Química Orgânica Hidrocarbonetos

1

2

Berzelius lançou a idéia de que somente os seres

vivos possuiriam uma “força vital” capaz de produzir

os compostos orgânicos; em outras palavras, criava-

se a idéia de que substâncias orgânicas jamais

poderiam ser sintetizadas, isto é, serem preparadas

artificialmente num laboratório ou numa indústria.

Química Orgânica – Teoria da Força Vital

cianato de amônio

(inorgânico) uréia

(orgânico)

Síntese de Wohler

Prof. José Cândido

3

O que é Química Orgânica???

Área da química que estuda os compostos que possuem composição a

base de carbono e hidrogênio.

Toda a vida na Terra é baseada no carbono. Compostos de carbono e

hidrogênio fornecem eletricidade e servem de fundamentos para a indústria

petroquímica.

A inclusão de outros elementos, diferentes de C e H, nos compostos

orgânicos aumenta enormemente sua diversidade estrutural.

Que elementos são estes???


4

Fórmulas estruturais dos

compostos orgânicos

Representem nas estruturas abaixo

Estrutura de Kekulé Estrutura de Lewis


5 Estruturas de Lewis


6

Tipos de cadeias carbônicas

• Quanto ao fechamento da cadeia

Cadeia aberta,

alifática ou acíclica Cadeia fechada ou cíclica

Cadeia fechada pode ser:

• Aromática • Alicíclica


7

Cadeia saturada Cadeia insaturada

Tipos de cadeias carbônicas

• Quanto ao fechamento da cadeia

• Quanto a natureza dos átomos

Cadeia homogênea Cadeia heterogênea

ON

• Quanto a disposição dos átomos

Cadeia linear ou não-ramificada Cadeia ramificada


8

Cadeia

Carbônica

Aberta ou

Alifática ou

Acíclica

Cíclica ou

Fechada

Há alguma ligação dupla ou tripla?

Há heteroátomo?

Há ramificação?

Heterogênia

Homogênia

Insaturada

Saturada

Ramificada

Não ramificada

Sim

Não

Sim

Não

Sim

Não

Há alguma ligação dupla ou tripla?

Há heteroátomo?

Há anel benzênico?

Heterogênia

(heterocíclica)

Homogênia

(homocíclica)

Insaturada

Saturada

Aromática

Alicíclica

Sim

Não

Sim

Não

Sim

Não

Resumo


9

Classifique as cadeias a seguir

O


10

Prof. José Cândido Selva de Oliveira

11

HIDROCARBONETOS

Há um enorme número de hidrocarbonetos porque o

carbono pode formar uma admirável variedade de

cadeias, anéis e redes de átomos e pode fazer isso

formando ligações simples, duplas e triplas .

Classe de compostos orgânicos mais simples, são constituídos apenas

de carbono e hidrogênio;


12


Frações típicas obtidas através

da destilação do petróleo.

13


O composto altamente ramificado 2,2,4-trimetilpentano (isooctano) é

usado como um dos padrões pelos quais a octanagem das gasolinas

é estabelecida.

gasolina

14


Compostos apolares: Ligações que tem pequena ou nenhuma diferença

na Eletronegatividade;

Os hidrocarbonetos podem ser divididos em quatro grupos gerais

dependendo do tipo de ligações carbono-carbono em suas moléculas:

1) Alcanos: Não têm ligações múltiplas entre os átomos de carbono

2) Alcenos: Têm ligação dupla carbono-carbono.

3) Alcinos: Têm ligação tripla carbono-carbono.

4) Hidrocarbonetos aromáticos: Contêm um anel especial.

HIDROCARBONETOS

15

Tipos de hidrocarbonetos

• Alcanos: • Alcenos:

• Alcinos: • Aromáticos:


16


1 2 34

Alcanos: moléculas formadas apenas ligações simples (σ), são

chamados de hidrocarbonetos saturados porque esses compostos

contêm o número máximo de átomos de hidrogênio que o composto

de carbono pode possuir.

Os hidrocarbonetos com ligações múltiplas (π) são chamados de

compostos insaturados porque eles possuem menos que o número

máximo de átomos de hidrogênio.

1π 2π 3π

0π

17

• Orbitais moleculares pertencem a molécula como um todo.

• Ligação s: formada pela sobreposição de dois orbitais s.

Orbitais atômicos

s

H2


18

Alcanos

Hibridização de orbitais:

• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente

ligações simples.


19

Os orbitais usados na formação de ligação determina

os ângulos de ligação

• Ângulos de ligação tetraédrico: 109,5°

• Os pares de elétrons se distribuem no espaço o mais

distante possível um do outro


20


• Alcanos: • Alcenos:

• Alcinos: • Aromáticos:

sp2

sp3

sp

sp3 sp

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

sp2

21

• Alcanos são hidrocarbonetos que têm unicamente

ligações simples

• Fórmula geral: CnH2n+2


22

Classificando os carbonos

• Carbono primário: está ligado a apenas um outro C

• Carbono secundário: está ligado a dois C

• Carbono terciário: está ligado a três C

• Carbono quaternário: está ligado a quatro C

C CH H

H

HH

H

primário

C HCH3

CH3

CH3

terciário

C CH3CH3

CH3

CH3

quaternário

C CH C

H

HH

H

H

H

H

secundário


23


24

• Uma substância pode ter mais de um nome, mas um

nome deve especificar somente uma substância

Uma substância C7H16 pode ser qualquer uma das seguintes:


25


???

Estrutura e

nomenclatura

• Isômeros constitucionais têm a mesma fórmula

molecular, mas seus átomos são conectados

diferentemente e possuem ainda, diferentes

propriedades físicas.

26


27

Butano 2-metilpropano

OH1-Propanol

OH

2-propanol

Isômeros de cadeia Isômeros de posição

ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS

PE = - 0,5 ºC PE = 97,1 ºC PE = - 11,7 ºC PE = 83 ºC


Etanol Éter dimetílico

Isômeros de função

PE = 23,6 ºC PE = 78,5 ºC

28

1. Observe as moléculas abaixo.

Assinale a alternativa correta.

a) As moléculas I e III são isômeros de cadeia, assim como as moléculas II e III.

b) As moléculas I e II são isômeros de posição e I e III são isômeros de função.

c) As moléculas I e III são isômeros de posição.

d) As moléculas II e III não são isômeros.

e) As moléculas I e II são isômeros de cadeia e II e III são isômeros de função.


Exercício

29


30

Enantiomeros

ESTEREOISÔMEROS

Z E

S R

Diastereoisomeros

trans cis


31

Nomenclatura de Alcanos

1. Determine o número de carbonos na cadeia contínua mais

comprida

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH3

12345678

CH3CH2CH2CH2CHCH2CH3

CH2CH2CH3

45678

123

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

1234

5 6 7 8


32


33

2. Indique o númere do carbono do qual os substituintes

encontam-se ligados

3. Assinale os menores números possíveis para todos os

substituintes


(Substituintes são listados em ordem alfabética )

34


35

4. Quando ambas as direções levam ao menor número para

um dos substituintes, a direção escolhida é aquela que

fornece o menor número possível para um dos substituintes

restantes.

5. Se o mesmo número dos substituintes é obtido em ambas

as direções, o primeiro grupo citado recebe o menor número


36

6. Se uma substância tem mais que duas cadeias de mesmo

comprimento, a cadeia principal será a que tiver o maior

número de substituintes.

7. Algumas nomenclaturas comuns são usadas no sistema

IUPAC


5-isobutildecano

ou 5-(2-metilpropil)decano

37


38

Nomenclatura de Cicloalcanos

1. Se houver apenas um substituinte no anel não é necessário

numerá-lo

2. Nomeie os dois substituintes em ordem alfabética


• Fórmula geral: CnH2n

39

3. Se houver mais de dois substituintes,


40


Usamos o nome do alcano correspondente ao número total

de átomos nos anéis como o nome principal, precedido pela

palavra biciclo [x,y,z].

Onde; x, y e z é o número de carbonos na ponte do biciclo.

COMPOSTOS BICÍCLICOS

Os átomos de carbono comuns a ambos os áneis são chamados de cabeças-

de-ponte, e cada ligação, ou cada cadeia de átomos conectando os átomos da

cabeça-de-ponte é chamada de ponte.

41


Então interpomos no nome uma expressão entre colchetes que denota o

número de átomos de carbono em cada ponte (em ordem decrescente de

comprimento).

Substituintes: Numeramos o sistema de anel em ponte começando em uma

cabeça-de-ponte, prosseguindo primeiramente através da ponte mais longa

para a outra cabeça-de-ponte, e então ao longo da próxima ponte mais longa

de volta para a primeira cabeça-de-ponte. A ponte mais curta é numerada por

último.

42

Reação de Alcanos

Quanto a quebra da ligação sigma, ela pode ser:


Cisão Homolitica

Cisão Heterolitica

+ H

HH

H

CH

H

H

H

C

+ Cl

HH

H

CCl

H

H

H

C

43

Reação de Alcanos via radical livre


C

H

H

H

HC

H

H H

H

+

HH

H

C C

H

H H

H

H

H

C

H

H

H

C

Etapa 1:

Etapa 2:

44

2. Quais os produtos obtidos quando o metano reage com o gás cloro

na presença de radiação?


1.Apresente suas estruturas química;

2.Fórmulas moleculares; e

3.Nomenclatura.

Exercício

45

4. Analise as afirmações feitas sobre a cadeia carbônica abaixo e assinale a(s)

correta(s).

a) Os radicais ligados à cadeia principal são: metil, etil e etil.

b) A cadeia principal possui 8 carbonos.

c) A insaturação está no carbono 5.

d) A cadeia possui 3 carbonos secundários.

e) O carbono 3 possui hibridação sp3.


46


5. Qual a nomenclatura dos alcanos abaixo?

6. Desenhe as estruturas químicas dos alcanos abaixo.

a) 3,4-Dimetilnonano b) 3-Etil-4,4-dimetil-heptano c) 1-Ciclopropilbutano

7. Coloque em ordem crescente os compostos com maior ponto de ebulição

(PE). Justifique sua resposta.

CBA

A B C D

47

8. (UDESC 2009) Analise as afirmativas em relação aos compostos abaixo.

Assinale (V) para as afirmativas verdadeiras e (F) para as falsas.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto cíclico, também conhecido como

cicloparafina.

( ) O composto (B) é um hidrocarboneto aromático.

( ) O composto (A) apresenta aromaticidade.

( ) O composto (A) não é um hidrocarboneto, é conhecido como cicloparafina.

( ) O composto (B) é conhecido como anel aromático.


9. Desenhe o produto monohalogenado do propano com Cl2. Justifique sua

resposta através de mecanismo de reação.

Documents

Química Orgânica Hidrocarbonetos