EXTRACCIN SELECTIVA CON DISOLVENTES ACTIVOS

R-COOHR-NH2NEUTROPrimero se disea un diagrama de separacin para una mezcla que contiene compuesto cido, un bsico y un neutro.

Disolver en 15 mL de acetato de etilo

Agregar 10 mL de HCl al 10% Fase acuosaFase orgnica

Agregar 10 mL de NaOH concentradaAgregar 10 mL de NaOH diluida

Fase acuosaFase orgnica

Agregar 10 mL de HCl concentradoSecar con sulfato de sodio anhidro. Destilar

Explicacin del diagrama de separacin: cido, base y neutro.

Se tienen 0.6 g de una muestra (se nos proporciono la muestra 2) que contiene un compuesto cido (cido Benzoico), uno bsico (Benzocana) y uno neutro (Naftaleno). Esta mezcla de compuestos se disuelve en 15 mL de Acetato de etilo, a esta disolucin se le agregaran 10 mL de Acido Clorhdrico, y se procede a realizar la extraccin. La mezcla se separara en una fase acuosa (que posee una mayor densidad y por lo tanto se encuentra en la parte inferior del embudo) y una fase orgnica (esta posee menor densidad alojndose de este modo en la parte superior del embudo).La fase acuosa obtenida, al haber reaccionado con el cido nos indica que el compuesto presente en dicha disolucin es la base (Benzocana) , a esta disolucin se le agregara Hidrxido de Sodio concentrado hasta obtener un pH mayor a 2 y percibir un precipitado, realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin de regresarlo a su forma bsica y separada de la mezcla inicial. La fase orgnica obtenida no reacciona con el cido, lo cual nos indica que en aquella disolucin, solo se pueden encontrar dos compuestos, la parte cida (cido Benzoico) y la parte neutra (Naftaleno). Para separarlas, se procede a incorporar 10 mL de Hidrxido de Sodio diluido, y enseguida dar paso a la extraccin. Esto dar parte a 2 nuevas fases, una orgnica (ubicada en la parte superior) y otra acuosa (ubicada en la parte inferior). La nueva fase acuosa obtenida, al haber reaccionado con la base indica que el compuesto presente en dicha disolucin es el cido (cido Benzoico), a esta disolucin se le agregara cido Clorhdrico concentrado, hasta obtener un pH menor a 2 y percibir un precipitado, realizado lo anterior se procede a filtrar, dejar secar y pesar. Esto con el fin de regresarlo a su forma cida y separada de la mezcla inicial. Por ltimo la nueva fase orgnica obtenida, al no haber reaccionado con el cido, ni con la base, se concluye que esta es la parte neutra (Naftaleno) de la mezcla inicial, por lo tanto se procede a secar con sulfato de sodio anhidro, evaporarla y as obtenerla en forma slida, separada de la mezcla inicial.

Resultados y Anlisis:

Seleccin del disolvente

La opcin seleccionada fue el diclorometano, pues cuenta con una baja solubilidad en agua, provocando que al mezclarse se puedan formar dos fases inmiscibles, lo que es apropiado para la distribucin del soluto, adems de contar con un bajo punto de ebullicin, lo cual facilitara su eliminacin a lo largo del proceso.

Extraccin Simple

Fase AcuosaFase Orgnica Extraccin Mltiple

Fase AcuosaFase Orgnica En la fase orgnica de la extraccin simple se observa que el tono de amarillo es ms claro, comparado con la fase orgnica de la extraccin mltiple, esto quiere decir que en la extraccin mltiple se tiene una mayor concentracin de yodo, lo que convierte a esta en la extraccin ms eficiente. Esto puede deberse a que en la extraccin mltiple se realizaron dos extracciones mas, que en la simple, permitiendo la mayor concentracin y rendimiento de yodo.

Porcentaje de cada compuesto en la mezcla problema

Masa inicial (muestra 2): 0.6 g Masa de cido Benzoico: 0.23g Masa de Benzocana: 0.15 g Masa de Naftaleno: 0.22 g 99.99%

CompuestoMasa (g)Rendimiento%

cido(cido Benzoico)0.23g38.33 %

Base(Benzocana)0.15g25 %

Neutro(Naftaleno)0.22g36.66 %

Al finalizar las filtraciones los resultados arrojaron que la muestra proporcionada (muestra 2), contena una mezcla de los tres compuestos, el cido (cido benzoico), la base (benzocana), y el neutro (naftaleno). Y una vez pesado y obteniendo el rendimiento de cada uno de ellos, si sumamos el rendimiento de cada uno de los compuestos, obtenemos un rendimiento del 99% comparado al de la muestra inicial. Esto quiere decir que las extracciones se realizaron con exactitud y precisin, al no tener perdidas, como pudo haberse dado el caso de que al momento de realizar las filtraciones se tuviese una prdida significativa.

Conclusiones:Las mezclas de compuestos cidos, bsicos y neutros, se pueden separar fcilmente haciendo uso de la tcnica de extraccin, para esto los disolventes orgnicos utilizados en la extraccin deben tener, baja solubilidad en agua, alta capacidad de solvatacin hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullicin para facilitar su eliminacin posterior. Y gracias a las propiedades cido-base, aunque se nos proporcione una muestra desconocida, podremos a partir de estas propiedades, saber cundo obtendremos la base (aquella que reaccione con el cido y me forme una fase acuosa en la extraccin), el cido (aquel que reaccione con la base y me forme una fase acuosa), o el neutro (aquel que no reaccionara con base ni con cido y se quedara como la fase orgnica de mi extraccin). Utilizando como mtodo de separacin la extraccin, podremos identificar y obtener cada una de ellas, incluso saber si la mezcla no tiene la presencia de alguna de estas.

Cuestionario:

1. Diga cul de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extraccin. Explique tambin de acuerdo a su densidad, en qu parte del embudo quedaran ubicados cada uno de los disolventes.

Etanol-agua: No es factible por que el etanol es miscible en agua, y en consecuencia no se podran distinguir dos fases. Tolueno-agua: Es factible, el tolueno es menos denso que el agua (0.8669 g/mL), se alojara en la parte superior (fase orgnica), dejando en la inferior (fase acuosa) a el agua. cido sulfrico-agua: No es factible por que el cido sulfrico es miscible en agua, y en consecuencia no se podran distinguir dos fases. Diclorometano-agua: Es factible, el diclorometano es ms denso que el agua (1.33 g/mL), por lo tanto se alojara en la parte inferior (fase orgnica),dejando en la parte superior (fase acuosa) al agua.

2. Con base a los resultados experimentales, Cul es la mejor tcnica de extraccin: la simple o la mltiple? Fundamente su respuesta.

Experimentalmente se demostr que la extraccin mltiple es la mejor tcnica por que con esta se obtuvo un mayor rendimiento del compuesto que se deseaba extraer, es decir, una mayor concentracin del compuesto a extraer.

3. Disee un diagrama de separacin para la mezcla de p-(trifluorometoxi)anilina, cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico y 1-bromo-3,5-dimetoxibenceno.

Base (p-(trifluorometoxi)anilina)Acido (cido 4-(4-metoxifenoxi)benzoico)Neutro (1-bromo-3,5-dimetoxibenceno)

R-COOHR-NH2NEUTRO

Disolver en 15 mL de acetato de etilo

Agregar 10 mL de HCl al 10% Fase acuosaFase orgnica

Agregar 10 mL de NaOH concentradaAgregar 10 mL de NaOH diluida

Fase acuosaFase orgnica

Agregar 10 mL de HCl concentradoSecar con sulfato de sodio anhidro. Destilar

4. Cmo se puede eliminar una emulsin?Las emulsiones son difciles de romper y para facilitar la separacin completa de las dos fases, pueden seguirse los siguientes consejos: Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor de su posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse. Aadir una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar suavemente, ya que la presencia de una elevada concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separacin. Ayudar a la separacin de ambas fase moviendo suavemente la interfase con una esptula.

5. Por qu se debe liberar la presin al agitar el embudo de separacin?

Para quitar presin interna al sistema y as evitar que el sistema bote el tapn y el disolvente salga proyectado.

6. En qu casos se debe utilizar la extraccin selectiva?

Se emplea para separar mezclas de compuestos orgnicos, tomando como criterio la acidez, basicidad o neutralidad de los compuestos. Est basada en una reaccin cido-base tomando en el producto a separar y el disolvente activo.

7. En qu casos debe utilizarse la extraccin mltiple?

Se utiliza cuando el soluto se extrae por proceso de distribucin y una solucin es miscible con su disolvente orgnico, el cual dado sus caractersticas se puede eliminar al trmino de la extraccin.

8. Por qu el compuesto neutro debe obtenerse por destilacin del disolvente en el que se encuentra y no por cristalizacin en dicho disolvente?

En el diagrama se puede observar que el compuesto neutro, se encuentra aun en presencia del ter etlico, el cual tiene un punto de ebullicin bajo, y para su pronto separacin es ms factible utilizar una destilacin.

Bibliografa:

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Slideshare, Extraccin selectiva, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en: http://es.slideshare.net/chuyccho/extraccin-selectiva-previo

Competencias de la Asignatura, Extraccin cido-base, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en: http://rodas.us.es/file/23a16560-123f-bec5-ec5b-44a3042a281d/2/laboratotio_quimica_organica_SCORM.zip/pagina_18.htm

Silica Gel, Agente Desecante, [En Linea], Consultado: 24 de marzo de 2015, Disponible en: http://www.silicagel.com.mx/agente_desecante.aspx

MERCK MILLIPORE, 841431|4-(Trifluorometoxi)-analina, [En Linea], Consultado: 2 de abril de 2015, Disponible en: http://www.merckmillipore.com/MX/es/product/4-%28Trifluorometoxi%29-anilina,MDA_CHEM-841431