Optimasi pada Epoksidasi Asam Oleat sebagai Bahan Baku

Citation:Maisaroh&Susetyo,IB.(2017).OptimasipadaEpoksidasiAsamOleatsebagaiBahanBakudalamSintesisAsam9,10-DihidroksiStearat(DHSA).WartaIHP,34(2),96-103. Halaman|96

©WIHP–ISSN:0215-1243,2017,Allrightsreserved

OptimasipadaEpoksidasiAsamOleatsebagaiBahanBakudalamSintesisAsam9,10-DihidroksiStearat(DHSA)

OptimizationofOleicAcidEpoxidationasRawMaterialinSynthesisof9.10-DihydroxyStearate(DHSA)

MaisarohdanIndraBudiSusetyo

PusatTeknologiAgroindustri,BadanPengkajiandanPenerapanTeknologi

LAPTIAB,Gedung611-612,KawasanPuspiptek-Serpong,Telp.:(021)7560758Ex.7423

[email protected]

ABSTRAK: Sintesis asam 9,10-dihidroksi stearat (DHSA) dari asam oleatterepoksidasimerupakan salah satu upaya yang akanmeningkatkan penggunaan,diversifikasi, dan nilai tambah minyak kelapa sawit. Berbagai variasi prosesdilakukanpadaoptimasiepoksidasiasamoleat.Tujuanpenelitianiniadalahuntukmengetahui parameter-parameter yangberpengaruhdalamepoksidasi asamoleatmelalui rute asam performat (PFA). Selanjutnya, produk dianalisis menggunakanbeberapametode pengujian. Epoksidasi asam oleat dengan asam performat yangdibentuksecarain-situdilakukanpadaperbandinganmolasamoleat:asamformiat(HCOOH) : hidrogen peroksida (H2O2), 1:1:6. Suhu reaksi 65oC, waktu reaksi 75menit dengan pengadukanmenghasilkan epoksi asam oleat dengan nilai bilanganoksiran (OOC)4,617% danhasil epoksi relatif88,9%.Epoksi asamoleat sebagaiprodukantara ini akandigunakanuntuk tahapan selanjutnya (reaksihidroksilasi)dalamsintesisDHSA.Katakunci:scalingup,DHSA,hidroksilasi,rutePFA,epoksidasiABSTRACT: The synthesis of 9,10-dihydroxy stearate acid (DHSA) of epoxidizedoleicacidisoneofthemethodsthatwillincreasetheuse,diversification,andvalueadded of palm oil. Thewide variety of processes carried out on the optimizationepoxidation of oleic acid. In this study experimentswere conducted to determinethe parameters that influence the epoxidation of oleic acid through the routeperformic acid (PFA). Furthermore, the products were analyzed using multipletestingmethods.Epoxidationofoleicacid formedin-situwasperformedatamoleratio of oleic acid : formic acid (HCOOH) : hydrogen peroxide (H2O2), 1:1:6. Thereaction temperature 65oC, reaction time of 75 minutes with stirring producedepoxyoleicacidwithoxiranenumericalvalues(OOC)4.617%andayieldof88.9%relativeepoxy.Epoxyoleicacidasanintermediateproductistobeusedforthenextstage(hydroxylationreaction)inthesynthesisofDHSA.Keywords:Scalingup,DHSA,hydroxylation,PFAroute,epoxidation

1. Pendahuluan

Asam 9,10-dihidroksi stearat (DHSA) dengan

rumus molekul C18H36O4 merupakan senyawahidroksilasamlemakyangmemilikisifatyangunikuntuk berbagai aplikasi antara lain sebagaiemulsifierantarafasaminyak/lilingeldanairdalamformulasi kosmetik. DHSAmemiliki berat molekul316,476 g/mol, merupakan asam lemak rantaipanjang yang mengandung dua gugus hidroksil didalam struktur molekulnya (Koay et al. 2006).Struktur unik DHSA yang memiliki gugus fungsihidroksi(-OH)dangugusfungsikarboksil(-COOH),diterjemahkan ke dalam sifat-sifat yang menarik

seperti polaritas yang baik, berperilaku sepertiasam lemak rantai panjang dan dapat denganmudah mengikat senyawa polar (Aldrin et al.2005).

Saat ini, DHSA telah sukses dihasilkan dariasam oleat berbasis kelapa sawit, melaluiepoksidasidenganasamperformat(rutePFA)atauasam perasetat (rute PAA) diikuti oleh hidrolisisepoksidamenggunakankatalisasamsulfat(Koayetal. 2009). Peningkatan proses untuk produksihidroksilasamlemakberbasiskelapasawit(DHSA)telahdipatenkanolehAhmadet al. 2009.MenurutAhmad et al. 2009, asam oleat teroksidasi olehasam performat yang dibentuk secara in situ,

RiwayatNaskah:Diterima02,2018Direvisi06,2018Disetujui07,2018

WartaIHP/JournalofAgro-basedIndustryVol.34(No.2)122017:96-103Halaman|97


dengan adanya hidrogen peroksida dan sejumlahkatalis asam sulfat pekat menghasilkan lebih dari98% dihidroksi atau polihidroksi asam lemakmelalui hidrolisisnya. Khadijah, 2014, membuatDHSAdari epoksidasi asamoleatmelalui rutePFAmenggunakan katalis asam sulfat dilanjutkanhidrolisis menggunakan air panas dan katalisalumina. Bahan baku yang digunakan dalampenelitianiniadalahasamoleat.Asamoleatadalahsalah satu asam lemak yang merupakan produkindustrioleokimiadasar terpentingdengan jumlahproduksi tertinggi. Bahan ini dapat disintesismenjadi berbagai produk turunan, karenasebenarnyahampirsemuaprodukoleokimiadasardanhilirdapatdiproduksidariasamlemak.Bahanini merupakan bahan dasar dalam industrioleokimia.

Metode yang sering digunakan untukmensintesis epoksida adalah reaksi dari suatualkena dengan suatu asam peroksi organik, baikdalambentuklangsungasamperoksimaupunyangdibentuk in-situ dengan mereaksikan asam asamkarboksilat (biasanya asam asetat) sebagaipembawaoksigendenganhydrogensebagaidonoroksigen (Campanella et al. 2005). Epoksidasi jugadapat didefinisikan sebagai reaksi pembentukangugusoksirandengancaraoksidasiikatanrangkapmenggunakan oksidasi peroksi asam asetat dankatalis(Sinaga,2007).

Padadasarnyaada4 teknologiyangdikenaluntukmenghasilkanepoksidadariolefin(Turco,2012):a) Epoksidasi dengan asam perkarboksilat

(reaksi Prileschajew), asam perkarboksilatdibentuk in-situ oleh reaksi asam karboksilatdanhidrogenperoksida,dikatalisasiolehasamatauenzim(Klass,1999;Riosetal.2005);

b) Epoksidasi dengan katalis peroksida organikdananorganik(Sharpless,etal.1983);

c) Epoksidasi dengan halohydrines (Guenter etal.2003);

d) Epoksidasi dengan molekular oksigen(Guenteretal.2003).Reaksi pembentukan asam performat

merupakan reaksi eksotermis yang reversible.Reaksiutamayangmelibatkanpembentukancincinepoksiadalahreaksitanpakatalis:

HCOOH+H2O2 HCOOOH+H2O (1)HCOOOH+ +HCOOH(2)Konsentrasi hidrogen peroksida dan asam formatyang berlebih dapat bereaksi dengan epoksi asamoleat dan menjadi penyebab reaksi samping yangtidak diinginkan. Reaksi samping yang mungkinterjadiselamaprosesepoksidasidapatdilihatpadaGambar1.

Gambar1.Reaksisampingpembukaancincinepoksi(Petrovicetal.,2002)



Metodesintesisepoksidasiyangdigunakanpadapenelitian ini adalah Metode Epoksidasi In-Situ,menggunakan pereaksi asam format dan hidrogenperoksida. Pemilihan asam format sebagai peraciddi dalam penelitian ini, karena asam format lebihreaktif dibandingkan dengan asam asetat, karenakereaktifannya itulah yang memicu pembukaancincin oksiran lebih cepat dibandingkan denganasam asetat (Salimon & Derawi, 2010) yang akanmembantu proses hidroksilasi. Asam format lebihdisukai dari pada asam asetat sebagai pembawaoksigen karena reaktifitas tinggi, tidak diperlukankatalisdalampembentukanasamperformat (ScaladanWool,2002).

2. BahandanMetodePenelitian

Pada penelitian ini dilakukan optimasi reaksiepoksidasi yang akan digunakan sebagai bahanbaku reaksi hidroksilasi untuk scaling up prosessintesisasam9,10-dihidroksistearat(DHSA).

2.1. Bahan

Asam oleat teknis dengan kemurnian 77%diperoleh dari PT. Cisadane Raya Chemicals, asamformatdariPT.Brataco,larutanhidrogenperoksida50 b/b% dari PT. Peroksida Indonesia Pratama.Sedangkan bahan kimia yang lainnya untukkeperluananalisisdiperolehdariMerck.

2.2. AlatPercobaan

Peralatan utama yang digunakan dalampenelitian ini adalah reaktor sintesis eposidasiberkapasitas 3000 mL yang dilengkapi pendinginbalik dan pengaduk. Pemisahan produkmenggunakan sentrifuse “Centurion Scientific,Benchtop Centrifuges Seial No. 213778-2”. Analisabilangan Iodine dan bilangan Oksiran melaluimetodetitrasi menggunakanburetëppendorfTopBuretH”.

2.3. CaraPengolahanData(Analisis)

Analisis bilangan iodin (iodine value/IV)menggunakanstandarAOCSOfficialMethodCd1d-92.

Perhitungan Bilangan Iodin (IV g I2/100 gsampel):

𝐵𝑖𝑙𝑎𝑛𝑔𝑎𝑛 𝐼𝑜𝑑 =!!! !! ×!",!" ×!!"!!!!!

!"#$% !"#$%&,! (3)

Dimana V0 adalahmL volumeNa2S2O3 titranuntuk blangko (tanpa sampel), Vs adalah mLvolume Na2S2O3 titran untuk sampel, N Na2S2O3adalahkonsentrasiNa2S2O3yangdigunakan0,1N.

Data-data hasil percobaan epoksidasi yangberupa bilangan iod bahan baku asam oleat dan

produk epoksi asam oleat selanjutnya diolahmenjadinilaikonversiepoksidasi.

Penentuan konversi (X) reaksi pada senyawaikatanrangkapadalahekivalendenganbilanganiod(IV),(Priyaetal.,2013),sepertipersamaanberikutini:

X % = IV0-IVIV0

×100 (4)

dengan:IV0 = bilangan iod mula-mula (bahan baku asamoleat)IV=bilanganiodprodukepoksi

Bilangan iodin digunakan untuk menghitung

bilangan oksiran teoritis (the theoretical oxiraneoxygencontent(OOCt).

Perhitunganbilanganoksiranteoritis,OOCt:

𝑂𝑂𝐶! =!"!/!!!

!""! !"!/!!! !!𝐴! ×100 (5)

Dengan A1 (126,9045) dan A0 (16,0000) adalahberat atom iodium dan berat atom oksigen. IV0adalahbilanganiodindarisampelmula-mula.

Analisis bilangan oksiran hasil percobaan(oxirane oxygen content/OOCe) menggunakanAOCSOfficialMethodCd9-57.

PerhitunganBilanganOksiran(OOCe):

Bilangan Oksiran = !! ×!,! ×!!"#!"#$%&$'("),!

(6)

OOCeadalahnilai oksiranyangdiperolehdarihasilpercobaan,VsadalahvolumeHBrtitranuntuksampel, N HBr adalah konsentrasi HBr yangdigunakan0,1N.

Bilanganoksirandigunakanuntukmenghitungpersen relatif konversi menjadi oksiran yaitudenganmenggunakanpersamaanberikut:

% Oks = !!"!!!"!

×100 (7)DegradasiOksiran=100-%Oksiran (8)

Hasil perhitungan degradasi oksiran

menunjukkan banyaknya cincin oksiran yangterbuka, semakin kecil oksiran yang terbentukmaka semakin kecil% oksiran sehingga degradasisemakin besar (Campanella dan Baltan´as, 2005).Epoksidasi dengan nilai degradasi oksiran yangbesar (bilangan iodinine rendah) menunjukkanbahwa pada epoksi tersebut telah mengalamipembukaancincinoksiran.

Hasil epoksi relatif, % (Y) dihitungberdasarkan perbandingan bilangan oksiranmaksimal yang dicapai pada eksperimen terhadapbilanganoksiranteoritis.

𝑌 = !!"!"#$!

!!"! ×100 (9)



2.4. ProsedurKerja

Epoksidasi asam oleat menggunakan asamperformat yang dibentuk secara in-situ denganreaktan asam oleat, asam formiat dan hidrogenperoksida,variasikomposisimolreaktandilakukandalam basis 1 mol asam oleat. Pada scaling uppenelitian ini dilakukan variasi perbandingan molreaktan, suhu reaksi, dan waktu reaksi sertapengaruhpenambahanpelarutpolar.

3. HasildanPembahasan

BerbagaivariasibesaranmolH2O2(1,3,4,5,6,dan10mol)sertavariasimolasamformiat(1dan2mol) dipelajari untuk membentuk Epoksi AsamOleat sebagai bahan intermediet dalammemproduksi DHSA. Data hasil percobaanepoksidasidapatdilihatpadaTabel1.

Peningkatan suhu menunjukkan efekmenguntungkan pada pembentukan asamperasetat. Hal ini mengakibatkan tidak hanyaditampilkan dalam lebih epoksidasi cepat, tetapijuga di tingkat yang lebih tinggi dari hidrolisis(pembelahan oxirane) dari produk. Reaksiepoksidasi pada suhu yang lebih rendahmemberikan tingkat epoksidasi lebih rendahnamunmenyebabkanpembukaancincinyanglebihrendah.

WaktuyangdiperlukanuntukpencapaiannilaiOOCmaksimumpadatemperaturyangberbeda(65dan70oC)ditunjukkanpadaGambar2.Reaksipadasuhu yang lebih rendah (65oC) menunjukkan trennilai OOC lebih tinggi sejak pada awal reaksidibandingkan suhu 70oC. Hasil ini menunjukkanbahwa tingkat optimal dari epoksidasi dapatdicapai pada suhu reaksi rendah (65°C) di manadegradasi epoksida akan minimal.

Tabel 1. Nilai-nilai variabel reaksi dan maksimum oksiran epoksi percobaan epoksidasi yang dicapai pada epoksidasi asam oleatkapasitasreaktor3000mL

Run MolRasioAO:AF:HP Pelaruta T(oC) t(min) IVb Xc 𝑶𝑶𝑪𝒎𝒂𝒙𝒆 Yd(%)

1 1:1:1 Tidak 65 15 17,77 79,55 2,97 49,56

2 1:1:3 Tidak 65 45 5,59 93,56 3,95 76,09

3 1:1:3 Tidak 70 30 9,87 88,64 3,76 72,39

4 1:1:4 Tidak 65 15 15,25 82,46 4,19 80,64

5 1:1:4 Ya 65 75 20,02 76,97 2,85 54,83

6 1:1:5 Tidak 65 30 9,61 88,94 4,02 77,40

7 1:1:6 Tidak 65 75 5,27 93,93 4,62 88,90

8 1:1:6 Ya 65 75 12,26 85,89 3,91 75,28

9 1:1:10 Tidak 65 60 8,14 90,63 3,61 69,43

10 1:1:10 Ya 65 30 19,32 77,77 0,12 2,18

11 1:2:6 Tidak 65 30 3,32 96,18 2,22 42,78

12 1:2:6 Tidak 65 75 1,04 98,80 1,56 30,07

13 1:2:6 Ya 65 15 5,36 93,83 4,37 84,12aPelarutyangditambahkanpadaRun5,8,10dan13adalahHeksanabIV(iodinevalue),bilanganiod.IV0=86,9denganOOCt=5,19%.cKonversiikatanrangkap,X.dyieldepoksi,Y.



Gambar2.Pengaruhtemperaturreaksiterhadapbilanganoksiranpadareaksiepoksidasiasamoleatyangdilakukandenganperbandinganmolasamoleat:asamformat:hidrogenperoksida,1:1:3;danvariasitemperaturreaksi65ocdan70oc.

Gambar3.PengaruhkonsentrasiH2O2terhadapbilanganoksiranpadareaksiepoksidasiasamoleatyangdilakukandenganvariasimolhidrogenperoksidapadatemperaturreaksi65oC.

Berbagai rasiomol asamoleat : asam format:

hydrogenperoksida(1:1:1,1:1:3,1:1:4,1:1:5, 1 : 1 : 6, dan 1 : 1 : 10) dipelajari untukmembentuk epoksi asam oleat. Gambar 3menunjukkan bahwa nilai OOC meningkat karenakonsentrasi H2O2 meningkat. Hasil penelitianmenunjukkanbahwarasiomol1:1:6memberinilaiOOC 4,617% dengan konversi ikatan rangkap93,93%danyieldepoksidasi88,9%.NilaiOOCyang

diamati untuk rasio mol 1:1:1; 1:1:3; dan 1:1:4mengalami penurunan dibandingkan dengan rasiomol 1:1:5; 1:1:6; dan 1:1:10. Stabilitas cincinoksiran untuk penggunaanmol H2O2 sebesar 1, 3,dan 4 mol adalah sangat rendah. Nilai maksimalOOCyangdapatdicapaiterjadipadarasiomol1:1:6padawaktu reaksi75menitdan suhu reaksi65oC.Proses epoksidasi adalah eksotermik dan asamperoksikonsentrasitinggiharusdihindari.



Pengaruh konsentrasi H2O2 terhadap nilaiiodium dari epoksi asam oleat telah ditunjukkanpadaGambar4,yaitunilaiiodinmencapaihampir0untuk rasio mol 1:1:5 dan 1:1:6. Hal ini mungkindisebabkan konversi penuh ikatan rangkap untukcincin oksiran yang telah terjadi. Laju reaksimeningkat karena konsentrasi hidrogen peroksida

dalam sistem meningkat. Namun, stabilitas cincinoksiran sangat rendah untuk konsentrasi tinggiH2O2sepertipadarasiomol1:1:10.Stabilitascincinoxirane untuk kondisi reaksi ini buruk. UntukkonsentrasiH2O2yang lebih tinggipadasuhuyangsama, konversi relatif terhadap oxirane menurunlebih cepat (Goud et al., 2006).

Gambar4.PengaruhkonsentrasiH2O2terhadapbilanganiodinpadareaksiepoksidasiasamoleatyangdilakukandenganvariasimolhidrogenperoksidapadatemperaturreaksi65oC.

Gambar5.Pengaruhkonsentrasihcoohterhadapbilanganoksiranpadareaksiepoksidasiasamoleatyangdilakukandenganvariasiperbandinganmolasamformatpadatemperaturreaksi65oC.

Citation:Maisaroh&Susetyo,IB.(2017).OptimasipadaEpoksidasiAsamOleatsebagaiBahanBakudalamSintesisAsam9,10-DihidroksiStearat(DHSA).WartaIHP,34(2),96-103.Halaman|102


Gambar6.PengaruhkonsentrasiHCOOHterhadapbilanganiodinpadareaksiepoksidasiasamoleatyangdilakukandenganvariasi

perbandinganmolasamoleat:asamformat:hidrogenperoksidadantemperaturreaksi65oC.

Asam format bertindak sebagai katalis dalampembentukan cincin oksiran dan sebagai reaktandalam hidrolisis cincin oksiran. Untuk mencapainilaiOOCmakmal,jumlahasamyangoptimalharusdigunakan,dimanakeduanyaakanmempengaruhijumlah asam performat yang diproduksi. Asamformat bertindak sebagai katalis dalampembentukan cincin oksirana dan sebagai reaktandalam hidrolisis cincin oksirana. Untuk mencapainilaiOOCmaksimum, jumlahasamoptimumharusdigunakandimanakeduanya akanmempengaruhijumlahasamperformatyangdihasilkan.

Gambar 5 menunjukkan tingkat epoksidasimenurunkarenakonsentrasiHCOOHdalamsistemmeningkat. Nilai OOC maksimum (4,617%) dariepoksi asam oleat diperoleh pada 75menit untukreaksi menggunakan perbandingan mol 1:1:6,dengan konversi ikatan rangkap 93,93%dan hasilepoksidasi88,9%.Untukrasiomol1:2:6,nilaiOOCdiperolehmenurundengancepat setelah30menitreaksi. Gambar 6 menunjukkan pengaruhkonsentrasi asam format terhadap bilangan iodin,tercapaibilanganiodinterendahpadapenambahanasamformat2kalimolasamoleat.4. HasildanPembahasan

Produkepoksiyangdihasilkanpadapenelitianini akan digunakan sebagai bahan baku(intermediate produk) dalam pembuatan asam9,10-dihidroksi stearat (DHSA), maka epoksidasioptimalyangdipilihadalahyangmemilikinilaiOOCtinggi, yield oksiran tinggi dan konversi ikatanrangkap tinggi. Epoksi optimal dengan OOC tinggidan yield oksiran tinggi diperoleh pada reaksiepoksidasi asam oleat yang dilakukan pada suhureaksi 65oC dan waktu reaksi 75 menit dengan

perbandinganmolrasioasamoleat:asamformat:hydrogen peroksida yaitu 1 : 1 : 6, sedangkanepoksioptimalberdasarkandengankonversiikatanrangkapdicapaimaksimumpadaperbandinganmolrasio1:2:6yaitu98,8%.

DaftarPustaka

Ahmad, S., Hoong, S., Sattar, N., Yusof, Y.M., Hassan, H.A., andAwang, R.,(2009), Palm-based hydroxy fatty acid, UnitedStatesPatentNo.US7560578B2.(Jul.14,2009).

Aldrin,A.H.Z.,Ismail,R.,andAhmad,S.,(2005),SafetyEvaluationfor Dermal and Ocular Irritation of Palm DihydroxystearicAcidasaCosmeticsIngredient, JournalofOilPalmResearchvol.17December2005,pp.160-167.

AOCSOfficialMethodCd1d-92,(2011),IodineValueofFatsandOilsCyclohexane-AceticAcidMethod.

AOCSOfficialMethodCd9-57,(2011),OxiraneOxygen.OxiraneOxygen. AOCS Official Method Cd 9-57, (2011). OxiraneOxygen.

Awang, R., Ahmad, S., Kang, Y.B.,and Ismail, R., (2001),Characterization of dihydroxystearic acid from palm oleicacid, Journal of the AmericanOil Chemists’ Society, 78, pp.1249–1252.

CampanellaA,M.A.Baltan´as,(2005),Degradationoftheoxiraneringofepoxidizedvegetableoilswithhydrogenperoxideusinganionexchangeresin,Catal,Today107–108,208–214.

GoudVV,PatwardhanAVandPradhanNC,(2006),Epoxidationof Karanja (Pongamia glabra) oil by H2O2, Journal of theAmericanOilChemistsSociety,July2006,Volume83,pp635-640.

Guenther S, Rieth R, and Rowbottom KT. 2003, sixth ed.Ullmann’sEncyclopediaofIndustrialChemistry,vol.12Wiley-VCH.

Ismail, Z., (2006), Private Communication. AdvancedOleochemical Technology Division, Malaysian Palm OilBoard, Lot 9 & 11, Jalan P/14, Seksyen 10, 43650 BandarBaruBangi,SelangorDarulEhsan,Malaysia.

Jumat Salimon and Darfizzi Derawi, (2010), Optimizing onEpoxidationofPalmOleinbyUsingPerformicAcid,E-journalofChemisty2010,7(4),1440-1448.

Klaas, MR and Warwel S, (1999), Complete and partialepoxidation of plant oils by lipase-catalysed perhydrolysis,Ind.CropsProd.9(2):125–132.



Koay, G. F. L., Abdullah, L. C., Yunus, R., Choong, S. Y. T.,Siwayanan, P. & Salmiah, A, (2006), Crystallization ofdihydroxystearic acid (DHSA) produced from commercialgrade palm oil based crude oleic acid employing isopropylalcohol as solvent, International Journal of Engineering andTechnology,3,115–124.

Koay,G.F.L.,Guan,C.T.,Zainal-Abidin,S.,Ahmad,S.andChoong,T.S.Y.,(2009),Habitandmorphologystudyonthepalm-based9,10-dihydroxystearic acid (DHSA) crystals, MaterialsChemistryandPhysics,114,pp.14–17.

Okieimen F E, Bakare O I and Okieimen C O, Ind Crops Prod.,2002,15,139-144.

Priya Deshpande, Sujay Mahajan, Ravindra Kulkarni, Pramod,(2013), Synthesis and Characterization of ChemicallyModified EpoxidizedMustardOil for Biolubricant Properties,International Journal of applied Engineering Research;ISSN0973-4562.

Rigano,L.M.,(2003),Useandadvantagesofpalmoilderivativesindecorative cosmetics, In: Proceedings of the PIPOC 2003International Palm Oil Congress (Oleochemical), 7-14.MalaysianPalmOilBoard,Malaysia.

Rios LA, Weckes P, Schuster H, and Hoelderich WF, (2005),Mesoporous and amorphous Ti–silicas on the epoxidation ofvegetablesoils.J.Catal.232:19–26.

Rosnah, I., Zahariah, I., Salmiah, A., Roila, A. and Rigano, L M.,(2004),Dihydroxystearicacid,anewpalmoilderivativeanditsesters:propertiesandapplication indecorativecosmetics,Posterpresentationat23rd IFSCCCongress2004,Orlando,USA.

ScalaJL,WoolRP,(2002),Theeffectoffattyacidcompositionontheacrylationkineticsofepoxidizedtriacylglycerols,JAmOilChemSoc79(1):59–63.

Sharpless KB, Woodard SS, and Finn MG, (1983), On themechanism of titanium-tartrate catalyzed asymmetricepoxidation,PureAppl.Chem.55:1823–1836.

Sinaga, (2007), Pengaruh katalis H2SO4 pada reaksi epoksidasimetilesterPFA(PalmFattyAcidDistillate),JurnalTeknologiProses,6(1),pp.70-74.

Siti Khadijah Jamaludin, Noorfazlida Mohamed, Mohd JumainJalil, Ahmad Rafizan Mohamad Daud, (2014), Formation ofDihydroxystearic Acid from Hydrolysis of Palm Kernel OilBased Epoxdized Oleic Acid, Journal of Applied Science andAgriculture,9(11)Special2014,86-92.

Turco, R. (2012). Industrial Catalytic Processes IntensificationThrough the Use of Microreactors. PhD Thesis in ChemicalSciences 24th cycle, University of Naples Federico II.Departement of Chemistry, 21-30.

Documents

Optimasi pada Epoksidasi Asam Oleat sebagai Bahan Baku