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8/10/2019 procedimiento benzopinacol
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Reordenamiento de benzopinacol a benzopinacolona
UNIVERSIDAD
DEL CAUCA
FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES, EXACTAS Y DE LA
EDUCACINDEPARTAMENTO DE
REA QUMICA INORGNICAPractica de Laboratorio de Qumica orgnica
I
Prctica: REORDENAMIENTO DE BENZOPINACOL ABENZOPINACOLONA
Gua No: 01
Pginas: 1 a 3
1. INTRODUCCIN
En esta prctica, el benzopinacol se transformar en
benzopinacolona, por unreordenamiento catalizada por cido:
Las reacciones se pueden clasificar en tres tipos:
a) Reacciones en las que el esqueleto de carbono del sustrato no
esmodificado :
En el ejemplo anterior, slo haba una interconversin es decir, la
oxidacinfuncional, del grupo hidroxilo, conduciendo a la formacin
de una grupofuncional carbonilo. El esqueleto de carbono, un anillo
de seis miembros condos sustituyentes permanecen intactos en el
producto final.
b) reacciones en las que el esqueleto de carbono aumenta o
disminuye:
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Reordenamiento de benzopinacol a benzopinacolona
En la reaccin anterior hay un aumento en el esqueleto de carbono
delproducto final. Este tipo de reaccin se denomina condensacin
aldolica.
c) Reacciones en las que el esqueleto de carbono se
reordena:
En estas reacciones, el nmero de carbonos no cambia, pero el
esqueleto decarbono se somete a una reorganizacin en la forma en
que los tomos sonconectados entre s. En este ejemplo, hay un
reordenamiento de un alquenodurante una reaccin de hidratacin
catalizada por cido. Ntese la diferenciaen el esqueleto de carbono
antes y despus de la reaccin , en el que elnmero de carbonos no se
altera . El reordenamiento del pinacol / pinacolonaes muy comn con
dioles -1,2 cuando es sometido a tratamiento cido. El -2,3 - diol
2,3 - dimetilbutano , donde se calent a reflujo en presencia de
cidosulfrico para proporcionar metil cetona terc - butilo,
En la prctica, la benzopinacol sufre un reordenamiento que lleva
a la
formacin La benzopinacolona. La transposicin de benzopinacolona
tambinpuede ocurrir en medio bsico, sin embargo, es necesario
transformar primeroel diol en mono- ster sulfonado.
2. MATERIALES
MATERIAL CANTIDAD
Matraz de fondo redondo 1condensador de reflujo 1
embudo Bchner 1
Vidrio reloj pequeo 1
Vaso de 50 mL 1
Pipeta de 1
Esptula 1
1
1
1
1
3. SUSTANCIAS
SUSTANCIAS* CANTIDAD
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Etanol 7 ml
cido actico glacial 7 mLcido sulfrico concentrado 5 mLEter de
petrleo
4. EQUIPOS
EQUIPOS* CANTIDAD
Balanza Analtica 1
Plancha de calentamiento 1
5. PROCEDIMIENTO
En un matraz de fondo redondo, aadir benzopinacol (1,3 g, 3,5
mmoles), cido actico glacial (7 mL) y dos gotas de cido sulfrico.
Montar uncondensador de reflujo y calentar la mezcla a reflujo la
izquierda durante 10minutos.
Retire la calefaccin, enfriar la mezcla, desconecte el
condensador yaadir, lentamente el etanol (7 ml), agitando el matraz
con la mano conmovimientos circulares. Deje enfriar el matraz en
reposo. Si es necesario,usando un bao de hielo-agua, para forzar la
cristalizacin slido blanco.Despus de cristalizar todo el material,
se filtra el vaco y deja que los cristalessequen al aire.
Realizar una checagrm por CCD, y comparar con el material de
partida,utilizando ter de petrleo como eluyente. Determinar el
punto de fusin ycalcular rendimiento.
