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Universidad técnica de Machala
Escuela de Enfermería
Materia: bioquímica.
Integrante:
Christel Orellana.
Docente: Bioq. Carlos García.
Curso:
1 semestre
Paralelo:
“c”
2013 – 2014
Química orgánica
Historia
La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El
desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal
y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol,
permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que
recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química
orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico
alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio
podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la
orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían
que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo
que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos. El experimento
de Wöhler rompió la barrera entre sustancias orgánicas e inorgánicas. Los
químicos modernos consideran compuestos orgánicos a aquellos que
contienen carbono e hidrógeno, y otros elementos (que pueden ser uno o
más), siendo los más comunes: oxígeno, nitrógeno, azufre y los halógenos.
La diferencia entre la química orgánica y la química biológica es que en la
química biológica las moléculas de ADN tienen una historia y, por ende, en su
estructura nos hablan de su historia, del pasado en el que se han
constituido, mientras que una molécula orgánica, creada hoy, es sólo testigo
de su presente, sin pasado y sin evolución histórica.
Importancia de la química orgánica Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas,
ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos
los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.
Clasificación de los compuestos orgánicos Siendo los compuestos orgánicos, el tipo de sustancias más abundante en
lanaturaleza y además a diario se sintetizan miles de nuevos compuestos,
aldesarrollar una clasificación de este tipo de sustancias, se deberá escoger
unaforma que permita precisión en sus principios de ordenamiento y
flexibilidad parapoder incorporar nuevos tipos de compuestos considerados
como orgánicos.Sin lugar a dudas los hidrocarburos son los compuestos
orgánicos más simples en sucomposición, ya que únicamente están formados
por carbono e hidrógeno, por lo que sepueden considerar la base de esta
clasificación, ya que si sustituimos uno o más átomos dehidrógeno por otro
átomo o una agrupación de átomos podemos generar todos los tipos
decompuestos orgánicos conocidos, por ejemplo si sustituimos, en un
hidrocarburo saturado oalcano, un átomo de hidrógeno por un halógeno, el
resultado es un derivado halogenado, sisustituimos dos átomos de hidrógeno
por uno de oxígeno se puede generar un aldehído ouna cetona dependiendo si
la sustitución se hace en un átomo de carbono terminal ointermedio en un
alcano, de esta manera los compuestos orgánicos los podemos clasificaren
hidrocarburos e hidrocarburos sustituidos.
Clasificación según su origen
La clasificación por el origen suele englobarse en dos tipos: natural o
sintético. Aunque en muchos casos el origen natural se asocia a el presente
en los seres vivos no siempre ha de ser así, ya que la síntesis de moléculas
orgánicas cuya química y estructura se basa en el carbono, también se
sintetizan ex-vivo, es decir en ambientes inertes, como por ejemplo el ácido
fórmico en el cometa Halle Bop.
Natural
In-vivo
Los compuestos orgánicos presentes en los seres vivos o "biosintetizados"
constituyen una gran familia de compuestos orgánicos. Su estudio tiene
interés en medicina, farmacia, perfumería, cocina y muchos otros campos
más.
Carbohidratos
Los carbohidratos están compuestos fundamentalmente de carbono (C),
oxígeno (O) e hidrógeno (H). Son a menudo llamados "azúcares" pero esta
nomenclatura no es del todo correcta. Tienen una gran presencia en el reino
vegetal (fructosa, celulosa, almidón,alginatos), pero también en el animal
(glucógeno, glucosa). Se suelen clasificar según su grado de polimerización
en:
Monosacáridos (glucosa, fructosa, ribosa y desoxirrobosa)
Disacáridos (sacarosa, lactosa, maltosa)
Trisacáridos (Maltotriosa, rafinosa)
Polisacáridos (alginatos, ácido algínico, celulosa, almidón, etc)
Lípidos
Los lípidos son un conjunto de moléculas orgánicas, la mayoría biomoléculas,
compuestas principalmente por carbono e hidrógeno y en menor
medida oxígeno, aunque también pueden
contener fósforo, azufre y nitrógeno. Tienen como característica principal
el serhidrófobas (insolubles en agua) y solubles en disolventes orgánicos
como la bencina, el benceno y el cloroformo. En el uso coloquial, a los lípidos
se les llama incorrectamente grasas, ya que las grasas son sólo un tipo de
lípidos procedentes de animales. Los lípidos cumplen funciones diversas en
los organismos vivientes, entre ellas la de reserva energética (como
los triglicéridos), la estructural (como los fosfolípidos de las bicapas) y la
reguladora (como las hormonas esteroides). (ver artículo "lípido")
Proteínas
Las proteínas son polipéptidos, es decir están formados por la
polimerización de péptidos, y estos por la unión de aminoácidos. Pueden
considerarse así "poliamidas naturales" ya que el enlace peptídico es análogo
al enlace amida. Comprenden una familia importantísima de moléculas en
los seres vivos pero en especial en el reino animal. Ejemplos de proteínas son
el colágeno, lasfibroínas, o la seda de araña.
Ácidos nucleicos
Los ácidos nucleicos son polímeros formados por la repetición
de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces
fosfodiéster. Se forman, así, largas cadenas; algunas moléculas de ácidos
nucleicos llegan a alcanzar pesos moleculares gigantescos, con millones de
nucleótidos encadenados. Están formados por las partículas
de carbono, hidrógeno, oxígeno, nitrógeno yfosfato.Los ácidos nucleicos
almacenan la información genética de los organismos vivos y son los
responsables de la transmisión hereditaria. Existen dos tipos básicos,
el ADN y el ARN. (ver artículo "Ácidos nucleicos")
Moléculas pequeñas
Las moléculas pequeñas son compuestos orgánicos de peso molecular
moderado (generalmente se consideran "pequeñas" aquellas con peso
molecular menor a 1000 g/mol) y que aparecen en pequeñas cantidades en
los seres vivos pero no por ello su importancia es menor. A ellas pertenecen
distintos grupos de hormonas como la testosterona, el estrógeno u otros
grupos como los alcaloides. Las moléculas pequeñas tienen gran interés en la
industria farmacéutica por su relevancia en el campo de la medicina.
Ex-vivo
Son compuestos orgánicos que han sido sintetizados sin la intervención de
ningún ser vivo, en ambientes extracelulares y extravirales.
Procesos geológicos
El petróleo es una sustancia clasificada como mineral en la cual se presentan
una gran cantidad de compuestos orgánicos. Muchos de ellos, como
el benceno, son empleados por el hombre tal cual, pero muchos otros son
tratados o derivados para conseguir una gran cantidad de compuestos
orgánicos, como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales
poliméricos o plásticos.
Procesos atmosféricos
Procesos de síntesis planetaria n el año 2000 el ácido fórmico, un compuesto orgánico sencillo, también fue
hallado en la cola delcometa Hale-Bopp.2 ,3 Puesto que la síntesis orgánica de
estas moléculas es inviable bajo las condiciones espaciales este hallazgo
parece sugerir que a la formación del sistema solar debió anteceder un
periodo de calentamiento durante su colapso final.3
Sintético
Desde la síntesis de Wöhler de la urea un altísimo número de compuestos
orgánicos han sido sintetizados químicamente para beneficio humano. Estos
incluyen fármacos, desodorantes, perfumes, detergentes, jabones, fibras
téxtiles sintéticas, materiales plásticos, polímeros en general,
o colorantes orgánicos.
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de
cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.
2 También reciben el
nombre de hidrocarburos saturados.
Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e
hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia
de grupos funcionales como elcarbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-
CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2siendo n el número de átomos de
carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos
de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos).
La nomenclatura IUPAC (forma sistemática de denominar a los compuestos)
para los alcanos es el punto de partida para todo el sistema de
nomenclatura. Se basa en identificar a las cadenas hidrocarbonadas. Las
cadenas de hidrocarburos saturados lineales son nombradas
sistemáticamente con un prefijo numérico griego que denota el número de
átomos de carbono, y el sufijo "-ano".
Los 4 primeros reciben los nombres de metano, etano, propano y butano.
Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petróleo, ya sea directamente
o mediante cracking o pirólisis, esto es, rotura térmica
demoléculas mayores. Son los productos base para la obtención de otros
compuestos orgánicos. Estos son algunos ejemplos de alcanos:
C Nombre Fórmula Modelo
1 Metano CH4
2 Etano C2H6
3 Propano C3H8
4 n-Butano C4H10
5 n-Pentano C5H12
6 n-Hexano C6H14
7 n-Heptano C7H16
8 n-Octano C8H18
C Nombre Fórmula Modelo
9 n-Nonano C9H20
10 n-Decano C10H22
11 n-Undecano C11H24
12 n-Dodecano C12H26
Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o
varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que
un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno
produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los
alquenos cíclicos reciben el nombre decicloalquenos.
Antiguamente se les conocía como olefinas dadas las propiedades que
presentaban sus representantes más simples, principalmente el eteno, para
reaccionar con halógenos y producir óleos.
La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace
es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno
menos de los indicados en esta fórmula.
Nombres tradicionales[editar · editar código]
Al igual que ocurre con otros compuestos orgánicos, algunos alquenos se
conocen todavía por sus nombres no sistemáticos, en cuyo caso se sustituye
la terminación -eno sistemática por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propenopor propileno.
Nomenclatura sistemática (IUPAC)[editar · editar código]
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena
carbonada más larga que contenga el enlace doble, no necesariamente la de
mayor tamaño, colocando los localizadores que tengan el menor número en
los enlaces dobles, numerando los átomos de carbono en la cadena
comenzando en el extremo más cercano al enlace doble. NOTA: Si al
enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los
localizadores de las insaturaciones son iguales, se busca que los dobles
enlaces tenga menor posición o localizador más bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo átomo de
carbono separando por comas los números localizadores que se repiten en el
átomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc.
Respectivamente al número de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabético con su
respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales
se coloca el número localizador en la cadena principal separando por un
guion, y se escribe el prefijo correspondiente al número de veces que se
repita con los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un
paréntesis dentro de cual se nombra al sustituyente complejo con la
terminación -IL
5. Realizado todo lo anterior con relación a los sustituyentes, se coloca el
número de localizador del doble enlace en la cadena principal separada de un
guion, seguido del nombre de acuerdo al número de átomos de carbono
reemplazando la terminación -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan más de un enlace doble, se nombra indicando la posición
de cada uno de los dobles enlaces con su respectivo número localizador, se
escribe la raíz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un
prefijo de cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno,
-trieno y así sucesivamente.
Fórmula Recomendaciones IUPAC-1979 Recomendaciones IUPAC-
19931 2
localizador - prefijo de número prefijo de número átomos C
átomos C (acabado en -eno) - localizador -eno
CH3-CH2-
CH=CH2 1-buteno but-1-eno
Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C-
entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido
a la alta energía del tripleenlace carbono-carbono. Su fórmula general es
CnH2n-2.
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas
reglas similares a las de los alquenos.
1. Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple
enlace tengan los números más bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los átomos de carbono del enlace
triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-
CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra...
Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble
enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
6. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se
indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para
el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-
dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CHetino(acetileno) CH3–C CH propino
CH3–CH2–C CH 1-butino CH3-C C-CH3 2-butino
CH C- etinilo CH C-CH2– 2-propinilo
CH3–C C- 1-propinilo CH3–CH2–CH2–C CH 1-pentino
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos
usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno,tetracloruro de carbono.
Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el
aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto
habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los
mismos que para losalcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A
medida que aumenta el peso molecular aumentan ladensidad, el punto de
fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus
propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición:
de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple
enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
