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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos

Para o vestibular1 (UFPR) Construa a frmula de um composto aromtico

que possua, na mesma estrutura, as funes orgnicas fenol, amina e cido carboxlico.

NH2

OH

CHO

OHC

2 (UFPE) Relacione os compostos orgnicos listados na pri-meira coluna com as substncias da segunda coluna:(1) CH3COOH ( ) Formol(2) CH3COCH3 ( ) Cachaa(3) HCOH ( ) Removedor de esmalte (4) CH3CH2CH2CH3 ( ) vinagre(5) CH3CH2OH ( ) Gs de cozinha

Lendo-se os nmeros da segunda coluna, de cima para baixo, obtm-se:

a) 1, 5, 2, 4, 3. d) 3, 5, 2, 1, 4.b) 4, 2, 3, 1, 5. e) 5, 2, 1, 3, 4.c) 3, 4, 1, 5, 2.

3 (Unesp) Escreva a frmula estrutural e o nome de:a) um ster com pelo menos quatro tomos de carbono

na molcula.

H3CO

OC

CH2 CH3 Etanoato de etila

b) uma amina secundria com pelo menos quatro to-mos de carbono na molcula

H3C C N

H

H2CH2

CH3 Dietilamina

4 (UFRR, adaptada) O composto:

H3C NH2C C

H

OH O

apresenta radicais que caracterizam:

a) lcool e aminocido.b) fenol e cido. c) lcool e amina.d) lcool e amida.e) lcool e cetona.

5 (Unesp) Um ter, de massa molar 60 g/mol, tem a se-guinte composio centesimal:

C 5 60%; H 5 13,33%; O 5 26,67%

(Massas molares, em g/mol: C 5 12; H 5 1; O 5 16)

a) Determine a frmula molecular do ter.

C3H8O

C 60%12 5 5

51,66 5 3

H 13,33%

1 5 13,33 13,331,66 5 8

O 26,67%

16 5 1,66 1,661,66 5 1

b) Escreva a frmula estrutural e o nome do ter.

H3C CH2 O CH3 (metoxietano)

6 (UFPE) Na estrutura do cido mlico, que aparece na reao a seguir, esto presentes os grupos funcionais

e , que representam as funes orgnicas e .

H2C COOH+nH2O(C) (aq) + 2 H3O

+(aq)COOHHC

OH

H2C COO

COOHCOH@ #a) hidroxila e carbonila; fenol e aldedo.b) carbonila e carboxila; cetona e cido carboxlico.c) hidroxila e carboxila; lcool e cido carboxlico.d) carbonila e hidroxila; ster e lcool.e) carboxila e carbonila; cido carboxlico e ster.

7 (UFRGS-RS) Entre as muitas drogas utilizadas no tra-tamento da aids, destaca-se o flavopiridol (estrutura a seguir), que capaz de impedir a atuao da enzima de transcrio no processo de replicao viral.

N

HO

OH O

O

Cc

Nessa molcula esto presentes as funes orgnicas:a) amina, ster, cetona e fenol.b) amina, ter, halogeneto de arila e lcool.c) ster, cetona, halogeneto de arila e lcool.d) ter, amina, halogeneto de alquila e fenol.e) ter, halogeneto de arila, fenol e cetona.

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8 (UFG-GO) O aspartame utilizado como edulcorante em alimentos dietticos. Assim que ingerido, ele con-vertido em fenilalanina, um aminocido, atravs de uma reao de hidrlise, conforme equao qumica da figu-ra a seguir.

No organismo humano, o excesso desse aminocido metabolizado, inicialmente, pela enzima fenilalanina- -hidroxilase, que realiza uma hidroxilao na posio do anel aromtico, produzindo outro aminocido, a tirosina. Pessoas portadoras de uma herana autossmica reces-siva para o gene que codifica tal enzima no conseguem realizar essa etapa do metabolismo e, portanto, no po-dem ingerir alimentos que contenham fenilalanina, ou seu precursor, em grandes quantidades. Essa falha no metabo-lismo conhecida como fenilcetonria, e seus portadores como fenilcetonricos.

NH2N

CH3

H

HO

O

O

O

O

Aspartame Fenilalanina

NH2

OH

O

Hidrlise

De acordo com os dados apresentados, a hidrlise do aspartame ocorre nas ligaes que caracterizam os se-guintes grupos funcionais:

a) amina e ster.b) amina e ter.c) amida e ster.d) amida e cido carboxlico.e) amina e cido carboxlico.

9 (UFMG) A gingerona um componente do gengibre--rizoma (ou caule subterrneo) do Zingiber officinale, de frmula:

O

O

HO

Ele apresenta grupos funcionais de:

a) ter, fenol e cetona. b) fenol, ster e aldedo. c) lcool, ster e aldedo.d) lcool, ter e cetona.

10 (Unesp, adaptada) Considerar os radicais etila e fenila. Escrever as frmulas estruturais de compostos perten-

centes s funes: I amina, II ter e III cetona, que contenham os dois radicais em cada composto, e seus respectivos nomes.

Etilfenilamina

I. H3C CH2 N

H

Etoxibenzeno

II. H3C CH2 O

Etilfenilcetona

III. H3C CH2 C

O

11 (PUC-SP) Os aromas e sabores dos alimentos so essen-ciais para nossa cultura na escolha, no preparo e na de-gustao dos alimentos. A seguir esto representadas algumas das substncias responsveis pelas sensaes caractersticas do gengibre, da framboesa, do cravo e da baunilha.

CH2 CH2CHCH3

EugenolO

HO

CH2 CH3CH3

CH2 C

Gingerona

O

O

HO

CH3CH3

C

p-hidroxifenol-2-butanona

O

OH

CH

Vanilina

OH

CH3O

OH

C

A funo qumica presente nas quatro estruturas repre-sentadas :

a) ster. d) aldedo. b) lcool. e) fenol.c) cetona.

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Assinale a alternativa que contm todas as afirma-tivas corretas.

a) I e Iv. d) I, II e III.b) I e III. e) II, III e Iv.c) II e III.

14 (Ufla-MG) Os compostos a seguir, uma lactona, uma lac-tama e o 1,4-dioxano, pertencem a quais grupos funcio-nais, respectivamente?

-lactona

O

O

-lactama

O

NH

1,4-dioxano

O

O

a) ster, amida e terb) Cetona, amina e terc) Cetona, amida e sterd) ter, amina e ster

15 (UFRGS-RS, adaptada) Assinale a alternativa que apre-senta a associao correta entre a frmula molecular, o nome e uma aplicao do respectivo composto orgnico.

a) CH3COOCH2CH3 acetato de butila aroma artificial de fruta

b) CH3CH2OCH2CH3 etoxietano anestsicoc) CH3CH2COCH3 propanona removedor de esmalted) CH3CH2COOH cido butanoico produo de vinagre

16 (UFU-MG) O gingerol, cuja estrutura est representa-da adiante, uma substncia encontrada no gengibre, responsvel pela sensao ardente quando este inge-rido. Essa substncia apresenta propriedades cardiot-nicas e antiemticas.

Gingerol

H3CO CH3

O OH

HO

correto afirmar que o gingerol:

a) apresenta frmula molecular C17H26O4 e carter cido pronunciado pela presena do fenol.

b) apresenta frmula molecular C17H23O4 e um com-posto saturado e de cadeia heterognea.

c) apresenta funo mista: cetona, lcool e ster, e car-ter bsico evidente pela presena do anel.

d) um composto apolar de cadeia aromtica, homo-gnea e mista.

12 (Uerj) As fragrncias caractersticas dos perfumes so obtidas a partir de leos essenciais.

Observe as estruturas qumicas de trs substncias co-mumente empregadas na produo de perfumes:

Fragrncia de canela

CH CHOCH

Fragrncia de jasmim

CH CHOC

C5H11

CHO

CH3O

Fragrncia de espinheiro-branco

O grupo funcional comum s trs substncias corres-ponde seguinte funo orgnica:

a) ter. c) cetona.b) lcool. d) aldedo.

13 (UEL-PR) As aminas so um grupo de substncias orgni-cas usadas como medicamento. A ingesto de um anti - -histamnico diminui o efeito da histamina, que uma substncia produzida pelo corpo humano em resposta s reaes alrgicas. O medicamento Toradol usado por dentistas para aliviar a dor de seus pacientes.

As frmulas das substncias citadas no texto esto apre-sentadas na sequncia.

(A) Anti-histamnico O

N

(B) Histamina

HN

NH2N

(C) Toradol

C

COH

O

N

O

Com relao s frmulas das molculas representadas em (A), (B) e (C), so feitas as seguintes afirmativas:

I. Na frmula (A), identificam-se as funes ter e amina. II. A histamina (B) possui duas aminas secundrias e

uma amida. III. A frmula molecular da molcula (C) C15NO3H. IV. Na frmula (C) identificam-se as funes cetona,

amina e cido carboxlico.

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17 (Unaerp-SP)Asubstnciaaseguirutilizadacomocon-servantenaindstriaalimentcia,comocdigoP.I.

COOH

Seunomeoficial,segundoaIupac,:

a) benzaldedo. d) cidobenzoico.b)benzeno. e) acetofenona.c) ciclo-hexanol.

18 (UFPA, adaptada)Aprocanautilizadacomoumanest-sicodeaolocalapresentaafrmulaestruturalrepre-sentadanafiguraaseguir.

C O

O

NCH2 CH2CH2 CH3

CH2 CH3H2N

Combasenessafrmulaestrutural,pode-seafirmarqueasfunesorgnicaspresentesnessasubstnciaso:

a) aminaprimria,cetonaeter.b) aminaprimria,aminaterciriaester.c) aminaterciria,amidaester.d) amida,cetonaeter.e) amina,terester.

19 (Unesp)Escrevaosnomeseasfunesorgnicasdassubs-tnciascujasfrmulassomostradasnasfigurasaseguir:

a)

CH3HC

O

O

O

N H

H

H3C C

Etanoamida(acetamida):funoamida

b)CH3

HCO

O

O

N H

H

H3C C

Metanoatodemetila(formiatodemetila):funoster

20 (UFRJ)Ocultivodeespciesdesojageneticamentemo-dificada(sojatransgnica)umassuntoemdiscussoemnossopas.Entreoutrospontospolmicos,desta-cam-se:oimpactoambiental,osefeitosdealimentostransgnicosnossereshumanoseosaspectosdede-pendnciatecnolgicaenvolvidos.

Aalteraodocdigogenticodasojapermiteprodu-zirsementesresistentesaousodeherbicidasutilizadosnocombatedeervasdaninhas.Umdosherbicidasmaisutilizadosochamadoglifosato:

GlifosatoO

NOH

H

HO P

O

Donomededoisgruposfuncionaisorgnicospresen-tesnamolculadoglifosato.

Grupocarboxilaegrupoamino

21 (PUC-RJ)Nossoscorpospodemsintetizaronzeamino-cidosemquantidadessuficientesparanossasnecessida-des.Nopodemos,porm,produzirasprotenasparaavidaanoseringerindoosoutrosnove,conhecidoscomoaminocidosessenciais.

O

OH

NH2

Assinaleaalternativaqueindicaapenasasfunesor-gnicasencontradasnoaminocidoessencialfenilalani-na,mostradonafiguraanterior.

a) lcooleamidab) teresterc) cidoorgnicoeamidad)cidoorgnicoeaminaprimriae) Aminaprimriaealdedo

22 (Fuvest-SP)Em2009,omundoenfrentouumaepidemia,causadapelovrusA(H1N1),queficouconhecidacomogripesuna.Adescobertadomecanismodeaodessevruspermitiuodesenvolvimentodedoismedicamen-tosparacombaterainfeco,porelecausada,equecontinuamnecessrios,apesardejexistireestarsendoaplicadaavacinacontraessevrus.Asfrmulasestrutu-raisdosprincpiosativosdessesmedicamentosso:

Oseltamivir

NH2

HN

O

OO

O

Zanamivir

O

O

O

OH

OH

HO

HO HNNH

NH2

NH

Examinando-seasfrmulasdessescompostos,verifica--sequedoisdosgruposfuncionaisqueestopresentesnooseltamivirestopresentestambmnozanamivir.Essesgrupossocaractersticosde:

a) amidaseteres.b) stereselcoois.c) cidoscarboxlicoseteres.d) steresecidoscarboxlicos.e) amidaselcoois.

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23 (UEL-PR) Sabe-se que, na fabricao de muitos sorvetes, so utilizadas essncias artificiais, as quais apresentam o cheiro agradvel das frutas. Esses odores devem-se, principalmente, presena de steres. A seguir esto os nomes de alguns steres e a indicao de suas respecti-vas frutas.

Abacaxi butanoato de etila Framboesa metanoato de isobutila Pssego metanoato de etila Ma verde etanoato de butila Damasco butanoato de butila

O sorvete cuja essncia foi obtida a partir da reao do ci-do metanoico com o 2-metil propanol-1 ter aroma de:

a) abacaxi.b) damasco.c) framboesa.d) ma verde.e) pssego.

Reao de esterificao: cido metanoico + 2-metil propanol-1 metanoato de isobutila (framboesa) e gua.

OH

CH3

CH3 H2O

O

OHCHOH

O

24 (UFU-MG, adaptada) O desempenho dos atletas est sendo estudado em pesquisas que visam ao melhora-mento das condies fsicas em competies. Numa competio esportiva, por exemplo, a glicose (C6H12O6) reage com o oxignio contido no ar e absorvido pelo corpo por meio da respirao.

Nessa reao, so produzidos gs carbnico e gua, li-berando a energia usada pelos atletas em seus esforos fsicos.

Por meio da estrutura da glicose apresentada abaixo, explique a qual classe de compostos ela pertence, justi-ficando sua resposta.

OHOHO

HO OHOH

A estrutura da glicose pertence classe de

compostos carboidrato; ou hidrato de carbono; ou

aldose; ou glicdeo; ou acar.

Porque a molcula possui C, H, O ou grupos

funcionais, como aldedo e polilcool (lcool).

25 (UEM-PR) Considere as reaes I e II e assinale o que for correto.

CH2 H2OOH CH3CH3I. C OH A

O

H2OC CH2 CH3CH3II. O CH3CH2 OH

B

O

(01) O composto A acetato de metila.(02) O composto B um cido carboxlico.(04) Os compostos A e B so ismeros de funo.(08) Com a adio de gua na reao I, o equilbrio

deslocado para a direita.(16) A reao entre cido actico e etanol resulta no

composto A.

A - Propanoato de metila

H3C O CH3

O

C4H8O2

(01) Incorreto. O composto A o propanoato de me-tila, resultante da reao de esterificao entre um cido carboxlico e um lcool.

(02) Correto. (04) Incorreto. Nota-se que as frmulas moleculares

de A e B so distintas; logo, no poderiam ser ismeras.

(08) Incorreto. Adicionando-se gua na reao I, o equilbrio deslocado para a esquerda.

(16) Incorreto. A reao entre o cido actico e o etanol resulta no ster etanoato de etila.

(Unicid-SP) As questes 26 e 27 referem-se aos seguintes antibiticos:

Cefalexina

NH2CH3

COOH

O

O

N

NH

H HS

Amoxicilina

NH2

CH3CH3

COOH

OHO

O

N

NH

H HS

Ampicilina

NH2

CH3CH3

COOH

O

O

N

NH

H HS

B - cido etanoico

OHH3C

OC

C2H4O2

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26 Comparando-se as estruturas desses antibiticos, nota-se que os trs apresentam igual:

a) nmero de tomos de carbono por molcula.b) nmero de tomos de hidrognio por molcula.c) nmero de tomos de oxignio por molcula.d) solubilidade em gua.e) temperatura de fuso.

Veja a seguir a frmula molecular dos antibiticos:

Cefalexina C16H17N3SO4

Amoxicilina C16H18N3SO5

Ampicilina C16H18N3SO4

Observando as frmulas, nota-se que os trs

antibiticos apresentam 16 carbonos por molcula.

27 Sobre esses antibiticos, foram feitas as seguintes afir-maes:

I. A funo orgnica fenol est presente somente na amoxicilina.

II. Nota-se a presena da funo cido carboxlico nos trs antibiticos.

III. A cefalexina o nico antibitico que apresenta dois anis aromticos por molcula.

correto o que se afirma somente em:

a) I. d) I e II.b) II. e) II e III.c) III.

28 (Fatec-SP) O composto de nome cido 2-acetoxibenzoi-co o conhecido medicamento cido acetilsaliclico.

Examinando-se esse nome, pode-se concluir que se tra-ta de um:

a) hidrocarboneto de cadeia cclica.b) composto aromtico oxigenado.c) polmero de adio.d) sal mineral.e) metal.

O cido acetilsaliclico aromtico e apresenta as fun-es orgnicas ster e cido carboxlico (funes oxi-genadas). Logo, o composto aromtico e oxigenado.

CH3O

O

O

OH

C

C

29 (Mackenzie-SP) Utilizado para inibir o apetite e ajudar no emagrecimento, o cloridrato de sibutramina pode trazer riscos ao corao e ao sistema nervoso central, segundo afirmao de tcnicos da Anvisa (Agncia Nacional de Vigilncia Sanitria), em audincia pblica realizada em 23 de fevereiro de 2011.

N

C

A frmula estrutural do cloridrato de sibutramina est repre-sentada acima e, a respeito dela, considere as afirmaes: I. Existe um tomo de carbono tercirio com hibridiza-

o sp2. II. Sua frmula molecular C17H25NCl. III. Possui 6 eltrons pi ressonantes. IV. Apresenta os grupos funcionais haleto orgnico e

amida.Esto corretas somente:a) I, III e IV. c) I, II e III. e) II e III.b) II, III e IV. d) I e III.

I. Correta. III. Correta. Cada ligao dupla corresponde a uma ligao pi e cada ligao pi apresenta um par de el-trons ressonante. Logo, o composto possui 6 eltrons pi ressonantes.

30 (PUC-SP) A adrenalina uma substncia produzida no corpo humano e participa da transmisso de sinais en-tre clulas nervosas. A adrenalina atua sobre o sistema nervoso autnomo, aumenta a fora e a frequncia de contrao do msculo cardaco, dilata as pupilas do olho e estimula a secreo de saliva e suor. Sua estrutu-ra representada a seguir.

OH

HO

HO

NH

Sobre a adrenalina, pode-se afirmar: I. Apresenta a funo fenol. II. Apresenta a funo amida. III. Sua frmula molecular C9H11O3N. IV. Apresenta um carbono assimtrico e, portanto, is-

meros pticos. Esto corretas somente as afirmaes:

a) I e II. c) I e IV. e) II, III e IV.b) I, II e III. d) III e IV.

I. Correta. A molcula de adrenalina apresenta a funo difenol (dois grupos hidroxilas ligados ao anel aromtico).II. Incorreta. A funo orgnica nitrogenada presente a amina.III. Incorreta. A frmula molecular C9H13O3N.IV. Correta. O carbono apresenta 4 ligantes diferentes e, por isso, a molcula apresentar ismeros pticos.

OH

HO

HOFenol

lcool

Carbono assimtrico

Amina

NH

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ESTUDANDO Principais classes funcionais de compostos orgnicos

Para o enem1

leos essenciais so extrados de plantas por meio, geralmente, da tcni ca de arraste a vapor e tambm pela prensagem do pericarpo de frutos ctricos, que no Brasil dominam o mercado de exportao. Flores, folhas, cascas, rizomas e frutos so matrias-primas para sua produo, a exemplo dos leos essenciais de rosas, euca lipto, canela, gengibre e laranja, res-pectivamente. Possuem grande aplicao em perfu-maria, cosmtica, alimentos e como coadjuvantes em medicamentos. So empregados principalmente como aromas, fragrncias, fixadores de fragrncias, em composies farmacuticas e orais, e so comer-cializados na sua forma bruta ou beneficiada, forne-cendo substncias purificadas, como limoneno, ci-tral, citronelal, eugenol, mentol e safrol.

BIZZO, H. R.; HOVELL, M. C.; REZENDE, C. M. leos essenciais no Brasil: aspectos gerais, desenvolvimento e

perspectivas. Qumica Nova, v. 32, n. 3, 2009. (Adaptado.)

HO

Mentol

CH3

CH3

CH3O

Citral

Sobre as frmulas estruturais do mentol e do citral, po-de-se afimar que:

a) o mentol apresenta duas insaturaes.b) o citral possui a funo orgnica denominada cetona,

por causa da presena do grupo carbonila.c) o mentol apresenta em sua estrutura a funo org-

nica lcool, e o citral um aldedo.d) o citral pertence ao grupo das cetonas, enquanto o

mentol pertence ao dos lcoois.e) o mentol apresenta um anel aromtico em sua es-

trutura, enquanto o citral um hidrocarboneto de cadeia reta e saturada.

O mentol apresenta o grupo hidroxila, o que o enquadra

na funo orgnica denominada lcool, e o citral

apresenta o grupo aldoxila, que caracteriza a funo

orgnica chamada aldedo.

H252 O cravo uma planta usada como tempero desde a

Antiguidade: foi uma das mercadorias entre as espe-ciarias da China que motivaram inmeras viagens de navegadores europeus para o continente asitico. Na China, o cravo era usado no s como condimento, mas tambm como antissptico bucal: qualquer um com audincia com o imperador precisava mascar cravos para prevenir o mau hlito. Viajantes arbi-cos j vendiam cravos na Europa ainda no Imprio Romano. O contedo total de leo em cravos (de boa qua-

lidade) chega a 15%. O leo constitudo, basica-mente, por eugenol (70% a 80%), acetato de eugenol (15%) e beta-cariofileno (5% a 12%). O eugenol um composto orgnico que est presente nos cravos, na canela, no sassafrs e na mirra.

Disponvel em: . Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)

OH

O

Eugenol

Analise as afirmativas a seguir.

I. As funes orgnicas presentes na molcula de eu-genol so o fenol e o ter.

II. O eugenol possui um anel aromtico em sua estrutura. III. A funo orgnica lcool est presente no eugenol. IV. A molcula de eugenol apresenta trs insaturaes.

So corretas as afirmativas:

a) I, II e III.b) II e III.c) I, II, III e Iv.d) III e Iv.e) I e II.

O eugenol um composto aromtico e apresenta

quatro insaturaes. As funes orgnicas presentes

em sua estrutura molecular so o fenol e o ter.

H24

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3 Vrias vitaminas distintas, tanto biolgica como es-truturalmente, pertencem ao grupo chamado vitami-na B. Em comum, todas so substncias que ocorrem em quantidades mnimas em uma grande variedade de alimentos e apresentam solubilidade significativa em gua. As mais importantes so a tiamina (B1), riboflavina (B2), cido pantonnico (B3), niacina (B4), piridoxina (B6) e a cobalamina (B12). As coen-zimas da vitamina B atuam em sistemas enzimticos de transferncia de certos grupos entre molculas; como resultado, protenas, lipdeos ou carboidratos so formados especificamente, para produzir tecidos ou armazenar energia. A piridoxina (B6) atua no ci-clo de Krebs, controlando a converso de protenas e carboidratos em metablitos energticos.

Disponvel em: . Acesso em: 1o set. 2011. (Adaptado.)

HO

CH2OH

CH2OH

H3C N

Piridoxina

Assinaleaalternativaincorretasobreapiridoxina.

a) Apresentaemsuaestruturaafunoorgnicadeno-minadalcool.

b) SuafrmulamolecularmnimaC8H11O3N.c) Apresentaumanelcomseiscarbonos.d) Possuiumgrupometilaemsuaestrutura.e) Apresentatrsgruposhidroxilas.

Apiridoxinaapresentaumanelcomcincocarbonose

umnitrognio.

4 O acar que utilizamos em casa contm a saca-rose: um dos vrios compostos orgnicos de sabor doce, incolores, solveis em gua, encontrados na seiva de vrias plantas (como a cana-de-acar) e no leite de mamferos. O acar mais comum justa-mente a sacarose, que, pura, utilizada na indstria de alimentos e bebidas. Porm, os acares apresen-tam uma alta capacidade calrica que, para alguns, considerada um problema: muitas pessoas, por mo-tivo de sade ou esttica, precisam evitar o consu-mo de acar. Um bolo amargo ou um refrigerante salgado no agradaria a ningum: a que entram os qumicos e os adoantes artificiais.O aspartame, ou aspartilfenilalanina, foi descober-

to em 1965. O aspartame cerca de 150 vezes mais doce do que a sacarose, a quantidade utilizada em um prato muito pequena e, por consequncia, no tem nenhuma contribuio nutricional. , atualmen-te, o adoante preferido pelos fabricantes de refrige-rantes e outros produtos alimentcios.

Disponvel em: . Acesso em: 2 set. 2011. (Adaptado.)

H25

Aspartame

O

HN

OO

O

OH

NH2

Noestpresentenamolculadeaspartameafunoorgnicadenominada:

a) cidocarboxlico. c) amida. e) lcool.b) ster. d) amina.

5 Aqumicaorgnicaestudaoscompostosqueapresen-tamemsuaestruturatomosdecarbonoequepossuemcaractersticasfsicasequmicasqueosenquadramcomoorgnicos.Naqumicaorgnica,onmerodefunesqumicasgrande,diferentementedoqueocorrenaqu-micainorgnica,emqueasprincipaisfunessopou-cas:cido,base,salexido.

Funoqumicaumgrupodecompostosqueapresen-tampropriedadesqumicassemelhanteseestruturaspa-recidas.Ocorreasubstituiodetomosdehidrogniodehidrocarbonetosporumtomoouconjuntodeto-mosquetrarnovascaractersticasmolcula.

Osprincipaisgruposfuncionaisdaqumicaorgnicaso:lcool,fenol,aldedo,cetona,ster,ter,amina,amida,haletoorgnico,cidocarboxlicoehidrocarboneto.

Deacordocomotextoacimaecomseusconhecimentos,identifiqueogrupofuncionalpresenteemcadaumadasmolculasorgnicasaseguir,correlacionandoaprimeiracolunacomasegunda.

1.lcool

O

2.Fenol

O

3.cidocarboxlico

OH

4.Cetona

H3C OH

O

5.Aldedo

HO

CH3

CH3

6.Haletoorgnico

H3CCH3

Br

Assinaleaalternativacorrespondentecorrelao.

a) 546123 d) 436251b) 352164 e) 452136c) 541326

H24

()

()

()

()

()

()

H24

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ESTUDANDO Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos

Para o vestibularb) Sabendo-sequeospontosdeebuliodosprodutos

XeYsorespectivamente118Ce78C,apresenteduasjustificativasparaessadiferena.

Opontodeebuliodocidoetanoicomaiorem

funodeter:

maiormassamolecular;

maiorpolaridade(interaesdipolo-dipolo

maisintensas),formandoligaesporpontes

dehidrognio(quenoexistemnocasodoter

dimetlico).

3 (Fuvest-SP, adaptada)Ofenol,substnciadecartercido,temafrmulaestruturalaseguir.

a) Sobmesmapresso,opontodeebuliodofenoldevesermaioroumenordoqueodobenzeno?Expliquesuaresposta.

Maior,devidoformaodeligaesdehidrognio.

b) Escrevaaequaodareaodofenol,atuandocomodoadordeprtons,comamnia.

OH

NH31 NH4+1

O

4 (UFG-GO)Quandoumapessoainalabenzeno,seuor-ganismodisparaummecanismodedefesaqueotrans-formanocatecol,umasubstnciahidrossolvel,comorepresentadoaseguir.

a) Porqueocatecolmaissolvelemguaqueobenzeno?

DevidopresenadosgruposOH,ocatecol

umamolculapolare,portanto,solvelemH2O,

quetambmpolar(ocatecolformaligaes

deHcomagua).

Benzeno Catecol

O21 EnzimaOH

OH

OH

1 (Unesp)HquatroaminasdefrmulamolecularC3H9N.a) Escrevaasfrmulasestruturaisdasquatroaminas.

CH CH3H3C

NH2

CH3

N CH3H3C

Isopropilamina Trimetilamina

CH2 CH2H3C NH2 Propilamina

H

EtilmetilaminaN CH2H3C CH3

b) Qualdessasaminastempontodeebuliomenorqueasoutrastrs?Justifiquearespostaemtermosdeestruturaeforasintermoleculares.

Asquatroaminassoismeras(apresentama

mesmamassamolecular),eaquepossuimenor

foraintermoleculartermenorpontodeebulio.

Anicaaminaquenoestabeleceligaoou

pontedehidrognio(foraintermolecularforte)

atrimetilamina;portanto,estatemmenorponto

deebulio.

2 (Uerj)Umdosmtodosdeobtenodecidoetanoicoestesquematicamentemostradoaseguir.

+ H2O CH3cido etanoico

(X)Etanoato de etila

Etanol(Y)

COOH CH3CH2OH+gua H+/S

CH3 CO

OCH2CH3

a) ParacadaumdosprodutosXeYformadosnarea-oacima,escrevaaestruturadeumismeroplanoemfuno.

Estrutura do ismero plano de X:

C O

O

H CH3

Estrutura do ismero plano de Y:

OH3C CH3

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carter

cido

e bsico

nos co

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stos orgn

icos

b) Explique por que, temperatura ambiente e a 1 atm, o oxignio gs, o benzeno lquido e o catecol slido.

O estado de agregao de um sistema depende

principalmente do tipo de ligao intermolecular e

da massa molecular. Quanto mais intensa a ligao

intermolecular e quanto maior a massa molecular,

maior a agregao entre as molculas.

Catecol apresenta ligaes de hidrognio (LH).

O2 e benzeno apresentam foras de Van der

Waals (FVW).

Massa molecular do catecol . massa molecular do

benzeno . massa molecular do O2.

PE (LH) . PE (FVW)

Ento: PE do catecol . PE do benzeno . PE do O2.

5 (Unicamp-SP) Substncias com propriedades detergen-tes, como por exemplo os sabes, caracterizam-se por terem em suas molculas um grupo hidroflico, capaz de formar fortes ligaes de hidrognio com a gua, e um grupo hidrofbico, geralmente uma cadeia carbnica longa. Como exemplo de um sabo observe a figura I.

6 (UFPA) O dimetilter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulio igual a 225C. O lcool etlico (eta-nol) tem o mesmo peso molecular, mas um ponto de ebu-lio bem mais alto, igual a 78,3C. Apresente a frmula estrutural de cada um dos compostos e, atravs delas, explique a grande diferena dos seus pontos de ebulio.

Observao: A frmula molecular para ambos os com-postos C2H6O.

H

C OH

H

H H

CH

DimetilterEtanol

H

C O H

H

H H

CH

Como se pode ver, o etanol tem um grupamento OH que permite a formao de ligaes de H en-tre as molculas, o que explica o ponto de ebulio mais elevado.

7 (UFSM-RS) A questo a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Toms ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar. Convidamos voc a esclarecer as dvi-das de Gabi e Toms sobre a Qumica no supermercado.

Toms portava um gravador e Gabi, uma planilha com as principais equaes qumicas e algumas frmulas estruturais.

Na seo de frutas e verduras, Toms comprou espi-nafre, alegando necessitar de vitamina E para comba-ter a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas ctricas, devido vitamina C.

Toms lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto solubilidade em gorduras (liposso-lveis) e solubilidade em gua (hidrossolveis), obser-vando as estruturas

Com base nessas estruturas, correto afirmar que:

a) ambas so lipossolveis.b) ambas so hidrossolveis.c) a vitamina C hidrossolvel, e a E lipossolvel.d) a vitamina C lipossolvel, e a E hidrossolvel.e) ambas so insolveis.

Figura I

C12H25 SO3 Na+

C12H25 Cc

C12H25

Cc

C

Cc

CcC15H31

COO Na+CH3

CH3

N+

CH3

CH3 CcC16H33

Grupo hidrofbico

C15H31 COO Na+

Grupo hidroflico

Figura I

C12H25 SO3 Na+

C12H25 Cc

C12H25

Cc

C

Cc

CcC15H31

COO Na+CH3

CH3

N+

CH3

CH3 CcC16H33

Grupo hidrofbico

C15H31 COO Na+

Grupo hidroflico

C12H25 SO3 Na+

Grupohidroflico

Grupohidrofbico

Grupohidroflico

Grupohidrofbico

CH3

N+

CH3

CH3 CcC16H33

OH

CH2 OH

Vitamina C

HO

OO

OH

HO

O

Vitamina E

Das molculas representadas na figura seguinte, copie as frmulas das que poderiam apresentar propriedades deter-gentes e indique os grupos hidroflicos e os hidrofbicos.

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8 (UFMG) O lcool etlico e o ter dimetlico so ismeros de frmula molecular C2H6O. Embora essas duas subs-tncias tenham a mesma frmula molecular, os calores de combusto de seus vapores so diferentes.

Todas as afirmativas a seguir apresentam um fator rele-vante para explicar a diferena dos calores de combus-to desses dois compostos, exceto:a) As suas molculas apresentam diferentes ligaes

qumicas.b) As suas temperaturas de ebulio so diferentes.c) As suas frmulas estruturais so diferentes.d) As suas molculas correspondem a diferentes fun-

es orgnicas.

9 (UFPI, adaptada) Aps estudos podemos dizer que num lcool R OH, a solubilidade em gua varia inver-samente com o tamanho de R. Esse fato se deve:a) somente s propriedades hidrfilas do radical hidroxila.b) s propriedades hidrfilas de R, qualquer que seja

seu tamanho.c) s propriedades hidrfobas de R, qualquer que seja

seu tamanho.d) ao fato de o aumento de R corresponder ao aumento

da parte apolar hidrofbica.e) ao fato de a diminuio de R corresponder a uma

diminuio na polaridade da molcula.

10 (Ufam, adaptada) Em relao ao 1-propanol e ao 1-buta-nol, foram feitas algumas afirmativas. A que no corres-ponde ao comportamento diferenciado desses lcoois :a) A temperatura de ebulio do 1-butanol maior.b) Na mesma temperatura, a presso de vapor do 1-pro-

panol maior.c) Nas mesmas condies de operao, a volatilidade

do 1-butanol maior.d) O 1-propanol mais solvel em gua.e) O 1-butanol mais solvel em n-hexano.

11 (UFPA) Assinale a alternativa errada relativa comparao do ponto de ebulio de algumas substncias orgnicas.a) A etilamina tem ponto de ebulio maior que o do

ter metlico.b) O n-butanol tem ponto de ebulio maior que o do

n-pentano.c) O ter metlico tem ponto de ebulio maior que o

do etanol.d) O etanol tem ponto de ebulio maior que o do etanal.e) O butanol tem ponto de ebulio maior que o do

ter etlico.

12 (UFRR, adaptada) Sobre os compostos butano, 1-butanol e cido butanoico foram feitas as seguintes afirmaes: I. Suas frmulas moleculares so respectivamente

C4H10, C4H10O e C4H8O2. II. A solubilidade em gua do butano maior do que a

do 1-butanol. III. O ponto de ebulio do cido butanoico maior do

que o do 1-butanol. IV. O ponto de fuso do butano maior do que o do

cido butanoico.

Esto corretas as afirmaes:

a) I, III e IV. d) III e IV.b) II e IV. e) I e II.c) I e III.

13 (UEL-PR) Para saber se o benzeno mais voltil do que o o-xileno, deve-se consultar uma tabela de:

a) densidades.b) calores de combusto.c) temperaturas de ebulio.d) temperaturas de fuso.e) calores de formao.

14 (UEPG-PR) As molculas de sabes e outros detergentes apresentam grupos hidroflicos, que tm afinidade com a gua, e grupos hidrofbicos, que no tm afinidade com a gua. Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.

(01) C16H33 Br

(02) C16H33 COO2 Na1

(04) C15H31

(08) C15H31 SO23 Na1

(16) C2H25 O SO23 Na1

15 (Uerj) Uma indstria qumica tem como despejo indus-trial as substncias abaixo numeradas: I. CH3 COOH II. CH3 CH2 OH III. CH3 CH2 NH2 IV. CH3 CONH2

Para processar um tratamento adequado a esse despejo, a fim de evitar uma agresso ao meio ambiente, foram necessrios vrios tipos de procedimentos. A primeira substncia tratada foi a de carter bsico mais acentua-do, que corresponde de nmero:

a) I. c) III.b) II. d) IV.

16 (Ufes) Considere os cidos: I. Cc3C CO2H II. CH3 CO2H III. CH3 CH2 CH2 CO2H IV. HCO2H

A opo que representa corretamente a ordem crescen-te de acidez :a) I, III, IV, II.b) I, IV, II, III. c) III, II, IV, I.d) III, I, II, IV.e) IV, II, III, I.

Soma: 02 1 08 1 16 5 26

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des fsicas e

carter

cido

e bsico

nos co

mpo

stos orgn

icos

CH3H3C

CH2OHH3C

CH2

Cc

H3C

CH3CO

NH2

Cc

H2C CO

OH

17 (Ufes) O etanol se mistura com a gua em qualquer pro-poro. Outra caracterstica do etanol que ele apre-senta uma parte apolar em sua molcula e, por isso, tambm se dissolve em solventes apolares.

Dados os lcoois: I. 2-butanol II. n-hexanol III. n-propanol IV. n-octanol

A opo que representa corretamente a ordem crescen-te de solubilidade em gua dos lcoois acima :

a) II, IV, III, I.b) III, I, II, IV.c) III, II, I, IV.d) IV, II, I, III.e) IV, II, III, I.

18 (UFC-CE) A atividade bactericida de determinados com-postos fenlicos deve-se, em parte, atuao destes compostos como detergentes, que solubilizam e des-troem a membrana celular fosfolipdica das bactrias. Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenli-cos em gua, maior ser a ao antissptica.

Com relao s solubilidades dos compostos fenlicos I, II e III, em gua, assinale a opo correta.

I

OH

IICH3

OH

IIIH3C

CHCH3

CH3OH

a) I mais solvel que II, e II mais solvel que III.b) I menos solvel que II, e II menos solvel que III.c) II menos solvel que I, e I menos solvel que III.d) II mais solvel que I, e I mais solvel que III.e) I, II e III tm, individualmente, a mesma solubilidade.

19 (UFPE, adaptada) Identifique cada afirmativa como verdadeira ou falsa.

( V ) As aminas primrias alifticas so mais bsicas que as aromticas.

( V ) Os fenis so mais cidos do que os lcoois.

( V ) O lcool etlico tem ponto de ebulio mais eleva-do que o ter dimetlico.

( F ) As aminas pequenas em meio aquoso apresentam pH , 7.

( F ) O cido cloroactico apresenta menor acidez que o cido actico.

20 (UFRN) Consertando sua bicicleta, um estudante sujou a camisa de graxa. Na aula de Qumica, procurou saber como limpar aquela mancha. O professor no respondeu diretamente, apenas informou que a graxa lubrificante era uma mistura de hidrocarbonetos alifticos, cuja solubili-dade diminui com o aumento da polaridade do solvente.

Dispondo de acetona (CH3COCH3), lcool comum (CH3CH2OH) e benzina (C6H6), o rapaz verificou que a solubilidade da graxa nessas substncias crescia na se-guinte ordem:

a) acetona, benzina e lcool.b) benzina, lcool e acetona.c) lcool, acetona e benzina.d) lcool, benzina e acetona.

21 (UFPA) O vinagre uma mistura de vrios ingredientes, sendo o cido etanoico o principal componente. A ni-ca substncia que tem um carter cido maior do que o cido etanoico :

a) d)

b) e)

c)

22 (Cesgranrio-RJ)

C O

H

I.

II.

III.

IV.

H

H

C NH

H

H

H

OH

HH C

H

CO H

O

C O

H

I.

II.

III.

IV.

H

H

C NH

H

H

H

OH

HH C

H

CO H

O

Na srie de compostos orgnicos acima, a sequncia correta em ordem decrescente de acidez :

a) I . II . III . IV.b) II . I . IV . III.c) III . IV . I . II.d) IV . III . I . II.e) IV . III . II . I.

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23 (UEM-PR) Assinale o que for correto. (01) O hexan-1-ol, por ser um composto polar, total-

mente solvel em gua.(02) A reao entre cido butanoico e hidrxido de s-

dio produz um composto inico.(04) Os cidos carboxlicos e as cetonas de massa molar

aproximada tm pontos de ebulio semelhantes porque ambos apresentam tomo de oxignio em sua estrutura.

(08) O ponto de ebulio da propilamina 47,8 C e o da trimetilamina 2,9 C. Essa diferena deve-se ao fato de que esses compostos apresentam diferen-tes basicidades.

(16) As interaes intermoleculares existentes nas mo-lculas de metilbutano so do tipo foras de Van der Waals.

(01) Incorreta. O hexan-1-ol apresenta parte polar e

parte apolar em sua estrutura molecular, logo no

totalmente solvel em gua (polar).

(02) Correta. A reao de neutralizao gera a produo

de gua e de um sal orgnico, que inico.

(04) Incorreta. Os cidos carboxlicos apresentam ponto

de ebulio maior do que o das cetonas, j que h a

possibilidade de fazer mais de uma ponte de hidrognio.

Logo, suas interaes intermoleculares so mais intensas.

(08) Incorreta. A diferena est relacionada com a

ramificao das cadeias, ou seja, com o impedimento

estreo.

(16) Correta.

24 (UFRN) A seguir se fornecem informaes sobre duas substncias.

O lcool metlico, ou metanol, uma substncia txica que pode causar cegueira e at a morte quando inge-rida, inalada ou absorvida pela pele em determinada quantidade, como aconteceu em Salvador no incio de 1999, quando 40 pessoas morreram devido ao consumo de aguardente contaminada com metanol. Esse tipo de lcool usado como solvente, como combustvel ecol-gico e na sntese de compostos orgnicos. O lcool etlico, ou etanol, tambm um lcool, tem apli-cao na indstria de bebidas e usado como solvente e como combustvel ecolgico. Sobre essas substncias, responda:

a) Uma pessoa encontrou dois frascos, cada um com um rtulo no qual aparecia somente a palavra lcool, sendo que um continha etanol e o outro, metanol. Escreva as frmulas estruturais do metanol e do eta-nol, que devem ser colocadas nos frascos a fim de diferenci-los e evitar um acidente.

Etanol: H3CCH2OH; metanol: CH3OH.

Soma: 02 1 16 = 18

b) O metanol uma substncia que, nas condies am-bientais de 25 C e 1 atm, apresenta-se como um l-quido, e no como um gs ou um slido. Baseando-se em sua composio e em sua estrutura, explique esse comportamento do metanol nas condies dadas.

Por ser uma molcula polar, as interaes so do tipo

dipolo-dipolo, reforadas pelas pontes de hidrognio.

So interaes suficientemente fortes para garantir

a unio entre as molculas e o estado lquido.

25 (Uece) Com relao s propriedades dos compostos or-gnicos, assinale a afirmao verdadeira. a) Os alcanos apresentam pontos de fuso e de ebuli-

o baixos, e o ponto de ebulio de seus ismeros, em geral, aumenta com o aumento de ramificaes.

b) Os lcoois apresentam pontos de fuso e de ebulio bem inferiores aos dos alcanos correspondentes.

c) Os pontos de ebulio dos cidos carboxlicos so mais altos do que os dos lcoois correspondentes.

d) Os alcanos lquidos so mais densos do que a gua.

Os pontos de fuso e ebulio dos cidos carboxlicos

so mais altos do que os dos lcoois, pois o grupo

carboxila (COOH) permite mais de uma interao do tipo

ponte de hidrognio, diferentemente do grupo

hidroxila (OH), que permite apenas uma ponte de

hidrognio. Assim, para quebrar as interaes entre as

molculas de um cido carboxlico, h necessidade de

mais energia; logo, os pontos de fuso e de ebulio so

maiores.

26 (ITA-SP) Considere os seguintes lquidos, todos a 25 C: I. Cu(NO3)2(aq) IV. CH3(CH2)16CH2OH() II. CS2() V. HC(aq) III. CH3CO2H(aq) VI. C6H6()Assinale a opo que indica o(s) lquido(s) solvel(eis) em tetracloreto de carbono.a) Apenas I, III e V d) Apenas IVb) Apenas II, IV e VI e) Apenas Vc) Apenas III

Substncias polares (solveis em gua): I (sal inico),

III (cido carboxlico) e V (cido inorgnico).

Substncias apolares: II (dissulfeto de carbono),

IV (lcool de cadeia longa) e VI (hidrocarboneto).

O tetracloreto de carbono uma substncia apolar.

Logo, para serem solveis nesse composto, as

substncias tambm devero ser apolares.

A alternativa b, portanto, a correta.

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e bsico

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27 (PUC-Camp)

Nossa dieta bastante equilibrada em termos de protenas, carboidratos e gorduras, mas deixa a de-sejar em micronutrientes e vitaminas. O brasileiro consome 400 miligramas de clcio por dia, quando a recomendao internacional de 1.200 miligramas, (...). um problema cultural, mais do que socioe-conmico, j que os mais abastados, das classes A e B, ingerem cerca da metade de clcio que deveriam.

(Revista Pesquisa Fapesp, junho de 2010, p. 56)

As gorduras podem ser retiradas de uma superfcie v-trea com uma soluo de gua 1 detergente. Nesse caso, a gordura retirada porque forma ligaes:

a) de Van der Waals, intramoleculares, com gua.b) de hidrognio, intramoleculares, com o detergente.c) dipolo-dipolo, intermoleculares, com a gua.d) de Van der Waals, intermoleculares, com o detergente.e) de hidrognio, intermoleculares, com a gua.

Gorduras so estruturas de baixa polaridade, que

tendem a interagir com as partes de menor polaridade

dos detergentes; essa interao umaligao de Van

der Waals. As partes de maior polaridade do detergente

interagem com a gua, que uma substncia bastante

polar; essa interao uma ligao de hidrognio.

28 (ITA-SP) Assinale a afirmao correta a respeito do pon-to de ebulio normal (PE) de algumas substncias.

a) O 1-propanol tem menor PE do que o etanol. b) O etanol tem menor PE do que o ter metlico. c) O n-heptano tem menor PE do que o n-hexano. d) A trimetilamina tem menor PE do que a propilamina. e) A dimetilamina tem menor PE do que a trimetilamina.

a) Incorreta. PE propanol > PE etanol, por causa da

maior massa molar do propanol.

b) Incorreta. PE etanol > PE ter etlico, devido

intensidade da fora intermolecular existente no etanol,

graas ao grupo OH, que permite a interao do tipo

ligao de hidrognio.

c) Incorreta. PE n-heptano > PE n-hexano, pois a massa

molar do n-heptano maior.

d) Correta. Isso ocorre por causa das ramificaes.

e) Incorreta. PE dimetilamina > PE trimetilamina, devido

ao maior nmero de ramificaes presentes na

molcula de trimetilamina.

29 (ITA-SP) Assinale a opo que apresenta o cido mais forte, considerando que todos se encontram nas mes-mas condies de concentrao, temperatura e presso.

a) CH3COOH d) CCH2COOHb) CH3CH2COOH e) C3CCOOHc) (CH3)3CCOOH

O cido mais forte o C3CCOOH, por possuir trs

tomos de cloro (elemento eletronegativo) ligados ao

carbono prximo carboxila. Por ser eletronegativo,

o cloro torna o carbono ligado a ele eletropositivo,

facilitando a sada do on H1.

30 (UEM-PR) Considere os compostos a seguir e assinale o que for correto.

(1)

CH3

CH CH3CH3(2)

Cc

CH CH3CH3

(01) O composto 2 pode ser obtido pela reao do composto 1 com HCc concentrado.

(02) Admitindo-se que ocorra apenas monossubstitui-o, a reao do composto 1, com Cc2 na presena de luz solar e aquecimento a 300C, forma dois produtos diferentes.

(04) O composto 2 polar, pois o tomo de cloro exer-ce um efeito indutivo retirador de eltrons.

(08) O composto 1 um gs a temperatura ambiente, pois apresenta foras de interaes intramolecula-res fracas, as foras de Van der Waals.

(16) O composto 2 reage com um eletrfilo em uma rea-o de substituio.

(01) Incorreta. Ocomposto 2 pode ser obtido pela

reao do composto 1 com cloro molecular.

(02) Correta. Amonoclorao do composto 1 com Cc2,

na presena de luz solar e aquecimento a 300 C, forma

dois produtos diferentes: 1-cloropropano e 2-cloropropano.

(04) Correta. Ocomposto 2 polar, pois o tomo de cloro

mais eletronegativo que o carbono e hidrognio,

fazendo com que o momento de dipolo molecular seja

diferente de zero.

(08) Incorreta. As foras de Van der Waals so interaes

intermoleculares, e no intramoleculares.

(16) Incorreta. Ocomposto 2 reage com um nuclefilo

em uma reao de substituio.

Soma: 02 1 04 5 6

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ESTUDANDO Propriedades fsicas e carter cido e bsico nos compostos orgnicos

Para o enem1 Com exceo do cido clordrico presente no suco

gstrico, os cidos mais comuns com os quais con-vivemos so orgnicos, ou seja, aqueles contendo tomos de carbono. Destes, o maior grupo o dos cidos carboxlicos, que so os caracterizados pela presena do grupo funcional COOH, a carboxila . Apresena do grupo COOH confere aos cidos car-boxlicos, entre outras propriedades, a de serem ci-dos fracos em meio aquoso e apresentarem elevados pontos de ebulio devido facilidade com que for-mam interaes intermoleculares do tipo ligaes de hidrognio.Os cidos orgnicos so amplamente usados na in-

dstria de alimentos como aditivos, agentes de pro-cessamento e conservantes, e so usados tambm na indstria de cosmticos.

FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. cidos orgnicos: dos primrdios da qumica

experimental sua presena em nosso cotidiano. QumicaNova na Escola, n. 15, maio 2002. (Adaptado.)

Analise as frmulas dos cidos actico (cido etanoico), butrico (cido butanoico) e caprlico (cido octanoico) e assinale V para as afirmativas verdadeiras e F para as falsas.

H3CO

OHcido etanoico

O

OHcido butanoico

O

OHcido octanoico

I. As frmulas moleculares dos cidos etanoico, bu-tanoico e octanoico so, respectivamente, C2H4O2, C4H8O2 e C8H16O2.

II. A ordem crescente de polaridade : cido actico, cido butrico e cido caprlico.

III. A ordem decrescente de ponto de ebulio : cido caprlico, cido butrico e cido actico.

Assinale a sequncia correta.

a) V V V d) V V Fb) F F F e) V F Vc) F V V

I. Verdadeira. Esses cidos carboxlicos diferenciam-se

apenas pelos nmeros de CH2.

II. Falsa. A ordem crescente de polaridade : cido

caprlico, cido butrico e cido actico.

III. Verdadeira. Quanto maior a cadeia carbnica em

sries homlogas, maior o ponto de ebulio.

2 Uma das funes orgnicas de grande uso industrial a funo lcool. Suas molculas apresentam o grupo hidroxila (OH), que traz polaridade ao composto, per-mitindo a solubilidade do lcool em gua. O lcool et-lico, por exemplo, muito conhecido, interage por meio de ponte de hidrognio com gua, o que permite sua solubilidade nesse solvente universal.

H25

H18

Observe a figura a seguir, que esquematiza essa interao.Ligao polar

A

C C CH

HH

HHH

HH

HH

H H

O O O

H H

C

B

Coloque os lcoois abaixo em ordem crescente de solubi-lidade em gua e assinale a alternativa correspondente.

I. Etanol II. 1-butanol III. 1-hexanol IV. 1-dodecanola) I, II, III e IV d) IV, III, II e Ib) I, III, II e IV e) I, II, IV e IIIc) IV, II, III e I

A ordem crescente de solubilidade em gua :

1-dodecanol, 1-hexanol, 1-butanol e etanol.

Quanto maior a cadeia carbnica, menor a solubilidade

em gua, j que a polaridade da molcula diminui.

3 Um dos compostos obtidos pela destilao fracionada do petrleo o gs liquefeito de petrleo (GLP), que uma mistura dos gases propano e butano. Essa mistura armazenada em botijes, comercializada e utilizada como gs de cozinha.

O odor tpico da manteiga ranosa causado por um cido carboxlico chamado cido butrico (butanoico), tambm utilizado em frmacos e na produo de aromas.

Sobre o butano e o cido butanoico, correto afirmar que:

a) os pontos de ebulio e de fuso de ambos so iguais, pois tm o mesmo nmero de carbonos na cadeia carbnica.

b) o butano apresenta maior polaridade do que o cido carboxlico correspondente (cido butanoico).

c) o cido butrico apresenta maior solubilidade em gua do que o butano, pois capaz de interagir com mol-culas de gua por meio de pontes de hidrognio.

d) as frmulas moleculares do alcano butano e do cido butrico so, respectivamente, C4H8 e C4H8O2.

e) todas as alternativas so verdadeiras.

O grupo carboxila (COOH) presente no cido butanoico

fornece polaridade a essa molcula, ou seja, maior

solubilidade em gua, j que h interao das molculas

de gua com esse cido por meio de ponte de

hidrognio.

H25

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QUM

ICA P

roprieda

des fsicas e

carter

cido

e bsico

nos co

mpo

stos orgn

icos

4 O cido carboxlico denominado cido valrico, cujo nome oficial cido pentanoico, um lquido oleoso que pode ser extrado da raiz e do rizoma de uma planta chamada Valeriana officinalis L. O cido valrico apre-senta alguns ismeros, como o cido 2-metilbutanoico e o cido isovalrico (3-metilbutanoico). O cido isova-lrico est presente em leos essenciais, e seu cheiro aquele tpico de chul. O queijo Roquefort, por exem-plo, tem seu odor causado por um cido isovalrico.

A planta de onde extrado o cido valrico e sua fr-mula estrutural podem ser observadas a seguir.

O

OH

Planta Valeriana officinalis L e frmula molecular do cido valrico.Marque a opo correta sobre os cidos valrico e iso-valrico.

a) Os cidos valrico e isovalrico so ismeros de ca-deia, e sua frmula molecular C5H12O2.

b) O ponto de ebulio do cido isovalrico menor do que o do cido pentanoico.

c) Tanto o cido 3-metilbutanoico quanto o cido pen-tanoico apresentam ramificaes em suas cadeias.

d) O lcool correspondente ao cido pentanoico apre-senta pontos de fuso e de ebulio maiores do que os desse cido.

e) O cido isovalrico apresenta duas insaturaes em sua cadeia carbnica.

O cido isovalrico apresenta ramificao e o cido

pentanoico, no. Por essa razo, o ponto de ebulio do

primeiro menor do que o do segundo, j que as

ramificaes dificultam as interaes moleculares.

5 O cido frmico (cido metanoico) foi descoberto em 1500 por H. Brunschwigk, que preparou solues con-tendo formigas e, por meio da tcnica de destilao por arraste a vapor, isolou o cido frmico. Esse cido, cujo nome vem do latim, responsvel pelo ardor provoca-do pela picada de formiga. O lcool correspondente ao cido frmico o metanol altamente txico , utili-zado industrialmente como solvente na fabricao de plsticos e na sntese de frmacos e do biodiesel.

CHO

OHcido frmico

OCHH H

H

Metanol

Analise a frmula estrutural desses dois compostos e assinale a alternativa correta.

a) A frmula molecular do cido frmico igual do metanol.

b) Os pontos de ebulio e de fuso do cido frmico so maiores do que os de seu lcool correspondente.

c) O metanol apresenta maior acidez do que o cido frmico.

H25

H25

d) Ao aumentar a cadeia carbnica do cido frmico para o cido octanoico, a acidez do novo composto maior do que a do cido inicial.

e) Quanto maior for a cadeia carbnica do lcool, mais solvel ele ser em gua.

O grupo carboxila existente nos cidos carboxlicos

permite um nmero maior de interaes do tipo ponte

de hidrognio, o que no ocorre com os lcoois, que,

por possurem o grupo hidroxila, podem realizar

somente uma interao do tipo ponte de hidrognio

por molcula. Dessa forma, conclui-se que os cidos

carboxlicos apresentam mais interaes entre

molculas, e, assim, os pontos de fuso e de ebulio

sero maiores em relao aos dos lcoois.

6 As aminas, compostos orgnicos derivados da amnia (NH3), so consideradas bases orgnicas pelo par de el-trons disponvel no tomo de nitrognio presente nesses compostos. Elas so utilizadas em diversas snteses org-nicas, como na vulcanizao da borracha, na produo de frmacos e corantes, na fabricao de sabo, entre ou-tras. As aminas podem ser lquidas, slidas ou gasosas seuestado fsico depender do nmero de carbonos presentes na cadeia carbnica. Seu odor tpico, pouco agradvel, o de peixe. Elas podem ser classificadas em aminas primrias, secundrias e tercirias.

Observe a seguir as frmulas gerais de cada tipo de amina.

NHH

R1NH

R2

R1NR3

R2

R1

Amina primria Amina secundria Amina terciria

Assinale a alternativa correta em relao ordem de ba-sicidade das aminas.

a) Amina primria 5 amina secundria 5 amina terciriab) Amina primria . amina secundria . amina terciriac) Amina terciria . amina secundria . amina primriad) Amina secundria . amina primria . amina terciriae) Amina secundria . amina terciria . amina primria

As aminas secundrias apresentam dois grupos alquila,

que so doadores de eltrons, ou seja, apresentam efeito

indutivo positivo; assim, possuem maior basicidade do

que as primrias, que apresentam apenas um grupo alquila.

As aminas tercirias so as que possuem menor basicidade,

pois, por apresentarem trs grupos alquila, isolam o

nitrognio, no permitindo a aproximao do on H+. Elas

so, portanto, menos bsicas devido ao impedimento

estreo (espacial) provocado pelos grupos alquila.

H18

Whiskybottle/

Dreamstime.com

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ESTUDANDO Isomeria

Para o vestIbular

1 (Unesp) A frmula simplificada represen-ta um hidrocarboneto saturado.

a) Escreva a frmula estrutural do hidro-carboneto e d seu nome oficial.

H2C CH2

H2C

H2

CH2

C Ciclopentano

b) Escreva a frmula estrutural e d o nome de um hidrocarboneto de cadeia linear, ismero do hidro-carboneto dado.

H2C CH CH2 CH2 CH3

1-penteno

2 (UEG-GO) Aps sofrer combusto a 150oC, 0,5 L de um composto gasoso, constitudo de H, C e N, produziu 1,5L de gs carbnico, 2,25 L de gua no estado gasoso e 0,25L de gs nitrognio. Os volumes foram medidos nas mesmas condies de temperatura e presso. Com base nessas informaes, responda aos itens adiante.

a) Determine a frmula molecular do composto.

Combusto completa acontece com o consumo de O2 x 1 O2 CO2 1 H2O 1 N20,5 1,5 2,25 0,25 (volumes gasosos nas mesmas condies de temperatura e presso)Multiplicando os volumes por 2, tem-se: 1 3 4,5 0,5Portanto, o composto x possui 3 carbonos, 9 hidro-gnios e 1 nitrognio: C3H9N.

b) Escreva a frmula estrutural plana de trs ismeros constitucionais possveis para esse composto e d a nomenclatura Iupac.

N

Trietilamina

N

HEtilmetilamina

NH2

Propilamina

3 (Ufla-MG) Os compostos orgnicos de enxofre so de grande importncia na indstria farmacutica, porm constituem um problema quando lanados na atmosfe-ra, por serem muito malcheirosos, alm de txicos.

a) Sabendo que o enxofre possui distribuio eletrnica anloga do oxignio, fornea a frmula estrutural do sulfeto de dimetila e de seu ismero de funo.

A frmula do sulfeto de dimetila pode ser

representada por: H3C SH CH3.

A frmula do seu ismero de funo pode ser

representada por: H3C CH2 SH.

b) O dissulfeto de dietila, CH3CH2S S CH2CH3, pode ser

obtido pela reao de dimerizao de um tiol (R SH). Escreva a equao que representa a reao qumica de obteno do dissulfeto de dietila.

2 CH3 CH2 SH H2 1 CH3 CH2 S S CH2 CH3

4 (Ufla-MG, adaptada) O 2-pentanol, na presena de ci-do, desidrata-se para formar uma mistura de trs com-postos relacionados a seguir, sendo dois deles ismeros configuracionais.

Fornea as estruturas moleculares e a configurao dos dois estereoismeros.

C

H CH2CH3

H3C H

Trans

C

Cis

C

H3C CH2CH3

H H

C

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QUM

ICA Isomeria

H2CCH C

NH CH

NH2

C

C

CH2

OH

O

O O

CH3

O

a) Identificar as funes orgnicas presentes na mol-cula e nome-las.

C CH3O

O

ster Amina

CH ouNH2 NH2

NH C

O

Amida

C OH

O

cido carboxlico

b) Assinalar, com um asterisco (*), os carbonos assimtri-cos presentes na molcula e justificar a sua escolha.

CH2 O

O O

C

CH

CH3

CH3*

C CH2CH

NH2

*

O

So ligados a 4 radicais diferentes.

7 (Unesp) As abelhas-rainhas produzem um feromnio cuja frmula apresentada a seguir.

C (CH2)5CH3 COOHCH CH

O

a) Fornea o nome de duas funes orgnicas presen-tes na molcula desse feromnio.

C (CH2)5CH3 CCH CH

OO

OHcido carboxlicoCetona

b) Sabe-se que um dos compostos responsveis pelo poder regulador que a abelha-rainha exerce sobre as demais abelhas o ismero trans desse feromnio. Fornea as frmulas estruturais dos ismeros cis e trans e identifique-os.

C (CH2)5H3CC

Cis

Trans

C

O

HH

CO

OH

C (CH2)5H3CC C

O

H

H CO

OH

5 (UFRJ) Uma indstria de cosmticos quer desenvolver um leo hidratante cuja principal caracterstica ser apresentar trs fases. Para aumentar a beleza do produ-to, cada fase dever exibir uma colorao diferente. Para tal fim, ser adicionado um corante azul a uma das fases e um vermelho outra.

Alguns detalhes dos principais ingredientes da frmula do leo esto representados na tabela a seguir.

Fase 1

Fase 2

Fase 3

Ingrediente Densidade (g/mL)Teor

(% v/v) Cor

Soluo aquosa de NaCc a 15% 1,1 33,0 Incolor

Parafina lquida 0,83 33,0 Incolor

Hexileno glicol 0,92 33,0 Incolor

Corante azul 0,5 Azul

Corante vermelho 0,5 Vermelho

O corante azul um composto apolar, o corante ver-melho s solvel em hexileno glicol, e os trs ingre-dientes presentes em maior quantidade na frmula so completamente imiscveis entre si.

a) Indique os ingredientes das fases 1, 2 e 3.

Fase 1: parafina lquida (azul)

Fase 2: hexileno glicol (vermelho)

Fase 3: soluo aquosa de NaCc (incolor)

b) Sabendo que a frmula condensada do hexileno glicol (CH3)2COHCH2CHOHCH3, escreva a sua re-presentao pela frmula de segmentos de retas e indique o carbono assimtrico.

*Carbono assimtrico

OH

OH

*

6 (UFRN, adaptada) O aspartame, slido cristalino bran-co, foi descoberto casualmente, em 1965. Uma simples lambida nos dedos permitiu ao qumico que o sinteti-zou sentir a doura da molcula do referido slido.

De acordo com a estrutura do aspartame representada, atenda s solicitaes a seguir.

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8 (Uerj)Oprogramabrasileirodeproduodeetanoljdespertouointeressedevriasnaes.Oetanol,almdeserumatimaalternativadecombustvel,tambmutilizadoemvriasaplicaesindustriais,como,porexemplo,aproduodoetanoatodeetila,umflavori-zantedelargaaplicao.

Afrmulaestruturalplanadeumasubstnciaquepossuiamesmafrmulamoleculardostercitadonotexto:

a) O

OH

c) O

H

b)

O

d) OH

9 (UFRGS-RS)Algumascadeiascarbnicasnasquestesdequmicaorgnicaforamdesenhadasnasuaformasimplificadaapenaspelasligaesentreseuscarbonos.Algunstomosficam,assim,subentendidos.

Olimonenoumcompostoorgniconaturalexistentenacascadolimoedalaranja.Suamolculaestrepre-sentadaaseguir.

45

321

Nafigura,ocarbonoquiralqueessamolculapossuirepresentadopelonmero:

a) 1. c) 3. e) 5.b) 2. d) 4.

10 (Cesgranrio-RJ)

Pernilongos escolhem suas vtimas pelo cheiro

Se voc diz que pernilongos gostam mais de picar a sua pele do que a dos outros, talvez voc no esteja di-zendo nenhum absurdo. O entomologista Jerry Butler montou uma espcie de olfactmero e constatou, num trabalho para a Universidade da Flrida, nos EUA, que, quando saem em busca do sangue necessrio para o trabalho de pr ovos, pernilongos fazem sua escolha, principalmente, a partir do cheiro.Butler descobriu, auxiliado pela pesquisadora Karan

Mackenzie, que pernilongos conseguem detectar um odor at a uma distncia de 60 quilmetros: a respira-o ou o suor de um corpo, misturado a outras subs-tncias, ficam no ar e vo sendo rastreados. Uma das preferncias notadas no teste so odores decorrentes do cido ltico e do cido rico.

Disponvel em: .

H

C C

H

OH

O

H OH

CH

Emrelaoaocidoltico,defrmulaestruturalindica-daanteriormente,presentenosodoresquesoaprefe-rnciadepernilongos,possvelafirmarque:

a) possuidoisismerosopticamenteativos.b) possuigrupofuncionalrelativofunofenol.c) ismerofuncionaldocido3-hidroxipropanoico.d) apresentacadeiacarbnicaheterognea.e) suamassamolariguala66g/mol.

11 (UFPA,adaptada)ComafrmulamolecularC7H8Oexis-temvrioscompostosaromticos,como,porexemplo:

O CH3

X Y

CH2 OH

CH3

OHZ

Considerandooscompostosacima,afirma-seque:

I.Xpertencefunoqumicater. II.Yapresentacadeiacarbnicaheterognea. III.Zapresentaismerosdeposio. IV.X,YeZapresentamemcomumogrupobenzila.

Pelaanlisedasafirmativas,conclui-sequesomentees-tocorretas:

a) IeII. d) I,IIIeIV.b) IeIII. e) II,IIIeIV.c) IIeIV.

12 (Uece)Paraqueoscarrostenhammelhordesempenho,adiciona-seumantidetonantenagasolinae,atualmen-te,usa-seumcomposto,cujafrmulaestrutural:

OCH3 H

CH3

CH3

C

Comessamesmafrmulamolecularsorepresentadososseguintespares:

I.metoxibutanoeetoxipropano. II.3-metilbutan-2-oleetoxi-isopropano.

OsparesIeIIso,respectivamente:

a) ismerosdecadeiaetautmeros.b) tautmeroseismerosfuncionais.c) ismerosdeposioeismerosdecompensao

(oumetmeros).d) ismerosdecompensao(oumetmeros)eisme-

rosfuncionais.

13 (Ufla-MG)Considereoscompostosaseguir. I.CH3CH2OCH2CH3

II.CH3CH2CH2CH2OH

III.

CCH3 H

OH

CH3CH2

IV.

CCH3 OH

H

CH3CH2

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QUM

ICA Isomeria

AsrelaesexistentesentreIeII,entreIIeIIIeentreIIIeIVso,respectivamente:

a) ismerosdecadeia,estereoismeros, ismerosdeposio.

b) ismerosdefuno,ismerosdeposio,estereoi-smeros.

c) ismerosdefuno,ismerosdecadeia,estereoi-smeros.

d) ismerosdecadeia,estereoismeros, ismerosdefuno.

14 (UEG-GO)Aseguir,soapresentadosdiversoscompos-tos.Analise-osejulgueasafirmaesaseguir.

O

O1)

2) CH3CH2OCH2CH3

3)OH

OCH3CH2CH2C

4) CH3CH2CH2CH2OH

I.Ocomposto1apresentaisomeriacis-trans. II.Ocomposto2,conhecidocomoterdietlico,is-

merodefunodocomposto4. III.Ocomposto4apresentamaiorpontodeebulio

doqueocomposto2. IV.Noscompostos1,2,3e4hpresenadeheterotomo.

Marqueaalternativacorreta.

a) ApenasasafirmaesI,IIeIIIsoverdadeiras.b) ApenasasafirmaesII,IIIeIVsoverdadeiras.c) ApenasasafirmaesIIIeIVsoverdadeiras.d) ApenasasafirmaesIIeIIIsoverdadeiras.e) ApenasaafirmaoIIverdadeira.

15 (UEL-PR)Emcadaumdositens(IaIV)sodadasduasestruturaseumaafirmativasobreelas.

CH3I.

e

CH2

CH3

no so ismeros.

II. OH

e

so tautmeros.

OH

III.CH3

O

e

so ismeros funcionais.

CH2OH

IV. OH

e

so ismeros de cadeia.

OH

Aalternativaquecontmtodasasafirmativascorretas:

a) IeII. c) IIeIII. e) IIIeIV.b) IeIII. d) IIeIV.

16 (UnB-DF) Algumasdrogassoproduzidascompseu-doefedrina,que,apsreaoqumicaespecfica,formametanfetamina.Drogasdessetipoatuamnosistemanervosocentral,competindocomaadrenalinapelomesmoreceptorproteicoeaumentandoastransmissesneuraisnafendasinptica.Apseudoefedrina,frmacocomaoagonista-adrenrgica,ismeropticodaefedrina.Abaixo,somostradasasfrmulasestruturaisdaadrenalina,daanfetamina,dapseudoefedrinaedametanfetamina,numeradas,respectivamente,deIaIV.

HOHO

CH3CH3

CH3 CH3CH3

CH3NH2

NH N

HNH

HOOH

I. II. III. IV.

Combasenessasinformaes,julgueositensde1 a7 eassinaleaopocorretanoitem8.1. H,pelomenos,doiscarbonosquiraistantonamol-

culaIquantonaII.2. H4ismerosopticamenteativosparaamolculaIII.3. Aopassarporumasoluoquecontenhapseudoefe-

drina,oplanodaluzpolarizadacapazdedesviar-se.4. Misturando-sequaisquerquantidadesdeefedrinae

pseudoefedrina,quepossuempropriedadesfsicasequmicassimilares,tem-seumamisturaracmicaopticamenteinativa.

5. EntreasmolculasdeIaIV,ocompostoIoqueatraves-sacommaiordificuldadeumamembranafosfolipdica.

6. Ametanfetaminaelevaafrequnciacardacaaoseligaraumreceptorproteicodotipocitadonotextoepre-sentenamembranacitoplasmticadeclulascardacas.

7. EmcadamolculadeIaIV,humanelaromticoeumgrupamentoamida.

8. Oalquenoapresenta,simultaneamente,isomeriageo-mtricaeisomeriaptica.Suafrmulamolecular:

a)C4H10. c)C6H14.b)C5H12. d) C7H14.

1.Incorreta.HumcarbonoquiralnasmolculasIeII.

2.Correta.

3.Correta.

4.Incorreta.Deve-semisturarquantidadesiguaispara

formarumamisturaracmicaopticamenteinativa.

5.Correta.

6.Incorreta.Fazrefernciaaosistemanervosocentral.

7.Incorreta.Humanelaromticoemcadaumadas

molculas(IaIV)eumagrupamentoaminaemcada

umadelas.

Osalquenos(alcenos-hidrocarbonetoscomduplaligao

ecadeiaaberta)apresentamafrmulamolecularCnH2n.

Onicoquepossuiascaractersticasacimacitadaso

compostodefrmulamolecularC7H14.

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460

17 (UEL-PR) Analise os pares de frmulas a seguir.

H3C CH2 COOH e H3C COO CH3

H3C CO CH2 CH2 CH3 e H3C CO CHCH3 CH3

H3C NH CH2 CH2 CH3 e H3C CH2 NH

CH2 CH3

H3C CHO e H2C CHOH

I.

II.

III.

IV.

V. CH3

H

CH3

HC C

H

CH3

CH3

HC C

e

Associe cada par ao seu tipo de isomeria.

( ) A Isomeria de cadeia( ) B Isomeria de funo( ) C Isomeria de compensao( ) D Isomeria geomtrica( ) E Tautomeria

Assinale a alternativa que apresenta a correspondncia correta.

a) I A, II E, III D, IV B e V Cb) I B, II A, III C, IV E e V Dc) I C, II B, III E, IV D e V Ad) I D, II C, III B, IV A e V Ee) I E, II D, III A, IV C e V B

I. B: isomeria de funo as molculas diferem

apenas pelo tipo de funo orgnica. A primeira

um cido carboxlico e a segunda, um ster.

II. A: isomeria de cadeia as molculas diferem apenas

pelo tipo de cadeia. A primeira possui cadeia sem

ramificaes e a segunda ramificada.

III. C: isomeria de condensao ou metameria as

molculas apresentam a mesma funo orgnica e

diferem pela posio do heterotomo.

IV. E: Tautomeria um tipo de isomeria funcional; as

molculas diferem apenas pela mudana de posio

do hidrognio.

V. D: isomeria geomtrica as molculas apresentam

dupla ligao e cada carbono possui dois ligantes

diferentes cada, no caso de cadeia aberta. Alterando

a posio desses ligantes, pode-se ter a molcula

trans ou a cis.

18 (UEM-PR) Assinale o que for correto.(01) Estereoismeros so compostos que apresentam a

mesma frmula molecular, porm diferentes arran-jos espaciais.

(02) O composto 1-cloro-2-metilciclopentano apresenta isomeria geomtrica.

(04) Os compostos propanal e propanona so ismeros de funo.

(08) A converso do trans-but-2-eno em cis-but-2-eno ocorre espontaneamente temperatura ambiente.

(16) O alcano, de menor massa molar, que pode se apre-sentar como dois ismeros opticamente ativos, tem frmula molecular C6H14.

Soma: 01 + 02 + 04 = 7

(01) Correto.

(02) Correto. Para ocorrer isomeria geomtrica

em compostos de cadeia fechada, no mnimo dois

carbonos pertencentes ao ciclo devem possuir

ligantes diferentes, o que ocorre no caso da

molcula de 1-cloro-2-metilpentano, sem esquecer

que no deve haver insaturaes.

(04) Correto. A frmula molecular do propanal e da

propanona C3H6O. Um composto um aldedo e o

outro, uma cetona; logo, so ismeros funcionais.

(08) Incorreto. A converso de trans-but-2-eno

para cis-but-2-eno no espontnea, pois requer

absoro de energia; logo, a converso facilitada

em altas temperaturas.

(16) Incorreto. O alcano de menor massa molar que

apresenta carbono quiral o de frmula molecular

C7H16.

19 (Uerj) Em uma das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reao qumica na qual o on succinato consumido. Observe a frmula estrutural desse on.

-00-

0

0

Na reao de consumo, o succinato perde dois tomos de hidrognio, formando o on fumarato.

Sabendo que o on fumarato um ismero geomtrico trans, sua frmula estrutural corresponde a:

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QUM

ICA Isomeria

0 0

0-0-a)

0

0

0-

0-b)

0 0

0-0-c)

0

0

0-

0-d)

A alternativa d est correta. O ismero trans

apresenta os ligantes iguais ou de maior massa

molar em lados opostos ao plano estabelecido pela

dupla ligao.

20 (Uece) Cientistas esto pesquisando tcnicas para ma-nipular o mecanismo de algumas plantas com o obje-tivo de fazer com que elas mudem de cor na presena de explosivos, para uso em aeroportos e locais visados por terroristas. Existem plantas que, quando recebem excesso de luz solar, liberam substncias chamadas ter-penoides, que alteram a cor das folhas. Os terpenoides ou terpenos formam uma diversificada classe de subs-tncias naturais de origem vegetal, de frmula qumica geral (C5H8)n. Os terpenos so substncias constitudas de unidades do isopreno.

H2C C CH CH2

CH3Isopreno

Com relao ao isopreno, assinale a afirmao verdadeira.

a) O 3-metil-buta-1,2-dieno seu ismero de posio. b) um alcadieno (dieno) de frmula geral CnH2n 3. c) Tambm denominado pela nomenclatura Iupac de

3-metil-buta-1,3-dieno. d) Pertence famlia dos dienos acumulados ou alnicos.

a) Verdadeira. A frmula molecular do 3-metil-buta-

-1,2-dieno tambm C5H8, e, assim como o isopreno,

possui a mesma funo e o mesmo tipo de cadeia,

mas a diferena entre ambos a posio do grupo

metila e da dupla ligao.

b) Falsa. O isopreno um alcadieno de frmula geral

CnH2n 2 e sua frmula molecular C5H8.

c) Falsa. O nome correto, de acordo com a Iupac,

2-metil-buta-1,3-dieno.

d) Falsa. O isopreno pertence ao grupo dos

alcadienos conjugados; as duas duplas ligaes

esto separadas por uma ligao simples.

21 (Uece) A isomeria ptica estuda o comportamento das substncias que tm a propriedade de desviar o plano de vibrao da luz. Elas so, por isso, denominadas is-meros pticos. Como exemplo, citamos o cido ltico, encontrado no suco de carne, no leite azedo, nos ms-culos e em alguns rgos de algumas plantas ou ani-mais, e usado na alimentao de crianas.

Considere o seguinte composto.

H3C C C C C

H H H

OH C OH OH

O

Assinale a alternativa que contm, respectivamente, o nmero de diferentes ismeros pticos e o de misturas racmicas do composto anterior.

a) 16 e 8 b) 16 e 4 c) 8 e 6 d) 8 e 4

Nmero de ismeros pticos: 2x, em que x o

nmero de carbonos quirais.

A molcula analisada apresenta 3 carbonos quirais;

logo, ter 8 ismeros pticos.

Nmero de misturas racmicas: 2x-1 = 4.

22 (PUC-RJ) Na natureza, vrias substncias possuem is-meros, que podem ser classificados de vrias maneiras, sendo uma delas a isomeria funcional. Assinale a opo que apresenta um ismero funcional do 2-hexanol.

a) O

b) OH

c)

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

H

d)

CH3 C CH2 CH2 CH2 CH3

O

e) CH3 CH CH2 O CH2 CH3

CH3

A alternativa e a correta, pois apresenta a mesma

frmula molecular e uma funo diferente de lcool.

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ESTUDANDO Isomeria

Para o eNem1 (Enem) Sabe-se que a ingesto frequente de lipdios

contendo cidos graxos (cidos monocarboxlicos ali-fticos) de cadeia carbnica insaturada com isomeria trans apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenas cardiovasculares, sendo que isso no se obser-va com os ismeros cis.

Entre os critrios seguintes, o mais adequado escolha de um produto alimentar saudvel contendo lipdios :

a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a uma ribose e a um aminocido.

b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flor, pois so essas as formas mais frequentes nos lipdios cis.

c) Se estiverem presentes compostos com ligaes peptdicas entre os aminocidos, os grupos amino devem ser esterificados.

d) Se contiver lipdios com duplas ligaes entre os car-bonos, os ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da cadeia.

e) Se contiver poli-hidroaldedos ligados covalente-mente entre si, por ligaes simples, esses compos-tos devem apresentar estrutura linear.

De acordo com o texto, o mais saudvel consumir

lipdios cis ou seja, aqueles que apresentam dupla liga-

o. Nos lipdios cis, ligantes iguais ou de maior massa

molar devem estar no mesmo lado da cadeia, se esta

for aberta. Se o lipdio tiver cadeia fechada, a dupla no

necessria, mas os carbonos envolvidos devem fazer

parte do ciclo e possuir dois ligantes distintos.

2 Isomeria o fenmeno em que duas ou mais substncias qumicas tm a mesma frmula molecular, mas frmulas estruturais diferentes os ismeros podem apresentar propriedades qumicas semelhantes ou no, mas as fsi-cas sero sempre distintas.

A isomeria pode ser classificada em espacial ou plana. Como cada nome evidencia, a isomeria plana diferen-cia os ismeros pelas suas frmulas estruturais planas, e a isomeria espacial conhecida tambm por este-reoisomeria , pelas suas frmulas estruturais espaciais. A isomeria plana dividida em isomeria de cadeia, de posio, de funo, de metameria e de tautomeria, e a espacial divide-se em ptica e geomtrica.

Com base no texto e em seus conhecimentos sobre qu-mica orgnica, assinale a alternativa em que os compos-tos no so ismeros entre si.

H17

a) Propanol e metoxietanob) Propanona e 2-propenolc) Dietilamina e metilpropilaminad) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzenoe) cido butanoico e etanoato de metila

Para fazer a verificao de presena de isomeria,

necessrio o clculo da frmula molecular de cada

composto:

a) Propanol e metoxietano: C3H8O

b) Propanona e 2-propenol: C3H6O

c) Dietilamina e metilpropilamina: C4H11N

d) 1,2-diidroxi-benzeno e 1,4-diidroxi-benzeno: C6H6O2

e) A frmula molecular do cido butanoico C4H8O2, e

a do ster etanoato de metila C3H6O2. Desse modo,

como as frmulas moleculares so distintas, esses

compostos no so ismeros.

3 Para evitar a ao do tempo nos alimentos, as inds-trias se valem de agentes que preservam a integridade do produto, aumentando a sua data de validade. Exis-tem dois grandes grupos: os antioxidantes e os anti-microbiais. Os antioxidantes so compostos que pre-vinem a deteriorao dos alimentos por mecanismos oxidativos. A oxidao envolve a adio de um tomo de oxignio ou a remoo de um tomo de hidrognio das molculas que constituem os alimentos. So dois os principais tipos de oxidao: a auto-oxidao dos cidos graxos insaturados (aqueles que contm uma ou mais ligaes duplas nas cadeias alqulicas) e a oxidao catalisada por enzimas. No primeiro caso, a reao envolve as ligaes duplas do cido graxo com o oxignio molecular (O2). Os produtos dessa reao, chamados radicais livres, so extremamente reativos, produzindo compostos responsveis pelo mau odor e pela rancificao do alimento. Os compostos que reagem com os radicais livres podem reduzir a velo-cidade da auto-oxidao. Esses antioxidantes incluem os naturais, tais como o tocoferol (vitamina E), e os sintticos, tais como o BHA e o BHT, ambos derivados do fenol.

Tocoferol (vitamina E)

O

HO

Disponvel em: . Acesso em: 14 set. 2011.

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H18

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QUM

ICA Isomeria

Analise a frmula estrutural da vitamina E e assinale a alternativa correspondente ao nmero de carbonos qui-rais presentes na molcula.

a) 8 c) 4 e) 1b) 6 d) 3

4 A grande procura da humanidade por meios que fa-

voream uma vida saudvel tem impulsionado as pes-quisas por novas substncias capazes de satisfazer tais necessidades. Entre essas substncias encontram-se os polifenis, destacando-se as pesquisas do resveratrol, que est presente em diversas plantas (...). O resveratrol uma fitoalexina produzida por diver-

sas plantas e que tambm est presente em uvas. Na uva, essa fitoalexina sintetizada na casca como respos-ta ao stress causado por ataque fngico, dano mecnico ou irradiao de luz ultravioleta. O resveratrol sinteti-zado naturalmente na planta sob duas formas ismeras: trans-resveratrol (trans-3,5,4-tri-hidroxiestilbeno) e cis--resveratrol (cis-3,5,4-tri-hidroxiestilbeno). O ismero trans-resveratrol convertido para cis-resveratrol em presena da luz visvel, pois essa forma mais estvel. O resveratrol tem atividade antioxidante por meio da inibio da atividade dioxigenase da lipoxigenase; pode tambm atuar de modo similar ao estrognio, substi-tuindo-o parcialmente nos tratamentos ps-menopausa, alm de possuir atividade anti-inflamatria.

SAUTTER, C. K. et al. Determinao de resveratrol em sucos de uva no Brasil. Cincia e Tecnologia de Alimentos, Campinas, n. 3, p. 437-442, jul.-set. 2005. (Adaptado.)

A frmula estrutural do trans-resveratrol pode ser obser-vada a seguir.

HO

HOOH

Assinale a alternativa correspondente ao cis-resveratrol,

forma mais estvel do resveratrol.

a)

HO

OH OH

b) HO

HOOH

c) HO

OH OH

d) HO

HOOH

e) HO

OH OH

O cis-resveratrol aquele que apresenta dupla ligao e

cujos ligantes iguais ou de maior massa molar devem estar

no mesmo lado da cadeia, se apresentar cadeia aberta.

5 A maioria dos compostos nos organismos vivos so quirais, incluindo DNA, enzimas, anticorpos e horm-nios. Cada enantimero tem caractersticas diferentes. O limoneno um exemplo clssico: enquanto a forma R apresenta o odor de laranjas, a forma S apresenta o odor de limo!A atividade de frmacos tambm depende da qui-

ralidade: a talidomida, por exemplo, causou a m- -formao de milhares de fetos, quando administrada, na dcada de 1960, a vrias gestantes. Descobriu-se que apenas um dos enantimeros, entretanto, causava a m-formao congnita, ao passo que o outro no era prejudicial.

O

O

O

OHN

N

Talidomida Limoleno

Disponvel em: . Acesso em: 14 set. 2011. (Adaptado.)

Analise as afirmativas sobre a talidomida e o limoneno e assinale a alternativa correta.

I. O limoneno, assim como a talidomida, apresenta ape-nas um carbono assimtrico.

II. O grupo funcional presente na molcula de talidomi-da o das aminas, enquanto o limoneno classificado como um hidrocarboneto.

III. Nem a talidomida nem o limoneno apresentam anel aromtico.

IV. A talidomida e o limoneno apresentam ismeros pticos, e cada uma das molculas possui dois enantimeros.

a) I, III e IV esto corretas. d) II, III e IV esto corretas.b) I e IV esto corretas. e) I, II, III e IV esto corretas.c) II e III esto corretas.

Correta. A talidomida e o limoneno possuem apenas um

carbono assimtrico cada.

Incorreta. A talidomida faz parte do grupo funcional das

amidas. O limoneno um alceno, hidrocarboneto com

dupla ligao.

Incorreta. Apenas a talidomida apresenta um anel aromtico.

Correta. Como ambas as molculas possuem carbono

quiral, h isomeria ptica. Para determinar o nmero de

enantimeros, basta usar a expresso 2x, em que x o

nmero de carbonos quirais; logo, cada composto possui

dois enantimeros.

H24

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CH3

C

Cc H

CH CH3CH3

CH3

C

CcH

CH CH3CH3

CH2

C

HH

CH

Cc

CH3CH3

CH3

C

HH

CH CH2CH3 Cc

ESTUDANDO Reaes orgnicas

Para o vestibulaR

1 (UFSC) Um composto de frmula C6H12O apresenta isomeria ptica. Quando reduzido por hidrognio, esse composto se transforma em lcool secundrio. Qual dos nomes abaixo representa o composto?

a) 2hexanonab) 3metilpentanona2c) Dimetilbutanonad) Hexanale) 2metil3pentanona

2 (UFPA) A transformao do lcool etlico em acetaldedo uma . A reao deve ser realizada destilandose o aldedo que se forma, porque o

pode ser obtido do acetaldedo, no mesmo meio de reao. O lcool etlico tem ponto de ebulio do que o acetaldedo, devido presena de pontes de hidrognio .

a) oxidao, lcool etlico, maior, intermolecularesb) oxidao, lcool etlico, menor, intermolecularesc) reduo, lcool actico, maior, intramolecularesd) reduo, lcool etlico, menor, intramolecularese) oxidao, lcool actico, menor, intramoleculares

3 (UFRR, adaptada) A oxidao do metilpropeno na presena de soluo de KMnO4 em meio H2SO4 produz:

a) propanona, gs carbnico e gua.b) propanona e aldedo frmico.c) cido propanoico e aldedo frmico.d) cido propanoico e cido frmico.e) somente gs carbnico e vapor de gua.

CH3 C

CH3

CH2 CH3 C O CO21 H2O1

CH3

[O]

4 (Fuvest-SP) Na ozonlise do alqueno de menor massa molecular que apresenta isomeria cistrans, qual o nico produto orgnico formado?

O alceno de menor massa molecular que sofre isomeria

geomtrica o buteno2, que,