ORGANİK KİMYA NOMENKLATÜRÜ

1.Alkan, Alken ve Alkinlerin adlandırılması

Nomenklatür:Bir bilim dalına ait terimler, terminoloji• Kimyasal Nomenklatür: Kimyasal bileşiklerin isimleri ve bu bileşiklerin

oluşturulmasında uygulanan kuralları kapsar.• İsimlendirme kuralları geçmişte IUPAC International Union of Pure and

Applied Chemistry (Uluslararası Kuramsal ve Uygulamalı Kimya Birligi) tarafından belirlenirken, günümüzde ACS American Chemical Society (Amerikan Kimya Dernegi), EC-European Communities (Avrupa Toplulugu), CNAS-Chemical Nomenclature Advisory Service (Kimyasal Nomenklatür Danısma Servisi-Ingiltere), WHO–World Health Organisation (Dünya Saglık Örgütü), IUB-International Union of Biochemistry (Uluslararası Biyokimya Birligi) vb. kuruluşlar tarafından da çalışılmaktadır.

Temel Yapılar1.Alifatik hidrokarbonlar

a.Doymuş bileşiklerb.Doymamış bileşikler

2.Sikloalifatik hidrokarbonlara.Monosiklik bileşiklerb.Bisiklik ve polisiklik bileşiklerc.Spiro bileşikler

3.Aromatik hidrokarbonlara.Monosiklik aromatik bileşiklerb.Polisiklik aromatik bileşiklerc.Hidrojenlenmiş polisiklik aromatik bileşiklerd.Köprülü polisiklik aromatik bileşikler

4.Heterosiklik bileşiklera.Monosiklik bileşiklerb.Polisiklik bileşiklerc.Heterosiklik köprülü bileşiklerd.Heterosiklik spiro bileşikler

1.Alifatik Hidrokarbonlar

a.Doymuş bileşikler: Genel formülü CnH2n+2’dir. Düz zincirli doymuş hidrokarbonlara alkanlar veya parafinler de denir. Alkanların ilk dört üyesinin adı IUPAC’ın kabul ettiği özel adlardır.Bunlar metan, etan, propan ve bütandır.Dört karbonlu alkanlardan sonra gelen düz zincirli alkanlar adlandırılırken karbon atomu sayısını belirtmek için IUPAC‘ın kabul ettiği önekler kullanılır.

1 Mono2 Di3 Tri4 Tetra5 Penta6 Heksa7 Hepta8 Okta9 Nona10 Deka11 Undeka12 Dodeka13 Trideka14 Tetradeka15 Pentadeka16 Heksadeka17 Heptadeka18 Oktadeka19 Nonadeka20 Eikosa

Alkanlar: (ön ek+an) şeklinde isimlendirilir.

Alkanlarda bir hidrojen ayrılmasıyla oluşan CnH2n+1 yapısına ALKİL kökü denir.

Metil -CH3

Etil -CH2-CH3

Propil -CH2-CH2-CH3

Bütil -CH2-CH2-CH2-CH3

Metan-bütan arası gaz; Pentan-nonadekan sıvı; Aykozan-sonrası katı

Düz zincirli moleküller için ismin başına n-(normal), herhangi bir karbonda tek yönlü dallanma varsa sekonder yapıyı belirtmek için izo-, herhangi bir karbonda çift yönlü bir dallanma varsa sekonder yapıyı belirtmek için neo- (ter) önekleri kullanılır.

IUPAC kurallarına göre :• Doymuş yapılarda en uzun karbon zinciri seçilir. Bu zincirin adı temel ad olarak alınır. Ancak

molekülde doymamışlık varsa, bunları içeren zincir kısa da olsa temel zincir olarak alınır.• Temel zincire bağlı diğer zincirler alkil grubu olarak alınır.• Temel zincirin numaralanmasına doymamışlığın, dallanmanın ve sübstitüentin bağlı olduğu

en yakın taraftan başlanır.• Temel zincir üzerinde aynı cinsten birden fazla sübstitüent varsa, di, tri, tetra vb. gibi ekler

kullanılarak sayıları belirtilir.• Sayılar birbirinden virgül, harflerden tire ile ayrılırlar. • Molekülde üçlü bağ varsa, üçlü bağın yakın olduğu uçtan numaralandırmaya başlanır. Üçlü

bağ yoksa, ikili bağa dikkat edilir.• İskelet üzerinde bir tane üçlü bağ varsa kökten sonra –in eki getirilir. Üçlü bağ uçta değilse

hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa o rakam kökten önce yazılır. İskelette iki yerde üçlü bağ varsa hangi numaralı karbondan sonra geldikleri kökten önce yazılır. Kökten sonra ise –di in son eki getirilir.

• Karbon iskeletinde üçlü bağ yok, fakat çift bağ varsa, eğer bir yerde ise –en veya –ilen eki getirilir. Çift bağ başta değil ise, hangi numaralı karbondan sonra geliyorsa, o rakam kökten önce yazılır. İskelette birden fazla çiftbağ varsa yerleri kökten önce belirtilir. Kök heceden sonra ise dien, trien...gibi uygun sonek getirilir.

2-Metilhekzan 3-Metilheptan

H3CCH H

CCH

CH3

CH3

CH3

CH3

2,3,4-trimetilpentan

CH3CH2CHCH2CH2CHCH3

CH3C2H5

2-Metil-5-etilheptan (veya 5-etil-2-metilheptan)

Sübstitüentler farklı ise alfabetik öncelik veya küçükten büyüğe bir sıra izlenir.

Organik moleküller çizilirken pratik olması açısından genellikle karbon ve hidrojenlerin atom sembolleri (C, H) yazılmaz. Bu tür gösterime çubuk veya zincir gösterimi denir.

1

2

34

5678910 3,4,8-Trimetildekan

C C C C C C C C C C

C

C

C C

C

C

C C

C C C C

C C C

3,7-dimetil-4-izopropil-5-t-bütil-6-n-bütil-7-etildekan3,7-dimetil-4-(1-metiletil)-5-(1,1-dimetiletil)-6-n-bütil-7-etildekan

O

Br

OH

1 2

910

2-Okzo-3-bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan

3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksi-2-dekanon

3-Bromo-5,8-dimetil-6-hidroksidekan-2-on

H3C CH CH2 C

CH3

CH3 CH3

CH3

H3C CH CH2 C

CH2

CH3 CH3

CH3

CH CH2 CH3

C2H5

• 2,2-dimetilpropan

• 2,2,3,3-tetrametilbütan

• 2,3,4-trimetil-4-klorohekzan

• 2,2,4,6-tetrametil-3-etil-5-propilheptan

Aşağıdaki bileşiklerin yapısal formüllerini yazınız

b.Doymamış HidrokarbonlarAlkenler (Yarı doymuş hidrokarbonlar)

cnH2n genel formülünde olup, karakteristikleri (C) atomları arasında ( = ) çift bağ bulundurmalarıdır. İlk üyeleri 2C ‘lu Eten veya Etilen’dir.ADLANDIRILMASI: Türedikleri alkandan – an eki kaldırılarak yerine – en veya –

ilen eki getirilerek okunur. 1) En uzun karbon zinciri seçilir. 2) Karbon atomları numaralandırılır. 3) Çift bağ (= ) hangi uca yakınsa küçük numaraya oradan

verilir.

H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH2

1,5-Hegzadien

Aşağıdaki organik bileşiklerin yapısal formülerini yazınız. a) 1,3,5-Hegzatrien b) 2-Metil-2-büten c) 2-Metil-3-etil-1,3-bütadien d) 1,2-Dibrometilen

ALKENLERDE GEOMETRİK İZOMERİ

Alkinler (Hiç Doymamış hidrokarbonlar)CnH2n-2 genel formül, ‘’in’’ son ek

HC≡CH Asetilen veya etin

HC≡CCH3 Propin

HC≡CCH2CH3 1-Bütin

CH3C≡CCH3 2-Bütin

(CH3)3CC≡CCH3 4,4-Dimetil-2-pentin

CH2CHCH2CH2C≡CCH3 1-Hepten-5-in

(CH3)2CCHCH2CH2C≡CH 6-Metil-5-hepten-1-in

CH2CHCH2CH2CH2C≡CH 1-Hepten-6-in

7-etil-2-metil-5-pentil-3-undekin

SİKLOALKAN, SİKLOALKEN- Sikloalkanların isimlendirilmesinde de aynı kurallar geçerlidir.

Sikloalkenlerde, çift bağı içeren karbon 1 numarayı alır. Numaralandırma yönü eğer bir sübstitüent varsa bu sübstitüente en ufak numarayı verecek şekilde seçilir. Ancak non-sübstitüe durumda çifte bağ 1 numarayı alacağından numaralandırmaya gerek yoktur.

BİSİKLO HİDROKARBONLAR

Köprü başı olarak bilinen iki ya da daha fazla atomun, iki ya da daha fazla halkaya ait olduğu birden fazla halka içeren sistemlerdir. Numaralandırmaya üst köprü atomlarından başlanır. Bu numaralardan 1.si köprü noktalarının sağındaki karbon sayısını, 2.si köprü noktalarının solundaki karbon sayısını ve 3. sü ise köprü noktalarının arasındaki karbon sayısını verir. Numaralandırmada köprü noktaları atlanmaz. En sonunda son-ek olarak içerdiği toplam karbon atomu sayısına karşılık gelen hidrokarbonun adı verilir.

SPİRO HİDROKARBONLARİki halkaya ait olan tek bir köprü atomu taşırlar. Spiro ön-eki her halkadaki

spiro atomdan başka atomların sayısını takip eder. Küçük zincir önce numaralandırılır. Spiro atoma (köprü atomu) numara verilmez.

Kaynaklar

-Örneklerle Organik Kimya Nomenklatürü-Ahmet Altan Bilgin, Birsen Tozkoparan-Hacettepe Üniversitesi yayınları-2008-Organik Bileşikler ile İlaçların Adlandırılması ve Temel Reaksiyonlar-Mert Ülgen-Marmara Üniversitesi yayınları-1999