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Principi di Chimica Organica
Gianluca GiorgiUniversità degli Studi di SienaDipartimento di Biotecnologie, Chimica e Farmaciavia Aldo Moro53100 Siena Tel. 0577-234241
e-mail:[email protected]
Corso di laurea in
Scienze Biologiche
CHIMICA ORGANICA
Chimica del CARBONIOe dei suoi composti
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Principi di Chimica Organica
6 CFU
Organizzazione del corso:
1° ParteStruttura e proprietà delle molecole organiche
2° ParteReattività delle molecole organiche
Testi:
Qualsiasi testo universitario di chimica organica
2005, 1312 pagine ~ € 100 2011, 1200 pagine ~ € 59
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2012, 1374 pagine ~ € 602011, 912 pagine ~ € 45
Principi di Chimica Organica
6 CFU
Materiale per gli studenti:
Copia delle diapositive (sito WEB – CdL Scienze BiologicheDip. Scienze della vita)
Copia dei compiti (sito WEB – CdL Scienze BiologicheDip. Scienze della vita)
Ricevimento:
Sempre
Esame:
Esame scritto superato il quale (≥18/30) si deve sostenere la prova orale
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A partire dal 1 NOVEMBRE 2015, se l’esame scritto non viene superato con una votazione
minima di 18/30 per quattro volte,
la quarta volta verrà registrato come esame non sufficiente e non più come prova parziale.
Risulterà pertanto sulla carriera accademica.
CHIMICA ORGANICA
Chimica del CARBONIOe dei suoi composti
Sostanze Organiche C, H, N, O, S, P, Alogeni
Origine Naturale: piccole molecole fino a grandi polimeri(carboidrati, proteine, acidi nucleici, grassi, ecc….)
Origine Sintetica: piccole molecole fino a grandi polimeri(plastiche, fibre sintetiche, ecc….)
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Moltissime sostanze organiche sono di uso comune:
indumenti
detergenti,
materie plastiche
farmaci
alimenti
combustibili
Lana, cotone, poliammide,
nylon, rayon, acrilico,
poliestere, acetato
Quanto sono grandi le molecole organiche?
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Le molecole organiche hannoforme diverse
Le molecole organiche hanno un colore
N
H
O
O
H
N
Blue jeans
Beta-carotene
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Le molecole organiche hanno un odoreH3C CH3
CH3
CH3
O
damascenone
HS SHAltamente maleodorante !!!
H3CS S
CH3
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Le molecole organiche hanno un sapore
Zucchero
H3CO
HO CH2
CHCH2
CH2CH2
CH2NH
OCH3
CH3
CH
CH
Le molecole organiche hanno valore
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Le molecole organiche hanno le
Angelica Archangelica e Angelica Sylvestris
Acido angelico
Le molecole organichehanno
infinite funzioni
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Le molecole organiche hanno…. infinite funzioni
AMFETAMINA E METAMFETAMINA
AMFETAMINA E METAMFETAMINA
Anedonia
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• riduce la quantità di materia grigia• rende incapaci di prendere decisioni• fa perdere la memoria• rovina il cuore
sono alcuni degli effetti della cocaina sul fisico umanorecentemente scoperti da una ricerca inglese e una Italiana.
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Ibuprofene
Levonorgestrel (progestinico)
Etinilestradiolo (estrogeno)
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Esiste una forte interazione tra
composti organici,
ambiente,
esseri viventi
Gli esseri viventi sono fatti di atomi, di molecole
(organiche), di composti chimici !!!!
vitamine
colesterolo
grassi, ormoni, zuccheri, ……
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Gli esseri viventi hanno bisogno di prodotti chimici per vivere
Aria, acqua, zuccheri, amminoacidi:
prodotti chimici naturali alla base della vita.
Non tutte le sostanze chimiche di cui gli esseri viventi necessitano per vivere si trovano nel loro cibo già pronte.
Molte vengono prodotte (sintetizzate) da loro stessi.
Sintesi delle proteineSintesi del DNA, dell’RNASintesi dell’emoglobina……….
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Ogni essere vivente è ……… un sofisticato
laboratorio chimico dove ogni giorno
avvengono migliaia di reazioni
chimiche
•The insect cuticle is covered by alayer of lipids. This layer protect theinsect from infection and to reducewater loss.
•In social insects (wasps, bees, ants,and termites) cuticular compoundsalso allow individuals to recognizeeach other. Thus, individuals are ableto discriminate colony members onthe basis of the cuticular signature.
•In social insects the majorcompounds found on the cuticle arehydrocarbons. These are usuallylong-chained (C20 to C37) and maybe saturated or unsaturated.
•In social wasps (Polistes sp.)cuticular hydrocarbons have beenfound to differ between colonieswithin species and allow colonymembers to recognize nestmates.Furthermore, the nest has beenshown to be an important source ofthese hydrocarbons as well as glandspresent in the wasps.
18
40.00 42.00 44.00 46.00 48.00 50.00 52.00 54.00 56.00 58.00
0
Polistes dominulus: cuticular hydrocarbons
Abu
ndan
ce
1
18-23
13
11
8
7
6
432
17
2415
16
29
26
28
33 34
35-38
5
9 12
14
2527 30
32
31
10
}
}
1. C252. 13-/ 11-/ 9-, meC253. C264. 2-meC265. C27:16. C277. 13-/ 11- meC278. 7-meC279. 5-meC2710. 9, y dimetil-C2711. 3-meC2712. 5, 15 dimetil-C2713. C2814. 14-/ 13-/ 12- meC2815. 2-meC2816. C2917. 15-/,13- meC2918. 7-meC2919. 5-meC2920. 11, y dimetil-C2921. 7, y dimetil-C2922. 3-meC2923. 5, y dimetil-C2924. C3025. x, y dimetil-C2926. Unknown27. C3128. 15-/, 13-, meC3129. 7-meC3130. 13, 17 dimetil-C3131. 7, 15 dimetil-C3132. 5, 15 dimetil-C3133. x, y dimetil-C3334. Unknown35. 17-/, 15-/, 13-, meC3336. 13, y dimetil-C3337. 7, y dimetil-C3338. 5, y dimetil-C33
•Chromatogram after SMPE of a live individual of Polistes dominulus
•The cuticular signature consists mainly of saturated hydrocarbons ranging from chain length C25 toC33.
•Many of these are mono- or di-methylated, unsaturated hydrocarbons are present in very smalltiti
“Questo cibo non contiene prodotti
chimici…….”
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Si fa chimica organica solo nei laboratori ?
della cucina post-molecolare
http://www.fatduck.co.uk
La chimica organica ….. in cucina……..
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Tutti i prodotti chimici naturali sono “buoni”?
NO !!!!
Tetradotossina
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-Amanitina
Alcune sostanze organiche prodotte dall’uomopossono essere
pericolose per l’ambiente e per l’uomo
inquinanti
pesticidi
diossine (inceneritori)
sostanze di abuso (droghe, alcol, doping, ecc…..)
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La chimica (organica) a sostegno dello sviluppo
dell’Uomo.
farmaci
energia
sviluppo sostenibile
Da tutto questo risulta necessario:
CONOSCEREproprietà
struttura
reattività
dei composti organici al fine di:
MIGLIORARE e POTENZIAREl’interazione chimica -Uomo-ambiente
VALUTARE, RIDURRE e CONTROLLAREl’interazione chimica-Uomo-ambiente
SINTETIZZARE molecole organiche sempre più utiliallo sviluppo e alla promozione dell’Uomo
