Die Konstitution von Chorisminsaure, einer neuen Zwischen- stufe der aromatischen Biosynthese, klarten F. Gibson und L. M. Jackrnan auf. Die Verbindung folgt in einer Stoffwech- selsequenz nach 3-Enolpyruvyl-shikimisaure-5-phosphat und wird enzymatisch in Prephensaure, Anthranilsaure und 4- Hydroxybenzoesaure umgewandelt. Die SBure wurde als Ba- Salz, CloHeBa606.3H20 isoliert. Ba-Chorismat ist unbestan- dig und geht beim einstundigen Erwarmen der wlBrigen Lo- sung auf 70 "C in 4-Hydroxybenzoesaure und Prephensaure

COOH

uber. Auf Grund von 1R-, UV- und NMR-Spektrum ist Chorisminsaure der 3-Enolpyruvylather ( I ) von rrons-3.4- Dihydroxy-cyclohexadien-(I .5)-carbonsaure. Die leichte Um- lagerung zu Prephensaure ist vermutlich eine stereospezifische S',,i-Reaktion. / Nature (London) 198, 388 (1963) / Ma.

[Rd 6231

Zur Behandlung der Bilharziose (Schistowmiasis), der durch Parchen-Egel (Schistosomen) verursachten Tropenkrankheit, eignet sich eine neue Gruppe von [4-(Aminoalkylamino)- I - naphthylazol-heterocyclen, die von E. F. Elsloger und Mit- arbeitern entwickelt wurde. Diese Substanzen unterbrechen den Lebenscyclus der Schistosomen, der iiber SiiDwasser- schnecken als Zwischenwirte verlauft, im Adultstadium, das

.R ' NII-1'-N,

R R , I t '= Xlkyl Y = Alkglen S = Halogen, n i ede res Alkyl

ode r Alkoxy ii= N-Jleterocgclus

LITERATUR

im Warmbluterorganismus erreicht wird. Einige Verbindun- gen zeigen bei Versuchstieren wie Mlusen und Affen bereits sehr vielversprechende Wirkungen; z. B. gelang es, Mause bei lnfektion mit Schistosoma mansoni rnit 5-[4-(2-Diathyl- aminoiithylamino)-I-naphthylazol-uracil erfolgreich zu be- handeln. Die bisher hergestellten Verbindungen haben auch beim Menschen eine recht gute Wirkung, sie fuhren jedoch zu starken Verdauungsstorungen. Man hofft, durch Variationen innerhalb der Gruppe besser vertragliche Praparate zu er- halten. / 144. Meeting Amer. chem. SOC. 1963, 15L; Chem. Engng. News J/, Nr. 14, S. 42 (1963) / -R. [Rd 6591

Phosphinylamino- und Thiophosphinylamino-penicillinshren ( I ) wurden von B. K. Koe und Mitarbeitern durch Umsetzen von 6-Aminopenicillinsaure mit organischen Phosphorhalo- gen-Verbindungen hergestellt. Die Penicillin-Derivate zeigen eine bemerkenswerte Wirkung gegen Antibiotica-resistente Stlmme von Smpli.vlococcris aiireus und groBe Bestlndigkeit gegen Penicillinase. Die am Phosphor rnit Aryloxy-Gruppen

s = o , s R , R ' = Alkoxy, Cycloalkox?, Aryloxj-

otler R = Aryl; H ' = .-Ilkox?., Aryloxy orler R = Aryloxy; R'= Dialkglaniino

substituierten Verbindungen wirken besonders in vitro gegen empfindliche und resistente Staphylokokken, die alkoxysub- stituierten Substanzen sind dagegen in vivo wirksamer; z. B. gelang es mit ihnen, Mluse gegen Infektionen mit penicillin- resistenten Staphylokokken zu schutzen. / 144. Meeting Amer. chem. SOC. 1963, 30L / -R. [Rd 6581

Radiation Effects on Organic Materials, herausgeg. von R. 0. Bolr und J. G. Carroll. Academic Press, New York- London 1963. 1. Aufl., 576 S., geb. DM 54.-.

Die kinetischen Aspekte der Strahlenchemie sind in den letz- ten Jahren in mehreren ausllndischen Monographien uber Strahlenredktionen in Gasen, wlBrigen Systemen, Polymeren sowie in organischen und biologischen Stoffen behandelt wor- den. Das von EoN und Corroll herausgegebene Buch erganzt jene Monogrdphien durch die Beschreibung technisch wich- tiger Strahleneffekte, wobei sowohl schadigende als auch ver- giitende Wirkungen berucksichtigt werden. An den Anderun- gen der physikalischen und chemischen Eigenschaften von Materialien sind insbesondere lngenieure interessiert, die Apparate und Vorrichtungen zum Betrieb in Strahlenfeldern hoher Intensitat konstruieren. Man findet Angaben iiber die Strahleneffekte in Polymeren, speziell in Kunststoffen und Elastomeren, iiber Strahlen- schaden in Kuhlmitteln fur Kernreaktoren. in Schrnierrnitteln, Klebstoffen, Oberflachenschutzstoffen, Brennstoffen, Ab- schirmmaterialien und uber das Verhalten von Textilien, Kohle, Holz und explosivem Material in Strahlenfeldern. Vier einleitende Kapitel machen den Leser rnit verschiedenen Problemen der Grundlagenforschung bekannt, z. B. mit der Wechselwirkung von Strahlung und Materie, den Mechanis- men der chemischen Strahlenreaktionen und rnit Reaktionen i n einfachen orgdnischen Stoffen. Den AbschluR bildet ein Kapitel uber mogliche Anwendungen von Strahleneffekten in der Chemie. Die Literatur ist, soweit es sich um technisch wichtige Strah- lenschiden in organischen Materialien handelt, vollstandig zitiert; etwas einseitig und auf die speziellen Interessen der

Autoren ausgerichtet erscheinen die Kapitel uber Grundlagen und Anwendungen in der Chemie. Die Fulle und Heterogeni- tat des behandelten Stoffes lassen es verstandlich erscheinen, daD viele Kapitel als eine Anhaufung von wissenswertem Ma- terial wirken und nicht in verbindlicher Weise mit den iibrigen Teilen des Buches verkniipft sind. Filr den an Strahlenscha- den in organischen Substanzen interessierten Ingenieur und Chemiker stellt das vorliegende Buch sicher eine wichtige In-

A. Hengleirr [NB 751 formationsquelle dar.

Analyse der Metalle, herausgeg. vom ChemikerausschuR der Ges. Deutscher Metallhutten- und Bergleute e.V., Band 2: Betriebsanalysen. 2. Aufl. Teil 1 : Aluminium bis Schwefel, XVI, 726 S., Teil 2: Selen bis Zirkonium, Physikalisch- chemische Verfahren, IV, 842 S., Springer-Verlag, Berlin- Gottingen-Heidelberg 1961, geb. zus. DM I % - .

Die Tatsache, daR der 2. Band der ,,Analyse der Metalle" [I], der die ,,Betriebsanalysen" beschreibt, bereits sechs Jahre nach dem ersten Erscheinen vergriffen war, zeigt am deutlich- sten die groBe Wertschatzung und Verbreitung, der sich diese ausfuhrliche Zusamtrenstellung der Analysenmethoden fur die laufende Betriebskontrolle in den Laboratorien der Berg- bdu- und Metallhiittenindustrie erfreut. Das Erscheinen der 2. neubedrbeiteten Auflage bereits acht Jahre nach der ersten Herausgabe ist daher nur zu begruRen. Die bewahrte Ein- teilung des umfangreichen Stoffes ist unverlndert beibehalten worden. Die Kapitel sind teilweise wesentlich gestrafft,

[ l] I . Band, 1. Aufl.: Chem. Technik 56, 96 (1943); 2. Aufl.: Angew. Chern. 62, 5 5 (1950); 2. Band, I . Aufl.: ibid. 66, 691 (1954); 3 . Band, 1. A d : ibid. 68, 760 (1956).

Angew. Cliem. 75. Jahrg. 1963 1 Nr. 20 99 1