Judul : Reaksi Substitusi Elektrofilik

Tujuan :

- Mempelajari reaksi substitusi elektrofilik berdasarkan pembuatan nitrobenzene- Untuk mengetahui reaksi substitusi elektrofilik berdasarkan pembuatan nitrobenzen- Untuk mengetahui prinsip kerja pembuatan nitrobenzen- Menghitung rendemen nitrobenzen yang terbentuk- Untuk mengetahui asas-asas substitusi elektrofilik- Untuk mengetahui fungsi penambahan bahan dan perlakuan terhadap zat

Dasar Teori :

Senyawa aromatis khususnya benzene dan turunannya akan mengalami reaksi substitusi elektrofilik ( SE ) dengan persamaan umum sebagai berikut :

+ E+ + H+

( elektrofil )

Jenis reaksi SE adalah : halogenasi ( X2 / AlX3 atau FeX3 ), alkilasi ( R-X / AlX3 atau FeX3 ), asilasi Friedel Crafts

-- X / AlX3 atau FeX3 ), nitrasi ( HNO3 [p] + H2SO4 [p] ) dan sulfonasi ( H2SO4 ) berasap ). Dalam percobaan ini akan dilakukan nitrasi benzene. Reaksi akan dilakukan dalam lemari asam atau ruang blower yang baik dan wajib menggunakan masker serta sarung tangan.

Nitrobenzen sendiri dapat disubstitusi. Pada proses  ini subtitusi elektrofilik dari  NO2 atau gugus nitro diperoleh dari penarikan aoir pada HNO3 pekat oleh asam sulfat pekat.

Pada pembuatan nitrobenzene ini suhu harus dijaga 55oC. Ada kemungkinan larutan yang terdiri dari ccampuran asam sulfat, asam nitrat pekat dan benzene akan bereaksi sempurna pada suhu tersebut.

Sebaliknya bila suhu tidak dijaga 55o C atau malah melebihi dari 55o C maka kemungkinan akan terbentuk dinitrobenzene campuran atau akan meledak serta jika suhunya dibawah 55 oC atau terlalu kecil maka nitrobenzene tidak akan terbentuk. Dan kemungkinan larutan terdiri dari H2SO4, HNO3 dan benzen tidak akan bereaksi sempurna.

Pada sintesis nitrobenzen ini prinsip utamanya adalah:

Nitrasi yaitu menerapkan suatu reaksi yang melibatkan pemasukan gugus nitro kedalam sebuah molekul. Substitusi elektrofilik yaitu penggantian salah satu atom atau gugus lain.

Nitrasi adalah salah satu contoh dari reaksi substitusi elektrofilik aromatic. Dalam reaksi ini suatu gugus fungsi terikat secara langsung pada cincin aromatic, yakni gugus nitro (-NO2). Nitrasi dapat

dilakukan denga menggunakan HNO3 dan H2SO4 pekat, atau larutan HNO3 dalam suasana asam asetat glasial.

Metode : Refluks dan destilasi

Alat Dan Bahan:

Alat

Refluks, destilasi dan beberapa alat gelas

Bahan

Benzena, Asam Sulfat (p), asam nitrat (p), CaCl2 anhidrous

Prosedur Kerja :

- Kedalam labu alas bulat 500 ml masukkan 50 gr ( 35 ml ) asam nitrat (p). Dinginkan hingga 10 – 15oC. kemudian tambahkan setetes demi tetes 74 gr ( 40 ml ) asam sulfat (p) sambil dikocok. Campuran dijaga agar tetap dingin

- Kemudian kedalamnya ditambahkan 26 gr (30 ml) benzene setetes demi tetes sambil dikocok. Suhu campuran tidak boleh lebih dari 55oC, kalau perlu dinginkan dengan air es.

- Sesudah itu larutan di refluks tidak boleh lebih dari 60oC. setelah waktu refluks mencapai 40-45 menit, labu dikocok diatas pemanas. Sehingga diperoleh campuran yang tidak bercampur. Dinginkan.

- Tuangkan campuran kedalam gelas piala 1 L yang berisi air dingin sebanyak 500 ml. sambil diaduk dengan baik untuk mencuci sisa asam. Selanjutnya diamkan.

- Pada lapisan bawah akan terjadi lapisan nitrobenzene. Lapisan atas dibuang, lapisan bawah massukkan kedalam corong pisah dan tambahakan 25 ml aquades sambil dikocok dengan kuat.

- Lapisan nitrobenzene dipisahkan dan dimasukkan ke dalam labu kecil 100 ml dan ditambah 10 gr CaCl2 anhidrous. Bila masih Nampak keruh ( karena terjadi emulsi air ), campuran dipanaskan dengan pemanas air sambil dikocok. Maka kekeruhan akan hilang. Campuran disaring menggunakan kertas saring.

Fungsi Penambahan :

- Pendinginan 10oC (H2O) ini bertujuan untuk mencegah terjadinya peningkatan suhu dalam labu jika HNO3 pertama dimasukkan dalam labu atau sebagai penetral panas.

- HNO3 pekat yang digunakan bertujuan sebagai bahan untuk membentuk NO2+ yang digunakan

sebagai elektrofil dalam dalam pembentukan senyawa nitrobenzena.

- H2SO4 berfungsi seagai katalisator yang mempercepat pembentukan ion nitronium (NO2+) yang

merupakan spesies penyerang cincin benzena.

- Benzena ditambahkan sedikit demi sedikit ke dalam campuran, penambahan dilakukan sedikit demi sedikit karena untuk menghindari kenaikan suhu pada reaksi pembentukan nitrobenzena tersebut sebab reaksi tersebut merupakan reaksi eksoterm. Suhu campuran yang harus diatur antara 50-600C. karena jika suhunya dibawah 500C maka belum terbantuk larutan nitrobenzena sedangkan bila suhu tinggi sekitar >600C ion nitronium akan lebih mudah terbentuk dan memungkinkan terbentuknya senyawa lain.

- Pengocokan ini bertujuan agar HNO3 dan H2SO4 dapat terurai membentuk ion nitronium.

- Tujuan pencucian dengan air yang pertama untuk mencuci garam dan asam sulfat yang masih ada pada halide saat pemisahan.

- Tujuan dari merefluks ini yaitu agar campuran tersebut dapat terpisah sesuai dengan molekul dan campurannya masing-masing. Dimana refluks adalah penarikan komponen kimia yang dilakukan dengan cara, sampel dimasukkan ke dalam labu bundar bersama-sama dengan cairan pelarut lalu dipanaskan