieurs constituants d’un mélange en mettant à

profit leur distribution inégale entre deux liquides pratiquement non miscibles. Les méthodes

d’extraction se basent essentiellement sur le suivi d’équilibre, et donc le transfert de masse ne

peut être ignoré. Dans l’industrie, l’extraction liquide- liquide concurrence les autres

Procédés, tel que la distillation, la cristallisation, l’adsorption…etc. Dans certains cas elle

s’impose de manière indiscutable, notamment lorsque les conditions technologiques ou

physico-chimiques lui sont favorables, comme c’est le cas pour [66]:

La séparation de constituants à points d’ébullition voisins (séparation de Certains

hydrocarbures aromatiques et aliphatiques) ;

La séparation azéotropique ;

La séparation de composés thermosensibles ou instables (antibiotiques) ;

La concentration et la purification de solutions diluées, opération ;

Souvent plus économique que la distillation.

Cette technique permet d'extraire une substance dissoute dans un solvant (phase

d'alimentation), à l'aide d'un autre solvant, appelé phase solvant d'extraction, dans lequel elle

est plus soluble, Le solvant initial et le solvant d'extraction ne doivent pas être miscibles.

Pour effectuer une extraction liquide-liquide en laboratoire, on peut utiliser une ampoule à

décanter.

3.2.7 Décantation

La décantation est le procédé permettant la séparation de deux phases liquides non miscibles

de densités différentes : l’une des phases est aqueuse, l’autre organique. Leur séparation

s’effectue sous l’action de la pesanteur, en les laissant reposer.

L'ampoule à décanter est un élément de verrerie de laboratoire, utilisé pour séparer par

décantation deux liquides non-miscibles pour effectuer une extraction liquide- liquide. Les

deux phases sont en général l'une aqueuse et l'autre organique (éther, cyclohexane,

chloroforme…).

Lors de la décantation, le liquide le plus dense se placera, sous l'effet de la gravitation, en

dessous du liquide le moins dense : on dira que le liquide le moins dense constitue la phase

supérieure, et le liquide le plus dense la phase inférieure.


27

Les solvants organiques ont, en général, une densité inférieure à 1 et constituent alors la phase

supérieure. La principale exception est celle des solvants halogénés comme le

dichlorométhane et le chloroforme qui ont une densité supérieure à 1 et constituent donc la

phase inférieure [67].

Figure 13: Ampoules à décanter d'usage courant au laboratoire de travaux pratiques (50, 100

et 500 mL)

3.2.8 Extraction par solvant

La technique d’extraction par solvant, consiste à placer dans un extracteur un solvant volatil et

la matière végétale à traiter. Grâce à des lavages successifs, le solvant va se charger en

molécules aromatiques, avant d’être envoyé au concentrateur pour y être distillé à pression

atmosphérique. Le produit ainsi obtenu est appelé « concrète ». Cette concrète pourra être par

la suite brassée avec de l’alcool absolu, filtrée et glacée pour en extraire les cires végétales.

Après une dernière concentration, on obtient une « absolue ».

-Les rendements sont généralement plus importants par rapport à la distillation.

- L’intervention de solvants organiques qui peut entraîner des risques d’artéfacts et des

Possibilités de contamination de l’échantillon par des impuretés parfois difficile à éliminer.

- Le choix du solvant : le méthanol, l’éthanol, l’éther de pétrole ou encore le dichlorométhane.

L’extraction par solvant organique volatil reste très pratiquée. Les solvants les plus utilisés à

l’heure actuelle sont l’hexane, cyclohexane, l’éthanol moins fréquemment le dichlorométhane

et l’acétone [68].


28

3.3 Conclusion Ces techniques peuvent être dit conventionnelle comme l’hydrodistilation, macération,

entrainement à la Vapeur…etc, ces méthode prendre beaucoup temps et nécessite une grande

quantité de matières végétales. Et nouvelles comme l’extraction assistée par micro-onde,

Ce sont des méthodes développées sa donne un bon rendementn économisé le temps

d’extraction [69].

CHAPITRE IV

Chapitre IV Matières et méthodes

29

Chapitre IV

Matières et méthodes

4 .1 I Introduction

Dans cette étude nous avons commencé par l’extraction de la curcumine du curcuma

Pour cela, on a utilisée deux procédés d’extraction, extraction par Macération et extraction

par solvant, Apres l’obtention de la curcumine, nous avons fait les analyses spectroscopiques

suivantes :

spectroscopiques UV-visible.

spectroscopiques infrarouge

4.2 Matériel végétal

La plante Curcuma longa L qui fait l’objet de notre étude chimique et biologique, Sous

forme de Rhizome secs, Et sous forme de poudre La curcumine est le composant principal de

l’épice curcuma qui est un dérivé du rhizome de la plante indienne Curcuma longa, Cette

plante appartient à la famille des Zingiberacae (gingembre). C’est une plante vivace originaire

du Sud-Est de l’Asie [70]. Le curcuma contient des composés connus sous le nom de

curcuminoïdes qui comprend la curcumine, la déméthoxycurcumine et la

bisdéméthoxycurcumine [71]. La curcumine est le composé principal des curcuminoïdes et il

est responsable de la couleur jaune du curcuma ainsi que de la majorité de ces activités

biologiques [72].


30

Figure 14: (A) Rhizome du Curcuma utilisée, (B) poudre du curcuma utilisée.

4.3 Les solvants utilisés

Les solvants utilisés dans cette étude sont regroupés dans le tableau ci-dessous. Il a noté

Que nous avons utilisé ces solvants sans traitement au préalable.

Tableau 4: Les solvants utilisés

Solvant Méthanol Hexane Dichlorométhane AC. d’éthyle n butanol

La pureté 99.8% 99% 99.9% 99.2% 99.9%

Pt d’ébullition 64.7 °C 68 °C 39.6 °C 77.1°C 117.7 °C

4.4 Méthodes d’extraction

4.4.1 Extraction des curcuminoïdes

Les curcuminoïdes sont classiquement extraits par des solvants organiques à partir de la

Poudre de rhizome. Les spécifications du JECFA (Joint FAO/WHO Expert Committee on

Food Additives) listent l’acétone, le méthanol, l’éthanol et l’isopropanol comme solvants

utilisables [73]. Et La directive européenne 95/45/EC admet l’acétone, le dioxyde de carbone,

l’acétate d’éthyle, le dichlorométhane, le n-butanol, le méthanol, l’éthanol et l’hexane.

Dans ce travail, nous avons choisi deux méthodes d’extraction qui sont :

- L’extraction par macération : Ce type d’extraction est un simple contact entre le

Support solide (Partie végétales) et le solvant (qui peut-être de l’eau, de le méthanol …. etc).


31

- Extraction par solvant :

Principe :

L'extraction par solvant consiste à dissoudre le composé recherché dans un solvant non

miscible avec l'eau et à séparer la phase organique contenant le composé à extraire de la phase

aqueuse. Le principe de cette technique repose sur le fait qu’un corps est souvent plus soluble

dans un solvant que dans un autre, l’extraction par solvant consiste à extraire une ou plusieurs

espèces chimiques d’un produit, dans le solvant utilisé d’une façon générale [74]:

Une espèce chimique ionique est plus soluble dans l’eau que dans un solvant

organique ;

Une espèce chimique organique est plus soluble dans un solvant organique que dans

l’eau ;

On extrait un soluté d’une phase liquide en le faisant passer d’un solvant à un autre

non miscible avec le premier ;

Cette technique fait intervenir trois étapes [75] :

La mise en contact du solvant avec la substance contenant le composé à extraire :

Elle peut se faire directement dans un réacteur adapté (bécher, erlenmeyer, ballon etc...) ou en

faisant intervenir d'abord l'eau, On fait alors agir le solvant sur une décoction, une infusion ou

une macération.

La décantation :

Est un procédé permettant la séparation de deux phase liquide non miscible de densités

différentes, leur séparation s’effectue sous l’action de la pesanteur en des laissant reposer dans

la majorité des cas l’une des phases est aqueuse, l’autre organique.

Le séchage et la filtration :

1) Le Séchage :

Un liquide organique humide est le plus souvent un mélange obtenu en cours ou en fin de

synthèse d’une ou de plusieurs espèces dissoutes dans un solvant organique la présence d’eau

peut être due à la solubilité de celle- ci dans le solvant organique ou à la difficulté de réaliser

une séparation efficace dans une ampoule à décanté, dans ce dernier cas « la phase


32

organique » se présente sous la forme d’une émulsion ou de gouttelettes visibles le séchage

d’une substance organique consiste à éliminer l’eau avec laquelle elle est mélangée .Les

desséchantes chimique sont des solides inorganique, qui fixe l’eau lorsqu’ils sont ajoutés au

milieu humide quelque exemple de desséchantes chimiques : MgSO4 anhydre (le plus

efficace), Na2SO4 anhydre, CaCl2 anhydre [73] .

2) La filtration :

La filtration est un procédé de séparation permettant de séparer les constituants d'un mélange

qui possède une phase liquide et une phase solide au travers d'un milieu poreux.

L'utilisation d'un filtre permet de retenir les particules du mélange hétérogène qui sont plus

grosses que les trous du filtre (porosité). Le liquide ayant subi la filtration est nommée filtrat

ou perméat, tandis que la fraction retenue par le filtre est nommé des résidus [74].

Choix du solvant :

Le choix du solvant obéit à trois critères et nécessite la connaissance d'un paramètre physique

caractéristique de ce solvant [75].

Etat physique du solvant :

Le solvant doit être liquide à la température et à la pression où l'on réalise l’extraction.

Miscibilité du solvant :

Le solvant doit être non miscible à la phase qui contient initialement le composé à extraire.

Solubilité :

Le composé à extraire doit être très soluble dans le solvant. C'est-à dire, beaucoup plus

soluble dans le solvant que dans le milieu où il se trouve initialement (milieu aqueux en

général).

Densité du solvant :

Il est nécessaire de connaître ce paramètre car c'est lui qui détermine si la phase organique,

contenant le composé à extraire, se trouve au dessus ou en dessous de la phase aqueuse (à

éliminer) dans l'ampoule à décanter.


33

4.4.2 Extraction par macération à froid (extraction solide/liquide)

La macération (extraction solide- liquide) est une opération qui consiste à laisser séjourner la

Matière végétale dans le méthanol aqueux pour extraire les principes actifs (Curcumine).

Cette méthode d’extraction a été effectuée selon le protocole décrit par avec quelques

modifications [76].

Le protocole de la macération de cette plante est le suivant (Figure 16) :

a) Dans le méthanol aqueux :

- Peser 150 gramme de la poudre du curcuma

- Laisser macérer pendant 24 h, ensuite filtrer sur un papier filtre Wathman (n°:1),

- Récupérer le filtrat dans un flacon,

- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 100 ml méthanol)

- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient.

b) Dans le (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) :

- Peser 100 gramme de la poudre du curcuma,



- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 70 ml+30 ml eau

distillée)

- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient

c) Dans le (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) :

- Peser 100 gramme de la poudre (broyat) du curcuma,



- Répéter la procédure trois fois (fraction retenue par le filtre dans 70 ml+30 ml eau

distillée)

- Les trois filtrats obtenus sont placés dans un seul récipient


34

Macération Macération Macération

(Méthanol aqueux ,24 h) (70 ml méthanol + 30 ml d’eau) (70 ml méthanol +

(3 fois successive) (3 fois successive) 30 ml d’eau)

(3 fois successive)

Evaporation Evaporation Evaporation

(45 °C, 3 rpm) (45 °C, 3 rpm) (45 °C, 3 rpm)

Figure 15: Organigramme d’extraction et d’évaporation

4.4.3 Détermination du rendement

Le poids de l’extrait sec est déterminé par la différence entre le poids du ballon plein (après

Évaporation) et le poids du ballon vide (avant évaporation) [77].

Matière végétale

150 g de la poudre

du curcuma

Méthode 1

Solution 1

L’extrait 1

100 g de la poudre

du curcuma

Méthode 2

Solution 2

L’extrait 2

100 g de broyat

du curcuma

Méthode 3

Solution 3

L’extrait 3


35

Masse d’extrait sec

R% = × 100

Masse de matière végétale

4.4.4 Evaporation

Les trois solutions obtenues ont été évaporés à l’aide d’un évaporateur rotatif, ou rotavap

(Figure 17) qui permet a éliminé le solvant sous vide.

Le protocole d’évaporation est le suivant :

- Placer la solution dans le ballon d’évaporation ;

- Procéder à l’évaporation jusqu'à d isparition complète du solvant (T ° = 45°C) et

vitesse de rotation = 3 rpm) ;

- Retirer le ballon du rotavap et attendre qu’il soit froid ;

- Peser le ballon afin de calculer le rendement d’extraction :

- Ajouter 100 ml d’eau distillée en plusieurs quantités ;

- Laisser le tout à décanter pendant 24 h à température ambiante.

L'évaporateur rotatif (ou rotavap, ou rotavapor) est un appareil utilisé en chimie afin de

distiller rapidement des solvants, dans le but de concentrer partiellement une solution ou pour

concentrer à sec (on enlève tout le solvant) une solution ou une suspension. Le principe de cet

appareil est basé sur la distillation simple sous vide, qui permet d'éliminer rapidement de

grandes quantités de solvant, bien que partiellement [78].


36

Figure 16: Rotavapeur utilisé.

4.4.5 Extraction par solvant (Extraction liquide / liquide)

pour extraire une espèce chimique E (curcumine) solubilisée dans un mélange aqueux.on

utilise des solvant d’extraction S (Hexane , dichlorométhane , acétate d'éthyle , n -butanol )

qui n’est pas miscible à l’eau et dans lequel l’espèce E est très soluble. Nous supposons dans

les (figures 17) ci-dessous que les solvants S est moins dense que l’eau.

Pour la méthode 1 :

- Conservez l'extracteur à la température ambiante pendant plusieurs jours jusqu'à

L’obtention d’un extrait solide (figure 19) ;

- Ajouter 100 ml d’eau distillée à l’extrait solide obtenue ;

- Chauffer le mélange dans un bain-marie bouillant pendant 30 minutes, En remuant ;

- Laisser le mélange refroidir à la température ambiante ;

- Puis ajoutez 00ml de l'hexane ;

- Filtrer sur un papier filtre Wathman n°1 ;

- Le filtrat obtenu conserver à la température ambiante jusqu’à son utilisation.

Ballon

D’évaporation

Ballon de

Récupération

Bain-marie

Réfrigérant


37

Figure 18 : l’extrait 1 du curcuma


Le protocol de l’extrait 2 obtenues après évaporation est le suivant :

Extraction par Hexane :

- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de l'hexane

au volume de l’extrait 2 obtenue (v/v);

- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention de

deux phases, une phase organique ou l’hexane (coté supérieur) et une phase aqueuse

(coté inferieur);

- Récupérer la phase organique dans un récipient en verre ;

- Répéter la procédure Quatre fois.

Extraction par Dichlorométhane :

- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de

dichlorométhane au volume de l’extarit 2 obtenue (v/v);

- Bien agiter et laisser reposer le mélange, aux moins 20 mimute jusqu'à l’obtention

de deux phases, une phase organique ou dichlorométhane (coté inferieur)) et une

phase aqueuse (coté supérieur);


- Répéter la procédure Quatre fois.


38

Extraction par Acétate d’éthyle :

- Dans un ampoule à décanté Ajouter 90 ml d’eau distillé + 50 ml volume de acétate

d’éthyle au volume de l’extrait 2 obtenue (v/v);


de deux phases, une phase organique ou acétate d’éthyle (coté supérieur) et une

phase aqueuse (coté inferieur);


- Répéter la procédure Quatre fois ;

- Évaporer la phase organique obtenue (T°=45°C, R=3).

Extraction par le n-butanol :


n- butanol au volume de l’extarait 2 obtenue (v/v);


de deux phases, une phase organique ou n-butanol (coté supérieur) et une phase

aqueuse (coté inferieur);


- Répéter la procédure Quatre fois ;


Figure 17: Principe de l’extraction par solvant [76].


Le protocol de l’extrait 3 obtenues après évaporation est le suivant :


39

Extraction par Dichlorométhane :


dichlorométhane au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);


de deux phases, une phase organique ou dichlorométhane (coté inferieur) et une

phase aqueuse (coté supérieur);


- Répéter la procédure trois fois.

Extraction par Acétate d’éthyle :

- Dans un ampoule à décanté Ajouter 50 ml d’eau distillé + 35 ml volume de acétate

d’éthyle au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);


de deux phases, une phase organique ou acétate d’éthyle (coté supérieur) et une

phase aqueuse (coté inferieur);


- Répéter la procédure trois fois ;


Extraction par le n-butanol :


n- butanol au volume de l’extrait 3 obtenue (v/v);


de deux phases, une phase organique ou n-butanol (coté supérieur) et une phase

aqueuse (coté inferieur)


- Répéter la procédure trois fois ;



40

A la fin de ces processus, sur les extraits 2 et 3, les échantillons qui en ont été extraits et qui

ont été évaporés sont conservés à la température ambiante, pour l'analyse spectroscopique.

4.5 Solubilité de la Curcumine

La solubilité est une caractéristique qualitative utilisée pour décrire le comportement

D’une espèce chimique vis à vis d’un solvant. Elle désigne la capacité d’une espèce chimique

À se dissoudre ou non dans un solvant. La solubilité telle qu’elle est définie ici est qualitative

Mais il en existe aussi une définition quantitative: La solubilité est une grandeur

Correspondant à la masse maximale de soluté pouvant être dissout dans un litre de solution la

curcumine est un composé pratiquement insoluble dans l’eau. Elle possède néanmoins une

très bonne solubilité dans les solvants polaires aprotiques et protiques, par ordre de solubilité

décroissant : n-butanone > acétate d’éthyle > méthanol > 1,2-dicholoréthane > hexane [78].

4.6 Point de fusion

La détermination du point de fusion d’un produit cristallisé permet de contrôler sa pureté ou

de l’identification, le point de fusion d’un produit contenant des impuretés est inférieur à

celui du produit pur cet abaissement du point de la fusion est proportionnel à la quantité

d’impuretés présents dans le mélange, cette propriété est mise à profit pour évaluer la pureté

des produits chimique. L’appareil utilisé pour déterminé le point de fusion de

Curcumine est le banc Kofler [79].

Figure 19 : Banc Kofler pour détermination de point de fusion.


41

4.7 Etude qualitative

4.7.1 Chromatographie sur couche mince (CCM) :

La chromatographie est une méthode permettant de contrôler la pureté d’une substance de

séparer les constituants d’un mélange. Le principe de cette méthode est basé sur la répartition

sélective des constituants à séparer entre deux phases, la phase mobile et la phase stationnaire.

La chromatographie sur couche mince repose sur des phénomènes d'adsorption et la

répartition des constituants dans ce cas est en fonction [79] :

- de la nature de la phase mobile,

- de la nature de la phase stationnaire,

- des propriétés physico-chimiques des constituants à séparer.

4.7.2 Les principaux éléments du (CCM) :

Cuve à chromatographie : Un récipient en verre fermé par un couvercle étanche.

Phase mobile (éluant ou système solvant) : Tableau 5

Extrait Système solvant (v : v)

Phase d’extrait 1 Hexane / n-butanol (6 : 3)

Phase acétate d’éthyle Hexane / n-butanol (6 : 3)

Phase n-butanol Hexane / n-butanol (6 : 3)

Tableau 5 : Systèmes solvants utilisés pour la CCM Phase stationnaire : Le plus utilisé est le gel de silice, c’est une couche d’environ 0,25 mm

Fixée sur une plaque d’aluminium.

Echantillons : Les extraits des différentes phases obtenues, la phased’extrait1, la phase

Acétate d’éthyle et la phase n-butanol.

Révélateurs : lampe UV 254 nm.

4.7.3 Développement du Chromatogramme :

Le protocole de cette manipulation et le suivant [80]:

- Introduire le système solvant choisi dans la cuve à chromatographie ;

- Fermer la cuve (la cuve doit être saturée de vapeur de solvant);


42

- Tracer la ligne de dépôt à environ 2,5 cm du bord de la plaque ;

- A l’aide d’une micropipette, déposer environ 0,5μl de chaque échantillon, le diamètre

De la tâche environ 2mm. Effectuer plusieurs dépôts au même point, en séchant

Rapidement après chaque dépôt;

- Placer la plaque dans la cuve à chromatographie contenant le système solvant ;

- Recouvrir la cuve et suivre le développement du chromatogramme;

- Arrêter la chromatographie, lorsque le front du solvant se trouve à environ de 1 cm de

L’extrémité supérieure ;

- Sécher le chromatogramme à l’air libre.

Figure 20: les principes étapes de la chromatographie sur couche mince

4.7.4 Révélation et calcul du rapport frontal (Rf) :

Après séchage à l’air libre, les plaques ont été révélées par détection sous une lampe UV (254

nm). Dans tous les cas, les positions des taches colorées doivent être notées en les cerclant

Juste à la fin de la chromatographie car certains produits disparaissent avec le temps.

Enfin calculer le rapport frontal (Rf) pour chaque spot par la relation suivante :

Rf =

=

Distance parcourue par le constituant

Distance parcourue par l’éluant


43

Figure 21 : chromatogramme après révélation.

4.8 L’analyse spectroscopique 4.8.1 Spectroscopie UV-visible :

La spectrométrie d’absorption dans le domaine Ultra-violet-visible à toujours été une

Technique de mise en œuvre facile, en s‘appuyant sur la structure électronique d’un composé

Ou plutôt d’une fraction de ce composé pour mettre en évidence sa présence (analyse

Qualitative) et de connaître sa concentration (analyse quantitative). Son emploi est de plus en

Plus réservé à l'analyse quantitative via la loi de Beer-Lambert [81,82]. Le domaine

Concerné s'étale de 80 à 800 nm. L’intervalle du visible s’étale de 400 nm (bleu) à 800 nm

(Rouge). L’intervalle de l'UV proche s’étale de 200 nm à 400 nm et le domaine de l'UV

Lointain de 10 nm à 200 nm [83]. Les mesures d’absorption du rayonnement ultraviolet et

visible sont largement utilisées dans l’analyse qualitative er quantitative d’un très grand

nombre d’espèces chimique organique et inorganique [84].

Figure 22 : Spectrophotomètre UV – 1650 PC


44

4.8.2 Spectroscopie infrarouge IR :

La spectroscopie infrarouge est l’un des méthodes spectroscopiques les plus utilisées pour

La caractérisation des molécules organiques. Le succès de cette technique repose sur la

Rapidité de caractérisation et la sensibilité des molécules existantes. Ainsi, la spectroscopie

Infrarouge est un très puissant moyen de caractérisation pour identifier des groupements

Moléculaires et obtenir de nombreuses informations microscopiques sur leur conformation et

Leurs éventuelles interactions [83]. Le rayonnement infrarouge (IR) occupe du la portion du

spectre électromagnétique comprise entre celle du visible et celle des micros – ondes, la

région comprise entre 4000 et 400 cm 1 Est particulièrement utile au chimiste organicien, les

régions du proche IR (14290 – 4000 cm 1 ) et de l’IR lointain (700 -200 cm 1) apportent

parfois des informations intéressantes L’importance de la spectrométrie IR comme outil pour

le chimiste organicien est évidente à la vue du nombre de livre dédies entièrement ou

partiellement à l’application du spectromètre IR [85] .

Figure 23: Spectrophotomètre IR VERTEX 70

CHAPITR V

Chapitre V Résultats et discussions

45

Chapitre V

Résultats et discussions

5.1Introduction

Le but de cette étude de recherche est l’extraction de la curcumine du curcuma Pour cela, on a

utilisé deux procédés d’extraction, extraction par Macération suivi par l’extrait avec le

méthanol 100% et hydro méthanoïque 30/70 (%) et extraction par solvant ensuite, on calcule

le rendement de notre extrait, On fait les analyses de caractérisation des extraits du curcuma

par les méthodes spectroscopique notamment spectroscopie UV –visible et spectroscopie IR.

5.2 Les propriétés organoleptiques

Les tableaux ci-dessous regroupent les différentes propriétés organoleptiques, (Quantité

relative, odeur et couleur) de notre extrait.

Phase

d’extraction

(méthode 1)

Odeur

Couleur

Quantité relative

Extrait 1 du curcuma

Odeur de curcuma

Marron orange

Tableau 6 : les propriétés de l'extrait 1 du curcuma dans une méthode 1


46

Phase

d’extraction

(méthode 2)

Couleur

Quantité relative

Acétate d’éthyle

Changer la couleur de : Marron orange au jaune clair

n-butanol

Changer la couleur de : Marron orange au

jaune clair

Tableau 7 : les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 2

Phase d’extraction

(méthode 3)

Couleur

Quantité relative


Changer la couleur de :

Marron orange au jaune clair

n-butanol

Jaune

Tableau 8 : les propriétés de la Phase d’extraction dans une méthode 3


47

5.3 Détermination du rendement

Dans cette étude, le rendement (l’extrait sec, obtenu après évaporation, contenant les

Curcumines), a été déterminé par rapport à la poudre sèche initiale Le poids de l’extrait sec

est déterminé par la différence entre le poids du ballon plein (après Évaporation) et le poids

du ballon vide (avant évaporation).

Les résultats de cette manipulation sont représentés dans les tableaux


Rendement (%)

Méthode 1


3 ,74

Tableau 9: Rendement de Extrait 1 du curcuma.


Rendement (%)

Méthode 2 Méthode 3


17 ,34

69,04

n-butanol

81,34

71 ,9

Tableau 10 : Rendement des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol

Ces résultat montre que :

Le rendement de l’extrait du curcuma dans les deux phases acétate d’éthyle et n-butanol dans

les méthodes d’extraction 2 et 3 :

- Acétate d’éthyle dans la méthode 3 est plus élevé que la méthode 2.

- n-butanol dans la méthode 2 est élevé (un petit pourcentage) que la méthode 3.

Le rendement de l’extrait 1 du curcuma dans la méthode 1 Très faible que les phases

d’extractions dans les méthodes 2 et 3.


48

5.4 Criblage chromatographique des échantillons

Les résultats de cette manipulation sont représentés sur les figures et dans les tableaux

suivant :

Phase

d’extraction

Méthode 1


Tache Rf

Couleur

1

0.682

Jaune

Tableau 11 : Résultat de la CCM de l’Extrait 1 du curcuma.

Phase

d’extraction

Méthode 2

Méthode 3

Tache

Rf

Couleur

Tache

Rf

Couleur

Acétate

d’éthyle

1 2

3 4

0.588

Jaune

1 2

3

0.564

Jaune

n-butanol 1

2 3 4

0.650

Jaune

1

0.550

Jaune

Tableau 12 : Résultat de la CCM des deux phases : acétate d’éthyle et n-butanol.


49

Extrait 1 du curcuma Phase acétate d’éthyle Phase n-butanol

Figure 24 : Résultat de la CCM des trois phases : L’extrait 1 du curcuma, acétate d’éthyle et

n-butanol (Révélation chimique ; Révélation physique à 254 nm).

Enfin, nous pouvons conclure que les résultats de la CCM confirment la présence du composé

de curcumine dans les différents extraits de la plante étudiée.

5.5 Caractérisation par spectroscopie UV-vis et IR

a) Analyse par UV-vis :

La spectrophotométrie d’absorption ultra-violette visible est à la fois une méthode

D’analyse quantitative et qualitative. Elle est essentiellement fondée sur le phénomène

D’absorption d’énergie lumineuse par une substance. L’absorption moléculaire dans le spectre

Ultraviolet et visible dépend de la structure de la molécule. Cette technique est surtout

Intéressante pour étudier les systèmes conjugués et aromatiques, elle sert d’avantage à

Déterminer les concentrations inconnues [86]. Une UV-Visible rapide, simple, sélective et

précise La méthode spectrophotométrique a été développée pour la détermination de la

curcumine en vrac et des formulations posologiques solides. La détection

spectrophotométrique a été réalisée à un maximum d'absorption de 430 nm en utilisant du

méthanol comme Solvant [87].

- Les spectres UV-vis l’extrait du curcuma extrait par solvant dans les méthodes 2 et 3,

sont enregistrait dans le domaine (200-800nm) dans n-butanol.


50

Figure 25 : Spectres UV de l’extrait du curcuma dans un solvant n-butanol. L’extrait du curcuma par le solvant n-butanol révélé les bandes d'absorption suivantes :

À λmax = 199 nm une bande large faible ;

λmax = 224 nm une bande large intense forte ;

λmax = 248 nm très large moyen forte.

λmax = 456 nm une bande large d’une densité très faible.

Ces bandes Résultant de différente transition électronique entre les orbitales moléculaire

liante π et orbitale moléculaire anti liante π*, des groupements phénol et des groupements

fonctionnel carbonyle C-O, ainsi que les transitions électronique n

- Le spectre UV-vis de l’extrait du curcuma extrait Par solvant dans l’acétate d’éthyle.

Sont enregistrait dans le domaine (200-800 nm).

λmax= 456.729; A = 0.175772

n-b1

n-b2

π *


51

Figure 26 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un acétate d’éthyle.

L’extrait du curcuma par le solvant acétate d’éthyle révélé les bandes d'absorption suivantes :

À λmax = 240 nm une bande large très faible ;

λmax = 256 nm une bande large faible ;

λmax = 430 nm cette bande caractéristique de la curcumine ceux d’aspect forme d’une bande

très large et d’une densité très faible, peut être due à la transition électronique entre l’orb itale

non liante (n) porté par l’oxygène et orbitale anti liante (π *).

La Transition : n

La plus part des applications de spectroscopie d’absorption aux composés organique sont

basées sur des transitions n ou π vers l’état excité π* parce que l’énergie qu’elles requièrent

correspond à un domaine spectral facilement (200 à 700 nm). Lorsqu’un hétéroatome porteur

d’électrons libres, n, une transition de Faible énergie peut se produire. Celle-ci a pour effet de

faire passer un électron n, non Liant, dans une orbitale anti- liante π* [84].

- Le spectre UV-vis de l’extrait du curcuma extrait Par macération dans un méthanol. Sont

enregistrait dans le domaine (200-800 nm).

π *

λmax =430.673; A= 0.8

Ac-1


52

Figure 27 : le Spectre UV de l’extrait du curcuma dans un méthanol.

Le spectre UV de l’extrait méthanoïque après macération révélé la bande d’absorption suivante :

λmax = 256 nm une bande large très faible.

Les Figures (26, 27,28) montre les spectres d'absorption UV-Vis de la curcumine dans

(Méthanol, n- butanol, acétate d'éthyle). L’absorbance de la curcumine est fortement

dépendante du solvant et possède un large spectre d'absorption UV de 256 à 460 nm et en

raison de la présence de groupes phénoliques [86].

b) Analyse par IR :

Les spectres infrarouges de l’extrait du curcuma ont été enregistrés dans un domaine de 4000-

500 cm 1 en utilisant le spectromètre IR.

λmax =256.69 ; A= 0.467784

Ex-1


53

Figure 28: Spectres IR des extraits du curcuma dans n-butanol.

Le spectromètre infrarouge révélé les bandes d'absorption suivantes :

À 3404 cm 1 : une bande d’absorption large moyen faible due à la vibration du l’élongation

de la liaison (OH) ;

À 3336 cm 1 : une autre bande d’absorption large plus intense que la bande ci-dessus due

aussi à la vibration d’élongation (OH) selon la littérature. La structure moléculaire de la

curcumine présente deux groupements fonctionnelle hydroxyle (OH) ;

À 2962 cm 1 : une bande d’absorption d’aspect fine d’une densité faible due à la vibration

d’élongation asymétrique de la liaison C-H qui peuvent être le groupement alkyle méthyle

ou méthylène ;


d’élongation asymétrique de la liaison CH3 ;


d’élongation asymétrique de la liaison CH3 ;


d’élongation symétrique de la liaison CH2 ;


d’élongation symétrique de la liaison CH2 ;

À 1462 cm 1 : une bande fine moyen due à la vibration de déformation angulaire symétrique

dans le plans (cisaillement) des liaisons C-H du groupement CH2 ;

(cm 1)

(%)

n-b1

n-b2


54

À 1114 cm 1 : une bande fine moyen due à la vibration de déformation angulaire asymétrique

dans le plans (rocking, rotation plans) des liaisons C-H du groupement CH2 ;

À 846 cm 1 : une bande fine faible due à la vibration déformation hors plans de la liaison

C-H ;

À 672 cm 1 : une bande fine faible due à la vibration déformation hors plans de la liaison

C-H du système aromatique.

C

H H

σ S dp, CH2

C

H H

σ as dp, CH2


55

Figure 29: Spectres IR des extraits du curcuma dans méthanol, dichlorométhane, acétate

d’éthyle.

- On remarque que les spectres des extraits dans (méthanol, dichlorométhane, acétate

d’éthyle et n-butanol) sont Identiques, donc on peut dire que les trois méthodes ont

conduit au même produit.

Les figures (28,29) montrent les spectres IR de l’extrait du curcuma. Le spectre de la

curcumine dans La présente étude coïncide avec celui rapporté par Zebib et al [88] (Figure

30).

Figure 30: Spectre IR de curcumine établi par Zebib et al [88].

(cm 1)

(%)

Ex-1

D-1

A-1


56

La bande large à 3355 cm-1 a été affectée aux vibrations du groupe hydroxyle libre du

Phénol (Ar-OH). Les bandes à 1428 et 1374 cm-1 correspondant au mode vibration de

l'allongement C-O des groupes alcool et phénol Confirmé l'extraction de la curcumine du

curcuma [88].

Conclusion générale

57

Conclusion générale

L'extraction est une étape très fondamentale de la préparation des plantes. Où Des méthodes

conventionnelles simples et modernes sont disponibles pour analyser les ingrédients présents

dans les plantes et les herbes. La préparation des échantillons d'ingrédients biologiques est

souvent fastidieuse et longue. En outre, l'extraction complète des colorants nécessite souvent

plusieurs étapes et peut utiliser une combinaison de plusieurs solvants, Dans la présente

étude, des extraits de curcuminoïdes ont été extraits du curcuma par différentes méthodes

telles que l'extraction par macération et l'extraction par solvant. Le principe actif majeur du

curcuma, la curcumine, agit sur de nombreuses Cibles et a le potentiel de traiter diverses

maladies. Il n’a pas encore été complètement élucidé comment la curcumine produit ses effets

thérapeutiques, mais ceux-ci sont probablement médiés par son activité antioxydants et anti-

inflammatoire. En effet, la curcumine protègerait contre le cancer, les maladies

cardiovasculaires, la maladie D’Alzheimer, la pancréatite, la polyarthrite rhumatoïde, et bien

d’autres pathologies [89].

La curcumine, un pigment de curcuma, est l’un des rares produits naturels prometteurs à

avoir été étudié de manière approfondie par les chercheurs, tant du point de vue biologique

que chimique. Bien qu'il existe plusieurs revues sur les effets biologiques et

pharmacologiques de la curcumine [90].

L’objectif des travaux présentés dans ce mémoire est, l’extraction de curcumine du Curcuma,

Les résultats de cette étude démontrent que la macération et l'extraction par solvant

conviennent à l'extraction de composés bioactifs à partir de matériel végétal. et aussi les

résultats comparative de rendement montrent que le rendement d’extraction de ces composés

Le plus élevé a été obtenu par n- butanol et acétate d’éthyle , et L’analyse qualitative, après

séparation par CCM, révélation chimique et visualisation sous UV à 254 nm, a permis de

mettre en évidence de nombreuses taches (spots) dans tous les extraits issus des trois

méthodes. Ces taches venaient sous la forme d'une ligne parce que le solvant est très polaire.

Finalement a été identifiée l’extrait du curcuma par des techniques de caractérisation par La

Spectroscopie IR et La Spectroscopie UV.

Références bibliographiques


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Résumé

L’objectif de notre travail est l’extraction de curcumine à partir de curcuma par Deux Méthodes

d’extractions (macération à froide dans le méthanol et extraction par des solvants organiques) La

curcumine a été identifiée par des techniques de caractérisation usuelles, par sa caractér isation

par la spectroscopie IR et UV. La solubilité de notre extrait dans des solvants couramment

utilisés, on a trouvé que la curcumine est soluble dans les solvants organiques polaires et

insolubles dans les solvants Apolaires et aussi dans l’eau. Et nous avons fait La comparaison

porte sur le rendement d’extraction Des métabolites visés, et le criblage chromatographique des

Extraits obtenus.

Mot clés : Curcumine, Extraction, Macération, chromatographique, la spectroscopie IR et UV,

les solvants organiques.

Abstract

The objective of our work is the extraction of curcumin from turmeric by two extraction methods

(cold maceration in methanol and extraction with ogranic solvents) Curcumin was identified by

usual characterization techniques, by its characterization by IR spectroscopy, UV. The solubility

of our extract in commonly used solvents, it has been found that curcumin is soluble in polar

organic solvents and insoluble in Apolar solvents and also in water. And we made the

comparison relates to the extraction yield of the targeted metabolites, and the chromatographic

screening of the extracts obtained.

Key words: Curcumin, Extraction, Maceration, Chromatographic, IR and UV spectroscopy,,

organic solvents.

ملخص

من عملنا هو استخراج الكركميين من الكركم بطريقتين مختلفتين من طرق الاستخلاص الهدف

تم التعرف على , الاولى طريقة النقع في محلول الميثانول و الطريقة الثانية الاستخلاص بالمذيبات العضوية

, والأشعة فوق البنفسجية الكركميين بتقنيات التوصيف المعتادة من خلال توصيفه بواسطة الاشعة تحت الحمراء

ذوبان المستخلص المتحصل عليه في المذيبات شائعة الاستخدام فقد وجد ان الكركميين قابل للذوبان في المذيبات

وقمنا بإجراء مقارنة تتعلق , العضوية القطبية و غير قابل للذوبان في المذيبات غير قطبية و كذلك في الماء

. الفحص الكروماتوغرافي للمستخلصات التي تم الحصول عليها المستهدفة وبإنتاجية استخراج المستقبلات

الاشعة تحت الحمراء و الاشعة ,اللوني الطيف , نقع, الكركميين ,استخلاص الكلمات المفتاحیة :

. المذيبات العضوية , فوق البنفسجية

Année universitaire : 2018 / 2019

Présenté par : BELAZIZIA Souhir

BETTICHE Habiba

Thème: Extraction et caractérisation de la substance active de curcumine

Mémoire de fin de cycle pour l’obtention de diplôme de Master en Chimie Pharmaceutique

Résumé :

L’objectif de notre travail est l’extraction de curcumine à partir de curcuma par Deux Méthodes

d’extractions (macération à froide dans le méthanol et extraction par des solvants organiques)

La curcumine a été identifiée par des techniques de caractérisation usuelles, par sa

caractérisation par la spectroscopie IR et UV. La solubilité de notre extrait dans des solvants

couramment utilisés, on a trouvé que la curcumine est soluble dans les solvants organiques

polaires et insolubles dans les solvants Apolaires et aussi dans l’eau. Et nous avons fait La

comparaison porte sur le rendement d’extraction Des métabolites visés, et le criblage

chromatographique des Extraits obtenus.

Mot clés : Curcumine, Extraction, Macération, chromatographique, la spectroscopie IR et UV,

les solvants organiques.

Encadreur : BOUCHEMMA Ahcen Soutenue le : 11 /07/2019

Documents

Mémoire de fin d’étudebib.univ-oeb.dz:8080/jspui/bitstream/123456789/9214... · Nous tenons à exprimer nos vifs remerciements et notre profonde reconnaissance à notre promoteur,