NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA Y … · cargas de los iones (en el caso de los compuestos ionicos) ... Tabla 2.- Tabla periódica y números de oxidación - 9 - Jesús Verdú

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Jesús Verdú Dólera Universidad de Valladolid

QUÍMICA (Grado en Física)

NOMENCLATURA DE QUÍMICA

INORGÁNICA Y ORGÁNICA

Jesús Verdú Dólera

Departamento de Química Física y Química Inorgánica

Universidad de Valladolid

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I. NOMENCLATURA DE QUÍMICA INORGÁNICA

La nomenclatura química puede considerarse como un lenguaje. Como tal, consta de palabras y debe obedecer a unas reglas de sintaxis. En este lenguaje, las palabras son los nombres de los elementos; la sintaxis es el conjunto de reglas para construir frases a partir de las palabras, frases que constituyen los nombres de las sustancias químicas. Dicha sintaxis incluye el uso de comas, puntos y guiones, prefijos o sufijos, paréntesis o corchetes, etc.

En el desarrollo de la nomenclatura química se han establecido diversos sistemas para nombran las sustancias químicas, cada uno con sus propias reglas. La existencia de varios sistemas distintos de nomenclatura ha llevado a la coexistencia de nombres alternativos para una sustancia. Esta flexibilidad es útil, pero a veces puede plantear problemas en la comunicación científica, en la búsqueda bibliográfica o de carácter comercial. Por ello, la IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) hace propuestas de sistemas de nomenclatura de uso preferente (“recomendaciones”.)

En las últimas recomendaciones, la IUPAC considera que las sustancias inorgánicas pueden nombrarse mediante tres sistemas de nomenclatura: de composición, de adición y de sustitución. Para las sustancias orgánicas se utiliza la nomenclatura de sustitución.

La nomenclatura de composición está basada únicamente en la composición o estequiometria de las sustancias. Consiste en dar las proporciones de los constituyentes (básicamente dos, uno electropositivo y otro electronegativo). Esto puede hacerse con prefijos multiplicadores (di, tri, etc.), con números de carga (en los compuestos iónicos) o con números de oxidación, mediante números romanos (sistema de Stock). Todo ello requiere unas normas que iremos desarrollando más adelante.

La nomenclatura de adición es de tipo estructural. Considera que la especie (molécula o ion heteropoliatómico) es la unión de un átomo central con varios átomos o grupos de átomos, llamados ligandos. Las normas establecen, entre otros puntos, el orden de escritura en las fórmulas y en el nombre. Este tipo de nomenclatura es el utilizado tradicionalmente en los complejos.

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La nomenclatura de sustitución, utilizada ampliamente para los compuestos orgánicos, se basa en un “hidruro progenitor” que se modifica al sustituir los átomos de H por otros átomos o grupos.

Además de estos sistemas básicos, se usan algunos otros en casos específicos, como la nomenclatura tradicional de los oxoácidos y los oxoaniones. Asimismo, muchos nombres tradicionales de sustancias están tan arraigados que son aceptados por la IUPAC.

Conclusión: puede haber varios nombres correctos para una sustancia. Siempre que el nombre de un compuesto lo describe de forma suficiente e inequívoca, el nombre es correcto.

Vamos a exponer las normas fundamentales para la formulación y nomenclatura de las sustancias inorgánicas más frecuentes, siguiendo el siguiente índice:

1. Elementos químicos. 2. Compuestos inorgánicos. Generalidades. 3. Iones. 4. Compuestos binarios 5. Ácidos inorgánicos. 6. Compuestos de coordinación. 7. Sales. 8. Compuestos de adición.

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1. ELEMENTOS QUÍMICOS 1.1. NOMBRES Y SÍMBOLOS

Los nombres de los elementos químicos tienen orígenes etimológicos diversos. Generalmente derivan del latín o del griego, y hacen referencia a alguna propiedad física o química característica, a su origen natural, a una ciudad, un país, un continente, un planeta, un científico, un personaje mitológico, etc.

Los elementos se representan mediante abreviaturas llamadas símbolos, que

consisten en una letra mayúscula, inicial del nombre del elemento (en algunos casos, el nombre latino), y, si es necesario, una segunda letra para distinguir elementos con la misma letra inicial. En el APÉNDICE se recogen los nombres y símbolos de los elementos y su origen etimológico.

Los nombres latinos de los elementos siguientes se usan para formar los

nombres de sus aniones, con los sufijos –uro, -ato e –ito, como se verá más adelante: Azufre (sulphur) sulfuro, sulfato Cobre (cuprum) cuprato Estaño (stannum) estannato Hierro (ferrum) ferrato Oro (aurum) aurato Plata (argentum) argentato Plomo (plumbum) plumbato

1.2. ÁTOMOS Y MOLÉCULAS

Los elementos, en estado libre y en condiciones ordinarias, no se encuentran en forma de átomos individuales (salvo los gases nobles), sino en formas moleculares o cristalinas, cuyo número de átomos, cuando es definido, se indica con un subíndice a la derecha del símbolo. Se nombran añadiendo al nombre del elemento un prefijo multiplicativo (tabla 1). Si el número de átomos es indefinido puede utilizarse el prefijo poli.

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Los elementos sólidos formados por grandes redes atómicas que abarcan a todo el cristal, como los metales, se representan simplemente con el símbolo del elemento. Por ejemplo, el hierro: Fe. Si es necesario, puede especificarse el tipo de estructura cristalina entre peréntesis.

Tabla 1.- Prefijos multiplicativos

Número Prefijo

Número Prefijo

1 mono 2 di (bis) (*) 3 tri (tris) 4 tetra (tetrakis) 5 penta (pentakis) 6 hexa (hexakis) 7 hepta (heptakis) 8 octa (octakis) 9 nona (nonakis) 10 deca (decakis)

11 undeca 12 dodeca 13 trideca 14 tetradeca 15 pentadeca 16 hexadeca 17 heptadeca 18 octadeca 19 nonadeca 20 icosa

(*) Los prefijos bis, tris, tetrakis, etc. se utilizan en caso de entidades complejas, como se podrá ver más adelante.

Ejemplos (entre paréntesis el nombre tradicional admitido):

O monooxígeno O2 dioxígeno (oxígeno) O3 trioxígeno (ozono) P4 tertrafósforo (fósforo blanco) S8 octaazufre Sn poliazufre

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2. COMPUESTOS INORGÁNICOS. GENERALIDADES

La mayor parte de los compuestos inorgánicos son de naturaleza esencialmente binaria, es decir, que están formados por dos tipos de constituyentes, uno de carácter electropositivo y otro electronegativo. En los compuestos iónicos, estos constituyentes son el catión y el anión. Cada constituyente puede ser monoatómico o poliatómico.

2.1. ESCRITURA DE LAS FÓRMULAS

a) En las fórmulas figura en primer lugar el constituyente electropositivo y en segundo lugar, sin separación, el electronegativo.

Ejemplos: HCl (no ClH) NaClO (no ClONa)

b) El número de átomos o grupos de átomos que se repiten en un constituyente se indica por medio de un subíndice numérico a la derecha. Si el subíndice afecta a un grupo de átomos, éste se encierra entre paréntesis o corchetes.

Ejemplos:

H2SO4, Ba(OH)2, Al2(SO4)3

2.2. NOMENCLATURA

Aunque la IUPAC admite en muchos casos la nomenclatura tradicional, se

recomienda el uso de la nomenclatura sistemática, normalmente la nomenclatura de composición o la de adición. Aunque más adelante se detallarán las reglas correspondientes en cada tipo de compuestos, vamos a citar aquí unas reglas de carácter general:

a) La proporción estequiométrica de los átomos o grupos de átomos en la fórmula de cada constituyente o de la molécula puede indicarse mediante prefijos multiplicativos (tabla 1).

Ejemplo: N2O5 Pentaóxido de dinitrógeno

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Los prefijos bis, tris, tetrakis, pentakis, etc., se emplean cuando el nombre del grupo atómico incluye un prefijo multiplicativo o es suficientemente complejo. En este caso, el nombre del grupo se escribe entre paréntesis o corchetes, precedido del prefijo multiplicativo.

Ejemplo: Al2(CO3)3 Tris[trioxidocarbonato] de dialuminio

b) La proporción estequiométrica también puede expresarse indicando las

cargas de los iones (en el caso de los compuestos ionicos) o mediante los números de oxidación de los átomos. En un ion monoatómico, el número de oxidación indica su carga. El número de oxidación de un átomo en un ion poliatómico o en una molécula es la carga que tendría dicho átomo si los electrones de enlace entre cada dos átomos se los llevase el más electronegativo. La tabla 2 muestra una tabla periódica con los números de oxidación. Al nombrar un compuesto, los números de oxidación se escriben con números romanos sin signo (sistema de Stock).

Ejemplos:

FeCl2 Cloruro de hierro(2+), o cloruro de hierro(II) FeCl3 Cloruro de hierro(3+), o cloruro de hierro(III) Cuando el número de oxidación de un elemento es único (como en el

Na, Ca, Al, etc.), no es necesario indicarlo.

Ejemplo: KCl Cloruro de potasio, no cloruro de potasio(I)

c) Los sufijos -oso e -ico sólo pueden utilizarse cuando el elemento tiene dos estados de oxidación distintos de cero, aunque su uso tiende a desaparecer.

Ejemplos: FeCl2 cloruro ferroso FeCl3 cloruro férrico

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Tabla 2.- Tabla periódica y números de oxidación

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3. IONES

Cuando un átomo o una molécula pierde uno o más electrones, adquiere una carga positiva (z+), resultando una especie química denominada catión. Por otra arte, cuando un átomo o una molécula gana uno o más electrones, adquiere una carga negativa (z-), resultando un anión. Colectivamente, las especies químicas con carga eléctrica positiva o negativa se denominan iones.

Veamos las reglas de formulación y nomenclatura de iones.

3.1. IONES DE UN ELEMENTO

Los cationes de un elemento pueden ser monoatómicos o poliatómicos.

Los cationes monoatómicos, Az+, se nombran con el nombre del elemento seguido de la carga del ion (z+, no +z) o del número de oxidación del átomo, si es necesario.

Ejemplos:

Fe2+ ion hierro(2+) o ion hierro(II)

I+ ion yodo(1+) o ion yodo(I)

Los cationes del hidrógeno son:

H+ ion hidrógeno(1+) o hidrón 1H+ ion protio(1+) o protón

2H+ ion deuterio(1+) o deuterón 3H+ ion tritio(1+) o tritón

Obsérvese que el nombre de protón (tradicionalmente dado al ion H+) debe reservarse para el catión del protio. El catión del hidrógeno, H+, debe nombrarse como hidrón.

Los cationes homopoliatómicos, Xnz+, se nombran del mismo modo que los

monoatómicos, pero con el prefijo numérico correspondiente.

Ejemplos:

Hg22+ ion dimercurio(2+) o ion dimercurio(I)

O22+ ion dioxígeno(2+) o ion dioxígeno(I)

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Los aniones de un elemento pueden ser monoatómicos o poliatómicos.

El nombre del anión monoatómico, Az-, se forma con la raíz del nombre del elemento (en algunos casos, el nombre latino) y el sufijo –uro (excepto el del oxígeno, O2-, que se denomina óxido), seguido de la carga del ion entre paréntesis (z-, no –z), aunque generalmente no es necesario.

Ejemplos:

H- ion hidruro(1-) o ion hidruro Cl- ion cloruro(1-) o ion cloruro

S2- ion sulfuro(2-) o ion sulfuro N3- ion nitruto(3-) o ion nitruro

P3- ion fosfuro(3-) o ion fosfuro C4- ion carburo(4-) o ion carburo

Algunos elementos forman aniones homopoliatómicos, Anz-. Estos iones se

nombran con el prefijo numérico correspondiente seguido del nombre del anión monoatómico y la carga del ion entre paréntesis.

Ejemplos:

O22- ion dióxido(2-)

C22- ion dicarburo(2-)

S22- ion disulfuro(2-)

I3- ion triyoduro(1-)

Los siguientes aniones reciben nombres tradicionales admitidos:

O2- superóxido O2

2- peróxido O3- ozónido

N3- azida o aziduro C2

2- acetiluro

3.2. IONES HETEROPOLIATÓMICOS

Están formados por átomos de dos o más elementos. Ejemplos:

OH-, NO3-, SO4

2-, CN-, NH4+

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Los aniones poliatómicos más importantes son los oxoaniones, XnOmz-, aniones

poliatómicos que contienen oxígeno, como CO32, NO2

-, PO43-, etc. Se nombran

usualmente mediante la nomenclatura tradicional, que utiliza prefijos como hipo-, per-, piro-, meta- u orto-, y los sufijos –ito y –ato. Esta nomenclatura procede de los oxoácidos y se describirá después.

La nomenclatura sistemática para nombrar estos iones es la nomenclatura de adición, típica de los compuestos de coordinación que veremos más adelante. Los oxoaniones están formados por un átomo central X (o más de uno) unido a uno o más átomos, denominados ligandos (O2-, óxido). Para nombrarlos, se nombran en primer lugar los ligandos sin tildes con los prefijos numéricos correspondientes (di, tri, tetra, etc.), seguido del nombre del átomo central con el sufijo ato. Finalmente, se añade la carga del ion (z-) o el número de oxidación del átomo central con número romano.

Ejemplos: NO2

- ion dioxidonitrato(1-) o ion dioxidonitrato(III)

NO3- ion trioxidonitrato(1-) o ion trioxidonitrato(V)

SiF62- ion hexafluorurosilicato(2-) o ion hexafluorurosilicato(IV)

Algunos aniones contienen hidrógeno, como HSO3-, H2PO4

-, etc. Los nombres de estos aniones empiezan por hidrogeno o dihidrogeno.

Ejemplo:

HSO3- ion hidrogenotrioxidosulfato(1-)

H2PO4- ion dihidrogenotetraoxidofosfato(1-)

Algunos aniones heteropoliatómicos tienen nombres tradicionales admitidos:

OH- hidróxido CN- cianuro NH2- amida o amiduro

Los cationes heteropoliatómicos más comunes son los que resultan de la adición de uno o más hidrones (H+) a una molécula (un compuesto binario de hidrógeno). Los más importantes:

H3O+ (H2O + H+) ion oxonio NH4

+ (NH3 + H+) ion amonio

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4. COMPUESTOS BINARIOS

Los compuestos binarios están formados por dos elementos, uno de los cuales es

el constituyente electropositivo y el otro el electronegativo. Entre ellos destacan los compuestos binarios del oxígeno, los del hidrógeno y las sales binarias.

La secuencia de los dos elementos en la fórmula viene dada por la ordenación de

los elementos en la tabla periódica: de derecha a izquierda y de arriba abajo (excepto los gases nobles, que están los últimos), como se indica en la figura 1. El primero de los dos elementos del compuesto en esta secuencia se escribe a la derecha de la fórmula (constituyente electronegativo) y el otro (constituyente electropositivo) a la izquierda. Obsérvese que el H está situado entre los grupos 15 (grupo del nitrógeno) y 16 (grupo del oxígeno). Por ello, el amoniaco es NH3 y el agua es H2O.

Figura 1. Secuencia de los elementos en los compuestos binarios.

Ejemplos:

Al4C3 Carburo de aluminio PbCl2 Dicloruro de plomo Cloruro de plomo(2+) Cloruro de plomo(II) SF6 Hexafluoruro de azufre SiO2 Dióxido de silicio GaAs Arseniuro de galio(III)

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4.1. COMPUESTOS BINARIOS DE HIDRÓGENO

Excepto con los elementos de los grupos 16 y 17, el hidrógeno es el constituyente

electropositivo de sus compuestos binarios, y, por tanto, se llaman hidruros. Con aquellos elementos forma fluoruro, cloruro, bromuro, óxido, sulfuro, etc. de hidrógeno.

Ejemplos:

MgH2 hidruro de magnesio

AlH3 hidruro de aluminio

GeH4 tetrahidruo de germanio

NH3 trihidruro de nitrógeno o amoniaco

H2O óxido de hidrógeno o agua

H2S sulfuro de hidrógeno

Según la nomenclatura de sustitución, los compuestos binarios de hidrógeno de

los grupos 13 a 17 reciben nombres que tienen el sufijo ano, como borano (BH3), metano (CH4), azano (NH3), oxidano (H2O), fluorano (HF), etc. Estos son la base para otros nombres de sustitución que no estudiaremos aquí.

La sustitución de hidrógenos puede originar cadenas (del mismo modo que con el carbono), aunque mucho más cortas. Se nombran anteponiendo al nombre el prefijo multiplicativo correspondiente:

Ejemplos: H2O2 (HO-OH) dioxidano (peróxido de hidrógeno) N2H4 (NH2-NH2) diazano (hidracina)

La adición de un ion H+ (un hidrón) a uno de estos hidruros da un catión, cuyo nombre resulta de cambiar la o final del nombre del hidruro por el sufijo io. Algunos reciben nombres tradicionales admitidos.

Ejemplos:

NH4+ ion azanio o ion amonio

H3O+ ion oxidanio o ion oxonio

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4.2. COMPUESTOS BINARIOS DE OXÍGENO

El oxígeno se combina con todos los elementos químicos formando compuestos

binarios en los que el oxígeno es el constituyente electronegativo (excepto con los halógenos: OF2, difluoruro de oxígeno; O2Cl, cloruro de dioxígeno; etc., aunque sólo el F es más electronegativo que el oxígeno). Dichos compuestos se denominan óxidos (O2-), aunque algunos pueden nombrarse como peróxidos (O2

2-), superóxidos (O2-) u

ozónidos (O3-).

Ejemplos:

Fe2O3 Trióxido de dihierro Oxido de hierro(III)

CO2 Dióxido de carbono

N2O Monóxido de dinitrógeno

H2O2 Dióxido de dihidrógeno Peróxido de hidrógeno

Na2O Óxido de disodio Óxido de sodio Na2O2 Dióxido de disodio Dióxido(2-) de sodio Peróxido de sodio NaO3 Trióxido(1-) de sodio Ozónido de sodio NaO2 Dióxido(1-) de sodio Superóxido de sodio

MnO2 Dióxido de manganeso Óxido de manganeso(IV)

Mn2O3 Tróxido de dimanganeso Óxido de manganeso(III)

O5Cl2 Dicloruro de pentaoxígeno (antes Cl2O5, pentaóxido de dicloro)

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5. ÁCIDOS INORGÁNICOS

Lo ácidos, en el sentido de Brönsted-Lowry (capacidad de ceder “protones” o, mejor, hidrones), se dividen para su nomenclatura en dos grupos: 1) hidrácidos; 2) oxoácidos y afines.

5.1. HIDRÁCIDOS

Algunos compuestos binarios de hidrógeno con elementos no metálicos (H2S,

HCl, HI, etc.) y seudobinarios (HCN) presentan propiedades ácidas. En disolución acuosa, estos compuestos se denominan genéricamente hidrácidos y se nombran con el genérico ácido y el nombre del anión correspondiente cambiando el sufijo –uro por –hídrico:

H2S(aq) ácido sulfhídrico HF(aq) ácido fluorhídrico

H2Se(aq) ácido selenhídrico HCl(aq) ácido clorhídrico

H2Te(aq) ácido telurhídrico HBr(aq) ácido bromhídrico

HCN(aq) ácido cianhídrico HI(aq) ácido yodhídrico

Según la IUPAC, estos nombres quedan fuera de la nomenclatura sistemática, ya

que no corresponden a sustancias de composición definida, por tratarse de disoluciones acuosas.

5.2. OXOÁCIDOS

Los oxoácidos son sustancias que originan oxoaniones por pérdida de iones H+.

Tienen la fórmula general HaXbOc (en algunos casos, HaXbHcOd) en donde los hidrógenos ácidos están unidos a O y éste a X, que es generalmente un no metal, aunque en algunos casos es un metal (Cr, Mn, etc.).

La nomenclatura tradicional de los oxoácidos está tan arraigada que en muchos

casos no se utiliza la nomenclatura sistemática, mucho más sencilla. La nomenclatura tradicional se basa en las siguientes reglas: a) Se utiliza el genérico ácido.

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b) Para distinguir los diferentes estados de oxidación del átomo central se utilizan los sufijos –oso e -ico y los prefijos -hipo (del gr. hypos, inferior; menor que –oso) y -per (del gr. hyper, superior; mayor que –ico), como se recoge en la tabla 3.

Tabla 3.- Prefijos y sufijos para oxoácidos y oxoaniones en la nomenclatura tradicional. ______________________________________________________________________ Grupo ____________________ Oxoácido Oxoanión 14 15 16 17 _____________________________________________________________________

- - +7 ácido per . . . ico per . . . ato +4 +5 +6 +5 ácido . . . ico . . . ato

- +3 +4 +3 ácido . . . oso . . . ito - +1 +2 +1 ácido hipo . . . oso hipo . . . ito

Ejemplos: H2CO3 ácido carbónico

H2SO3 ácido sulfuroso H2SO4 ácido sulfúrico

HclO ácido hipocloroso HClO4 ácido perclórico

c) Si en dos oxoácidos el átomo central tiene el mismo número de oxidación, se distinguen mediante los prefijos –meta y -orto (distinto contenido de agua). Su uso está limitado a unos pocos casos.

Ejemplos: HPO3 Ácido metafosfórico

H3PO4 Ácido ortofosfórico o ácido fosfórico

d) El prefijo di se utiliza para designar a los ácidos formados por eliminación de una molécula de agua entre dos moléculas de un oxoácido (antes se utilizaba el prefijo piro, del gr. pyros, fuego).

Ejemplos: H4P2O7 (2H3PO4 – H2O) Ácido difosfórico

H2S2O7 (2H2SO4 – H2O) Ácido disulfúrico

e) Los prefijos peroxo y tio se utilizan para designar la sustitución de un O2-

(óxido) por un O22- (peróxido) o S2- (sulfuro)

Ejemplos: H2SO5 ácido peroxosulfúrico

H2S2O3 ácido tiosulfúrico

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La tabla 4 recoge los nombres tradicionales de los oxoácidos comunes.

Tabla 4 Nombres tradicionales aceptados de los oxoácidos más importantes, conocidos o no en estado libre. En negrita los más importantes.

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Boro Azufre HBO2 ácido metabórico H2SO2 ácido sulfoxílico H3BO3 ácido bórico u ortobórico H2SO3 ácido sulfuroso H2S2O2 acido tiosulfuroso H2S2O5 ácido disulfuroso Carbono H2SO4 ácido sulfúrico H2CO3 ácido carbónico H2S2O3 ácido tisulfúrico HOCN ácido ciánico H2SO5 ácido peroxosulfúrico HNCO ácido isociánico (*) H2S2O7 ácido disulfúrico HONC ácido fulmínico H2S2O8 ácido peroxodisulfúrico H2S2O2 ácido ditionoso Silicio H2SxO6 ácido tritiónico, … H2SiO3 ácido metasilícico (x =3, 4,…) H4SiO4 ácido ortosilícico Halógenos Nitrógeno HClO ácido hipocloroso H2N2O2 ácido hiponitroso HClO2 ácido cloroso HNO2 ácido nitroso HClO3 ácido clórico HNOO2 ácido peroxonitroso HClO4 ácido perclórico HNO3 ácido nítrico HBrO ácido hipobromoso HNO4 ácido peroxonítrico HBrO2 acido bromoso H2NO2 ácido nitroxílico HBrO3 ácido brómico HIO ácido hipoyodoso Fósforo HIO3 ácido yódico HPH2O2 ácido fosfínico HIO4 ácido peryódico H3PO3 ácido fosforoso H5IO6 ácido ortoperyódico H2P2H2O3 ácido difosforoso H2PHO3 ácido fosfónico Metales (HPO3)n ácido metafosfórico H2MO4 ácido … ico H3PO4 ácido fosfórico (M = Cr, Mn, Tc, Re) H4P2O7 ácido difosfórico HMO4 ácido per … ico H5P3O10 ácido trifosfórico (M = Mn, Tc, Re) H3PO5 ácido peroxofosfórico H4P2O8 ácido peroxodifosfórico H2Cr2O7 ácido dicrómico __________________________________________________________________ (*) El ácido isociánico no es un oxoácido, ya que el H está unido al N y no al O.

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Además del nombre tradicional aceptado de los oxoácidos, la IUPAC ha recomendado diversas nomenclaturas sistemáticas que se han ido modificando periódicamente. Una de ellas es la nomenclatura sistemática de adición, en la que se tiene en cuenta la estructura molecular del oxoácido: cada H ácido forma parte de un grupo OH. Por tanto, el oxoácido tiene la fórmula general, escrita entre corchetes, [XaOb(OH)c]. Su nombre es el de los ligandos (O2-, óxido; OH-, hidróxido) en orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos multiplicativos) seguido del nombre del átomo central.

Ejemplos: H3BO3 = [B(OH)3] Trihidroxidoboro H2CO3 = [CO(OH)2] Dihidroxidooxidocarbono HNO3 = [NO2(OH)] Hidroxidodioxidonitrógeno H2SO4 = [SO2(OH)2] Dihidroxidodioxidoazufre H3PO4 = [PO(OH)3] Trihidroxidooxidofósforo

HClO4 = [ClO3(OH)] Hidroxidotrioxidocloro Otra nomenclatura propuesta por la IUPAC es la llamada nombre de hidrógeno

(hydrogen name), que consiste en la palabra hidrogeno, dihidrogeno , etc., seguida del nombre del oxoanión entre paréntesis. En el caso de los iones con H ácido, se añade finalmente la carga del ion.

Ejemplos: H2SO4 dihidrogeno(tetraoxidosulfato) HSO4

- hidrogeno(tetraoxidosulfato)(1-) Obsérvese que en la nomenclatura sistemática se prescinde del genérico ácido.

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6. COMPUESTOS DE COORDINACIÓN

Un compuesto de coordinación es aquel en el que al menos uno de sus constituyentes (generalmente iones) es un complejo. Un complejo es una especie formada por un ion metálico de transición, llamado átomo central, unido a varios iones o moléculas, llamados ligandos. La cara eléctrica del complejo es el balance de cargas del átomo central y los ligandos. El complejo se representa entre corchetes.

Ejemplos:

[Cu(NH3)]SO4 , K4[Fe(CN)], NH4[PtCl3NH3]

6.1. LIGANDOS

El átomo de los ligandos unido directamente al átomo central se llama átomo coordinante. Algunos ligandos tienen dos o más átmos coordinantes: se denominan ligandos polidentados (“con varios dientes”). La tabla 5 muestra los nombres de los ligando más comunes y las abreviaturas utilizadas en las fórmulas de los complejos.

Tabla 5.- Algunos ligandos comunes.

Fórmula (1) Nombre Abreviatura Ligandos neutros H2O aqua o acua NH3 ammina o amina CO carbonilo NH2CH2CH2NH2 etilendiamina en (2) Ligandos aniónicos H- hidruro F- , Cl-, Br-, I- fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro O2- óxido (oxo) OH- hidróxido CN- ciano C2O4

2- (-OOCCOO-) oxalato ox (2)

etilendiaminatetraacetato edta (3)

(1) Los átomos coordinantes se subrayan en casos ambiguos; (2) Ligando bidentado (3) Ligando hexadentado.

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6.2. FÓRMULAS DE LOS COMPLEJOS

En primer lugar se escribe el símbolo del átomo central, seguido de los ligandos

en orden alfabético del símbolo, si es un átomo o ion sencillo, o del símbolo del átomo coordinador, si es una molécula o ion heteropoliatómico. El átomo coordinador se escribirá a la izquierda en la fórmula del ligando. Así, el agua como ligando se escribe como OH2, para enfatizar que el O es el átomo coordinante. En caso de ambigüedad, se puede subrayar el átomo coordinante como se indica en la tabla 5. Cuando los ligandos son poliatómicos, sus fórmulas se escriben entre paréntesis, aunque no lleve subíndice multiplicativo. Las abreviaturas de los ligandos también van entre paréntesis. El conjunto átomo central-ligandos se escribe entre corchetes. La carga del complejo se indica con un superíndice a la derecha fuera del corchete.

Ejemplos:

[FeCl(OH2)5]+, [Cr(NH3)4(OH)2]+, [Fe(CN)6]3-, [Co(en)3]3+

6.3. NOMENCLATURA DE LOS COMPLEJOS

En primer lugar se nombran los ligandos en orden alfabético de nombres y luego el átomo central. Finalmente, se indica la carga del complejo o el número de oxidación del átomo central. Si el complejo es un anión, se agrega el sufijo ato a la raíz del nombre del átomo central.

Ejemplos:

[FeCl(OH2)5]+ Ion pentaaquaclorurohierro(II) Ion pentaaquaclorurohierro(+)

[PtCl3(NH3)]- Ion aminotricloruroplatinato(1-) o Ion aminotricloruroplatinato(II)

[Fe(CN)6]3- Hexacianoferrato(III)

[Co(en)3]3+ Tris(etilendiamina)cobalto(III)

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7. SALES Y COMPUESTOS RELACIONADOS

Las sales pueden considerarse como compuestos químicos formados por uno o más cationes y uno o más aniones, distintos de H- (hidruro), O2- (óxido) y OH- (hidróxido), aunque también pueden aparecer. Aunque para su formulación y nomenclatura no sea necesario, se pueden clasificar en:

a) Sales simples: contienen una sola clase de cationes y de aniones. Ejemplos: KCl, NaNO3, Al2(SO4)3.

b) Sales ácidas: contienen un anión con H ácido. Ejemplos: NaHCO3, Ca(HSO4)2.

c) Sales dobles, triples, etc.: contienen dos o más cationes o aniones. Ejemplos: KMgF3, CaClF.

d) Sales complejas: contienen algún ion complejo. Ejemplo: K3[Fe(CN)6], [Co(NH3)6]Cl3.

e) Sales básicas: pueden considerarse como sales dobles que contienen aniones

O2- u OH-. Eemplos: MgCl(OH), BiCl(O).

f) Óxidos e hidróxidos dobles: son como las sales dobles, pero con los únicos aniones O2- o/y OH-. Ejemplos: K2MgO2, FeO(OH).

En las fórmulas de estos compuestos, todos los cationes preceden a los aniones. Dentro de cada grupo, el orden es alfabético.

Ejemplos: KMgF3, CaClF, MgCl(OH), FeO(OH), NaNH4(HPO4).

En cuanto a la nomenclatura, se nombran primero los aniones en orden alfabético de nombres, separados por un espacio, a continuación la preposición de y, finalmente, los cationes en orden alfabético de nombres, separados por un espacio. Si es preciso se usan prefijos multiplicativos.

Ejemplos: Na2S Sulfuro de sodio

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CoPO4 Tetraoxidofosfato(V) de cobalto(III) Tetraoxidofosfato(3-) de cobalto(3+) Fosfato de cobalto(III)

Fe(BrO3)3 Tris(trioxidobromato) de hierro Trioxidobromato(V) de hierro(III) Bromato de hierro(III)

NaHCO3 Hidrogeno(trioxidocarbonato) de sodio

Hidrogenocarbonato de sodio

KMgF3 Trifluoruro de magnesio potasio AlK(SO4)2 Bis(sulfato) de aluminio potasio Sulfato de aluminio potasio FeO(OH) Hidróxido óxido de hierro NaNH4(HPO4) hidrogenofosfato de amonio sodio

[FeCl(OH2)5]NO3 nitrato de pentaacuaclorurohierro(II)

NH4[PtCl3(NH3)] aminotricloruroplatinato(II) de amonio

[FeOH(OH2)5]Cl2 cloruro de pentaacuohidroxidohierro(III)

K3[Cr(ox)3] tris(oxalato)cromato(III) de potasio

Obsérvese que, aunque tanto en las fórmulas como en los nombres el orden es alfabético, las dos ordenaciones no tienen por qué coincidir. Por ejemplo, en el FeO(OH): hidróxido óxido de hierro.

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8. COMPUESTOS DE ADICIÓN

Numerosos compuestos se asocian con otros sin llegar a combinarse. El conjunto constituye un compuesto de adición. Así ocurre con muchas sales cristalizadas, que son compuestos de adición con el agua. Por ejemplo, CaCl2·6H2O.

Para formular un compuesto de adición, se escriben las fórmulas de los componentes separadas por un punto y precedidas por los coeficiente numéricos que determinan sus proporciones. El orden de los componentes en la fórmula es el orden creciente de coeficientes; si estos son iguales, se ordenan alfabéticamente. Convencionalmente, el agua siempre se coloca al final.

Ejemplos:

Na2CO3·10H2O, Al2(SO4)3·K2SO4·24H2O

El nombre de un compuesto de adición se forma con los nombres de los componentes, separados por un guión, en orden creciente de coeficientes o alfabéticamente, con la única excepción del agua que se nombra al final. Las proporciones de los componentes (los coeficientes numéricos en la fórmula) se indican después del nombre separados por una barra ( / ) y entre paréntesis.

Ejemplos:

CaCl2·6H2O Cloruro de calcio – agua (1/6)

3CdSO4·8H2O Sulfato de cadmio – agua (3/8)

Al2(SO4)3·K2SO4. 24H2O Sulfato de aluminio – sulfato de potasio – agua (1/1/24)

AlK(SO4)2·12H2O Sulfato de aluminio potasio – agua (1/12)

Para los compuestos de adición que contienen agua, se acepta el nombre de “hidrato”, con el prefijo multiplicativo correspondiente.

Ejemplo: Na2CO3·10H2O Carbonato de sodio – agua (1/10) o carbonato de sodio decahidrato.

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II. NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

La Química orgánica es la química de los compuestos hidrocarburos (formados por C e H) y sus derivados (que contienen, además, O, N, halógenos y, menos frecuentemente, S y P).

La propiedades del carbono de formar grandes cadenas, frecuentemente ramificadas y cíclicas, ha exigido unas normas específicas de nomenclatura para los compuestos orgánicos, que podemos enmarcarlas en la nomenclatura de sustitución. Aquí vamos a ver las fundamentales. Para ello, vamos a clasificar las sustancias orgánicas en los siguientes tipos:

A) Hidrocarburos:

Alcanos

Alquenos y alquinos

Hidrocarburos aromáticos

B) Heterociclos.

C) Grupos funcionales:

Hidrocarburos halogenados

Alcoholes y fenoles

Éteres

Ácidos carboxílicos

Ésteres

Aldehídos y cetonas

Aminas

Amidas

Nitrilos

Compuestos con varios grupos funcionales

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1. ALCANOS

Se denominan hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos de carbono e hidrógeno con todos sus enlaces carbono-carbono simples. Para su nomenclatura conviene clasificarlos en alcanos lineales, alcanos ramificados y cicloalcanos.

1.1. ALCANOS LINEALES

Excepto el primero, CH4, todos los hidrocarburos saturados lineales tienen la fórmula estructural CH3-(CH2)n-2-CH3, siendo n el número de átomos de carbono.

Con excepción de los cuatro primeros (metano, etano, propano y butano) (*), los alcanos lineales se nombran mediante un prefino numérico (penta, hexa, hepta, etc.) que indica el número de átomos de carbono y el sufijo ano, con elisión de la “a” final del prefijo numérico. Veamos algunos ejemplos (n = núm. de C):

n n

1 Metano 21 Henicosano 2 Etano 22 Docosano 3 Propano 23 Tricosano 4 Butano 24 Tetracosano 5 Pentano 25 Pentacosano 6 Hexano 26 Hexacosano 7 Heptano 27 Heptacosano 8 Octano 28 Octacosano 9 Nonano 29 Nonacosano 10 Decano 30 Triacontano 11 Undecano 31 Hentriacontano 12 Dodecano 32 Dotriacontano 13 Tridecano 33 Tritriacontano 14 Tetradecano 40 Tetracontano 15 Pentadecano 50 Pentacontano 16 Hexadecano 60 Hexacontano 17 Heptadecano 70 Heptacontano 18 Octadecano 80 Octacontano 19 Nonadecano 90 Nonacontano 20 Icosano 100 Hectano _____________ (*) Meta, del griego methylene (methy + hyle), vino o destilado de madera (en referencia al metanol, CH3OH); eta, del gr. aither, lat. aether, éter o aire puro; propa, del ácido propiónico (con tres C); buta, del ácido butírico (4 C).

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1.2. ALCANOS RAMIFICADOS

Para su nomenclatura, un alcano ramificado puede considerarse como un derivado de un alcano lineal (cadena principal) al sustituir uno o más átomos de H de carbonos secundarios (-CH2-) por radicales hidrocarbonados saturados.

Para nombrar un alcano ramificado hay que establecer previamente:

1) La elección y numeración de la cadena principal. 2) La nomenclatura de cadenas laterales o radicales. 3) El orden de nomenclatura de los radicales.

La cadena principal es la cadena más larga (mayor número de átomos de C). Si hay varias cadenas de igual longitud, se elige como principal la de mayor número de cadenas laterales. La cadena principal se numera empezando por el extremo que asigna a las cadenas laterales los localizadores más bajos (secuencia más baja de localizadores). Así, por ejemplo, la secuencia 2,3,4,6 es más baja que 2,4,5,6.

Ejemplo:

Las cadenas laterales son radicales, es decir, el resultado de eliminar un átomo de H de un hidrocarburo. Si el H se elimina de un C terminal, el radical se nombra cambiando el sufijo ano por ilo (il, al nombrarlo como sustituyente).

Ejemplos:

CH3- metilo (o metil)

CH3-CH2- etilo (o etil)

CH3-(CH2)6-CH2- octilo (u octil)

Si el radical tiene la valencia libre en un C secundario, se considera como radical ramificado.

Ejemplos:

1-metilpentil

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5-metilhexil

Algunos alcanos y radicales ramificados reciben nombres tradicionales admitidos. Ejemplos:

Isobutano Isopentano

Isohexano

isopentil isobutil

isopentil

Cuando la cadena principal tiene dos o más cadenas laterales diferentes, se nombran por orden alfabético, sin tener en cuenta los prefijos de cantidad.

Ejemplos:

3,3-dimetilpentano

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

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4-etil-3,3-dimetilheptano

1.3. CICLOALCANOS Los hidrocarburos monocíclicos saturados sin cadenas laterales se nombran añadiendo el prefijo “ciclo” al nombre del alcano lineal de igual número de carbonos. Ejemplos:

Ciclopropano

Ciclohexano

La escritura de los hidrocarburos cíclicos puede simplificarse prescindiendo de los símbolos C y H, representando el ciclo mediante un polígono cuyos vértices son los átomos de C y los lados representan los enlaces carbono-carbono; el número de hidrógenos unidos a cada C está determinado por la tetravalencia del carbono y el número de enlaces.

Ejemplo:

Ciclohexano

Los radicales monovalentes de los cicloalcanos se nombran atendiendo a las mismas reglas que en los alcanos acíclicos. Ejemplos:

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Ciclopentilo

Ciclohexilo Ejemplos de cicloalcanos con cadenas laterales:

1,2,3-Trimetilciclohexano

1,2-Dimetil-3-propilciclohexano

A veces es conveniente nombrar los ciclos como sustituyentes:

1,5-Diclohexilpentano

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2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Los alquenos y alquinos son hidrocarburos que presentan uno o más enlaces dobles o triples, respectivamente. Para su nomenclatura conviene clasificarlos en lineales, ramificados y cíclicos.

2.1. ALQUENOS Y ALQUINOS LINEALES

Los hidrocarburos insaturados lineales con un enlace doble (o triple) se nombran cambiando el sufijo ano del correspondiente alcano por eno (o ino). Si hay dos o más enlaces dobles (o triples) se utilizan los sufijos adieno, atrieno, etc. (o adiino, atriino, etc.). La posición de los enlaces dobles o triples se indica (cuando sea necesario) mediante localizadores, numerando la cadena de modo que la secuencia de localizadores sea la más baja posible. Los localizadores pueden colocarse al principio del nombre o inmediatamente antes del sufijo correspondiente (recomendado).

Ejemplos:

CH3-CH2-CH2 -CH=CH2 1-Penteno Pent-1-eno

CH3-CH=CH -CH2-CH=CH2 1,4-Hexadieno Hexa-1,4-dieno

CH3-C CH Propino

Se admiten los siguientes nombres vulgares:

CH2=CH2 Etileno

CH2=C=CH2 Aleno

CH CH Acetileno

Si el hidrocarburo tiene enlaces dobles triples simultáneamente, se emplean los sufijos en-ino, adien-ino, en-adiino, etc., según el número de enlaces dobles y triples, y anteponiendo a cada sufijo el localizador correspondiente. Ejemplos:

3-Penten-1-ino Pent-3-en-1-ino

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1,3-Hexadien-5-ino

Hexa-1,3-dien-5-ino

2. 3. CICLOALQUENOS

En un ciclo insaturados, se sustituye el sufijo “ano” del cicloalcano correspondiente por “eno”, “adieno”, “adiino”, etc., según el número de enlaces dobles. Cuando hay dos o más enlaces dobles, su posición se indica mediante localizadores, numerando el ciclo de modo que la secuencia de localizadores sea la más baja posible, teniendo en cuenta que el primer enlace doble estará entre los carbonos 1 y 2. Ejemplos:

Ciclohexeno

1,3-Ciclohexadieno o Ciclohexa-1,3-dieno

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3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

El benceno (*) es un hidrocarburo peculiar, ya que su reactividad no corresponde a un alqueno o un cicloalqueno. La disposición de sus tres enlaces dobles alternos le confiere una estabilidad adicional, llamada aromaticidad (**). Los hidrocarburos aromáticos reciben también el nombre de arenos (***).

BENCENO El radical monovalente del benceno recibe el nombre de fenilo (****) y se representa por Ph.

Fenilo 3.1. DERIVADOS DEL BENCENO Los hidrocarburos con un anillo bencénico y cadenas laterales se nombran como derivados del benceno, citando las cadenas laterales por orden alfabético e indicando sus posiciones mediante los localizadores más bajos posibles. Ejemplos:

1,2,3-Trimetilbenceno

1,2-Dimetil-3-propilbenceno ___________ (*) Del latín benzoinum, benzoe o incienso de Java, extraído del árbol Styrax benzoinum (**) El calificativo aromático se refiere al olor dulzón del benceno y de algunos de sus derivados, aunque ahora el término aromático hace referencia a sus propiedades peculiares (estabildad). (***) El término arenes (arenos en español) es una contracción de aromatic enes. (****) De phene, nombre que también se daba al benceno en el s. XIX.

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1-Butil-3-etil-2-propilbenceno Si sólo hay dos sustituyentes iguales, pueden utilizarse los prefijos “o-“ (orto), “m-“ (meta) y “p-“ (para) en lugar de los localizadores 1,2- , 1,3- y 1,4-. Ejemplo:

1,2-dimetilbenceno u o-dimetilbenceno En algunos casos es preferible nombrar el ciclo como radical. Ejemplos:

Difenilmetano

1,5-Difenilpentano

Algunos hidrocarburos bencénicos tienen nombres tradicionales admitidos, como, por ejemplo,

Tolueno (Metilbenceno)

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3.2. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS CONDENSADOS Son hidrocarburos que contienen dos o más anillos, cada dos de los cuales comparten dos átomos de carbono. Los más importantes son los que tienen el mayor número posible de dobles enlaces conjugados (aromáticos). La mayor parte de ellos reciben nombres tradicionales admitidos. Ejemplos:

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

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4. HETEROCICLOS Se denominan heterociclos los compuestos que contienen uno o más átomos distintos del C en una cadena cíclica. Aunque se ha desarrollado una nomenclatura sistemática para los heterociclos, la mayor parte de estos compuestos reciben nombres tradicionales admitidos. Ejemplos:

Tiofeno

Furano

Pirrol

Pirano

Piridina

Indol

Quinolina

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5. HIDROCARBUROS HALOGENADOS Los compuestos halogenados resultan de la sustitución de uno o más átomos de H de un hidrocarburo por átomos de un halógeno. Se nombran añadiendo el prefijo “fluoro”, “cloro”, etc., al nombre del hidrocarburo de origen, y con los localizadores correspondientes. Si hay dos o más halógenos, se citan por orden alfabético. Ejemplos:

2-Clorohexano

1-Bromo-2-cloroetano

1,4-Diclorociclohexano

1-Bromo-4-clorobenceno

También puede utilizarse la nomenclatura funcional: “haluro de alquilo”.

Ejemplos: CH3-CH2Cl Cloruro de etilo C6H5Br Bromuro de fenilo La IUPAC admite los nombres tradicionales siguientes: CHF3 Fluoroformo CHCl3 Cloroformo CHBr3 Bromoformo CHI3 Yodoformo

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6. ALCOHOLES Y FENOLES Los alcoholes (*) tienen el grupo funcional –OH sobre una cadena alifática. Se nombran con el sufijo “ol”, “diol”, “triol”, etc., según el número de grupos OH. Los que tienen un solo grupo OH pueden nombrarse como “alcohol alquílico” (nomenclatura funcional). Ejemplos: CH3-OH Metanol o alcohol metílico CH3-CH2-CH(OH)-CH3 2-Butanol o butano-2-ol CH2OH-CH2OH 1,2-Etanodiol Etano-1,2-diol (ETILENGLICOL) CH2OH-CH2-CH2-CH2OH 1,4-Butanodiol

butano-1,4-diol CH2OH-CHOH-CH2OH 1,2,3-Propanotriol

Propano-1,2,3-triol (GLICERINA o GLICEROL)(**)

Los alcoholes que tienen el grupo –OH en un anillo aromático se llaman fenoles. El más sencillo es el alcohol del benceno, llamado fenol (***), de donde deriva el nombre genérico de estos alcoholes. El nombre de bencenol no se emplea. Ejemplos:

Fenol

1,2,4-Bencenotriol Benceno-1,2,4-triol

___________ (*) Del árabe al kohl, sustancia espirituosa (espíritu del vino). (**) Del griego glykerós, dulce. (***) De phene (feno) + ol.

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7. ÉTERES Son compuestos de la forma R-O-R’, donde R y R’ son grupos hidrocarbonados (iguales o distintos). Su nomenclatura consiste en los nombres de los radicales seguidos del genérico “éter” (nomenclatura funcional). Ejemplos:

Etil metil éter

Dietil éter

Ciclopentil fenil éter

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8. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Los ácidos carboxílicos se caracterizan por el grupo –COOH, llamado carboxilo. Se nombran con el genérico “ácido” y el nombre del hidrocarburo lineal más largo en la molécula (incluido el C del grupo carboxílico) con el sufijo “oico”. Si hay un grupo carboxílico en cada extremo de la cadena principal, se utiliza el sufijo “dioico”. Ejemplos: CH3-CH2-COOH Ácido propanoico HOOC-CH2-CH2-COOH Ácido butanodioico Si el compuesto tienen más de dos grupos -COOH unidos a la cadena principal, o el grupo está unido a un ciclo, resulta más conveniente nombran el compuesto con el sufijo “carboxílico”, “dicarboxílico”, etc. añadido al nombre del hidrocarburo (sin contar los C correspondientes a los grupos carboxilo). Ejemplos:

Ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico Ácido pentano-1,3,5-tricarboxílico

Ácido ciclohexanocarboxílico

Ácido bencenocarboxílico (ÁCIDO BENZOICO)

Muchos ácidos carboxílicos tienen nombres vulgares admitidos, que hacen referencia a su origen natural. Citemos algunos:

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HCOOH Ácido fórmico (del latín formica, hormiga)

CH3-COOH Ácido acético (del acetum, vinagre)

CH3-CH2-COOH Ácido propiónico (de protos pion, primer ácido con características de ácido graso)

CH3-(CH2)2-COOH Ácido butírico (de butyrum, mantequilla)

CH3-(CH2)3-COOH Ácido valérico (de valeriana)

CH3-(CH2)4-COOH Ácido caproico (de leche de cabra)

CH3-(CH2)14-COOH Acido palmítico (de aceite de palma)

CH3-(CH2)16-COOH Ácido esteárico (del gr. stear, sebo de vaca)

CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH Ácido oleico (cis) (de oleum, aceite)

HOOC-COOH Ácido oxálico (de oxalis acetosella, acedera silvestre) HOOC-CH2-COOH Ácido malónico (de malum, manzana)

HOOC-(CH2)2-COOH Ácido succínico (de succinum, ámbar)

HOOC-(CH2)3-COOH Ácido glutárico (de gluten)

HOOC-(CH2)4-COOH Ácido adípico (del griego adeps, grasa)

HOOC-CH=CH-COOH Ácido maleico (cis) (de malum, manzana)

Ácido fumárico (trans)

Las sales de los ácidos carboxílicos se nombran eliminando el genérico ácido, cambiando el sufijo “ico” por “ato” y añadiendo el nombre del catión. Ejemplos: CH3-COO-K+ Acetato de potasio

Na+ -OOC-COO- Na+ Oxalato de disodio

Radicales de los ácidos carboxílicos: R-CO (acilo o acil) y R-COO (aciloxi).

Ejemplos:

CH3-CO Radical acetilo (o acetil)

CH3-COO Radical acetiloxi

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9. ÉSTERES

Los ésteres son compuestos de fórmula general R–COO-R’. Se forman por

eliminación de una molécula de agua entre un ácido y un alcohol. Puesto que pueden considerarse derivados del ácido al sustituir el H del grupo carboxilo por un radical R’, se nombran como las sales, es decir, eliminando el genérico acido, cambiando el sufijo “ico” por “ato” y añadiendo el nombre del radical R’.

Ejemplos: CH3-COOCH2CH3 Acetato de etilo CH3OOC-COOCH3 Oxalato de dimetilo CH3OOC-COOCH2CH3 Oxalato de etilo metilo

Muchos ésteres simples tienen olores agradables. A ellos se deben los sabores y fagancias de la mayoría de las frutas y flores.

Ejemplos: Acetato de butilo (olor de los plátanos) Butirato de etilo (piña) Butirato de isopentilo (albaricoque) Butiato de octilo (najanja)

Las grasas (sólidas) y los aceites (líquidos) son ésteres del glicerol y ácidos

grasos saturados (como el ácido esteárico) o insaturados (como el ácido oleico), respectivamente.

Las ceras son ésteres de ácidos grasos y alcoholes de cadena larga. Por ejemplo,

la cera de abeja es CH3(CH2)14COO(CH2)29CH3 (palmitato de triacontilo).

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10. ALDEHÍDOS Y CETONAS Se caracterizan por contener uno o más grupos C=O (carbonilo). 10.1. ALDEHÍDOS Su grupo funcional es –CHO. Es decir, tienen el grupo carbonilo (-CO-) en un carbono primario (extremo de la cadena). Se nombran con el sufijo “al” o “dial”. Ejemplos: H-CHO Metanal

CH3-CHO Etanal OHC-CHO Etanodial Los aldehídos correspondientes a ácidos carboxílicos con nombres vulgares se pueden nombran cambiando el sufijo “ico” u “oico” por “aldehído” y omitiendo el genérico ácido. Ejemplos: H-CHO Formaldehído

CH3-CHO Acetaldehído C6H5-CHO Benzaldehído Si hay más de dos grupos –CHO en la cadena principal, o el grupo -CHO está unido a un ciclo, se utiliza el sufijo “carbaldehído”, “dicarbaldehído”, etc. Ejemplos:

Butano-1,2,4-tricarbaldehído

Ciclohexanocarbaldehído Los aldehídos contribuyen al sabor de los frutos y aromas de las plantas. Por ejemplo, el benzaldehído contribuye al aroma de las cerezas. El formol (líquido que se utiliza para preservar muestras biológicas o cadáveres) es una disolución de formaldehído.

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10.2. CETONAS Las cetonas tienen el grupo funcional –CO- (carbonilo) en un carbono secundario. Se nombran con el sufijo “ona”, “diona”, etc., en el nombre del hidrocarburo, con los localizadores correspondientes, si son necesarios. Ejemplos:

CH3-CO-CH3 Propanona (ACETONA)

CH3-CH2-CO-CH3 Butanona

CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Pentan-3-ona, o 3-pentanona

CH3-CH2-CO-CH2-CO-CH3 Hexano-2,4-diona, o 2,4-hexanodiona Las dicetonas aromáticas se llaman quinonas. Ejemplos:

1,4-Benzoquinona o p-benzoquinona

1,4-Naftoquinona

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11. AMINAS Las aminas pueden considerarse derivados del amoniaco, NH3, por sustitución de uno, dos o tres átomos H por radicales orgánicos R (alifáticos o aromáticos), resultando aminas primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R’) o terciarias (R-N(R’)-R’’). Las aminas primarias también son el resultado de sustituir uno o más H de un hidrocarburo por el grupo amino, -NH2. Las aminas primarias se nombran con el sufijo “amina”, “diamina”, etc. añadido al nombre del hidrocarburo (o al del radical). Ejemplos: CH3-CH2-NH2 Etanoamina (o etilamina) NH2-CH2-CH2-NH2 1,2-Etanodiamina Etano-1,2-diamina

3-Hexanoamina Hexano-3-amina

Bencenoamina, o Fenilamina (ANILINA)

Las aminas secundarias y terciarias con los radicales R iguales se nombarn como dialquilaminas y trialquilaminas, respectivamente. Ejemplos: CH3-NH-CH3 Dimetilamina CH3-N-CH3

|

CH3 Trimetilamina

Si los radicales R son distintos, las aminas se nombran como N-alquilderivados de aminas primarias, tomando como cadena principal el radical más complejo. Ejemplo:

N-Etil-N-metil-1-butanamina N-Etil-N-metilbutan-1-amina

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12. AMIDAS Una amida es el resulado de la condensación (eliminación de una molécula de agua) de un ácido carboxílixo con el amoniaco o con una amina primaria o secundaria. Las amidas se nombran cambiando el sufijo “ico”, “oico” o “carboxílico” del nombre del ácido correspondiente por por el sufijo “amida” o “carboxamida”, respectivamente, y omitiendo el genérico ácido. Ejemplos: CH3-CO-NH2 Acetamida CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CONH2 Hexanamida

C6H5-CONH2 Benzamida

Ciclohexanocarboxamida Las amidas de aminas primarias y secundarias se nombran como N-alquilderiados. Ejemplos:

CH3-CO-NH-CH3 N-metilacetamida

C6H5-CONH-C2H5 N-etilbenzamida

C6H5-CON(CH3)2 N,N-dimetilbenzamida La UREA es la diamida del ácido carbónico: CO(NH2)2 Diaminocetona

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13. NITRILOS

Los nitrilos, llamados también carbonitrilos o cianuros de alquilo, tienen el grupo funcional –CN, y se nombran añadiendo el sufijo ”nitrilo” o “dinitrilo” al nombre del hidrocarburo de igual número de carbonos. Ejemplos: CH3-CH2-CN Propanonitrilo NC-CH2-CN Propanodinitrilo Los nitrilos pueden considerarse el resultado de sustituir el grupo –COOH de los ácidos por el grupo –CN y pueden nombrarse cambiando el sufijo “ico” u “oico” del nombre vulgar del ácido por el sufijo “onitrilo”. Ejemplos: CH3-CN Acetonitrilo o etanonitrilo C6H5-CN Benzonitrilo Si un compuesto contiene más de dos grupos –CN, o el grupo –CN esta unido a un ciclo, se emplea el sufijo ”carbonitrilo”, “dicarbonitrilo”, etc., a continuación del nombre del hidrocarburo (sin contar los carbonos de los grupos –CN). Ejemplos:

1,3,6-Hexanotricarbonitrilo

Ciclohexanocarbonitrilo Los nitrilos de fórmula R-CN también pueden nombrase como “cianuros de R” (nomenclatura funcional). Ejemplo: CH3-CN Cianuro de metilo C6H5-CN Cianuro de fenilo

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14. COMPUESTOS CON VARIOS GRUPOS FUNCIONALES En los compuestos que tienen varios grupos funcionales diferentes, sólo uno de ellos se considera principal, afectando al nombre del compuesto con un sufijo; los demás grupos son sustituyentes. La tabla siguiente muestra los grupos funcionales más frecuentes en orden de prioridad, así como los sufijos y prefijos correspondientes, según sean grupos principales o sustituyentes.

Grupos funcionales en orden de prioridad.

Grupo funcional Sufijo Prefijo

Carboxilo, -COOH -oico, –carboxílico

Éster, -COOR -ato de alquilo alcoxicarbonil-

Amida, -CONH2 -amida, -carboxamida carbamoil-

Nitrilo, -CN -nitrilo ciano-

Aldehído, -CHO -al, -carbaldehído formil- (-CHO), oxo- (=O)

Cetona, -CO- -ona oxo- (=O)

Alcohol, -OH -ol hidroxi-

Amina, -NH2 -amina amino-

Éter, -O-R alquiloxi-

Halógeno, -X fluoro-, cloro-, etc.

Nitro, -NO2 nitro-

Las normas fundamentales para nombrar un compuesto con varios grupos

funcionales son las siguientes:

1. La cadena principal es, por orden de prioridad, la que tiene el grupo principal

(o lo tiene más veces), la más insaturada o la más larga.

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2. La numeración de la cadena principal será la que asigne los localizadores

más bajos a los átomos de carbono unidos al grupo principal, a los enlaces

dobles o triples, o a los sustituyentes.

3. El nombre lleva el sufijo del grupo principal. Los demás grupos se indican

con prefijos, ordenados alfabéticamente sin tener en cuenta los prefijos

multiplicativos.

Ejemplos:

CH3-CHOH-COOH Ácido 2-hidroxipropanoico

CH3-CO-CHO 2-oxopropanal

Ácido 4-aminobenzoico, o

ácido p-aminobenzoico

Ácido 2-carbamoilbenzoico

Ácido 4-metil-5-nitrooctanodioico

7-Hidroxiheptan-2-ona

3-Cloro-6-hidroxi-5-metil-3-hexen-2-ona

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Ácido 4-oxocicloexanocarboxílico

Ácido 3-cloro-5-ciclohexil-6-hidroxi-5-metil-3-hexenoico

Ácido 2-hidroxibenzoico ÁCIDO SALICÍLICO (lat., salix, sauce)

Ácido 2-acetiloxibenzoico Ácido acetilsalicílico ASPIRINA

Ácido 2-(4-isobutilfenil)propanoico IBUPROFENO

N-(4-hidroxifenil)acetamida PARACETAMOL

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APÉNDICE

Nombres y símbolos de los elementos. Origen etimológico

Número atómico

Nombre

Símbolo

Etimología

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36

Hidrógeno Helio

Litio Berilio Boro Carbono Nitrógeno Oxígeno Flúor Neón Sodio Magnesio Aluminio Silicio Fósforo Azufre Cloro Argón Potasio Calcio Escandio Titanio Vanadio Cromo Manganeso Hierro Cobalto Níquel Cobre Cinc Galio Germanio Arsénico Selenio Bromo Kriptón

H He Li Be B C N O F Ne Na Mg Al Si P S Cl Ar K Ca Sc Ti V Cr Mn Fe Co Ni Cu Zn Ga Ge As Se Br Kr

Del griego hydro+genes, formador de agua. Del griego helios, el sol. Del griego lithos, roca. Del mineral berilo, esmeralda de color verde. Del árabe buraq, bórax. Del latín carbo, carbón. Del griego nitron+genes, formador de nitratos. Del griego oxys+genes, formador de ácido. Del latín fluere, fluir. Del griego neos, nuevo. Del latín natrium, soda. De Magnesia, comarca de Tesalia (Grecia). Del latín alumen, alumbre. Del latín silex, piedra. Del griego phosphoros, portador de luz. Del latín sulphurium Del griego chloros, amarillo verdoso. Del griego argos, inactivo. Del latín kalium, álcali. Del latín calx, caliza. Del latín Scandia, Escandinavia. Del griego Titanes, primeros hijos de la Tierra (mit.). De Vanadis, diosa escandinava (mit.). Del griego chroma, color. Del griego y del latín magnes, imán. Del latín ferrum. Del griego kobalos, mina. Del alemán Nickel, Satanas, demonio. Del latín cuprum, de Chipre. Del alemán zinc, origen oscuro. Del latín Galia, Fancia. Del latín Germania, Alemania. Del griego arsenikos, macho. Del griego selene, la luna. Del griego bromos, hedor, peste. Del griego kryptos, oculto.

Continúa…….

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Nombres y símbolos de los elementos. Origen etimológico (continuación)

Número atómico

Nombre

Símbolo

Etimología

37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53 54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80

Rubidio Estroncio Itrio Circonio Niobio Molibdeno Tecnecio Rutenio Rodio Paladio Plata Cadmio Indio Estaño Antimonio Teluro Yodo Xenón

Cesio Bario Lantano Cerio Praseodimio Neodimio Prometio Samario Europio Gadolinio Terbio Disprosio Holmio Erbio Tulio Iterbio Lutecio Hafnio Tántalo Wolframio Renio Osmio Iridio Platino Oro Mercurio

Rb Sr Y Zr Nb Mo Tc Ru Rh Pd Ag Cd In Sn Sb Te I Xe Cs Ba La Ce Pr Nd Pm Sm Eu Gd Tb Dy Ho Er Tm Yb Lu Hf Ta W Re Os Ir Pt Au Hg

Del latín rubidus, rojo intenso (a la llama). De Strontian, ciudad de Escocia. De Ytterby, ciudad de Suecia. Del árabe zargun, color dorado. De Niobe, hija de Tántalo (mit). Del griego molybdos, plomo. Del griego technetos, artificial. Del latín Ruthenia, Rusia. Del griego rhodon, color rosado. De Pallas, diosa de la sabiduría (mit.) y asteroide. Del latín argentum. Del griego Cadmus, fundador de Tebas. De la línea color índigo (añil) de su espectro. Del latín stannum. Del latín stibium. Del latín tellus, tierra. Del griego ioeides, violeta. Del griego xenos, extraño. Del latín caesius, azul celeste. Del griego barys, pesado. Del griego lanthanein, yacer oculto. Del asteroide Ceres, descubierto poco antes. Del griego prasios+didymos, gemelo verde (del La). Del griego neos+didymos, nuevo gemelo (del La). De Prometeo, dios griego (mit.). Del mineral samarsquita (en honor del ruso Samarski) De Europa. Del mineral gadolinita (en honor del finlandés Gadolin) De Ytterby, ciudad de Suecia. Del griego dysprositos, volverse duro. Del latín Holmia, Estocolmo. De Ytterby, ciudad de Suecia. De Thule, nombre antiguo de Escandinavia. De Ytterby, ciudad de Suecia. Del latín Lutetia, nombre antiguo de París. Del latín Hafnia, Copenhage. De Tántalo, personaje mitológico. Del mineral wolframita; o tung+sten, piedra pesada. Del latín Rhenus, el río Rin. Del griego osme, olor (debido al fuete olor del OsO4). Del griego del latín iris, arco iris. Del español plata, por su parecido a la plata. Del latín aurum, oro (aurora resplandeciente). Del planeta Mercurio; latín hydrargyrum, plata líquida

Continúa…….

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Nombres y símbolos de los elementos. Origen etimológico (continuación)

Número atómico

Nombre

Símbolo

Etimología

81 82 83 84 85 86 87 88 89 90 91 92 93 94 95 96 97 98 99 100 101 102 103 104 105 106 107 108 109 110 111 112 113 114 115 116 117 118

Talio Plomo Bismuto Polonio Astato Radón Francio Radio Actinio Torio Protactinio Uranio Neptunio Plutonio Americio Curio Berkelio Californio Einstenio Fermio. Mendelevio Nobelio Laurencio Rutherfordio Dubnio Seaborgio Bohrio Hassio Meitnenio Darmstadtio Roentgenio Copernicio Ununtrium Flerovio Ununpentium Livermorio Ununseptium Ununoctium

Tl Pb Bi Po At Rn Fr Ra Ac Th Pa U Np Pu Am Cm Bk Cf Es Fm Md No Lr Rf Db Sg Bh Hs Mt Ds Rg Cn Uut Fl Uup Lv Uus Uuo

Del griego thallos, vástago o retoño verde. Del latín plumbum. Del alemán weisse masse, masa blanca. De Polonia (en honor de Marie Curie). Del griego astatos, inestable. De radium emanation. De Francia. Del latín radius, rayo. Del griego aktis, rayo. De Thor, dios escandinavo de la guerra (mit.). Del griego protos+aktis, primer rayo. Del planeta Urano. Del planeta Neptuno. Del planeta Plutón. De América. En honor de Pierre y Marie Curie. De Berkeley, Universidad de California. De California. En honor de Albert Einstein. En honor de Enrico Fermi. En honor de Dimitri Mendeleev. En honor de Alfred Nobel. En honor de Ernest Lawrence, físico norteamericano. En honor de Ernest Rutherford. De Dubna, ciudad rusa (centro de invest. nuclear) En honor de Glenn Seaborg, químico norteamericano En honor de Niels Bohr. De Hesse, estado alemán. En honor de Lise Meitner, física austriaca. De Darmstadt, ciudad alemana. En honor de W. Roentgen, descubridor de los rayos X En honor del astrónomo Nicolás Copérnico. Del Laboratorio Flerov, en Dubna (Rusia). De Laboratorio Livermore, California.

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Bibliografía

1. W.R. Peterson. “Nomenclatura de las sustancias químicas”, Ed. Reverté, 2013.

2. http://www.acd.labs.com/iupac/nomenclature 3. http://old.iupac.org/publications/books/rbook/Red_Book_2005

http://www.acd.labs.com/iupac/nomenclature�

http://old.iupac.org/publications/books/rbook/Red_Book_2005�

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