Química Orgánica QQ 214

Ing. Roque Castillo rocas.qq214@gmail.com

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Unidad III – Alcanos Proyecciones Newman

Cambios de Energía

La energía se define como la capacidad de hacer trabajo. Existen dos clases fundamentales de energía: energia cinética y energia potencial. La energía cinética es la energía que un objeto tiene por su movimiento, es igual a la masa del objeto multiplicada por el cuadrado de la velocidad. (i.e., mv2). La energía potencial es la energía almacenada. Esta energía solo existe cuando hay una fuerza de atracción o de repulsión entre objetos.

Las moléculas cambian su forma con el tiempo. La rotación de las moléculas en torno a un enlace sigma C-C, permite que un compuesto adopte varias formas tridimensionales llamadas conformaciones. Algunas conformaciones contienen mas energías, mientras que otras contienen menos energía. Las representaciones para mostrar conformaciones se llaman Proyecciones de Newman.

Proyecciones de Newman

Estructura enlace cuña y enlace guión

Estructura silla de caballo Proyección de

Newman

Proyecciones de Newman

Proyecciones de Newman

carbono frontal

carbono posterior

Ejercicio Dibujar la proyección de Newman para el compuesto mostrado:

Ejercicio Dibujar la proyección de Newman para el compuesto mostrado:

Ejercicio Dibujar la estructura enlace-línea a partir de la proyección de Newman mostrada:

Análisis Conformacional Etano

Conformación Escalonada Baja Energía

Conformación Eclipsada

Alta Energía

Análisis Conformacional Etano

ángulo diehedral o ángulo torsional

60°

Análisis Conformacional Etano

Análisis Conformacional Etano

Análisis Conformacional Propano

Análisis Conformacional Propano

Análisis Conformacional Butano

Análisis Conformacional Butano

Análisis Conformacional Butano

Análisis Conformacional Butano

Análisis Conformacional Butano

Energía Relativa para Conformaciones

Interacción Tipo de Tensión Costo de Energía (KJ/mol)

Tensión Torsional

Tensión Torsional

Tensión Torsional + impedimento estérico

impedimento estérico

H/H Eclipsada

CH3/H Eclipsada

CH3/CH3 Eclipsada

CH3/CH3 Gauche

Bibliografía

Bruice, P. Y. (2010). Química Orgánica (Sexta ed.). EEUU: Prentice Hall.

McMurry, J. (2008). Química Orgánica (Séptima ed.). EEUU: Thomson.Brooks/Cole.

Solomons, G., Fryhle, C., & Snyder, S. (2014). Química Orgánica (Undécima ed.). EEUU: John Wiley & Sons, Inc.