Embed Size (px)
Citation preview
ORGANİK KİMYAYrd. Doç.Dr. Serkan SAYINER
Yakın Doğu Üniversitesi, Veteriner Fakültesi, Biyokimya Anabilim Dalı
Hidrokarbonlar
Hidrokarbonlar, yapısında sadece C ve H elementlerini içeren organik bileşiklerdir.
• Alkanlar, yapısında sadece C—C tek bağları içeren ve fonksiyonel grubu olmayan bileşiklerdir. Ör. Etan (CH3CH3).
• Alkenler, yapısında fonksiyonel grup olarak C=C çift bağı içeren bileşiklerdir. Ör. Etilen (CH2=CH2).
• Alkinler, yapısında fonksiyonel grup olarak C≡C üçlü bağı içeren bileşiklerdir. Ör. Asetilen (HC≡CH).
• Aromatik hidrokarbonlar, yapısında 3 çift bağlı 6 karbonlu benzen halkası içeren bileşiklerdir.
AlkanlarAsiklik Alkanlar, Sikloalkanlar, İsimlendirme, Fosil Yakıtlar, Fiziksel Özellikleri, Yanma
Alkanlar
Alkanlar, sadece C-C ve C-H tekli bağlara sahip olan
hidrokarbonlardır.
Bir alkanın karbonları zincirler veya atom halkaları
oluşturmak üzere bir araya gelebilirler.
Alkanlar, en basit organik moleküllerdir.
Alkanlar
Karbon atomları zinciri içeren, ancak halka içermeyen alkanlara asiklik alkanlar denir.
• Bir asiklik alkan, CnH2n+2 molekül formülüne sahiptir, burada «n» alkan yapısında bulunan karbon sayısını ifade eder.
• Asiklik alkanlar, doymuş hidrokarbonlar olarak da adlandırılır çünkü karbon başına azami hidrojen atomuna sahiptirler.
Sikloalkanlar, bir veya daha fazla halkaya katılan karbonları içerir.
• Bir sikloalkan, aynı sayıda karbon ihtiva eden bir asiklik alkandan iki tane daha az H atomuna sahip olduğundan, genel formülü CnH2n'dir.
Undekan ve sikloheksan, doğal olarak bulunan iki alkana örnektirler.
Undekan, C11H24 molekül formülüne sahip bir asiklik alkandır. Böcek popülasyonunda yaygın olarak
bulunan bir feromendir (hayvanlar arası iletişiminde kullanılan bir çeşit kimyasal madde). Bir
hamamböceği tarafından undekanın salgılanması, türün diğer üyelerinin bir araya toplanmasına
neden olur.
Siklohekzan, C6H12 molekül formülüne sahip bir sikloalkan olup, dünyanın en çok tüketilen
meyvesi olan mangonun bir bileşenidir.
undekan siklohekzan
5 Karbondan küçük Asiklik Alkanlar
Metan, CH4, dört bağ vermek üzere dört hidrojenle çevrili tek bir karbon atomuna sahiptir.
Etan, CH3CH3, tek bir bağ ile birbirine bağlanan iki karbon atomuna sahiptir. Her karbon aynı zamanda toplam dört bağ vermek üzere üç hidrojene bağlanır.
Organik moleküllerdeki atomların etrafındaki şekil sayım grupları tarafından belirlenir. Bir alkan içindeki her karbon dört atomla çevrelendiğinden, her karbon tetrahedraldir ve tüm bağların açısı 109.5 ° 'dur.
metan
siklohekzan
3-B yapı Top-çubuk modeli
5 Karbondan küçük Asiklik Alkanlar
C4H10 molekül formülüne sahip iki farklı bileşik verecek şekilde dört karbon atomunu yerleştirmek için iki farklı yol vardır.
• Bütan, CH3CH2CH2CH3, bir sıra halinde dört karbon atomuna sahiptir. Bütan, düz zincirli bir alkan olup, tüm karbonları bir sürekli zincir halinde içeren bir alkandır.
• İzobütan, (CH3)3CH, bir sıra halinde üç karbon atomuna ve orta karbona bağlı bir karbon atomuna sahiptir. İzobütan, dallanmış zincirli bir alkandır. Bir karbon zincirine bağlı bir veya daha fazla karbon yan dalları (substitüentler) içeren bir alkandır.
▪ Bütan ve izobütan, aynı moleküler formüle sahip iki farklı bileşik olan izomerlerdir.
▪ Bunlar, yapı izomerleri olarak adlandırılan iki büyük izomer sınıfından birine aittir.
bütan 4 C atomu bir sıra halinde Düz zincirli alkan
izobütan3 C atomu bir sıra halinde, 1
C yan daldaYan dallara ayrılmış alkan
5 karbondan daha az olan asiklik alkanlar
Bir alkan içindeki karbon atomlarının sayısı arttıkça,
izomerlerin sayısı da artar.
Beş karbonlu alkan için her biri moleküler formülü C5H12
olan üç yapı izomeri vardır:
• Pentan,
• İzopentan (veya 2-metilbütan) ve
• Neopentan (veya 2,2-dimetilpropan).
pentan İzopentan
(2-metilbütan)
Neopentan
(2,2-dimetilpropan)
Beş veya daha fazla karbona sahip asiklik
Alkanlar Beş veya daha fazla karbona sahip alkanlarla, düz zincirli
izomerlerin isimleri, Yunan köklerinden türemiştir: beş
karbon için pentan, altı için hekzan ve benzeri gibi.
Sonek (suffix) –an bir molekülü bir alkan olarak tanımlar.
İsmin geri kalan kısmı met-, et-, prop-, büt- ve benzeri
IUPAC sayısal çarpanları kullanılarak uzun zincirdeki
karbonların sayısı belirtilir.
Alkanların İsimlendirilmesi
Bu organik moleküllerin isimleri üç kısma ayrılır.
• Kök adı (parent): Molekül içindeki en uzun karbon zincirindeki
karbon sayısını belirtir.
• Sonek (suffix): Hangi fonksiyonel grubunun mevcut olduğunu
gösterir.
• Önek (prefix): Karbon zincirine bağlı yan zincirin (sübstitüent)
kimliğini, yerini ve sayısını belirtir.
▪ Düz zincirli alkanların isimleri iki kısımdan oluşur.
▪ Sonek -an, bileşiklerin alkanlar olduğunu belirtir.
▪ İsmin geri kalan kısmı, en uzun karbon zincirindeki karbon atomlarının
sayısını belirten üst isimdir.
▪ Bir karbon var ise met-, iki karbon var ise et-, ..... şeklinde devam eder.
Önek SonekKök
En uzun karbon zincir nedir?
Fonksiyonel grubu
hangisidir?Substitüentler nelerdir
ve nerededirler?
ALKANLAR
Uzun bir karbon zincirine bağlı karbon yan dallarına
(substitüent) alkil grupları denir.
Bir alkil grubu, bir alkandan bir hidrojen çıkarılarak
oluşturulur.
Bir alkil grubu, bir molekülün, başka bir atoma veya
fonksiyonel bir gruba bağlanabildiği bir parçasıdır. Bir
alkil grubunu isimlendirmek için –an soneki –il olarak
değiştirilir.
ALKANLAR
Herhangi bir düz zincirli alkan içindeki bir uç karbondan bir hidrojenin çıkarılması, benzer bir biçimde adlandırılan alkil gruplarını oluşturur.
Böylece,
• Metan (CH4) metil (CH3-),
• Etan (CH3CH3) etil (CH3CH2-)
• Propan (CH3CH2CH3) propil (CH3CH2CH2-),
• Bütan (CH3CH2CH2CH3) bütil (CH3CH2CH2CH2-) olur.
Yan Dalların İsimlendirilmesi
Alkanlardaki karbon atomları ve diğer organik bileşikler,
kendilerine doğrudan bağlı diğer karbonların sayısına
göre sınıflandırılır.
• Primer karbon (1° karbon) bir başka C atomuna bağlanır.
• Sekunder karbon (2° karbon) iki C atomuna bağlıdır.
• Tersiyer karbon (3° karbon) üç diğer C atomuna bağlanır.
• Kuaterner karbon (4° karbon) dört diğer C atomuna bağlanır.
Yan Dalların İsimlendirilmesi
Hidrojen atomları, bağlandıkları karbon atomunun türüne bağlı olarak primer (1°), sekunder (2°) veya tersiyer (3°) olarak sınıflandırılır.
• Primer hidrojen (1° H) bir C atomuna bağlı bir C üzerine bağlıdır.
• Sekunder hidrojen (2° H) iki diğer C atomuna bağlı bir C üzerine bağlıdır.
• Tersiyer hidrojen (3° H) üç diğer C atomuna bağlı bir C üzerine bağlıdır.
▪ "sek-" veya "s-" öneki fonksiyonel grup ikincil bir karbona bağlandığında
kullanılır. Bu önek sadece dört karbonlu bir zincir için kullanılır. Daha kısa bir
zincirle uygulanabilir değildir ve zincirin beş veya daha fazla karbonu olduğunda
genelde belirsizdir.
▪ "tert-" veya "t-" öneki, fonksiyonel grup bir tersiyer karbona bağlandığında
kullanılır.
Karbon atomlarının
sınıflandırılmasıÖrnek
1º Karbon 2º Karbon 3º Karbon 4º Karbon
1º Karbon
2º Karbon3º Karbon
4º Karbon
Bütan
İzobütan
bütil grup
sec-bütil grup
tert-bütil grup
izobütil grup1º H çıkarılırsa
3º H çıkarılırsa
1º H
2º H çıkarılırsa
1º H
1º H
2º H
3º H
1º H çıkarılırsa
Asiklik Alkanların İsimlendirilmesi
Bir alkana isim vermek için dört adım gereklidir.
1. Ana karbon zincirini bulunur ve sonek eklenir. En uzun karbon zinciri bulunur. Kök adına, bir alkan için -an soneki eklenir.
2. Karbon zincirindeki C atomları numaralandırılır. Uzun zincire bağlı olan grupların yerleri mümkün olduğu kadar küçük sayılarla belirtilebilecek şekilde numara verilir.
3. Yan dallar (sübstitüent) isimlendirilir ve numaralandırılır.
4. Yan dal isimleri ve numaraları + kök adı + soneki birleştirir.
1En uzun zincir 6 C atomuna sahip
6 C ---------> Hekzan
Her bir yapıda en uzun zincir
6 C atomlu
2DOĞRU Bu pozisyondan
numaralandırmaya başlanır
İlk substitüent C2
pozisyonundadır
YANLIŞ
İlk substitüent C5
pozisyonundadır
• En uzun zincire iki veya daha fazla özdeş substitüent bağlandıysa, kaç tane
bağlandığı önek kullanılarak belirtilmelidir. Örneğin iki grup ise di-, üç ise tri-,
dört ise tetra- gibi.
3 En uzun zincir (6 C)
hekzan
C2’ de metil grubu
di- öneki kullanılır.
C2’ de metil
grubu
C3’ de metil
grubu
C2’ de metil grubu
C3’ de metil grubuEn uzun zincir (6 C)
hekzan
C2’ de metil grubu
hekzan
• Her bir metil grubu için iki
numara gereklidir.
Cevap:
2,3-dimetilhekzan
Cevap:
2-metilhekzan
4
Yeni İlaçların Adlandırılması
Organik bileşiklerin isimlendirilmesi ilaç firmaları için büyük bir iş haline gelmiştir.
Organik bir bileşiğin IUPAC adı uzun ve karmaşık olabilir. Sonuç olarak, çoğu ilacın üç ismi vardır:
• Sistematik: Sistematik ad, kabul edilen isimlendirme kurallarını izler; Bu IUPAC ismidir.
• Genel: Genel ismi ilaç için uluslararası olarak onaylanmış resmi adıdır.
• Ticaret: Bir ilacın ticari adı, onu üreten şirket tarafından verilir. Ticari isimler genellikle "akılda kalan" ve hatırlanması kolay adlardır.
• Sistematik Adı: 2-[4-(2-metilpropil)fenil]propanoik asit
• Jenerik/Yaygın/Trival Adı: ibuprofen
• Ticari Adı: xxxxxxx
• Sistematik Adı: (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-amino-2-(4-hidroksifenil)-
asetil]amino}-3,3-dimetil- 7-okso-4-tiya-1-azabisiklo[3.2.0]heptan-
24-karboksilik asit
• Jenerik/Yaygın/Trival Adı: Amoksisilin
• Ticari Adı: xxxxxxx
Sikloalkanlar
Sikloalkanlar bir halka şeklinde düzenlenmiş karbon
atomları içerir.
Bir sikloalkan, bir zincirin son karbonlarından iki H
atomunun çıkması ve ardından iki karbonun birbirine
bağlanması ile oluşur.
Basit sikloalkanlar, aynı karbon sayısına sahip asiklik
alkan adına siklo- önek eklenerek isimlendirilir.
Sikloalkanlar
Üç ile altı karbon atomuna sahip olan sikloalkanlar
iskelet görünümlerinde poligonlar kullanılarak çizilirler.
Poligonun her köşesinde, dört bağ oluşturacak şekilde iki
hidrojen atomuna sahip bir karbon atomu bulunur.
Siklopropan
C3H6
Siklobütan
C4H8
Siklopentan
C5H10
Siklohekzan
C6H12
Sikloalkanların İsimlendirilmesi
Sikloalkanlar, asiklik alkanlardaki kuralları kullanarak
adlandırılır, ancak önek siklo- hemen ana adın önüne
gelir.
SonekKök
Halka yapıda kaç tane C var?
Fonksiyonel grubu
hangisidir?
Substitüentler nelerdir ve
nerededirler?
Halka varlığını gösteren ek
siklo-Önek
Halkanın adı verilir.
Halkanın 6 C'si var, bu nedenle molekül bir
siklohekzan olarak adlandırılır.
6 C atomundan oluşan
bir halka yapı
Siklohekzan
Yan dalların ismi ve sayısı verilir, yeri belirtilir. Tek bir yan dalın konumunu belirtmek için herhangi
bir numaralandırma gerekli değildir.
metilsiklohekzan bütilsiklopentan
Sikloalkanların İsimlendirilmesi
Birden fazla substitüente sahip halkalar için birtanesinde
numaralandırmaya başlanır ve sonra ikinci yan dala en
yakın sayı verilir.
İki farklı sübstitüent var ise, alfabetik sıra da göz önünde
bulundurulur. Önce gelen ilk sayı verilir, diğeri de en
düşük ikinci sayı olacak şekilde numaralandırılır.
1,3-dimetilsiklohekzan(1,5-dimetilsiklohekzan değildir)
1-etil-3-metilsiklohekzan(3-etil-1-metilsiklohekzan değildir)
CH3 grupları C1 ve C3’e yerleştirilir. Alfabetik olarak önce gelene en düşük
numara verilir.
• Etil grubu C1
• Metil grubu C3
siklopentan
etil
propil
1
1-etil-2-propilsiklopentan
23
4
5
Fosil Yakıtları
Birçok alkan doğada, başta doğal gaz ve petrol olmak üzere oluşur.
Bu fosil yakıtların her ikisi de, uzun zaman önce organik materyalin bozulmasıyla oluşan enerji kaynakları olarak kullanılır.
Doğal gaz, metanla (kaynağına bağlı olarak% 60-80), daha az miktarda etan, propan ve bütandan oluşmaktadır. Bu organik bileşikler oksijen varlığında yanar, pişirme ve ısıtma için enerji bırakırlar.
Fosil Yakıtları
Petrol, çoğu 1-40 karbon atomu içeren hidrokarbon olan
karmaşık bir bileşik karışımıdır.
Petrol rafinasyon adı verilen bir işlemle (ham petrolün
damıtılması), kaynama noktaları farklı olan kullanılabilir
fraksiyonlarına ayrılır.
Petrol arıtımının pek çok ürünü evler ısıtılması,
otomobiller, dizel motorlar ve uçaklar için yakıt sağlar.
Her yakıt türü farklı hidrokarbon bileşimine sahiptir.
Fosil Yakıtları
Benzin: C5H12—C12H26
• Öncelikle içten yanmalı motorlarda yakıt olarak.
Kerosen: C12H26—C16H34
• Parafin, gaz yağı, lamba yağı ve kömür yağı olarak da bilinir.
• Endüstride, evlerde, uçak jet motorlarında (jet yakıtı) ve bazı roket motorlarında yakıt olarak kullanılır.
Dizel yakıt: C15H32—C18H38
• Dizel motorlarda kullanılan sıvı yakıttır.
Fosil Yakıtları
Petrol yakıttan fazlasını sağlar.
• Ham petrolün yaklaşık % 3‘ ü plastikler ve ilaçlar, kumaşlar,
boyalar ve pestisitler dahil olmak üzere diğer sentetik
bileşikleri yapmak için kullanılır.
• İyi gelişmiş sanayiye sahip ülkelerin yaşam kalitesi ile bu
ürünler arasında ilişki bulunmaktadır.
• Petrol endüstrisinin tüm ürünlerinden sadece birkaçı olan
klima, buzdolabı, anestezik ajanlar ve ağrı kesicilerin olmadığı
bir dünyada yaşamak daha zor olacaktır.
Petrol Rafinerisi: Bir rafineride,
ham petrol benzer kaynama
noktasına sahip fraksiyonlara ayrılır.
Bir rafineri kulesi: Ham petrol ısıtılırken, düşük-kaynama
noktasına sahip bileşenler kulenin tepesinde ayrılır. Daha
sonra ise yüksek kaynamak noktasına sahip fraksiyonlar altta
toplanır.
gazlarKaynama noktası
aralığı < 20 ºC
benzin
Kerosen
Dizel
Yağlayıcı madde
Rezidü (asfalt)
Ham petrol ve
buhar önceden
ısıtılır.
350 ºC üzeri
Bir Varil Ham
Petrol
Benzin (19.7 gal)
Dizel ve evlerde ısıtma amacıyla kullanılan
yakıt (8.4 gal)
Jet yakıtı (4.2 gal)
Yağlar, mumlar, çözücüler (4.2 gal)
Kazan yakıtı (2.9 gal)
Asfalt ve yol yağı (1.3 gal)
Kimyasal sentez için petrol
başlangıç materyalleri
Petrolden yapılan ürünler1 galon = 3.78541 litre
Fosil Yakıtlar
Petrol enerjisi yenilenebilir bir kaynak değildir ve geri
kalan bilinen petrol rezervleri sınırlıdır.
Sadece yakıt için değil, aynı zamanda modern toplumun
pek çok ihtiyacı için petrole bağımlılığımız göz önüne
alındığında, sahip olduklarımızı korumamız ve alternatif
enerji kaynakları bulmamız gerektiği açık bir durumdur.
Alkanların Fiziksel Özellikleri
Alkanlar yalnızca non-polar C—C ve C—H bağları
içerirler, bu yüzden moleküller arası kuvvetler
zayıflarlar. Sonuç olarak, alkanlar düşük erime noktaları
ve kaynama noktalarına sahiptirler.
Düşük molekül ağırlıklı alkanlar oda sıcaklığında gazdırlar
ve benzinde bulunan alkanlar sıvı halindedir.
Alkanların erime noktaları ve kaynama noktaları, karbon
sayısı arttıkça artar.
Alkanların Fiziksel Özellikleri
Artan yüzey alanı, moleküller arasındaki çekim kuvvetini
arttırır, böylece kaynama noktasını ve erime noktasını
yükseltir. Bu, üç düz zincirli alkanın kaynama
noktalarının karşılaştırılmasında görülür.
bütan pentan hekzan
Yüzey alanı artıyor
Kaynama noktası artıyor
Alkanların Fiziksel Özellikleri
Polar olmayan alkanlar suda çözünmez ve sudan daha az yoğun olduğundan, rüptüre bir petrol tankerinden denize dökülecek ham petrol, yüzeyde çözünür olmayan bir petrol kayganlığı oluşturur.
Çözünmeyen hidrokarbon petrolü, tüyleri yalıtım için doğal polar olmayan yağlarla kaplı kuşlar için özel bir tehdit oluşturmaktadır. Bu yağlar ham petrolün içinde eritildiği için kuşlar doğal koruma katmanlarını kaybederler ve birçoğu ölürler.
Yanma
Alkanlar, fonksiyonel grubu olmayan organik
moleküllerdir, bu yüzden alkanlar sadece birkaç
reaksiyona girerler.
• Bir reaksiyon olarak düşünülür; YANMA
Alkanlar, oksijen varlığında yanarak karbondioksit
(CO2) ve su oluştururlar.
Yanma, bir oksidasyon-redüksiyon reaksiyonudur.
Yanma
Yanma ile, başlangıç materyalindeki her C—H ve C—C
bağı, üründe yer alan bir C—O bağı haline dönüştürülür.
ALEVİzooktan
(benzinin yüksek oktan
bileşeni)
Enerji
Yanma
Başlangıç malzemesinin kimliğinden bağımsız olarak, CO2
+ H2O ürünlerinin aynı olduğu unutulmamalıdır.
Doğal gaz, benzin veya ısıtma yağı şeklindeki alkanların yakılması, evlerin ısıtılması, araçlara güç verilmesi ve yiyecek pişirilmesi için enerji açığa çıkarır.
Tamamen bir hidrokarbon yakmak için yeterli oksijen bulunmadığında, tamamlanmamış yakma meydana gelebilir ve karbon dioksit (CO2) yerine karbon monoksit (CO) oluşur.
Yanma
Karbon monoksit, kandaki hemoglobine bağlanan zehirli
bir gazdır, böylece kan dolaşımı yoluyla hücrelere
taşınabilen oksijen miktarını azaltır.
Eksik
yanma Metan Karbon monoksitALEVEnerji
Yanma
CO, hidrokarbonlar yanarken oluşabilir. Bir otomobil motoru benzini yaktığında, istenmeyen karbon monoksit üretilebilir.
Yıllık araba muayeneleri ile CO ve diğer kirletici seviyeleri ölçülerek, otomobillerin çevre havasına potansiyel olarak tehlikeli madde salması önlenir.
Karbon monoksit, sigaranın yanmasıyla da oluşur, bu nedenle çok sigara içenler kan dolaşımında sağlıksız bir CO konsantrasyonuna sahiptir.
Lipidler
Lipidler, alkan ve diğer hidrokarbonların özelliklerine
benzer nitelikteki biyomoleküllerdir.
Bununla birlikte, biyomoleküllerin herhangi bir sınıfından
farklıdır, çünkü belirli bir fonksiyonel grubun varlığı
değil, fiziksel bir özellik ile tanımlanırlar.
Lipitler birçok polar olmayan C—H ve C—C bağlarından
oluşur ve birkaç polar fonksiyonek-l gruplara sahiptir.
Lipidler
Lipidlerin yüksek enerjili bir içeriği vardır, bu da metabolize edildiklerinde çok fazla enerjinin serbest bırakıldığı anlamına gelir.
Lipidler ağırlıklı olarak C—C ve C—H bağlarından oluştuğu için alkanlar gibi enerjinin serbest bırakılmasıyla oksitlenirler. Lipidler enerji depolaması için en etkili biyomoleküllerdir.
Alkanların yanması evlerimize ısı kazandırır; lipidlerin metabolizması ise vücudumuz için enerji sağlar.
Alkenler ve Alkinlerİsimlendirme, Cis-Trans İzomerleri, Yağ Asitleri, Oral Kontraseptifler, Reaksiyonları
Alkenler ve Alkinler
Alkenler ve alkinler, çoklu bağ içeren iki organik molekül
ailesidir.
Alkenler, bir karbon-karbon çift bağ (C=C) ihtiva eden
bileşiklerdir.
• Bir alkenin genel moleküler formülü CnH2n'dir, bu nedenle bir
alken, asiklik bir alkana göre iki tane daha az hidrojene sahiptir
• Etilen (C2H4) en basit alkendir.
• Etilenin her karbonu üç atomla çevrelendiğinden, her karbon
trigonal düzlemdedir.
• Etilenin altı atomunun tümü aynı düzlemde bulunur ve tüm bağ
açıları 120° 'dir.
Çift bağ
Etilen
Her bir C trigonal düzlemdedir.
Alkenler ve Alkinler
Alkinler, bir karbon-karbon üçlü bağı (C≡C) içeren
bileşiklerdir.
• Bir alkin için genel molekül formülü CnH2n-2‘ dir, bu nedenle bir alkin
bir asiklik alkana göre dört tane daha az hidrojene sahiptir.
Üçlü bağEtin
(Asetilen) Her bir C lineardir.
Alkin
Alkenler ve Alkinler
• Asetilen (C2H2) en basit alkindir. Asetilenin her karbonu iki atomla çevrilidir ve her bir karbon 180 ° 'lik bağ açılarıyla doğrusal hale gelir.
Alkenler ve alkinler polar olmayan karbon-karbon ve karbon-hidrojen bağlarından oluştuğu için, fiziksel özellikleri diğer hidrokarbonlara benzerdir.
Alkanlar gibi:
• Alkenler ve alkinlerin, erime ve kaynama noktaları düşüktür ve suda çözünmezler.
Alkenler ve Alkinler
Asiklik alkanlara doymuş hidrokarbonlar denir, çünkü
karbon başına azami hidrojen atomu içerirler. Buna
karşın, alkenler ve alkinler doymamış hidrokarbonlar
olarak adlandırılır.
• Doymamış hidrokarbonlar, karbon başına maksimum sayıda
hidrojen atomundan daha azını içeren bileşiklerdir.
• Bir alken veya alkinin çoklu bağları daima kondens yapıda
çizilir.
Alkenler ve Alkinler
Bu tip bileşiklere halojenlerle reaksiyona girdiği zaman
yağ görünüşlü ürünler oluşturduğundan, yağ oluşturucu
anlamına gelen olefin ismi de verilir.
Çift bağın reaksiyon verme yeteneği olduğu için bir
fonksiyonel gruptur.
• Çifte bağdaki her bir karbonun etrafında üç atom bulunduğundan ve
üçlü bağın her karbonunun etrafında iki atom olduğundan emin olun.
Çift bağ gösterilir Üçlü bağ gösterilir
tekli bağ çizgileri atlanır
Bu C, CH3 ve H’ye tek bağ
yapar.
2 H ekle
H ve CH2CH3 ekle
Çift bağ
çizilir.
Aşağıdaki alkenin açık formül yapısını çiziniz.
Aşağıdaki alkinin açık formül yapısını çiziniz.
CH3 grubu ekle
CH2CH3 grubu ekle
Üçlü bağ
çizilir.
Alkenler ve Alkinler
IUPAC sistemine göre:
• Bir alken, -en sonekiyle tanımlanır.
• Bir alkin, -in sonekiyle tanımlanır.
Molekülde iki çift bağ varsa “-dien”, üç tane çift bağ
varsa “-trien” son ekiyle adlandırılır
▪ Bileşik bir alken ise, alkan kökünün
soneki –an, -en olarak değiştirilir.
▪ Bileşik bir alkin ise, alkan kökünün
soneki –an, -in olarak değiştirilir.
1En uzun karbon zinciri 4 C
içerir.
En uzun karbon zinciri 6 C
içerir.
▪ Çoklu bağına en düşük numarasını
verecek şekilde karbon zinciri
numaralandırılır.
▪ Her bir bileşik için, zinciri numaralandır
ve bileşiği buna göre isimlendir. Birden
fazla bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isim verilir.
▪ Zincir soldan sağa numaralandırmak, çift
bağı C1'e (C3 değil) sokar.
▪ Alken, çift bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isimlendirilir; 1-büten
2 1-büten
Numara vermeye burdan
başlanır.
▪ Zinciri sağdan sola numaralandırmak
üçlü bağı C2‘ ye (C4 değil) sokar.
▪ Alkin, üçlü bağa atanan ilk numarayı
kullanarak isimlendirilir; 2-heksin.
3
2-hekzin
Numara vermeye burdan
başlanır.
4▪ Substitüentlerin numaralandırılması ve isimlendirilmesi,
bileşiğin tam isimlendirilmesi
C3’de metil grubu C4’de etil grubu
3-metil-1-büten 4-etil-2-hekzin
▪ Çoklu bağın her iki
karbon atomunu içeren
en uzun zinciri
bulunur.
Aşağıda bileşiğin IUPAC adını veriniz.
En uzun zincir 5C ------> penten
▪ Çifte bağa en düşük sayıyı
verecek şekilde zincir
numaralandırılır.
▪ Çift bağ C2‘ den başlar
(C3 değil), sağdan sola
numaralandırma yapılır.
▪ Bu molekül 2-penten
olarak adlandırılır.
▪ Substitüentlerin numaralandırılması ve isimlendirilmesi, bileşiğin tam
isimlendirilmesi
▪ Alken, C2 ve C3‘ te bulunan iki metil grubuna sahiptir. Metil’ den
önce di- önekini kullanılır → 2,3-dimetil.
▪ Cevap: 2,3-dimetil-2-penten
C2’de metil grubu
C3’de metil grubu
Cis-Trans İzomerleri
Alkenlerin, yapı izomerleri olabilir.
Örneğin, moleküler formülü C4H8 olan bir alkenin üç yapı
izomeri vardır; 1-büten, 2-büten ve 2-metilpropendir.
1-büten 2-büten 2-metilpropen
Cis-Trans İzomerleri
2-Büten, alkenler hakkında bir başka önemli hususu
göstermektedir. Çift bağın karbon atomları çevresinde
sınırlı rotasyon vardır.
2-bütende atomların çift bağ üzerinde düzenlenmesinin
iki yolu vardır. İki CH3 grubu çift bağın aynı tarafında
olabilir veya çift bağın zıt taraflarında olabilirler.
Bu moleküller aynı molekül formülüne sahip farklı
bileşiklerdir; yani izomerlerdir.
▪ İki CH3 grubu çifte bağın aynı tarafında olduğunda, bileşik cis-izomer
olarak adlandırılır.
▪ İki CH3 grubu çifte bağın karşı taraflarında olduğunda, bileşiğe trans-
izomeri denir.
▪ 2-bütenin bir izomeri cis-2-büten, diğer izomeri ise trans-2-büten
olarak adlandırılır.
2-büten
Heriki CH3 grubu aynı
tarafta
cis- izomer
Heriki CH3 grubu zıt
tarafta
trans- izomer
Genel yapı İki olası düzenlemeler
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
Doğal olarak oluşan hayvansal yağlar ve bitkisel yağlar yağ asitlerden oluşur. Yağ asitleri, çoğunlukla 12-20 karbon atomuna sahip uzun zincirleri olan karboksilik asitlerdir (R-COOH). Bir yağ asidi birçok polar olmayan C—C ve C—H bağına ve az sayıda polar bağa sahip olduğundan, suda çözünmezler. İki tür yağ asidi vardır.
• Doymuş yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde çift bağ içermezler.
• Doymamış yağ asitleri: Uzun hidrokarbon zincirlerinde bir veya daha fazla çift bağ bulunur.
Yaygın Bulunan Doymuş ve Doymamış Yağ Asitleri
Adı Yapı Mp (ºC)
Stearik asit
Oleik asit
Linoleik asit
Linolenik asit
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
Genellikle, doğal olarak oluşan yağ asitlerinde çift bağlar cis-dir.
Cis- çift bağlarının varlığı, bu yağ asitlerinin erime noktasını büyük ölçüde etkiler.
• Yağ asidindeki çift bağların sayısı arttıkça erime noktası düşer.
• Cis çift bağları, uzun hidrokarbon zincirinde kıvrımları ortaya çıkarmaktadır.
• Cis çift bağların sayısı ne kadar çok olursa, hidrokarbon zincirinde o kadar kıvrımlaşma olur (katlanma) ve erime noktası düşer.
Linoleik asit Linolenik asit
Stearik asitOleik asit
Yağ Asitleri; Doymuş ve Doymamış
Hayvansal (Fats) ve bitkisel (Oils) yağlar, hayvan ve bitki
hücrelerinde yağ asitlerinden sentezlenen organik
moleküllerdir ve fiziksel özellikleri farklıdır.
• Hayvansal yağlar oda sıcaklığında katılardır. Genellikle birkaç
çift bağa sahip olan yağlı asitlerden oluşurlar.
• Bitkisel yağlar oda sıcaklığında sıvı maddelerdir. Genellikle
daha fazla sayıda çift bağa sahip olan yağ asitlerinden
oluşurlar.
Oral Kontraseptifler
1960'lı yıllarda sentetik oral kontraseptiflerin geliştirilmesi doğurganlığı kontrol etme kabiliyetinde devrim yarattı.
Sentetik doğum kontrol haplarının yapısı dişi üreme hormonlarından olan estradiol ve progesterona benzer, ancak farklı olarak bir karbon-karbon üçlü bağı içerir.
Çoğu oral kontraseptif, bu doğal hormonlardan daha güçlü iki sentetik hormon içerir, bu nedenle daha düşük dozlarda uygulanabilir.
Hipofiz bezi
uterus ovaryum
serviksKarbon-Karbon üçlü bağ kırmızı ile gösterilmiştir.
Noretindrone
(sentetik progesteron)
Etinilestradiol
(sentetik östrojen)
Alkenlerin Reaksiyonları
Alkenler, additisyon (ekleme) reaksiyonuna girer. Bu
reaksiyon ile yeni bir grup X ve Y başlangıç malzemesine
ilave edilir.
Çift bağın bir bağı kırılır ve iki yeni tek bağ oluşturulur.
Additisyon (Ekleme)
Bir bağ kırılır. İki tek bağ oluşur.
Alkenlerin Reaksiyonları
Hidrojen Eklenmesi (Hidrojenasyon)
• Hidrojenasyon, bir alkene hidrojen (H2) eklenmesidir.
• Karbon-karbon çift bağının (C=C) bir bağı ile hidrojen-hidrojen
bağı kırılır. İki yeni C-H bağ oluşur.
Hidrojenizasyon
alken
alkan
H2 eklenir.Metal
katalizör
Alkenlerin Reaksiyonları
• H2 ilavesi sadece paladyum (Pd) gibi bir metal katalizör
varlığında gerçekleşir. Metal, hem alken hem de H2' i bağlayan
bir yüzey sağlar ve bu, reaksiyon oranını hızlandırır.
• Bir alkenin hidrojenasyonu neticesinde elde edilen ürünün
sadece C-C tekli bağlarına sahip olması nedeniyle bir alkan elde
edilir.
Etilen Etan
H2 eklenir.
Örnek
Alkenlerin Reaksiyonları
Su Katılması (Hidrasyon)
• Hidrasyon, bir alkene su ilavesi demektir.
• İki bağ, karbon-karbon çift bağı (C=C) ve H—OH bağı kırılır ve
yeni C—H ve C—OH bağları oluşur.
Hidrasyon
alken
alkol
H2O eklenir.
Alkenlerin Reaksiyonları
• Hidrasyon, ancak H2SO4 gibi kuvvetli bir asidin reaksiyon
karışımına ilave edilmesiyle gerçekleşir.
• Hidrasyonun ürünü alkoldür. Örneğin, etilenin hidrasyonu ile
etanol oluşur.
Örnek
etilen etanol
Alkenlerin Reaksiyonları
• Etanol laboratuvardaki birçok reaksiyonda bir çözücü olarak
kullanılır.
• Etanol aynı zamanda benzin katkısı olarak da kullanılır, çünkü
alkanlar gibi oksijen varlığında çok miktarda enerji açığa
çıkararak CO2 ve H2O oluşturur.
• Bir simetrik olmayan alkene H2O ilavesinde, H atomu daha az
sübstitüe edilmiş karbon atomuna, yani başlamak için daha
fazla H'e sahip olan karbona bağlanır.
Margarin mi Tereyağı mı?
Alkenlerin bir additisyon reaksiyonu, ki bu
hidrojenasyondur, gıda endüstrisinde özellikle
önemlidir.
Tereyağı mı veya margarin mi tüketici için daha iyidir ?
sorusundan çıkan tartışma devam etmektedir.
Tereyağı, stearik asit [CH3(CH2)16COOH] gibi doymuş yağ
asitlerinden zengindir ve oda sıcaklığında katıdır.
Margarin mi Tereyağı mı?
Margarin, diğer taraftan tereyağının tadını ve dokusunu
taklit eden sentetik bir üründür. Linoleik asit [CH3(CH2)
4CHCHCH2CHCH(CH2)7COOH] gibi doymamış yağ
asitlerinden türetilen bitkisel yağlardan hazırlanır.
Margarin, ağırlıklı olarak, doymamış yağ asitleri kaynaklı
karbon zincirindeki çift bağlara hidrojen eklenerek
oluşan kısmen hidrojenlenmiş bitkisel yağlardan oluşur.
Bitkisel yağlardaki çift bağların kısmi hidrojenizasyonu
Doymamış bitkisel yağ
• İki tane C=C
• Düşük erime noktası
• Oda sıcaklığında sıvı
Margarinde kısmi hidrojenlenmiş yağ
• Bir tane C=C
• Yüksek erime noktası
• Oda sıcaklığında yarı-katı
Sadece bir tane C=C
bağına H2 ekleme
Aromatik BileşiklerBenzen, İsimlendirme, Güneş Koruyucuları, Antioksidan olarak Fenoller
Aromatik Bileşikler
Aromatik bileşikler, doymamış hidrokarbonların bir
başka örneğini temsil etmektedir.
Aromatik, bir benzen halkası içeren bileşikler veya
benzene benzer şekilde reaksiyona giren halkalar
anlamına gelir.
Benzen, en basit ve en yaygın olarak bilinen aromatik
bileşiktir. Altı-elemanlı bir halka ve üç çift bağ içerir.
• Halkanın her karbonu ayrıca bir hidrojen atomuna bağlı olduğundan,
benzen için moleküler formül C6H6'dır.
• Her karbon, üç grupla çevrilidir ve trigonal düzleme sahiptir. Böylece,
benzen düzlemsel bir moleküldür ve tüm bağ açıları 120° 'dir.
BenzenC6H6
Düzlemsel molekül
• Benzen altı-elemanlı bir halka ve üç çift bağ ile çizilmiş olmasına rağmen, çift
bağları düzenlemek için iki farklı yol vardır. Böylece halka etrafındaki tekli
bağlarla çiftli bağlar birbirilerinin alternatifi olur.
• Bu temsillerin her biri eşdeğerdir.
• Aromatik hidrokarbonların fiziksel özellikleri diğer hidrokarbonlara benzer.
Erime ve kaynama noktaları düşüktür. Suda çözünmezdir.
Bu bağ ilk yapıda tek bağ iken ikinci
yapıda çift bağdır.
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
Monosubstitüe Benzenler
• Bir benzen halkasını bir substitüent ile isimlendirmek için
substitüentin adı belirlenir ve benzen kelimesi eklenir.
• Karbon sübstitüentleri, alkil grupları olarak adlandırılır.
• Substitüent bir halojen ise, halojen adının sonundaki –ine, -o
soneki ile değiştirilir. Örneğin,
• Chlorine → Chloro (Klor → kloro)
• Iodine → Iodo (İyot → İyodo)
▪ Birçok mono-substitüentli benzenin ortak isimler vardır (örneğin
metil (CH3-), hidroksil (-OH) ve amino (-NH2) grupları gibi).
etil grubu bütil grubu kloro grubu
klorobenzenbütilbenzenetilbenzen
Toluen
(metilbenzen)
Fenol
(hidroksibenzen)
Anilin
(aminobenzen)
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
Disübstitüe Benzenler
• İki grubun bir benzen halkasına tutturulabileceği üç farklı yol
vardır.
• Bu nedenle, iki sübstitüentin göreli konumunu belirlemek için
bir önek ortho-, meta- veya para- kullanılır.
• Orto, meta ve para genellikle sırasıyla o, m ve p olarak
kısaltılır.
o-dietilbenzen
veya
1,2-dietilbenzen
m-dietilbenzen
veya
1,3-dietilbenzen
p-dietilbenzen
veya
1,4-dietilbenzen
orto- isomer(1,2 pozisyonunda iki tane
sübstitüent içeren benzen)
meta- isomer(1,3 pozisyonunda iki tane
sübstitüent içeren benzen)
para- isomer(1,4 pozisyonunda iki tane
sübstitüent içeren benzen)
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
• Benzen halkasındaki iki grup farklıysa, benzen kelimesinden
önceki substituentlerin adı alfabetik olarak sıralanır.
• Eğer sübstitüentlerden biri ortak bir kök parçasıysa, molekülü
bu monosubstitüentli benzenin bir türevi olarak adlandırılır.
o-bromoklorobenzen m-etilflorobenzen
p-bromotoluen o-klorofenol
toluen fenol
Benzen Türevlerinin İsimlendirilmesi
Polisübstitüe Benzenler
• Bir benzen halkasında üç veya daha fazla substitüent için:
1. Halkanın etrafında mümkün olan en düşük sayılar verilecek şekilde
numaralandırılır.
2. Substitüent adları alfabetik olarak sıralanır.
3. Sübstitüenler ortak köklerin bir parçası olduğunda, molekül bir
monosubstitüe benzen türevi olarak adlandırılır. Ortak kökü içeren
substitüen C1'de bulunur, ancak "1" isimde göz ardı edilir.
• Aynı düşük sayılara sahip olacak şekilde
numaralandırılır.
• Substituent isimlendirilir ve alfabetik olarak
sıralanır.
4-kloro-1-etil-2-propilbenzen
• Molekül ortak kökü bir monosubstitüe benzen
türevidir; Anilin.
• NH2 grubunun pozisyonu "1" olarak belirlenir
ve daha sonra mümkün olan en düşük sayı
seti diğer substitüentlere atanır.
2,5-dikloroanilin
Polisübstitüe Benzenleri isimlendirme
Güneş Koruyucuları
Piyasada bulunan bütün güneş koruyucuları bir benzen
halkası içerir. Bir güneş koruyucusu ultraviyole ışınımı
emer ve böylece bir süre cildi zararlı etkilerinden korur.
Bu amaçla kullanılan iki güneş koruyucusu Padimate O ve
p-aminobenzoik asittir (PABA).
p-aminobenzoik asit
(PABA)Padimate O
Antioksidan olarak Fenoller
Bir benzen halkasına bağlı bir hidroksil grubu içeren
çeşitli fenoller doğada bulunur.
Vanila fasülyesinden elde edilen vanilin/vanilya,
zerdeçaldan izole edilen ve sarı bir pigment maddesi
olan kurkumin (köri içeriğinde var) fenol bileşiklere
örnek olarak verilebilir.
Kurkumin uzun süredir geleneksel doğu tıbbında anti-
inflamatuvar bir ajan olarak kullanılmaktadır.
Zerdeçal
kurkumin
Vanilya tohumu
vanilin
Antioksidan olarak Fenoller
Birçok fenol antioksidan yani istenmeyen oksidasyon
reaksiyonlarının oluşmasını önleyen bileşiklerdir. İki
örnek olarak doğada bulunan E vitamini ve sentetik BHT
(bütil-hidroksi-toluen) verilebilir.
Benzen halkasındaki OH grubu, oksidasyon
reaksiyonlarının oluşmasını önleyen temel fonksiyonel
gruptur.
Antioksidan olarak Fenoller
E Vitamini, balık yağı, yer fıstığı yağı, buğday tohumu ve
yeşillikler arasında bulunan doğal bir antioksidandır.
• Fonksiyonunun moleküler detayları aydınlığa kavuşturulmamasına
rağmen, E vitamininin hücre membranlarındaki doymamış yağ asiti
kalıntılarının istenmeyen oksidasyonunu önlediği bilinmektedir.
BHT (dibütilhidroksitoluen) gibi sentetik antioksidanlar,
oksitlenmeyi ve bozulmayı önlemek için paketlenmiş ve hazır
gıdalara eklenir. BHT, kahvaltılık tahıllarda yaygın bir katkı
maddesidir.
Vitamin E
BHT
(dibütilhidroksitoluen)
Soru
Alkenlere su katılması (hidrasyon) ile hangi bileşikler
elde edilir ?
a. Eterler
b. Alkoller
c. Esterler
d. Alkanlar
e. Aldehitler
Cevap : b
SORULARINIZ?
Kaynaklar
Eren, M. 2015. Organik Kimya Ders Notları
• Prof. Dr. Meryem EREN’e teşekkürlerimle...
Serpek, B. 2015. Organik Kimya. Nobel Akademik Yayıncılık
Smith JG (2010). Organic Chemistry, 3rd Edition, McGraw-Hill.
Smith JG (2012). General, Organic, & Biological Chemistry 2nd Edition,
McGraw-Hill.
Bir sonraki konu;
BİR HETEROATOMA TEK BAĞ İÇEREN
BİLEŞİKLERAlkil halojenürler, Alkoller, Eterler, Aminler, Tiyoller, Sülfürler
