Universidad de los Andes

Qumica Orgnica

Taller 2 Seccin Complementaria

8 de Junio de 2015

1. Ordene los siguientes radicales en orden decreciente de estabilidad.

a)

b)

c)

d)

2. Para cada uno de los siguientes alcanos,

a) ciclopentano

b) metilciclopentano

c) 2,3-dimetilbutano

d) 2,2,3,3-tetrametilbutano

Dibuje todos los posibles derivados monoclorados.

Determine si una cloracin va radicales libres sera una buena forma para obtener estos derivados

monoclorados.

Cules derivados monobromados podra formar con buen rendimiento a travs de una bromacin

va radicales libres?

3. En la presencia de una pequea cantidad de bromo, la siguiente reaccin es observada en presencia de

luz.

a) Escriba el mecanismo para esta reaccin. Su mecanismo debe explicar cmo son formados los

dos productos. (Ayuda: observe cual tomo de H ha sido perdido en los dos productos).

b) Explique por qu solo este tomo de hidrogeno ha sido reemplazado, en preferencia a cualquiera

de los otros tomos de hidrgenos en la molcula inicial.

4. En un estudio mdico se someti el compuesto 1,2-dicloro-1,1-difluoropropano a una cloracin

fotoqumica. Se obtuvieron dos productos isomricos, de los cuales uno fue identificado como 1,2,3-

tricloro-1,1-difluoropropano. Cul es la estructura del otro compuesto?

5. Para cada compuesto prediga el producto mayoritario de la brominacin via radicales libres. Recuerde

que la bromacin es altamente selectiva, y solo el radical ms estable ser formado.

a) ciclohexano

b) metilciclohexano

c) 2,2,3-trimetilbutano

d) 3-metiloctano

e) etilbenceno

f) (2 Productos)

6. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones.

a)

b) 2-metilpropeno + HCl

c) 1-metilciclohexeno + HI

d) 4-metilciclohexeno + HBr

7. Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones. Proponga el mecanismo para una de

las dos.

a) 2-metilpropeno + HBr +

b) 1-metilciclopenteno + HBr +

8. Prediga los productos de las siguientes reacciones de hidratacin.

a) 1-metilciclopenteno + cido diluido

b) 2-fenilpropeno + cido diluido

c) 1-fenilciclohexeno + cido diluido

9. Proponga mecanismos consistentes con las siguientes reacciones.

a)

b)

c)

d)

10. Responda falso (F) o verdadero (V).

( ) En la halogenacin de alcanos va radicales libres, la etapa inicial del mecanismo es el rompimiento

homoltico C-H.

( ) La adicin electroflica a alquenos y alquinos es va Markovnikov por la estabilidad del carbocatin

intermediario.

( ) La adicin de un equivalente de HBr al 1,3-butadieno da origen a una mezcla de dos productos.

( ) La reduccin de alquino a alqueno se lleva a cabo qumicamente para dar el producto syn, mientras

que por la reduccin cataltica se obtiene el producto anti.

11. Una adicin rutinaria de HBr sobre un doble enlace de un vinilciclopentano result en un producto

inesperado de reordenamiento. Proponga un mecanismo para la formacin de este producto y

explique por qu ocurre este reordenamiento.

12. Muestre como 1-hexino puede ser convertido a:

a) 1,2-dicloro-1-hexeno

b) 1-bromo-1-hexeno

c) 2-bromo-1-hexeno

d) 1,1,2,2-tetrabromohexano

e) 2-bromohexano

f) 2,2-dibromohexano