NMR pri identifikácii sekundárnych metabolitov rastlín

Miroslav Repčák

Premostenie údolia – od genotypu k fenotypu

Cliftonov vysutý most Bristol (Goodacre 2005)

gény funkcie

fenotyp

načasovaná expresia

Primárny metabolizmus Univerzálny, uniformný, konzervatívny anevyhnutný pre prežitie organizmu

Sekundárny metabolizmus Jedinečný, rozmanitý, adaptívny

Fytoanticipíny

trvale prítomné ako netoxické glykozidy vo vakuole, aktivácia po strese

Fytoalexíny

tvorba de novo expresiou genómu po strese

O

CH2OH

OHOH

OH

OH

Vogt, T. Mol Plant 2010 3:2-20

CH3

S

O

N9

1

CH3

S

O

N SC

9-(metylsulfinyl)nonánnitril, fytoanticipín Rorippa sylvestris

CH3

S

OS

CN O S

O

OO

Glu

glukohirzutín (Kjær & Christensen 1958)

8-metylsulfinylizotiokyanát (Kawabata et al. 1989)

9-(metylsulfinyl)nonánnitril (Repčák, Imrich, Pihlaja, Kaľatová 1998)

Arabidopsis thaliana (von Roepenack-Lahaye et al. 2004)

Metabolómová analýza mutantov arábkovky (Boettcher et al. 2008)

Sekundárne metabolity a stres

0

2

4

6

0 12 36 48 60 84 432

hodiny

mo

l/mg

s.h

.

biotický stres Erisiphe cichoracearum abiotický stres CuCl2

– umbeliferón – kontrola – umbeliferón – stres

O

OOH

OH

O

6

7

4

3

6’4’

3’

2’1’

5

82

5'

O

CH2OR4

OR2R3O

OR1

3“2“

4“

5“

6“

R1 R2 R3 R4

1 H H H H

2 H H H Malonyl

3 H H Acetyl H

4 H H H Caffeoyl

5 H H H Acetyl

6 H H Acetyl Malonyl

7 Acetyl, Malonyl

Apigenínové chemotypy Matricaria chamomilla (Švehlíková & Repčák 2006)

KumaroylspermínyKonjugáty kyseliny p-kumarovej a polyamínov