Prezentacja programu PowerPoint za organsku hemiju i...7.4.2020 3 a •Sulfonovanje je povratna...
19
7.4.2020 1 Aromatski ugljikovodici – benzen Pet uobičajnih ELEKTROFILNIH AROMATSKIH SUPSTITUCIJA: • Brom (Br), hlor (Cl) ili iod (I) zamjenjuju H atom; reagensi: Br 2 /FeCl 3 ; Cl 2 /AlCl 3 ili FeCl 3 ; I 2 /HNO 3 ili CuCl 2
Prezentacja programu PowerPoint za organsku hemiju i...7.4.2020 3 a •Sulfonovanje je povratna reakcija Benzensulfonska kiselina Sulfo grupa (SO 3 H) zamjenjuje H atom SO3 je jak
Pet uobičajnih ELEKTROFILNIH AROMATSKIH SUPSTITUCIJA:
• Brom (Br), hlor (Cl) ili iod (I) zamjenjuju H atom; reagensi: Br2/FeCl3; Cl2/AlCl3 ili FeCl3; I2/HNO3 ili CuCl2
Notebook
Typewritten Text
U ovom dijelu predavanja o aromatskim
Notebook
Typewritten Text
spojevima govorit ćemo najviše od reakcijama
Notebook
Typewritten Text
elektrofilne aromatske supstitucije.
Notebook
Typewritten Text
Benzen ima oblake pi-elektrona iznad i ispod
Notebook
Typewritten Text
svojih digma-veza. Iako pi-elektroni benzena
Notebook
Typewritten Text
pripadaju stabilnom aromatskom sistemu,
Notebook
Typewritten Text
podložni su napadu jakog elektrofila kojim
Notebook
Typewritten Text
nastaje karbkation. Taj rezonancijski stabiliziran
Notebook
Typewritten Text
karbkation naziva se sigma-kompleksom jer je
Notebook
Typewritten Text
elektrofil vezan za benzenskujezgru novom
Notebook
Typewritten Text
sigma vezom. Ukupna je reakcija supstitucija protna na aromatskm prstenu (H+) elektrofilom (E+)
Notebook
Typewritten Text
pa je riječ o elektrofilnoj aromatskoj supstituciji. Ova grupa reakcija obuhvaća supstitucije različitim elektrofilnim reagensima. Ona je ujedno najvažnije metoda sinteze supstituiranih aromatskih spojeva.
Notebook
Typewritten Text
Notebook
Typewritten Text
Bromiranje benzena zahtijeva prisutnost
Notebook
Typewritten Text
Lewisove kiseline (FeBr3 ili FeCl3) koja akceptira
Notebook
Typewritten Text
nevezni elektronski par iz Br2 uslijed čega
Notebook
Typewritten Text
slabi veza Br-Br pri tome nastaje elektrofil
Notebook
Typewritten Text
neophodan za reakciju elektrofilne
Notebook
Typewritten Text
aromatske supstitucije.
Notebook
Typewritten Text
Razlog za prisustvo Lewisove kiseline jeste što
Notebook
Typewritten Text
sam brom nije dovoljno elektrofilan da bi reagovao sa benzenom. U tom slučaju jaka Lewisova kiselina kao što je FeBr3 katalizira reakciju stvarajući kompleks sa Br2.
7.4.2020
2
katalizator
: Baza
Meh
aniz
am n
itri
ran
ja
Nitro grupa (NO2) zamjenjuje H atom
Nitrobenzen
nitratna kiselina
• Nitro spojevi se mogu reducirati do arilamina
Notebook
Typewritten Text
Hloriranje benzena se odvija slično kao i bromiranje
Notebook
Typewritten Text
a ewisova kiselina koja se koristi je AlCl3.
Notebook
Typewritten Text
Za jodiranje benzena potreban je kiseli oksidans
Notebook
Typewritten Text
kao što je nitratna kiselina. Budući da je nitratna
Notebook
Typewritten Text
kiselina oksidans a ne katalizator kao Lewisove
Notebook
Typewritten Text
kiseline, pa se troši u reakciji.
Notebook
Typewritten Text
Do halogeniranja aromatskih spojeva dolazi u biosintezi brojnih prirodnih molekula (posebno onih koje proizvode morski organizmi), ljudskom organizmu iodiniranjem tirozina u štitnoj žlijezdi započinje biosinteza tiroksina, hormona koji regulira rast i metabolizam.
Notebook
Typewritten Text
Nitriranje benzena se provodi sa smjesom
Notebook
Typewritten Text
nitratne i sulfatne kiseline. Sulfatna kiselina u
Notebook
Typewritten Text
ovoj reakciji igra ulogu katalizatora i omogućava
Notebook
Typewritten Text
da se reakcija odvija na nižoj temperaturi i mnogo
Notebook
Typewritten Text
btže. Ona omogućava nastanak NO2+ iona koji
Notebook
Typewritten Text
je jak elektrofil. Mehanizam je sličan dehidrataciji
Notebook
Typewritten Text
koja je kataliziraa sumpornom kiselinom.
Notebook
Typewritten Text
Sumporna kiselina protonira hidroksilnu grupu nitratn kiselinu (HO-NO2) pri čemu odlaskom
Notebook
Typewritten Text
molekule vode nastaje NO2+ ion. Nastali ion reaguje sa benzenom i tvori sigma-kompleks. Gubitkom
Notebook
Typewritten Text
protona iz sigma-kompleksa nastaje nitrobenzen.
Notebook
Typewritten Text
Aromatske nitro grupe se lako reduciraju u
Notebook
Typewritten Text
amino grupe (-NH2) metalom kao što su cink
Notebook
Typewritten Text
ili željez u razblaženoj kiselini. Nitriranje
Notebook
Typewritten Text
nakon kojeg slijedi redukcija obično je najbolja
Notebook
Typewritten Text
metoda za uvođenje amino grupe u aromatski
Notebook
Typewritten Text
prsten.
Notebook
Typewritten Text
Nitriranje kao rekcija je važno u sintezi lijekova
Notebook
Typewritten Text
i boja.
7.4.2020
3
Meh
aniz
am s
ulf
on
ova
nja
• Sulfonovanje je povratna reakcija
Benzensulfonska kiselina
Sulfo grupa (SO3H) zamjenjuje H atom
Notebook
Typewritten Text
SO3 je jak elektrofil koji sa benzenom tvori
Notebook
Typewritten Text
sigma-kompleks. Gubitkom protona sa
Notebook
Typewritten Text
ugljika i protoniranjem kisika (kisika u SO3)
Notebook
Typewritten Text
nastaje benzensulfonska kiselina.
Notebook
Typewritten Text
Sulfnovanje je ekonomski važno jer se
Notebook
Typewritten Text
sulfonati alkilbenzena upotrebljavaju kao
Notebook
Typewritten Text
deterdženti.
Notebook
Typewritten Text
Sulfonovanje je reverzibilna reakcija i sulfo
Notebook
Typewritten Text
grupa se može ukloniti iz aromatskog prstena
Notebook
Typewritten Text
zagrijavanjem u razblaženoj sulfatnoj kiselini.
Notebook
Typewritten Text
Zbog toga što je reakcija povratna, često se koristi
Notebook
Typewritten Text
u sintezama da bi se zaštitio određen položaj
Notebook
Typewritten Text
na benzenovom prstenu na koji ne želimo da se
Notebook
Typewritten Text
veže neka druga grupa.
7.4.2020
4
Neki sulfo-preparati
Opšta struktura Sulfametoksazol
(gantamol)
Antibakterijsko dejstvo
Sulfadiazin
(antimalarik)
Sulfalen
(kelficin; antiparazitsko
djelovanje)
• Alkilna grupa (R) zamjenjuje H-atom
James Mason Crafts (1839 –1917)
Charles Friedel (1832 –1899)
Etilbenzen
Mehanizam alkiliranja
Notebook
Typewritten Text
Karbkationi su najvažniji elektrofili koji mogu
Notebook
Typewritten Text
supstituirati vodikov atom na aromatskom
Notebook
Typewritten Text
prstenu jer se tom supstitucijom stvara nova
Notebook
Typewritten Text
ugljik-ugljik veza. Francusi hemičar Charles
Notebook
Typewritten Text
friedel i njegov američki kolega James Crafts
Notebook
Typewritten Text
našli su da u prisustvu Lewisove kiseline kao
Notebook
Typewritten Text
katalizaora (AlCl3 ili FeCl3) alkil-halogenidi
Notebook
Typewritten Text
alkiliraju benzen dajući alkilbenzen.
7.4.2020
5
Mehaniz
am
F.C
. acili
ranja
• Acilna grupa (RC=O) zamjenjuje H atom
Kiselinski halogenid
Keton
Acilna grupa (RC=O) može poticati iz kiselinskih hlorida ili kiselinskih anhidrida:
Acetilhlorid Acetofenon
Acetofenon Acetanhidrid
Notebook
Typewritten Text
Acilna grupa je karbonilna grupa vezana za
Notebook
Typewritten Text
alkilnu grupu. Aciliranje je analogno alkiliranju
Notebook
Typewritten Text
ali kao regens služi npr acil-hlorid umjesto
Notebook
Typewritten Text
alkil-hlorida. Produkt aciliranja jeste keton.
7.4.2020
6
Acil-supstituirani benzeni mogu se prevesti u alkil-supstituirane benzene redukcijom uz H2/Pd:
često uz rutenijev ili rodijev bazični katalizator.
Notebook
Typewritten Text
Iz supstituiranih benzena nastaju supstituirani
Notebook
Typewritten Text
cikloheksani, a iz disupstituiranih benzena,
Notebook
Typewritten Text
smjesa cis i trans izomera. Ovo je industrijski
Notebook
Typewritten Text
postupak za dobivanje cikloheksan i i supstituiranih
Notebook
Typewritten Text
derivata cikloheksana. Rdukcija se ne može zaustaviti u stepenu kojem nastaje djelomično reducirani derivat, jer se ti alkeni reduciraju brže od samog benzena.
Neki supstituenti čine aromatski prsten reaktivnijim
Notebook
Typewritten Text
(aktivirajući supstituenti, A), dok drugi smanjuju
Notebook
Typewritten Text
njegovu reaktivnost u usporedbi s benzenom
Notebook
Typewritten Text
(deaktivirajući supstituenti, D). U sporom stepenu
Notebook
Typewritten Text
će karbokation i uzrokovati ubrzanje reakcije – to su A. Supstituenti koji imaju sposobnost odvlačenja elektrona iz benzenskog prstena destablizirat će karbokation i smanjiti reaktivnost – to su D. A stabilizira karbokation (1.) induktivnim ili (2.) rezonancijskim doniranjem elektrona,
Notebook
Typewritten Text
elektrofilne supstitucije nastaje karbokationski
Notebook
Typewritten Text
međuprodukt. Oni supstituenti koji imaju
Notebook
Typewritten Text
posobnost doniranja elektrona stabilizirat
Notebook
Typewritten Text
Notebook
Typewritten Text
D destabilizira karbokation (1.) induktivnim
Notebook
Typewritten Text
ili (2.) rezonancijskim
Notebook
Typewritten Text
odvlačenjem elektrona.
Notebook
Typewritten Text
Induktivni uticaj - Ukoliko je supstituent
Notebook
Typewritten Text
radije nego elektroni iz sigma-veze s vodikom - aktivirajući supstituent induktivno donira elektrone kroz sigma vezu. ako je supstituent jači elektron-akceptor od vodikova atoma, jače će odvlačiti vezne sigma-elektrone od prstena.
Notebook
Typewritten Text
vezan s-vezom za benzenski prsten slabiji
Notebook
Typewritten Text
sigma-veze pomaknut će se prema prstenu
Notebook
Typewritten Text
D induktvno odvlači elektrone.
Notebook
Typewritten Text
Rezonancijski uticaj - nespareni elektronski par
Notebook
Typewritten Text
atoma direktno vezanog na prsten može se
Notebook
Typewritten Text
delokalizirati u prstne - donirati rezonacijom.
Notebook
Typewritten Text
Aktivirajući supstituenti (A= NH2, OH, OR, Cl),
Notebook
Typewritten Text
koji je dvostrukom ili trostrukom vezom vezan za elektronegativniji atom, p-elektroni iz prstena mogu se delokalizirati na supstituent. Deaktivirajući supstituenti (D= CN, C=O, NO2).
Notebook
Typewritten Text
Ako je supstituent vezan na prsten preko atoma
Notebook
Typewritten Text
elektron -akceptor vodika, elektron iz njegove
7.4.2020
10
Sve aktivirajuće grupe su orto- i para-dirigujuće, a sve deaktivirajuće grupe, osim halogena, su meta-dirigujuće. Halogeni su jedinstveni kao
Neki supstituenti istovremeno imaju aktivirajući rezonancijski utjecaj, ali i deaktivirajući induktivni utjecaj (npr. OH skupina); eksperimentalno je dokazano da je rezonancijski utjecaj važniji te su takvi supstituenti jaki aktivatori
Notebook
Typewritten Text
Aktivirajući supstituenti negativiraju prsten
Notebook
Typewritten Text
te ga čine rekativnijim prema elektrofilima.
Notebook
Typewritten Text
Deaktivirajući supstituenti pozitiviraju prsten
Notebook
Typewritten Text
čineći ga slabije reaktivnijim prema elektrofilima.
Notebook
Typewritten Text
Utjecaj supstituenata na orjentaciju disupstitucijske reakcije
Notebook
Typewritten Text
Notebook
Typewritten Text
Postojeći supstituent usmjerava novi
Notebook
Typewritten Text
supstituent u reakciji elektrofilne supstitucije.
Notebook
Typewritten Text
aktivator usmjerava drugi supstituent (Br) u orto i para položaj. OCH3 grupa je jak aktivator
Notebook
Typewritten Text
-Aktivirajući i slabo deaktivirajući supstituenti
Notebook
Typewritten Text
--
Notebook
Typewritten Text
usmjeravaju u orto- i para-položaj
Notebook
Typewritten Text
-Umjereno i jako deaktivirajući supstituenti usmjeravaju u meta-položaj.
Notebook
Typewritten Text
Ovde možete vidjeti da CH3 grupa kao slab
Notebook
Typewritten Text
i dovodi do polisupstitucije i Br zauzoma oba orto položaja i para položaj.
Notebook
Typewritten Text
Prilikom pisanja produkata ovih reakcija
Notebook
Typewritten Text
uvjek gledate položaje u odnosu na prvobitni
Notebook
Typewritten Text
supstituent. Za CH3 znamo da je aktivator
Notebook
Typewritten Text
i njegov susjedni položaj je orto a paralelno
Notebook
Typewritten Text
od njega je para položaj. Na ova dva primjera
Notebook
Typewritten Text
možete vidjeti taj princip budući da CH3 grupe
Notebook
Typewritten Text
nisu postavljene na iste položaje.
Notebook
Typewritten Text
ZAPAMTITI: uvijek se položaj drugog supstituenta određuje na osnovu prvobitno vezanog
Notebook
Typewritten Text
supstituenta koji ima poziciju 1. Ako je on aktivator drugi supstituent zauzima pozicije orto (2) i
Notebook
Typewritten Text
para (4). U slučaju da je supstituent deaktivator onda je to pozicija meta (3).
7.4.2020
11
Anilin
Fenol
Nema katalizatora!
+
Br
Cl
Br
AlCl3+ Cl2
Br
Cl
Brombenzen o-Bromhlorbenzen p-Bromhlorbenzen
Brombenzen o-Dibrombenzen p-Dibrombenzen
Notebook
Typewritten Text
NH2 i OH grupe su jaki aktivatori i oni
Notebook
Typewritten Text
dovode do polisupstitucije - zauzimanja
Notebook
Typewritten Text
oba orto položaja i para položaja.
Notebook
Typewritten Text
Halogeni elementi su slabi deaktivatori
Notebook
Typewritten Text
i oni usmjeravaju drugi supstituent u
Notebook
Typewritten Text
orto ili para položaj.
7.4.2020
12
Br
FeBr3+ Br2
NO2 NO2
Nitrobenzen m-Bromnitrobenzen
Benzojeva kiselina m-Nitrobenzojeva kiselina
• Predložite sinteze navedenih jedinjenja polazeći od benzena:
• a) p-brombenzensulfonske kiseline
• b) m-brombenzensulfonske kiseline
• c) p-bromnitrobenzen
• d) m-bromnitrobenzen
Notebook
Typewritten Text
Karboksilna grupa je deaktivator i samim
Notebook
Typewritten Text
tim usmjerava drugi supstituent NO2 grupu
Notebook
Typewritten Text
(nastanak NO2 smo objasnili kroz reakciju
Notebook
Typewritten Text
nitriranja) u meta položaj odnosno položaj 3.
Notebook
Typewritten Text
Ovde je dat primjer kako je jako važno znati
Notebook
Typewritten Text
da li neka grupa aktivira ili deaktivira
Notebook
Typewritten Text
prsten jer od toga zavisi redoslijed reakcija
Notebook
Typewritten Text
odnosno kojim redom ćemo uvoditi
Notebook
Typewritten Text
supstituente.
7.4.2020
13
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
m-nitroacetofenon
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3 NO2
+ CH3CCl
O CCH3
O
AlCl3 HNO3
H2SO4
O
CCH3
X
Iako oba supstituenta, NO2 i CH3C=O, diriguju istu, meta poziciju,
zbog ograničenja Friedel-Craftsove reakcije, nitrobenzen se ne
može acilirati!
• Mogu se koristiti samo alkilhalogenidi (F, Cl, I, Br)
• Aril – i vinil-halogenidi ne reaguju (njihovi karbokatjoni se teško stvaraju)
• Nema reakcije kada se na prstenu nalazi amino- ili dezaktivirajuća grupa
• -NH2, -NHR ili –NR2 grade kompleks sa katalizatorom
Nema reakcije
kada je
• Jako aktivirajuće grupe imaju prednost nad umjereno ili slabo aktivirajućim, a one imaju prednost nad deaktivirajućim grupama
Notebook
Typewritten Text
Friedel-Craftsovo alkiliranje ima određena
Notebook
Typewritten Text
ograničenja. Može se provesti samo s benzenom,
Notebook
Typewritten Text
aktiviranim derivatima benzena i
Notebook
Typewritten Text
halogenbenzenima. Reakcija se ne odvija sa
Notebook
Typewritten Text
snažno deaktiviranim spojevima kao što su
Notebook
Typewritten Text
nitrobenzen, benzensulfonska kiselina i
Notebook
Typewritten Text
fenil-ketoni. Takođe može doći i do
Notebook
Typewritten Text
pregrađivanja pa se samo neki alkilbenzeni mogu dobiti na ovaj način. Takođe se javlja problem
Notebook
Typewritten Text
višestrukog alkiliranja jer F.C. produkt alkiliranja je reaktivniji od polaznog spoja.
aktivator ali je slabiji aktivator u odnosu naOH grupu.
Notebook
Typewritten Text
U drgom slučaju želimo da imamo NO2 grupe u orto položaju u odnosu na COOH grupu. COOH
Notebook
Typewritten Text
i NO2 grupa su deaktivatori, zato polazimo od p-nitrotoluena jer je CH3 grupa aktivator. Ona će
Notebook
Typewritten Text
diktirati vezanje NO2 grupa u orto položaj. Kasnije ćemo uz pomoć KMnO4 oksidirati CH3 grupu
Notebook
Typewritten Text
i prevesti je u COOH (reakcija oksidacije).
Notebook
Typewritten Text
U ovom primjeru imamo situaciju da CH3
Notebook
Typewritten Text
grupa diriguje vezanje Br u orto položaj, a
Notebook
Typewritten Text
COOH grupa u meta položaj koji se ujedno
Notebook
Typewritten Text
podudara sa položajem koji dktira i CH3 grupa.
Notebook
Typewritten Text
U slučaju da se položaji ne podudaraju, prednost
Notebook
Typewritten Text
ima aktivatorska grupa.
Notebook
Typewritten Text
Još malo primjera uvđenja trećeg supstituenta.
7.4.2020
15
• Kako sintetizirati 4-brom-2-nitrotoluen polazeći od benzena?
• Nacrtati strukturu tražene molekule, identificirati supstituente i podsjetiti se kako se svaka grupa može pojedinačno uvesti.
• Tri supstituenta na prstenu su brom, metilna grupa i nitro grupa.
• Brom se može uvesti bromiranjem sa Br2/FeBr3.
• Metilna grupa može se uvesti Friedel-Craftsovim alkiliranjem sa CH3Cl/AlCl3.
• Nitro grupa se može uvesti nitriranjem sa HNO3/H2SO4
4-brom-2-nitrotoluen
o-Nitrotoluen
Ovaj prsten bromiranjem će
dati smjesu izomera
m-Bromnitrobenzen
Ovaj deaktivirani prsten ne podliježe
Friedel-Craftsovoj reakciji
p-Bromtoluen
Ovaj prsten nitriranjem će
dati samo željeni izomer
4-brom-2-nitrotoluen
Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati traženi 4-brom-2-nitrotoluen?
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati p-bromtoluen?
• Moguća su dva rješenja, bromiranjem toluena ili Friedel-Craftsovim alkiliranjem brombenzena iako nastaje smjesa dva izomera koji se moraju razdvojiti:
Toluen p-Bromtoluen Brombenzen (+ orto izomer)
7.4.2020
16
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati toluen? Metiliranjem benzena u Friedel-Craftsovoj reakciji.
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati brombenzen? Bromiranjem benzena.
• Retrosintetska analiza pokazala je dva moguća puta od benzena do 4-brom-2-nitrobenzena:
Benzen
Toluen
Brombenzen
p-Bromtoluen 4-Brom-2-nitrotoluen
• Kako sintetizirati 4-hlor-2-propilbenzensulfonsku kiselinu iz benzena?
• Nacrtati strukturu tražene molekule, identificirati supstituente i podsjetiti se kako se svaka grupa može pojedinačno uvesti.
• Tri supstituenta na prstenu su hlor, sulfonska grupa i propilna grupa.
• Hlor se može uvesti hloriranjem sa Cl2/FeCl3.
• Sulfonska grupa može su uvesti sulfonovanjem sa SO3/H2SO4
4-hlor-2-propilbenzensulfonska kiselina
• Propilna grupa može se uvesti Friedel-Craftsovim aciliranjem sa CH3CH2COCl/AlCl3, koje prati redukcija sa H2/Pd. Direktno Friedel-Craftsovo alkiliranje sa CH3CH2CH2Cl/AlCl3 nije metoda izbora, zbog mogućnosti premještanja primarnog propil karbkationa, 1°, u stabilniji sekundarni izopropil karbkation, 2° pomakom H-atoma sa svojim elektronskim parom (hidridni ion H:-), sa C1 na C2, pa bi nastala smjesa dva izomera, sa propilnom, ali i sa izopropilnom grupom.
Hidridni
pomak
1° 2°
7.4.2020
17
o-Propilbenzensulfonska
kiselina
Ovaj prsten hloriranjem će
dati pogrešan izomer
4-hlor-2-propilbenzensulfonska kiselina?
p-Hlorbenzensulfonska kiselina
Ovaj deaktivirani prsten ne podliježe
Friedel-Craftsovoj reakciji
m-Hlorpropilbenzen
Ovaj prsten sulfonovanjem
će dati smjesu izomera koji
se dalje moraju razdvojiti
Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati tražena 4-hlor-2-propilbenzensulfonska kiselina?
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati m-hlorpropilbenzen? • Pošto dva supstituenta imaju meta orijentaciju, prvi supstituent uveden
na prsten mora biti meta dirigujući kako bi se sljedeća supstitucija odigrala na odgovarajućoj poziciji.
• Pored toga, pošto se primarne alkil grupe kao što je propilna ne mogu direktno uvesti Friedel-Craftsovim alkiliranjem, predhodni spoj iz kojeg se može dobiti m-hlorpropilbenzen je m-hlorpropiofenon, koji se može katalitički reducirati.
m-hlorpropiofenon m-hlorpropilbenzen
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati m-hlorpropiofenon? Propiofenon koji se može hlorirati u meta poziciji.
Propiofenon m-Hlorpropiofenon
7.4.2020
18
• Koji je predhodni spoj iz kojeg se može sintetizirati propiofenon? Benzen, koji podliježe Friedel-Craftsovom aciliranju sa propanoil hloridom i AlCl3.
Propiofenon Benzen
• Finalna sinteza polazeći od benzena odvija se u četiri koraka:
![The Synthesis of Sulfo Derivatives of Calix[4]arenes](https://img.pdfslide.net/doc/110x75/56815839550346895dc59577/the-synthesis-of-sulfo-derivatives-of-calix4arenes.jpg)
