Química da vida:Química da vida:química orgânica e biológica.química orgânica e biológica.

Professor: ÉlcioProfessor: ÉlcioAlunos: Vagner Vinícius Miyazato, 14472Alunos: Vagner Vinícius Miyazato, 14472

Renan Morales de Góes, 14464Renan Morales de Góes, 14464

Tópicos:Tópicos: Introdução à Química Orgânica.Introdução à Química Orgânica. Classificação das Cadeias Carbônicas.Classificação das Cadeias Carbônicas. Nomenclatura Orgânica. Nomenclatura Orgânica. Petróleo.Petróleo. Funções da Química Orgânica.Funções da Química Orgânica. Alcanos, Alcenos e Alcinos.Alcanos, Alcenos e Alcinos. Tipos Isomerias.Tipos Isomerias. Introdução à Bioquímica Introdução à Bioquímica ProteínasProteínas CarbohidratosCarbohidratos Ácidos NucléicosÁcidos Nucléicos

Introdução à Química OrgânicaIntrodução à Química Orgânica

Em geral, compostos orgânicos são substâncias Em geral, compostos orgânicos são substâncias que contêm átomos de carbono.que contêm átomos de carbono.

Características do carbono constituem a chave Características do carbono constituem a chave estrutural dos bilhões de compostos orgânicos.estrutural dos bilhões de compostos orgânicos.

Exemplos de compostos orgânicos utilizados Exemplos de compostos orgânicos utilizados em nosso dia-a-dia: em nosso dia-a-dia: algodão, lã, seda, náilon, algodão, lã, seda, náilon, poliéster; combustíveis derivados de petróleo, poliéster; combustíveis derivados de petróleo, carvão e gás natural; cosméticos, perfumes; carvão e gás natural; cosméticos, perfumes; borrachas, plásticos e inseticidas.borrachas, plásticos e inseticidas.

Friedrich WöhlerFriedrich Wöhler

Em 1828, o alemão FriedrichEm 1828, o alemão Friedrich

Wöhler obteve uma substânciaWöhler obteve uma substância

orgânica a partir de umaorgânica a partir de uma

inorgânica.inorgânica.

Átomos OrganógenosÁtomos Organógenos

São átomos que constituem os compostosSão átomos que constituem os compostos

orgânicos: C, N, O, H, Cl etc.orgânicos: C, N, O, H, Cl etc.

Propriedades Especiais do CarbonoPropriedades Especiais do Carbono

Possuem a propriedade de ligarem entre si.Possuem a propriedade de ligarem entre si. Podem formar ligações simples, duplas ouPodem formar ligações simples, duplas ou

triplas.triplas. Freqüentemente formam grandes cadeias.Freqüentemente formam grandes cadeias.

Classificação das Cadeias CarbônicasClassificação das Cadeias Carbônicas

Cadeia saturada:Cadeia saturada: somente ligações simples somente ligações simples entre carbonos.entre carbonos.

Cadeia insaturada:Cadeia insaturada: pelo menos uma dupla ou pelo menos uma dupla ou tripla entre carbonos.tripla entre carbonos.

De acordo com a composição:De acordo com a composição: Cadeia homogênea:Cadeia homogênea: a seqüência de átomos não a seqüência de átomos não

é interrompida por átomos de outros elementos é interrompida por átomos de outros elementos químicos.químicos.

Cadeia heterogênea:Cadeia heterogênea: apresenta pelo menos um apresenta pelo menos um átomo diferente de carbono interrompendo.átomo diferente de carbono interrompendo.

De acordo com a forma:De acordo com a forma:

Cadeia aberta:Cadeia aberta: não apresenta ciclos. não apresenta ciclos.

Cadeia fechada ou cíclica:Cadeia fechada ou cíclica: apresenta ciclo(s). apresenta ciclo(s).

Cadeias carbônicas aromáticasCadeias carbônicas aromáticas

Apresenta três ligações duplas e três simples Apresenta três ligações duplas e três simples entre seis átomos de carbono em ciclo. Este entre seis átomos de carbono em ciclo. Este complexo fenômeno eletrônico denomina-se complexo fenômeno eletrônico denomina-se ressonância eletrônica.ressonância eletrônica.

Simetria nos Anéis AromáticosSimetria nos Anéis Aromáticos

orto-orto- meta-meta- para-para-

Nomenclatura Orgânica (IUPAC)Nomenclatura Orgânica (IUPAC)

Três partes distintas, cada uma contendo umaTrês partes distintas, cada uma contendo umainformação sobre o composto:informação sobre o composto:

Nomenclatura de Hidrocarbonetos SimplesNomenclatura de Hidrocarbonetos Simples

Hidrocarbonetos Insaturados e Hidrocarbonetos Insaturados e RamificadosRamificados

Escolha a cadeia principal, numere os átomos de carbono; Escolha a cadeia principal, numere os átomos de carbono; os radicais são ordenados em ordem alfabética.os radicais são ordenados em ordem alfabética.

PetróleoPetróleo Mistura complexa de compostos orgânicos Mistura complexa de compostos orgânicos

principalmente hidrocarbonetos.principalmente hidrocarbonetos.

Funções da Química OrgânicaFunções da Química Orgânica Função Química:Função Química: conjunto de compostos que conjunto de compostos que

possuem propriedades químicas semelhantes.possuem propriedades químicas semelhantes. Grupo Funcional:Grupo Funcional: é um grupo de átomos é um grupo de átomos

responsável pelas propriedades comuns entre responsável pelas propriedades comuns entre compostos de uma função.compostos de uma função.

ÁlcooisÁlcoois São compostos que apresentam o grupo São compostos que apresentam o grupo (–OH)(–OH), ,

denominado denominado hidroxila, hidroxila, são muito solúveis em são muito solúveis em solventes polares como a água.solventes polares como a água.

Usa-se a terminação “ol”, quando necessário Usa-se a terminação “ol”, quando necessário numere os átomos para indicar a posição do grupo numere os átomos para indicar a posição do grupo funcional.funcional.

FenóisFenóis São compostos que apresentam uma hidroxila São compostos que apresentam uma hidroxila

(-OH)(-OH) ligada ao um átomo de carbono benzênico. ligada ao um átomo de carbono benzênico.

Nomenclatura dos fenóis:Nomenclatura dos fenóis:

AldeídosAldeídos São compostos que apresentam uma São compostos que apresentam uma carbonilacarbonila

em um carbono primário.em um carbono primário.

O mais simples representante é o metanal ou formaldeído, usado na conservação de cadáveres.

Exemplo de Nomenclatura:Exemplo de Nomenclatura:

CetonasCetonas Compostos carbonílicos, com grupo carbonila Compostos carbonílicos, com grupo carbonila

em um carbono secundário.em um carbono secundário. Usa-se o sufixo “Usa-se o sufixo “ona” de cetona.ona” de cetona. A numeração é necessária a partir de cinco A numeração é necessária a partir de cinco

átomos de carbono na cadeia principal.átomos de carbono na cadeia principal.

Exemplo de Nomenclatura:Exemplo de Nomenclatura:

Ácidos CarboxílicosÁcidos Carboxílicos Possuem uma Possuem uma carbonilacarbonila unida a uma carboxila, unida a uma carboxila,

(-COOH).(-COOH). É indicada pelo sufixo “É indicada pelo sufixo “óicoóico” e a numeração ” e a numeração

sempre que sempre que necessárianecessária é realizada a partir da é realizada a partir da carboxila.carboxila.

Os Os ácidos carboxílicosácidos carboxílicos são extremamente comuns na são extremamente comuns na natureza, quando a cadeia carbônica for maior que natureza, quando a cadeia carbônica for maior que 11 carbonos é considerado como um 11 carbonos é considerado como um ácido graxoácido graxo, , importante na síntese de lipídeos.importante na síntese de lipídeos.

ÉsteresÉsteresSão derivados dos ácidos carboxílicos pela São derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do substituição do (– H)(– H) da da (–COOH)(–COOH) por um radical por um radical orgânico orgânico (–R).(–R).

Nomenclatura:Nomenclatura:

Exemplo de Nomenclatura:Exemplo de Nomenclatura:

Sais de Ácidos CarboxílicosSais de Ácidos Carboxílicos

Compostos iônicos, formados na reação entre Compostos iônicos, formados na reação entre ácido (neste caso carboxílico) com uma base.ácido (neste caso carboxílico) com uma base.

AmidasAmidas

São derivados de ácidos carboxílicos pela São derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do substituição do (–OH)(–OH) da da (–COOH)(–COOH) por grupos de um por grupos de um átomos de nitrogênio átomos de nitrogênio (–NH(–NH22, –NHR ou –NRR)., –NHR ou –NRR).

ÉteresÉteres

Caracterizados pela presença de oxigênioCaracterizados pela presença de oxigênio

(– O –)(– O –) entre dois átomos de carbono. entre dois átomos de carbono.

AminasAminas Derivadas da amônia Derivadas da amônia (NH(NH33).). A nomenclatura: escreve-se os radicais A nomenclatura: escreve-se os radicais (R, R’, (R, R’,

R”)R”) ligados ao nitrogênio seguidos da palavra ligados ao nitrogênio seguidos da palavra amina.amina.

Exemplo de Nomenclatura:Exemplo de Nomenclatura:

Haletos OrgânicosHaletos OrgânicosSão compostos orgânicos com pelo menos um São compostos orgânicos com pelo menos um átomo de halogênio.átomo de halogênio.

Exemplo de Nomenclatura:Exemplo de Nomenclatura:

AlcanosAlcanos

Ligações simples entre “carbonos”.Ligações simples entre “carbonos”. Possuem fórmula geral Possuem fórmula geral CCnnHH2n+22n+2

Ex: Propano (CEx: Propano (C33HH88) – gás de cozinha (GLP).) – gás de cozinha (GLP).

AlcenosAlcenos

Possuem dupla ligação entre “carbonos”.Possuem dupla ligação entre “carbonos”. Possuem fórmula geral Possuem fórmula geral CCnnHH2n2n

Etileno (CEtileno (C22HH44), substância utilizada para maturação de ), substância utilizada para maturação de frutos.frutos.

AlcinosAlcinos

Possuem tripla ligação entre “carbonos”.Possuem tripla ligação entre “carbonos”. Possuem fórmula geral Possuem fórmula geral CCnnHH2n-22n-2

Etino (CEtino (C22HH22), conhecido como acetileno, gás utilizado ), conhecido como acetileno, gás utilizado para solda industrial.para solda industrial.

Isomeria PlanaIsomeria Plana

Podem ser diferenciados com o uso de Podem ser diferenciados com o uso de fórmulas estruturais planas.fórmulas estruturais planas.

A Isomeria Plana é classificada e subdividida em :

1. Isomeria Funcional.2. Isomeria de Cadeia3. Isomeria de Posição

1. 1. Isomeria Funcional

Neste caso os isômeros possuem Neste caso os isômeros possuem diferentes funções químicas.diferentes funções químicas.

2. Isomeria de Cadeia

Neste caso os isômeros pertencem à Neste caso os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na mesma função química, mas diferem na cadeia carbônica.cadeia carbônica.

3. 3. Isomeria de Posição

Possuem a mesma função e o mesmo tipo de Possuem a mesma função e o mesmo tipo de cadeia, mas diferem na posição de radical(ais) cadeia, mas diferem na posição de radical(ais) de insaturação(ões) ou grupo(s) na cadeia de insaturação(ões) ou grupo(s) na cadeia carbônica.carbônica.

Isomeria EspacialIsomeria Espacial Possuem a mesma fórmula molecular e Possuem a mesma fórmula molecular e

estrutural plana e somente podem ser estrutural plana e somente podem ser diferenciados por fórmulas estruturais espaciais diferenciados por fórmulas estruturais espaciais Isomeria Espacial Geométrica (Cis-Trans).Isomeria Espacial Geométrica (Cis-Trans).

Condições mínimas para ocorrência:Condições mínimas para ocorrência:

Existência de uma dupla ligação.Existência de uma dupla ligação. Cada carbono da dupla ligação está ligado a grupos diferentes.Cada carbono da dupla ligação está ligado a grupos diferentes.

Modelos EspaciaisModelos Espaciais

Diferenças nas Propriedades FísicasDiferenças nas Propriedades Físicas

Compostos Cíclicos SaturadosCompostos Cíclicos Saturados

Cadeia cíclica saturada.Cadeia cíclica saturada. Dois átomos de carbono do ciclo com radicais Dois átomos de carbono do ciclo com radicais

diferentes.diferentes.

Isomeria Espacial ÓpticaIsomeria Espacial Óptica

Moléculas Moléculas assimétricasassimétricas, presença do , presença do “Carbono Quiral”“Carbono Quiral” (C*), caracterizado por estar (C*), caracterizado por estar ligado a ligado a quatro quatro ligantes diferentes.ligantes diferentes.

Compostos Opticamente AtivosCompostos Opticamente Ativos

Introdução à BioquímicaIntrodução à Bioquímica

Química dos organismos vivos.Química dos organismos vivos.

Sintetizadas a partir de moléculas mais Sintetizadas a partir de moléculas mais simples.simples.

Muitas são biopolímeros e podem ser Muitas são biopolímeros e podem ser caracterizadas em três categorias:caracterizadas em três categorias:

1.1. Proteínas.Proteínas.

2.2. Polissacarídeos(carboidratos).Polissacarídeos(carboidratos).

3.3. Ácidos Nucléicos.Ácidos Nucléicos.

ProteínasProteínas

Macromoléculas presentes em células Macromoléculas presentes em células vivas.vivas.

Principal componente estrutural (pele, Principal componente estrutural (pele, unha, cartilagens e pelos).unha, cartilagens e pelos).

Catalisam reações e regulam processos Catalisam reações e regulam processos específicos.específicos.

Compostas por Compostas por aminoácidos*.aminoácidos*.

Aminoácidos*Aminoácidos*Diferem entre si pelo grupo Diferem entre si pelo grupo “R”.“R”.

Ligação peptídica:Ligação peptídica:*Os polipeptídios são *Os polipeptídios são formados quando formados quando ocorre grande número ocorre grande número de ligações peptídicas de ligações peptídicas entre aminoácidos.entre aminoácidos.

CarboidratosCarboidratos Nome vem de Hidrato de Carbono, que Nome vem de Hidrato de Carbono, que

vem da formula mínima das substâncias vem da formula mínima das substâncias que podem ser escritas na formaque podem ser escritas na forma

Contêm função aldeído e cetonas.Contêm função aldeído e cetonas.

São classificados como monossacarídeos, São classificados como monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos.dissacarídeos e polissacarídeos.

MonossacarídeosMonossacarídeos Glicose e frutose são exemplos de Glicose e frutose são exemplos de

monossacarídeos, que são açúcares simples, monossacarídeos, que são açúcares simples, que não podem ser quebrados em moléculas que não podem ser quebrados em moléculas menores por hidrólisemenores por hidrólise

DissacarídeosDissacarídeos

São formados a partir da ligação de dois São formados a partir da ligação de dois monossacarídeos através de ligações monossacarídeos através de ligações especiais denominadas especiais denominadas "Ligações "Ligações Glicosídicas“. Glicosídicas“.

PolissacarídeosPolissacarídeos São São macromoléculasmacromoléculas formadas por milhares formadas por milhares

de unidades monossacarídicas, ligadas de unidades monossacarídicas, ligadas entre si por ligações glicosídicas, unidas entre si por ligações glicosídicas, unidas em longas cadeias lineares ou em longas cadeias lineares ou ramificadas. ramificadas.

Ácidos Nucléicos Os ácidos nucléicos são uma classe de

biopolímeros transportadores das informações genéticas do organismo.

Moléculas constituídas por unidades menores denominadas nucleotídeos, que são constituídas por ácido fosfórico ligado a uma pentose.

Podem ser de dois tipos: ribose e desoxirribose.

Referências bibliográficas

Química: A ciência central - 9ª edição

Theodore L. Brown

H. Eugene LeMay , Jr.

Bruce E. Bursten

Julia R. Burdge

Richey Jr., Herman G. - Química Orgânica. 1983. Pretice-Hall, Rio de Janeiro.

Apostila ETAPA

Referências da Internet

www.wikipedia.comwww.prenhall.com/brown_br