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PURIFICAÇÃO DO ACETATO
DE ISOPENTILA
(PARTE 2)
Docentes: Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira
Profª. Drª. Angela Regina Araújo
Discentes: Pâmela Botassim Reinoso
Paula Rodrigues Dias
Introdução
Os ésteres estão entre os mais comuns de
todos os compostos de ocorrência natural.
Muitos ésteres simples são líquidos de odor
agradável, os quais são responsáveis pela
fragrância de flores e frutos.
Exemplos:
Definição
Os ácidos carboxílicos reagem com álcoois
para formar ésteres através de uma reação
de esterificação:
Reação envolvida:
Reação de esterificação de Fischer
A esterificação de Fischer é caracterizada pela reação de um
álcool com um ácido carboxílico utilizando um ácido como
catalisador devido ao fato da reação ser lenta.
Usos e aplicações
Alimentação;
Fragrâncias, essências;
Uso na indústria: solventes, vernizes,
resinas, plastificantes, polímeros e indústria
farmacêutica;
Flavorizantes;
Produção de sabão.
Objetivo
Purificação do acetato de isopentila.
Técnicas utilizadas:
Filtração simples;
Destilação simples.
Filtração simples
Usada remover impurezas sólidas do líquido de
interesse.
Destilação: é útil para separar uma mistura
quando os componentes tem diferentes pontos de
ebulição. Ela é o principal método de purificação
de um líquido.
Destilação simples: refere-se a destilação de
substâncias essencialmente puras (máximo de 3%
de impurezas); de uma substância contida numa
mistura homogênea de líquidos com grande
diferença (30%) de ponto de ebulição.
Destilação Simples
Teoria da destilação
Pressão de vapor é a pressão exercida por um vapor quando este está em equilíbrio termodinâmico com o líquido que lhe deu origem, ou seja, a quantidade de líquido (solução) que evapora é a mesma que se condensa. A pressão de vapor é uma medida da tendência de evaporação de um líquido. Quanto maior for a sua pressão de vapor, mais volátil será o líquido, e menor será sua temperatura de ebulição relativamente a outros líquidos com menor pressão de vapor à mesma temperatura de referência.
Uma substância líquida entra em ebulição quando a pressão do sistema ao qual faz parte atinge a pressão de vapor dessa substância. Esse ponto recebe o nome de ponto de ebulição ou temperatura de ebulição. O ponto de ebulição normal é a temperatura de ebulição da substância à pressão de uma atmosfera.
Pressão de vapor e ponto de ebulição
Considerando um sistema aberto a 1 atm.
Pressão menor que 1 atm: equilíbrio dinâmico.
Pressão = 1 atm: mudança de fase.
Gráfico
É necessário
especificar a pressão
ao registrar
um ponto de
ebulição: a menos
que isso seja feito
subentende-se a
pressão de
760mmHg.
Sistema de destilação simples
Sistema de destilação simples
Cuidados na destilação:
Uso de manta de aquecimento;
Volume do líquido na destilação: ½ da capacidade
do balão;
Uso de pedras de ebulição;
Uso de banho de gelo;
Evitar superaquecimento do líquido além do seu
p.e. normal;
Evitar perda do produto obtido por evaporação.
Observar posição correta do termômetro.
Manta de aquecimento
O aquecimento é obtido por uma resistência
elétrica a qual se encontra envolvida por lã de
vidro.
É usada no caso de solventes inflamáveis.
Oferece aquecimento constante e controlado.
Pedras de ebulição:
As pedras de porcelana, ou pedras de ebulição,
por possuírem grande superfície de contato
(superfícies irregulares) para alojar as microbolhas
que se formam na solução durante a ebulição
diminui o excesso de turbulência, promovendo
uma ebulição suave.
Deve ser adicionada ao líquido frio, antes que se
inicie a destilação.
Periculosidades dos reagentes
Acetato de isopentila:
Líquido, incolor e inflamável.
Exposição prolongada causa irritação dos olhos, da
pele, da garganta, causando vertigens e
sonolência.
0 1
3
Álcool isopentílico:
Líquido, incolor e inflamável.
Uma possível inalação causa irritação nas
membranas das mucosas e no trato respiratório,
dor de cabeça, tontura, náusea, vômito e diarréia.
Irritação dos olhos, e em contato com a pele causa
irritação com vermelhidão e dor.
0 1
2
Sulfato de magnésio:
Inalação causa irritações, dores de garganta ou
tosse; em contato com a pele e com os olhos
causa uma leve irritação, e a sua ingestão, causa
dores abdominais, vômito e diarréia.
Primeiros Socorros:
Inalação: Remover do local para ar fresco.
Eventualmente, respiração artificial.
Contato com a pele: Lavar com água. Retirar as
roupas contaminadas.
Contato com os olhos: Lavar com bastante água.
Procurar um oftalmologista.
Sapatos fechados, luvas, avental, óculos de
proteção e máscara.
Descarte de resíduos:
Descartar em frascos que estarão
identificados nas capelas.
Constantes físicas dos reagentes e produtos
Reagentes Fórmula
molecular
MM
(g/mol)
Densida
de
(g/cm3)
p.f. (° C) p.e. (°C)
Ácido Acético C2H4O2 60,052 1,0446 16,64 117,9
Ácido Sulfúrico H2SO4 98,080 1,8302 10,31 337
Álcool-
isopentílico C5H12O 88,148 0,8104 -117,2 131,5
Bicarbonato de
Sódio NaHCO3 312,014 1,87
Cloreto de
Sódio NaCl 58,443 2,17 800,7 1465
Sulfato de
Magnésio
Anidro
MgSO4 120,369 2,66 1127
Acetato de
isopentila C7H14O2 130,5 0,876 -78,5 142,5
Cálculos:
Cálculo do rendimento:
CH3COOH + (CH3)2CHCH2CH2OH CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 + H2O
Ácido acético Álcool isopentílico Acetato de isopentila
1º passo: determinar o reagente limitante.
Número de mols do ácido acético glacial:
Número de mols do álcool isopentílico:
H+
molmLxmL
gx
g
moln OHC 3479,020
1
0446,1
052,60
1242
molmLxmL
gx
g
moln OHC 1379,015
1
8104,0
148,88
1125
Cálculo do rendimento:
Como eles reagem 1:1, o reagente limitante é o álcool isopentílico e dele dependerá o rendimento total do produto.
O número de mols de éster formado será igual
ao número de mol do álcool que é igual a 0,138 mol. Assim pode-se calcular o rendimento estequiométrico.
Cálculo do rendimento:
nº mols éster = nº mols álcool = 0,1379 mol
m = 0,1379 mol X 148,245 g . mol-1
m = 20,44 g de acetato de isopentila (massa esperada)
Rendimento%= massa de acetato de isopentila obtida x 100
estequiométrico massa de acetato de isopentila esperada
MMnm
MM
mn
OHC
OHC
.2147
2147
Correção do ponto de ebulição:
Correção para líquidos não associados:
ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)
t760 = ΔT + t
Onde:
ΔT: correção, em ºC a ser aplicada ao ponto de ebulição
observado, t;
t: temperatura de ebulição observada no laboratório;
p: pressão barométrica local;
t760: temperatura de ebulição a 760 mmHg (ponto de ebulição
normal).
Correção do ponto de ebulição:
Exemplo:
Calculando a temperatura de ebulição do acetato de
isopentila a 760 mmHg:
Considerando: p = 710,9 mmHg e t = 142 ºC, a correção feita
será:
ΔT = 0,00012 X (760-p) X (t +273)
ΔT = 0,00012 X (760-710,9) X (142 + 273)
ΔT = 2,445 ºC
t760 = ΔT + t
t760 = 2,445 ºC + 142 ºC
t760 = 144,4 ºC
Portanto, à pressão de 760 mmHg a temperatura de ebulição do
acetato de isopentila é 144,4 ºC.
Fluxograma
Filtrar a fase orgânica para um balão de destilação
Medir a massa do produto e calcular a % de rendimento.
Acetato de isopentila, HSO4 -, SO4
2-, Cl-, Ac-, Na+ e
pequena quantidade de álcool isopentílico.
-Destilar a fase orgânica;
-Coletar a fração destilada entre 134-143
ºC, recebendo o destilado em um balão de
fundo redondo tarado, acoplado a um
adaptador para vácuo e mantido em
banho de gelo;
- Anotar a pressão e corrigir o p.e;
Acetato de isopentila
Bibliografia
PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena. 2nd ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.
Blog da disciplina de Química Orgânica Experimental: http://www.qorgexpbac.wordpress.com
http://pt.wikipedia.org/wiki/Press%C3%A3o_de_vapor
VOGEL, A. I.; Química Orgânica: Análise Orgânica qualitativa. Tradução da 3ª edição, v.1 por Carlos Alberto Coelho Costa, Oswaldo Faria dos Santos, Carlos Edmundo Metelo Neves.
http://69engenhariaquimicaufu.blogspot.com.br/