Propiedades Físicas, Químicas y usos del Etileno

El etileno o eteno es un compuesto químico orgánico formado por dos átomos de carbono enlazados mediante un doble enlace. Es uno de los productos químicos más importantes de la industria química, siendo el compuesto orgánico más utilizado en todo el mundo.2 Se halla de forma natural en las plantas.

Fórmula semidesarrollada:CH2=CH2

Fórmula molecular:C2H4

Identificadores:Número CAS: 74-85-1

Propiedades físicas Propiedades químicas

Estado de agregación

Gas Acidez 44 pKa

Apariencia Incoloro Solubilidad en agua Miscible

Densidad 1.1780 kg/m3; 0,001178 g/cm3 Termoquímica

Masa molar 28,05 g/mol ΔfH0gas n/d kJ/mol

Punto de fusión 104 K (-169 °C) ΔfH0líquido n/d kJ/mol

Punto de ebullición 169,5 K (-104 °C)Valores en el SI y en condiciones normales

(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Temperatura crítica 282,9 K (10 °C)

Presión crítica 50,7 atm

EstructuraLa molécula no puede rotar alrededor del doble enlace y todos los átomos están en el mismo plano. El ángulo entre los dos enlaces carbono-hidrógeno es de 117º, muy próximo a los 120º correspondientes a una hibridación sp2.

La región del doble enlace es relativamente rica en densidad electrónica (es un centro nucleófilo) y puede reaccionar con electrófilos (con deficiencia de electrones) a través de reacciones de adición. Mediante este tipo de reacciones se pueden sintetizar derivados halogenados.

También se puede adicionar agua (reacción de hidratación) para dar etanol; se emplea un ácido como el ácido sulfúrico o el ácido fosfórico como catalizador. La reacción es reversible. A altas presiones y con un catalizador metálico (platino, rodio, níquel) se puede hacer reaccionar con hidrógeno molecular para dar etano.

ObtenciónLa mayor parte del etileno producido mundialmente se obtiene por la ruptura mediante vapor (steam cracking) de hidrocarburos de refinería (etano, propano, nafta y gasóleo, principalmente). También se obtiene el etileno a partir del reformado catalítico de naftas o a partir de gas natural(Oxidative Coupling of Methane, OCM). También puede obtenerse en laboratorios de Química Orgánica mediante la oxidación de Alcoholes.

UsosEtileno como hormona vegetal: El etileno es la fitohormona responsable de los procesos de estrés en las plantas, así como la maduración de los frutos, además de la senescencia de hojas y flores y de la abscisión del fruto. La famosa frase de que "una manzana podrida echa a perder el cesto" tiene su fundamento científico precisamente en el etileno puesto que, cuando una fruta madura desprende etileno, acelera la maduración de las frutas que la rodean.

BiosíntesisEl etileno es biosintetizado a partir de de la S-Adenosil metionina (SAM), la cual forma un intermediario, el ácido 1-aminociclopropilcarboxílico, por acción de la enzima 1-Aminociclopropano-1-carboxilato sintasa (EC 4.4.1.4). Posteriormente el intermediario se oxida por acción de oxígeno y la enzima aminociclopropanocarboxilato oxidasa (EC 1.4.17.4), la cual utiliza ácido ascórbico como cofactor, dando como productos etileno, ácido cianhídrico y dióxido de carbono.