Группа: 113 химия

Урок: 19-20ч

Тема:

Альдегиды – это органические вещества, которые содержат карбонильную группу (=С=O), соединенную с атомом водорода и углеводородным радикалом.Таким образом, общая формула альдегидов:

Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа (=С=O) связана с двумя углеводородными радикалами.Общая формула кетонов:

Таким образом, карбонильная группа (=С=O) определяет принадлежность вещества к классу альдегидов или кетонов. Частный случай фунциональной карбонильной группы – это альдегидная группа (-COH) и она уже определяет принадлежность вещества лишь к классу альдегидов.Гомологический ряд альдегидов следующий:

Гомологический ряд кетонов несколько сложнее, в виду изомерии, однако его можно представить так:

Как вы видете, всем известный растворитель краски ацетон, является простейшим кетоном.Ацетон – это бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. В последнее время он широко применяется в различных сферах производства, таких как:- Синтез поликарбонатов и полиуретанов.- Производство эпоксидных смол.- Производство лаков.- Производство взрывчатых веществ.- Производство лекарственных препаратов.- Используется при экстракции многих растительных веществ.Так же, более подробно стоит поговорить и о некоторых простейших представителях класса альдегидов.Формальдегид (от лат. formica — «муравей») — это бесцветный газ с резким запахом, хорошо растворимый в воде и других органических растворителях, очень ядовит. Его применяют для:- Производства фенолформальдегидных пластмасс.- Для производства многих лекарственных препаратов, например уротропина. Кстати, спресованый в виде брикетов уротропин применяют в качестве горючего (сухой спирт).- Раствор формальдегида в воде называют формалином. Его используют для хранения биопрепаратов, протравливания семян перед посевом, дубления кож.Ацетальдегид (Уксусный альдегид) – это летучая жидкость, хорошо растворимая в воде, с характерным запахом. Основные сферы применения уксусного альдегида:- Производство уксусной кислоты.- Получение ацетатного волокна.- Получение альдегидных полимеров (различных пластмасс).Получение альдегидов и кетонов:Существует большое колличество способов получения альдегидов и кетонов перечислим некоторые из них.1. Окисление спиртов на медном катализаторе:C2H5OH + CuO → CH3CHO + Cu + H2OОкисление вторичных спиртов по этому же методу, приводит к образованию кетонов:

2. Реакция Кучерова.При гидратации ацетилена получается уксусный альдегид:

При гидратации любых других алкинов получаются кетоны:

3. При окисление вторичных спиртов перманганатом калия получаем кетоны:5CH3CH(OH)CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 = CH3-C(O)-CH3 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O4. В промышленности формальдегид получают путем окисления метана при 500 градусах Цельсия, с участием различных катализаторов.CH4 + O2 = H-COH + H2OХимические свойства Альдегидов и Кетонов:1. Взаимодействие с водородом (Гидрирование)Слово Альдегиды, происходит от латинских слов «alcohol dehydrogenatus» – «алкоголь дегидрированый» или «спирт лишенный водорода», а дегидрированый продукт способен вернуть себе водород. Таким образом альдегиды востанавливаются до первичных спиртов, а кетоны до вторичных:

2. Гидратация.Данная реакция характерна только для формальдегида и ацетальдегида.

Для кетонов данная реакция не характерна.3. Присоединение синильной кислоты:

Кстати, необходимо знать, что синильная кислота или же цианистоводородная кислота – это бесцветная, очень летучая, легкоподвижная ядовитая жидкость, имеющая характерный запах горького миндаля.4. Присоединение спиртов:

5. Взаимодействие с гидросульфитом натрия:

Данная реакция является качественной, так как образующаяся в результате нее соль выпадает в виде осадка.6. Реакция «серебряного зеркала».Это взаимодействие альдегида с аммиачным раствором оксида серебра или реактивом Толленса.Данную реакцию можно записать так:

Однако, по факту кислота не может существовать с образовавшимся раствором аммиака, поэтому правильнее будет записать ее таким образом:

Данная реакция является качественной и для других веществ содержащих альдегидную группу, например для муравьинной кислоты, ее эфиров или для глюкозы.Кетоны в реакцию серебряного зеркала не вступают.7. Взаимодействие со свежеполученым осадком гидроксида меди II.Эта реакция так же не характерна для кетонов.Для альдегидов, эту реакцию можно записать так:

В результате реакции сначала произойдет образование желтого осадка, который затем постепенно начнет приобретать красно – оранжевый оттенок.8. Взаимодействие с подкисленным раствором перманганата калия.Надо отметить, что окисление формальдегида идет до углекислого газа:HCOH + KMnO4 + H2SO4 = K2SO4 + MnSO4 + CO2 + H2OВо всех остальных случаях образуется карбоновая кислота:5CH3COH + 2KMnO4 + 3H2SO4 = 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

9. Реакция Тищенко.Диспропорционирование альдегида – получение сложного эфира из альдегида – в присутствии алкоголята алюминия (1906 г.)

10. Реакция Фаворского.Конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов:

11. Реакция Бутлерова.Получение углеводов из формальдегида в присутствие известкового раствора:

12. Галогенирование по альфа-атому углерода:

13. Полимеризация.Полимериза́ция — это процесс образования высокомолекулярного вещества (полимера) путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) к активным центрам в растущей молекуле.Кетоны в эти реакции не вступают, а среди альдегидов имеет смысл лишь полимеризация формальдегида:

14. Поликонденсация.Поликонденсация — процесс синтеза полимеров из органических соединений, обычно сопровождающийся выделением низкомолекулярных побочных продуктов (чаще всего воды).Нам, особенно интересна поликонденсация формальдегида с фенолом, приводящая к образованию фенолформальдегидной смолы:

15. Реакция горения.2 CH3COH + 5 O2 = 4 CO2 + 4 H2O

Домашнее задание: записать конспект.