Mekanisme reaksi sintesis Mekanisme reaksi sintesis N,N’-bis-(2-asetilpiridin)etilendiimino

N O

C

CH3

H2N

NH2

N

H3C

C O

N

C

CH3

HN

NH

N

C CH3

HO

OH2-asetilpiridin

- 2H2O, - 2H+

N

C

CH3

N

N

N

C CH3

N

C

CH3

HN

NH

N

C CH3

HO

OH

2H+

N

C

CH3

HN

NH

N

C CH3

H2O

OH2+

+

N C O

CON

OH

CH3

N

CO-N

+OCH3

H

CO

OH

H

N C O

CO-N

O-

+OCH3

H

HH

N C O

CO-N

O

H

H

NO H+

N

N+ H3O+

H2O+

OH

H

+

O CH3

O-

O CH3

COH

CH

+N C O

O CH3

CN

HOH

O H

+

OH

C

O

O-N

OHH

N CO

OH

OCH3

H H+

N CO

O

OCH3+

H

N C

O

OH

N C

O

OH + CH3OH

H2O+

H

+O HH

H

+O HH

H

C

O H+

O CH3

OH

HH

Mekanisme reaksi hidrolisis 1,2-bis(2-piridil)etandion menjadi asam pikolinat dan ion pikolinat dapat dijelaskan berlangsung melalui reaksi sebagai berikut. Ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion dalam pelarut metanol mengalami reaksi adisi nukleofilik. Metanol sebagai nukleofil menyerang atom karbon gugus karbonil (C=O) yang bermuatan parsial positif (+), lalu terjadi pemutusan ikatan rangkap pada salah satu gugus karbonil pada ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion, sehingga pada senyawa tersebut atom oksigen membawa muatan negatif dan metanol terikat pada atom karbon. Air menyerang atom karbon parsial positif (+) pada gugus karbonil kedua, lalu terjadi pemutusan ikatan rangkap gugus karbonil pada ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion.

Kemudian terjadi reaksi transfer proton dari atom hidrogen dengan atom oksigen yang membawa muatan negatif sehingga terbentuk gugus hidroksil. Pasangan elektron bebas pada atom oksigen H2O mengikat atom H pada metanol yang mengandung oksigen bermuatan positif, lalu terjadi pelepasan H3O+.

Pasangan elektron bebas pada atom oksigen diberikan pada karbon sp3 sehingga terbentuk ikatan rangkap C=O. Selanjutnya senyawa mengalami reaksi eliminasi, ikatan C-C yang menghubungkan dua gugus karbonil putus, sehingga terbentuk dua molekul. Molekul yang satu mengalami reaksi esterifikasi dengan adanya air, molekul yang lain terjadi reaksi transfer proton.

Reaksi esterifikasi dan transfer proton pada kedua molekul tersebut menghasikan asam pikolinat. Asam pikolinat dalam pelarut metanol dan adanya H3O+ membentuk reaksi keseimbangan, sehinggga kedua molekul yaitu asam pikolinat dan ion pikolinat ada dalam larutan. Dengan demikian, ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion dapat terhidrolisis menjadi ligan asam pikolinat dan ion pikolinat. Mekanisme reaksi hidrolisis ligan 1,2-bis(2-piridil)etandion menjadi asam pikolinat dan ion pikolinat