Upload
others
View
7
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
NÚMERO TOTAL DE ISÔMEROS ÓPTICOS: 4
2 isômeros opticamente ativos
2 isômeros opticamente inativos
1 inativos de compensação externa1 inativos de compensação interna (MESO)
2
01.Na estrutura abaixo, quando se substitui “R” por alguns
radicais, o composto adquire atividade óptica.
Qual dos itens indica corretamente esses radicais?
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
CH3C
R
COOH
R
CH2 CH3
CH2 CH3CH2
EXERCÍCIO DE CLASSE
3
02. Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.
CH2OH
(I)
CH3
H OH
CH2OH
(II)
CH3
HOH
CH2OH
(III)
H OH
CH2OH
(IV)
HOH
CH2OH CH2OH
É correto afirmar que
a) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.
b) somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica.
c) somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica.
d) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica.
e) todas apresentam atividade ótica.
4
Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas
expressões:
2n
2n – 1
número de isômeros ativos
número de isômeros inativos
“n” é o número de carbonos assimétricos
número total de isômeros ópticos 3 x 2n – 1
5
CH3CH3
CH3
OH
CH3CH3
CH3
OHH
H
2n = 22 = 4 isômeros opticamente ativos
3 . 2n-1 = 3 . 22-1 = 6 isômeros ópticos
2n-1 = 22-1 = 2 isômeros opticamente inativos
EXEMPLO
* *
6
tem um carbono assimétricos n = 1.
2n1
= 2 isômeros ativos
2 = 21 – 1n – 1
20
= 1 isômero inativo
CCH H
ClH
H OH
=
*
7
CH3C –
HI
–– C NH2
ICl
ICl
HI
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da
molécula abaixo é:
a) 2.
b) 4.
c) 6.
d) 8.
e) 10.
3 . 2n-1 = 3 . 22-1 = 6 isômeros ópticos
EXERCÍCIO DE CLASSE
8
02. Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico
Ele apresenta:
a) 4 isômeros sem atividade óptica.
b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica.
d) não apresenta isomeria óptica.
e) só 2 isômeros ativos e um meso composto.
* *
Tem dois carbonos assimétricos n = 2
2n2
= 4 isômeros ativos
2 = 22 – 1
=n – 1
21
= 2 isômeros inativos
Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isômeros9
03. (UESPI) A anfetamina é uma substância com poderosa ação estimulante
sobre o sistema nervoso central. É usada no tratamento de pacientes que
sofrem de depressão e também em regimes de emagrecimento. Todavia,
algumas pessoas utilizam a anfetamina, sem orientação médica, com o
objetivo de obter a sensação de euforia por ela provocada. A fórmula estrutural
da anfetamina, representada abaixo, exemplificando um caso de isomeria:
a) geométrica. b) de função.
c) de cadeia. d) de compensação.
e) óptica.LETRA: E
10
04.O composto abaixo que se apresenta como molécula quiral é:
a) CH3COCOOH
b) CH3OCH2COOH
c) HOCH2COOH
d) CH3CHOHCOOH
e)CHOCOOH
H
│
H3C ─ C* ─ COOH
│
OH
LETRA: D
11
05. A dietilpropiona mostrada abaixo é uma das substâncias presentes
em drogas psicoestimulantes:
Assinale a alternativa em que está circulado o
átomo de carbono quiral da dietilpropiona:
LETRA: E
CARBONO QUIRAL
12
06. A fexofenadina é um anti-histamínico não sedativo que surgiu como um
substituto para um outro medicamento que causava fortes efeitos colaterais. Este
composto apresenta a seguinte estrutura molecular:
Pode-se afirmar que este composto possui:
a) dois carbonos quirais e um grupo funcional ácido carboxílico.
b) um carbono quiral e um grupo funcional fenol.
c) dois carbonos quirais e dois grupos funcionais álcoois.
d) um carbono quiral e dois grupos funcional álcoois.
e) três carbonos quirais e três grupos funcionais aromáticos.
CARBONO QUIRALÁLCOOIS
13
07. Para que a estrutura abaixo indique um composto que tenha
atividade ótica, devemos substituir os grupos R e R’ por:
a) metil, etil.
b) etil, propil.
c) hidroxila, metil.
d) metil, metil.
e) metil, hidrogênio.
H
OCH3 – C – C
CH2
CH3
CH2
CH2
CH3
14
EU VOU
PASSAR NO
ENEM!
Não esqueçam: “Tudo posso Naquele que me fortalece”Que DEUS ilumine VOCÊS rumo a sua aprovação.
Prof. Jurandir
15