UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICALABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 6. OBTENCION DEL ÁCIDO ACETILSALICILICO POR MEDIO DE UN

PROCESO DE QUIMICA VERDE

NOMBRE DEL ALUMNO: GUDIÑO HERNANDEZ CARLOS PROFESOR: IVANN ZARAGOZA GALICIAGRUPO: 02

SEMESTRE2013 - 2

OBJETIVOS Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un

éster. Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde.

RESULTADOS

Tabla 1. Propiedades físicas de las sustancias utilizadas en la práctica y datos obtenidos experimentalmente.

Acido salicílico Anhídrido acético

Acido acetilsalicílico

Masa molar (g/mol) 138.12 120.01 180.20Densidad (g/mL) 1.44 1.08 1.40Punto de fusión (°C) 158-161 -73.1 135Punto de ebullición (°C) 211 140 ----Masa (g) 0.56 1.3 0.64Volumen (mL) ---- 1.2 ----Cantidad de sustancia (mol)

4.05 X 10-3 mol 1.07 X 10-2 mol 3.55 X 10-3 mol

Experimentalmente se obtuvo un polvo color blanco.Punto de fusión del producto obtenido: 124 °CRendimiento de reacción: 87.67%

Prueba de pureza.La prueba para fenoles dio positiva tanto en el producto obtenido como en las aguas de lavado.

CALCULOS

0.56 gacido salicilico( 1mol acido salicilico138.12g acido salicilico )=4.05 X 10−3molacido salicilico

mL( 1.08ganhídrido acético1mLanhídrido acético )=1.3 ganhídridoacético

1.3 ganhídridoacético ( 1molanhídridoacético120.01ganhídrido acético )=1.07 X 10−2molanhídrido acético

4.05 X10−3mol acido salicilico( 1molacido acetilsalicilico1mol acido salicilico )=4.05 X10−3mol acido acetilsalicilico

4.05 X10−3mol acido acetilsalicilico( 180.20 gacido acetilsalicilico1mol acidoacetilsalicilico )=0.73 gacido acetilsalicilico

0.64 gacido acetilsalicilico ( 1molacido acetilsalicilico180.20gacido acetilsalicilico )=3.55 X10−3mol acido acetilsalicilico

Rendimiento dereacción=0.64 gacido acetilsalicilico0.73 gacido acetilsalicilico

x100%=87.67%

DISCUSIÓN DE RESULTADOSEn esta practica se obtuvo un buen rendimiento de reacción, esto se debió a que la mayoría del ácido salicílico reaccionó para formar acido acetilsalicílico.

Al final del experimento fue posible aislar el acido acetilsalicílico mediante el uso de agua muy fría, ya que este es insoluble en agua a temperaturas cercanas a 0 °C.

La prueba para determinar fenoles dio positiva debido a la presencia de acido salicílico en nuestro producto final. A pesar de este hecho, el rendimiento sigue siendo alto, ya que esta cantidad de acido salicílico es muy pequeña.

MECANISMOS DE REACCION

CONCLUSIONESSe lograron los objetivos ya que se efectuó la síntesis del compuesto acido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde.

CUESTIONARIO Y ESPECTROS DE ESPECTROMETRIA1. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la

misma.

2. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción?Para que el ion hidróxido de la base retire el protón del grupo hidroxilo de la molécula de ácido salicílico y pueda reaccionar con el anhídrido acético.

3. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético?La reacción entre un alcohol (o fenol) y un derivado de ácido carboxílico en presencia de un catalizador ácido fuerte da lugar a la formación de un éster.

4. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético?Si porque los anhídridos de ácido experimentan las mismas reacciones que los cloruros de ácido, pero de forma más lenta. Además, el subproducto formado en la reacción es un ácido carboxílico y no HCl.

En las reacciones de acetilación de alcoholes (o fenoles) suele utilizarse más el anhídrido acético que el cloruro de acetilo. A las razones anteriores se suma que el anhídrido acético es más barato, menos volátil y más manejable.

5. ¿Con qué finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la práctica?Con la finalidad de identificar la presencia de ácido salicílico en nuestro producto final, ya que es posible que parte de este haya quedado sin reaccionar en las paredes del matraz que se utilizó y al final el producto obtenido sea una mezcla de ácido acetilsalicílico y ácido salicílico.

6. ¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar la prueba de pureza (D2)?

Si la prueba es positiva se obtiene como residuo un complejo color morado que se forma entre el ion Fe3+ y los iones salicilato.

7. Asigne las bandas principales a los grupos funcionales presentes en los espectros de IR de reactivos y productos.BIBLIOGRAFIA

Morrison R. T. y Boyd, R.N, Química Orgánica, 5ª. Edición, México, Wesley Longman de México, S.A. de C.V., 1998. Pág. 897-902.

Smith, Jr. L.O., Cristol S.J., Química Orgánica, Editorial Reverté, S.A, 1970. Pág. 474.