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L. Ro sent h aler : Saponine. 247 Yitteilnng aus dem pharmaxentisohen Institnt der UniversitiSt Strassbnrg i. E. Pentosenreaktionen von Saponinen. Von L. Rosenthaler. (Eingegangen den 19. 111. 1905.) Nachdem ich anllllich einer spiter zu verbffentlichenden Unter- snchnng des Qypsophila-Saponins festgestellt hatte, dall sich nnter dessen Spaltnngsprodnkten eine Arabinose befindet, schien es mir von Interesse zn nntersuchen, ob nicht anch noch andere Saponine zu den Pentosiden gehtiren, nmsomehr, als die Gegenwart einer Arabinose im Molekiil des Cyclamins, eines ebenfalls zu den Saponinen gehrSrigen Kbrpers, bereits bewiesen ist '). Die Untersnchung nahm ich so vor, d 3 ich kleine Mengen Saponin durch Kochen mit verdtinnter Salzslnre spaltete, nach dem Erkalten filtrierte') nnd dann mit dem Filtrat die Phloroglucin- nnd die Orcinreaktion anstellte. Zur Ansftlhrnng der Phloroglncinreaktion wnrde die Fltissigkeit nach Znsatz von Phloroglucin und Salzsiure (vom spez. Gew. 1,19) erhitzt und, wenn eine Rottbbung eintrat, sofort vor den Spalt des Spektralapparates gebracht, urn auf das fflr die Pentosen charakteristische Absorptionsvermogen (Streifen zwischen den Linien D und E) nntersucht zu werden"). Hatte sich die Fltiesigkeit dabei getriibt, so wurde der Niederschlag mit Weingeiet in Lasung gebracht. Fur die Orcinreaktion bediente ich mich der Bial'schen Fhsigkeit') (0,l g Orcin, 50 g ranchende SalzsBure, 3 Tropfen 10 %ige Eisenchlorid- Ibsnng). Einige Kubikzentimeter derselben und des Filtrate wurden zneammen erhitzt und nach dem Erkalten mit gleichviel Amylenhydrat und soviel Wasser versetzt, d 3 sich die FlIisaigkeit stark trfibte. Das Amylenhydrat scheidet sich dann ab und ist grtin oder bliiulich geflirbt, wenn eine Pentose vorhanden war. Amylenhydrat verwendete ich anstatt des sonst bei Anstellung der Pentosenreaktionen benutzten Amylalkohols, weil dieser fast stets Furfurol enthut. Da aber die beiden geschilderten Pentosenreaktionen durch das beim Kochen mit SHure ans den Pentosen entstehende Fnrfurol verursacht werden, so 1) Fr. PlsBk, Ber. der dentsch. chem. Ges. 36 (1903), S. 1761. 3) Dae Filtrierpapier gab an kalte Salzeiinre keinen die Pentosen- reaktionen gebenden K6rper ab. B. Tollens, Ber. der dents&. chem. Ges. 29, S. 1204. 4) M. Bial, Deatsch. med. Wochenschr. 1902, S. 253.

Pentosenreaktionen von Saponinen

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Page 1: Pentosenreaktionen von Saponinen

L. Ro sent h aler : Saponine. 247

Yitteilnng aus dem pharmaxentisohen Institnt der UniversitiSt Strassbnrg i. E.

Pentosenreaktionen von Saponinen. Von L. Rosenthaler .

(Eingegangen den 19. 111. 1905.)

Nachdem ich anllllich einer spiter zu verbffentlichenden Unter- snchnng des Qypsophila-Saponins festgestellt hatte, dall sich nnter dessen Spaltnngsprodnkten eine Arabinose befindet, schien es mir von Interesse zn nntersuchen, ob nicht anch noch andere Saponine zu den Pentosiden gehtiren, nmsomehr, als die Gegenwart einer Arabinose im Molekiil des Cyclamins, eines ebenfalls zu den Saponinen gehrSrigen Kbrpers, bereits bewiesen ist ').

Die Untersnchung nahm ich so vor, d 3 ich kleine Mengen Saponin durch Kochen mit verdtinnter Salzslnre spaltete, nach dem Erkalten filtrierte') nnd dann mit dem Filtrat die Phloroglucin- nnd die Orcinreaktion anstellte. Zur Ansftlhrnng der Phloroglncinreaktion wnrde die Fltissigkeit nach Znsatz von Phloroglucin und Salzsiure (vom spez. Gew. 1,19) erhitzt und, wenn eine Rottbbung eintrat, sofort vor den Spalt des Spektralapparates gebracht, urn auf das fflr die Pentosen charakteristische Absorptionsvermogen (Streifen zwischen den Linien D und E) nntersucht zu werden"). Hatte sich die Fltiesigkeit dabei getriibt, so wurde der Niederschlag mit Weingeiet in Lasung gebracht.

Fur die Orcinreaktion bediente ich mich der Bial'schen Fhsigkeit') (0,l g Orcin, 50 g ranchende SalzsBure, 3 Tropfen 10 %ige Eisenchlorid- Ibsnng). Einige Kubikzentimeter derselben und des Filtrate wurden zneammen erhitzt und nach dem Erkalten mit gleichviel Amylenhydrat und soviel Wasser versetzt, d 3 sich die FlIisaigkeit stark trfibte. Das Amylenhydrat scheidet sich dann ab und ist grtin oder bliiulich geflirbt, wenn eine Pentose vorhanden war. Amylenhydrat verwendete ich anstatt des sonst bei Anstellung der Pentosenreaktionen benutzten Amylalkohols, weil dieser fast stets Furfurol enthut. Da aber die beiden geschilderten Pentosenreaktionen durch das beim Kochen mit SHure ans den Pentosen entstehende Fnrfurol verursacht werden, so

1) Fr. PlsBk, Ber. der dentsch. chem. Ges. 36 (1903), S. 1761. 3) Dae Filtrierpapier gab an kalte Salzeiinre keinen die Pentosen-

reaktionen gebenden K6rper ab. B. Tollens, Ber. der dents&. chem. Ges. 29, S. 1204.

4) M. Bial, Deatsch. med. Wochenschr. 1902, S. 253.

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gibt ein solcher Amylalkohol Veranlassnng zn TZluschungen. Beidt Pentosenreaktionen treten damit schon in der Kalte ein. Die von mir untersuchten Proben von Amylenhydrat waren dagegen vollig frei von Furfurol.

Die Phloroglucin- und die Orcinreaktion fielen bei folgendsn Saponinen positiv aus :

Saponin der Wurzeln von Gypsophila spec. n Samen ,, Camellia theifera Griff. n ,, Wurzeln . Polygala Senega L. (Senegin).

Saponinsgure Rinden Quillaia Saponaria Mol.

Sapotoxin') n n n

Saponin ,, Friichte Acacia concinna D.C.

(Quillajastinre).

n Samen ,, Entada scadens Bath.

n ., Bltitter ,, Digitalis purpurea L. n 1 * Dia1opsi-s africana Radlk.

- -

(Digit onin). Saponinsanre ,, Rinden ,, Guajacum off. L. Saponin 11 n n n n

Beide Reaktionen treten n i ch t ein beim Saponin der Friichte von Verbascum sinuatum L. und den drei Sarsaparill-Saponinen.

Da die vtillig zuckerfreien Sapogenine die Pentosenreaktionen nicht beeinflussen werden (festgestellt habe ich dies ftlr die Sapogenine des Gypsophila- und Entada-Saponins), so kann man die Prtifung der Saponine auf Pentosen in der Weise abkiirzen, daO man nach dem Eintritt der Spaltung, ohne erst dasl Sapogenin abzufiltrieren, die Fliissigkeit mit Phloroglucin oder Orcin und Salzsaure (resp. dem Bial'schen Reagens) erhitzt. I m ersten Fall bringt man nach dem Erkalten das ausgeschiedene Sapogenin durch Weingeist in Losung, bei Verwendung von Orcin schIittelt man, wie geschildert, mit Amylen- hydrat ans. Dieses abgektirzte Verfahren hat besonders den Vorzug, dall man die von einem etwaigen Pentosangehalt des Filtrierpapiers drohende Fehlerqnelle vermeidet.

Dnrch diese Untersuchung erachte ich es fiir bewiesen, daIl (einschlielllich des Cyclamins) 12 Saponine zu den Pentosiden zu zghlen sind. Es ist aber zu erwarten, dall dasselbe auch noch fiir andere Saponine zotreffen wird. Um weiche Pentosen es sich dabei handelt, ist filr die iiberwiegende Mehrzahl der Saponine noch festzustellen.

1) Die Priiparate von Quillaja-Sapotoxin und Guajak-Saponineaure ver- danke ich dem freundl. Entgegenkommen des Herrn Prof. Dr. Kobert in Rostock.