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Revisão de Férias Química III

Setor - 1332

1. Na proposição de um novo modelo atômico, o cien-tista dinamarquês Niels Bohr baseou-se na teoria quân-tica de Planck e na interação entre a radiação eletromag-nética e a matéria. De acordo com o modelo de Bohr, é correto afirmar que, ao passar por um prisma, o feixe de luz emitido por átomos de hidrogênio decompõe-se e forma a) um espectro descontínuo. b) um arco-íris. c) um espectro vermelho. d) um espectro contínuo. 2. De acordo com os valores teóricos para os números

quânticos principal, secundário, magnético e de spin e

com princípio de exclusão de Pauli, o número máximo de

elétrons que podem ocupar o nível n=5 é:

a) 8. b) 18. c) 32. d) 48. e) 50. 3. A tabela periódica dos elementos químicos é, sem dú-vida, uma ferramenta bastante útil para prever certas ca-racterísticas e propriedades dos elementos químicos. Um exemplo disto é a previsão do comportamento dos áto-mos e dos compostos químicos por eles formados, ou ainda o porquê de certos átomos serem extremamente reativos, enquanto outros são praticamente inertes. Com base na tabela periódica dos elementos, assinale a alternativa correta.

a) Os íons cobalto (2 )+ possuem 02 (dois) elétrons em

sua camada de valência sendo este metal considerado de transição.

b) Os metais pertencentes ao grupo 1 formam compostos iônicos com íons fluoreto devido à elevada diferença de eletronegatividade entre estas espécies químicas.

c) O raio atômico aumenta de cima para baixo e da es-querda para a direita, sendo que os não-metais pos-suem grandes raios devido a sua eletronegatividade.

d) A energia empregada na remoção do elétron da ca-mada de valência dos átomos de césio é maior que nos átomos de cloro, devido à maior eletronegatividade deste último.

e) O fósforo pertence ao terceiro período, podendo for-

mar o composto 3PC de geometria trigonal plana.

4. O conjunto de elementos químicos englobados no grupo 3 e no bloco f da tabela de classificação periódica

dos elementos, com exceção dos actinídeos, é denomi-nado “metais terras raras”. Esses metais são encontrados comumente na forma de óxidos, sendo o caráter iônico dos óxidos diretamente proporcional ao raio atômico do metal. O metal terra rara componente do óxido de maior caráter iônico possui o seguinte símbolo: a) Ac b) La c) Lu d) Sc 5. Na versão moderna da tabela periódica dos elemen-tos, estes são organizados em grupos e períodos. A posi-ção de cada elemento na tabela deve-se à sua estrutura eletrônica e, como resultado, as propriedades químicas ao longo de um grupo são bastante similares. A seguir são fornecidas informações sobre as proprieda-des químicas, além da ocorrência natural, relacionadas a elementos representativos. Quanto a isso, relacione as colunas correspondentes. 1. Encontrado na natureza em rochas e minerais argilo-

sos. Possui quatro elétrons na camada de valência. O produto da reação da substância pura com oxigênio produz um sólido insolúvel, cuja temperatura de fusão é ~1700 °C.

2. Produzido industrialmente pelo resfriamento do ar. Sua substância pura é bastante inerte em função da tripla ligação que une os átomos.

3. Encontrado em minerais que ocorrem em áreas vulcâ-nicas, sendo o mineral primário a ulexita. É largamente utilizado na fabricação de vidros.

4. Não é encontrado na natureza na forma elementar, mas somente combinado com outros elementos. Ocorre na crosta terrestre na forma de rochas. Tanto sua substância pura quanto seu hidreto apresentam-se como moléculas binárias contendo uma única ligação simples. Em condição ambiente, ambos são gases cor-rosivos.

5. Ocorre na natureza principalmente na forma combi-nada em rochas, sendo a pirita uma das principais fon-tes comerciais. No entanto, o gás natural e o xisto tam-bém são fontes naturais desse elemento. Ocorre na natureza em pelo menos 5 estados de oxidação, que são: -2, -1, 0, +4 e +6.

( ) Boro. ( ) Silício. ( ) Flúor. ( ) Nitrogênio.

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( ) Enxofre. Assinale a alternativa que apresenta a numeração correta de acordo com a correspondência dos itens, respectiva-mente, de cima para baixo. a) 4 – 2 – 1 – 3 – 5. b) 3 – 1 – 4 – 2 – 5. c) 2 – 5 – 3 – 4 – 1. d) 1 – 5 – 3 – 2 – 4. e) 5 – 4 – 2 – 1 – 3. 6. Analise as proposições a seguir, com relação às propri-edades periódicas dos elementos químicos: I. A eletronegatividade é a força de atração exercida sobre

os elétrons de uma ligação, e relaciona-se com o raio atômico de forma diretamente proporcional, pois à dis-tância núcleo-elétrons da ligação é menor.

II. A eletroafinidade é a energia liberada quando um átomo isolado, no estado gasoso, captura um elétron; portanto, quanto menor o raio atômico, menor a afini-dade eletrônica.

III. Energia (ou potencial) de ionização é a energia mínima necessária para remover um elétron de um átomo ga-soso e isolado, em seu estado fundamental.

IV. O tamanho do átomo, de modo geral, varia em função do número de níveis eletrônicos (camadas) e do nú-mero de prótons (carga nuclear).

É correto o que afirma em: a) Apenas I, III e IV. b) Apenas III e IV. c) Apenas I e II. d) Apenas II e IV. e) I, II, III e IV. 7. Os átomos 7x+10A e 3x+4B são isótopos. O átomo A tem

66 nêutrons. Assinale, entre as opções a seguir, a posição

no quinto período da classificação periódica do elemento

que apresenta como isótopos os átomos A e B.

a) grupo IB b) grupo IIB c) grupo IIIA d) grupo IIIB e) grupo IVA 8. A fosfatidilserina é um fosfolipídio aniônico cuja inte-ração com cálcio livre regula processos de transdução ce-lular e vem sendo estudada no desenvolvimento de bios-sensores nanométricos. A figura representa a estrutura da fosfatidilserina:

Com base nas informações do texto, a natureza da intera-ção da fosfatidilserina com o cálcio livre é do tipo Dado: número atômico do elemento cálcio: 20 a) iônica somente com o grupo aniônico fosfato, já que o

cálcio livre é um cátion monovalente. b) iônica com o cátion amônio, porque o cálcio livre é re-

presentado como um ânion monovalente. c) iônica com os grupos aniônicos fosfato e carboxila, por-

que o cálcio em sua forma livre é um cátion divalente. d) covalente com qualquer dos grupos não carregados da

fosfatidilserina, uma vez que estes podem doar elé-trons ao cálcio livre para formar a ligação.

e) covalente com qualquer grupo catiônico da fosfatidilse-rina, visto que o cálcio na sua forma livre poderá com-partilhar seus elétrons com tais grupos.

9. Descoberto neste ano por pesquisadores alemães, o

novo elemento químico de número atômico 112 poderá

ser batizado de “Copernicium”, em homenagem ao cien-

tista e astrônomo Nicolau Copérnico (1473-1543). Se-

gundo os cientistas, o novo elemento é aproximadamente

277 vezes mais pesado que o hidrogênio, o que o torna o

elemento mais pesado da Tabela Periódica, ocupando a

posição relativa ao 7.o período do Grupo 12. A Tabela Pe-

riódica, uma das realizações mais notáveis da Química, foi

desenvolvida exclusivamente a partir das propriedades fí-

sicas e químicas dos elementos e, por isso, o conheci-

mento da posição ocupada por um elemento químico

permite que se façam algumas previsões quanto às suas

propriedades. Considerando a localização dos átomos dos

elementos químicos X, Y e Z na Tabela Periódica:

X = 3.o período do Grupo 1 (I A)

Y = 3.o período da Grupo 16 (VI A)

Z = 2.o período da Grupo 18 (VIII A)

é correto afirmar que:

a) Os estados alotrópicos do elemento Y são diamante, grafita e fulereno.

b) O elemento X conduz bem a corrente elétrica no es-tado sólido e forma um composto iônico quando se combina com o elemento Y.

c) O elemento Z reage violentamente com a água, ge-rando gás hidrogênio e uma base de Arrhenius.

d) A combinação entre os elementos X e Y conduz à for-mação de um composto molecular.

e) O elemento Z apresenta a maior afinidade eletrônica e, consequentemente, tende a ganhar elétrons mais facil-mente do que os elementos X e Y.

10. Para a realização de uma determinada atividade ex-perimental, um estudante necessitou de um material que possuísse propriedades típicas de substâncias dúcteis, maleáveis, insolúveis em água e boas condutoras

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térmicas. Um material com essas propriedades resulta da ligação entre átomos de

a) Cu e Zn.

b) Na e C .

c) Fe e O.

d) F e Xe.

e) C e Si.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A molécula de epinefrina foi primeiramente isolada em sua forma pura em 1897 e sua estrutura foi determinada em 1901. Ela é produzida na glândula adrenal (daí vem o seu nome usual, adrenalina) como um único enantiô-mero.

11. Analisando a estrutura da molécula de epinefrina, é incorreto afirmar que: a) o átomo de nitrogênio está ligado a dois carbonos de

configuração 3sp .

b) apresenta ligações covalentes polares e apolares, em sua estrutura.

c) os três átomos de oxigênio estão ligados a carbonos e hidrogênios por meio de ligações covalentes polares.

d) possui 17 ligações sigma ( )σ e três ligações pi ( ).π

e) suas moléculas podem formar ligações de hidrogênio entre si.

12. Não obstante os cientistas terem grande capacidade

de planejar suas pesquisas para fins de obtenção de pro-

dutos específicos, muitos materiais de nobres utilidades

para o homem foram descobertos de maneira absoluta-

mente acidental. O teflon, por exemplo, foi descoberto

em 1938 por Roy Plunkett, quando pesquisava as proprie-

dades do gás tetrafluoretileno (C2F4), o qual originou um

polímero sólido, de cor branca, bastante resistente ao ca-

lor.

Com relação ao tetrafluoretileno, é correto afirmar que

sua molécula e as ligações químicas nela existentes são,

respectivamente:

Dados:

C (Z = 6); F (Z = 9); H (Z = 1)

a) polar; todas covalentes apolares do tipo pi (ð). b) polar; iônicas (C-F) e eletrovalentes (C-C). c) apolar; todas covalentes apolares do tipo sigma (ó). d) apolar; covalentes polares (C-F) e apolares (C-C). e) iônica; covalentes apolares (F-F) e polares (C-F).

13. Uma garrafa de refrigerante fechada, submetida a um resfriamento rápido e mantida por longo tempo em repouso em um freezer, pode “explodir”, provocando o extravasamento de seu conteúdo. Considere as afirmações abaixo, sobre esse fenômeno. I. O gás carbônico contido no refrigerante transforma-se

em gelo seco que então sublima, rompendo o recipi-ente.

II. Os sais contidos no refrigerante, quando em tempera-turas muito baixas, formam sistemas altamente higros-cópicos, o que provoca um significativo aumento de volume.

III. O processo de solidificação da água, presente no refri-gerante, provoca organização das moléculas em uma estrutura cristalina que ocupa um volume maior que a água líquida.

Quais dessas afirmações podem ocorrer durante o pro-cesso de extravasamento? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III. 14. A grande utilização dos metais demonstra sua impor-tância para a humanidade e decorre do fato de as subs-tâncias metálicas apresentarem um conjunto de proprie-dades que lhes são características. Considere as informações abaixo que justificam, de forma adequada, propriedades típicas dos metais, com base no modelo do mar de elétrons. I. Metais apresentam, geralmente, elevados pontos de fu-

são devido à grande estabilidade do retículo cristalino metálico.

II. A boa condução de calor ocorre, pois o aquecimento aumenta a vibração dos íons positivos, possibilitando que eles capturem os elétrons livres, o que provoca a desestruturação do retículo cristalino metálico e possi-bilita a propagação do calor.

III. A boa condução de eletricidade é explicável, pois a aplicação de uma diferença de potencial provoca uma movimentação ordenada dos elétrons livres.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III.

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15. Um nanotubo é uma estrutura cilíndrica microscó-pica formada apenas por átomos de carbono com hibrida-ção sp2. O esquema abaixo representa um corte lateral de um na-notubo. Cada esfera corresponde ao núcleo de um átomo e cada traço a uma ligação entre carbonos. Não estão in-dicadas no esquema as ligações do tipo pi.

O número de ligações duplas realizadas por átomo em um nanotubo corresponde a: a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 16. Assinale a alternativa que contenha as geometrias das respectivas espécies químicas: água, dióxido de car-bono, trióxido de enxofre e fluoreto de berílio. a) Angular, linear, piramidal, angular. b) Angular, angular, piramidal, linear. c) Angular, linear, trigonal plana, linear. d) Linear, angular, trigonal plana, angular. 17. A capilina, cuja estrutura é representada em seguida, destaca- se entre os compostos orgânicos empregados como antifúngicos.

Considerando-se sua estrutura química, o número de car-

bonos com hibridação 2sp e sp é, respectivamente,

a) 4 e 6.

b) 5 e 7.

c) 6 e 5.

d) 6 e 6.

e) 7 e 4.

18. O carbono apresenta dois alótropos de formas crista-linas distintas: o grafite e o diamante, como pode ser ob-servado nas figuras a seguir:

À temperatura ambiente e pressão atmosférica normal, o grafite é a forma estável do carbono. Assim, poderíamos considerar que o diamante, então, naturalmente, trans-formar-se-ia em grafite; no entanto, isso apenas ocorre à

taxa zero ou a uma temperatura de 1500 °C, sob vácuo,

para felicidade dos possuidores desse material. Conside-rando as características desses alótropos, é CORRETO afir-mar que a) o grafite e o diamante apresentam temperaturas de fu-

são baixas. b) o grafite e o diamante apresentam redes cristalinas co-

valentes. c) o cristal de grafite apresenta uma rede tridimensional

irregular. d) os átomos de carbono, no diamante, estão unidos em

hexágonos. 19. Os veículos automotivos que usam combustíveis fós-seis são um dos principais responsáveis pela má qualidade do ar das grandes cidades e também contribuem para o aquecimento global. Além do gás carbônico (CO2) produ-zido na combustão, são formados os óxidos nitrosos, que participam de reações secundárias com o ar, formando ozônio (O3), que causa irritação no sistema respiratório, podendo levar a sérios problemas de redução da capaci-dade pulmonar. A forma geométrica da molécula de gás carbônico e a polaridade da molécula de ozônio são, res-pectivamente, a) angular e polar. b) angular e apolar. c) linear e polar. d) linear e apolar. e) trigonal planar e apolar. 20. Um aluno de ensino médio precisa partir um fio de cobre em dois e para isto ele dobra o fio várias vezes no mesmo local até o seu rompimento. Assinale a alternativa que explica de forma correta o fenômeno observado. a) O movimento executado pelo aluno provoca o desloca-

mento da nuvem eletrônica que envolve o núcleo, cau-sando forte repulsão nuclear e rompimento da ligação covalente.

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b) O movimento executado pelo aluno provoca o desloca-mento da nuvem eletrônica que envolve o núcleo, cau-sando forte repulsão nuclear e rompimento da ligação metálica.

c) O movimento executado pelo aluno gera uma corrente elétrica responsável pelo aquecimento do fio até sua fusão e rompimento.

d) O movimento executado pelo aluno causa corrente elé-trica responsável pelo aquecimento do fio até sua va-porização e rompimento.

e) O movimento executado desloca os retículos cristalinos que geram alta repulsão iônica e fragmentação do fio.

21. Moléculas como a água (H2O) e a amônia (NH3) apre-sentam polaridade acentuada, no entanto moléculas

como 2(BeC ) e 3(BC ) são apolares. A explicação

para esse comportamento se encontra centrada na forma como ocorre a disposição dos átomos ligantes em torno do átomo central, sendo que a forma geométrica da mo-lécula irá depender da configuração eletrônica do átomo central. Dados: Be [He] 2s2 B [He] 2s2 2p1 N [He] 2s22p3 O [He] 2s22p4

Com relação às moléculas citadas, assinale a alternativa correta. a) A molécula de água apresenta geometria linear com o

átomo de oxigênio no centro e formando um ângulo de 180° com os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a amônia apresenta geometria trigonal com ân-gulo de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, nitrogê-nio e hidrogênio.

b) A molécula de amônia apresenta geometria trigonal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 120° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria linear com ângulo de 180° entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio.

c) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 107° com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria angular com ângulo de 104°5’ entre os átomos de hidrogênio, oxigênio e hidrogênio.

d) A molécula de amônia apresenta geometria piramidal com o átomo de nitrogênio no centro e formando ân-gulos de 109°28’ com os átomos de hidrogênio, ao passo que a molécula de água apresenta geometria li-near com ângulo de 104°5’ entre os átomos de hidro-gênio, oxigênio e hidrogênio.

e) A molécula de água apresenta geometria angular com o átomo de oxigênio formando um ângulo de 104°5’ com os dois átomos de hidrogênio, ao passo que a mo-lécula de amônia apresenta geometria trigonal com

ângulo de 120° entre os átomos de hidrogênio, nitro-gênio e hidrogênio.

22. O arranjo tridimensional da queratina é mais estável

que o das proteínas estabilizadas por ligações de hidrogê-

nio porque uma ligação dissulfeto é centenas de vezes

mais forte.

Isso ocorre porque as ligações dissulfeto são

a) metálicas. b) dipolo-dipolo. c) iônicas. d) de van der Waals. e) covalentes. 23. Considere 4 elementos químicos representados por:

X, A, B e C. Sabe-se que:

- os elementos A e X pertencem ao mesmo grupo da ta-

bela periódica;

- A, B e C apresentam números atômicos consecutivos,

sendo o elemento B um gás nobre.

É correto afirmar que:

a) o composto formado por A e C é molecular e sua fór-mula é AC.

b) o composto formado por A e C é iônico e sua fórmula é CA.

c) O composto AX apresenta ligação coordenada, sendo sólido a 20°C e 1 atm.

d) Os elementos A e X apresentam eletronegatividades idênticas, por possuírem o mesmo número de elétrons na última camada.

e) C é um metal alcalino-terroso e forma um composto molecular de fórmula CX 2.

24. Diversos mecanismos importantes para a manuten-ção da vida na Terra estão relacionados com interações químicas. A interação química envolvida tanto no pareamento cor-reto de bases nitrogenadas no DNA quanto no controle de variações extremas de temperatura na água é uma li-gação do seguinte tipo: a) iônica b) covalente c) de hidrogênio d) de van der Waals 25. Quando tetracloreto de carbono, água e hexano são, nessa sequência, adicionados em uma proveta, é formada uma mistura trifásica com tetracloreto de carbono na fase inferior, água na fase do meio e hexano na fase superior.

Quando a ordem de adição é modificada para 4CC , he-

xano e água, forma-se uma mistura bifásica. Considere as afirmações abaixo, a respeito desses solven-tes.

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I. A polaridade do 4CC é elevada, dada a alta eletrone-

gatividade do cloro e do número de átomos de cloro, tornando-o miscível com a água.

II. Uma das fases, na mistura bifásica, é constituída de he-xano e tetracloreto de carbono; a outra, de água.

III. Um litro de água apresenta uma massa maior que um litro de hexano.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas II e III. e) I, II e III. 26. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais de quatro compostos orgânicos.

A respeito desses compostos orgânicos, é correto afirmar que a) todos possuem cadeia carbônica aberta e homogênea. b) a reação entre A e B, em meio ácido, forma o éster bu-

tanoato de isobutila. c) B e D são isômeros de posição. d) o composto C possui caráter básico e é uma amina ali-

fática secundária. e) sob as mesmas condições de temperatura e pressão, o

composto D é o mais volátil. 27. Os sprays utilizados em partidas de futebol têm for-mulações bem variadas, mas basicamente contêm água, butano e um surfactante. Quando essa mistura deixa a embalagem, forma-se uma espuma branca que o árbitro utiliza para marcar as posições dos jogadores. Do ponto de vista químico, essas informações sugerem que a es-puma estabilizada por certo tempo seja formada por pe-quenas bolhas, cujas películas são constituídas de água e a) surfactante, que aumenta a tensão superficial da água. b) butano, que aumenta a tensão superficial da água. c) surfactante, que diminui a tensão superficial da água. d) butano, que diminui a tensão superficial da água. 28. Os modelos de forças intermoleculares são utilizados para explicar diferentes fenômenos relacionados às pro-priedades das substâncias.

Considere esses modelos para analisar as afirmações abaixo. I. As diferenças de intensidade das interações intermole-

culares entre as moléculas da superfície de um líquido e as que atuam em seu interior originam a tensão superfi-cial do líquido, responsável pelo arredondamento das gotas líquidas.

II. A pressão de vapor da água diminui, ao dissolver um soluto em água pura, pois é alterado o tipo de intera-ção intermolecular entre as moléculas de água.

III. A grande solubilidade da sacarose em água deve-se ao estabelecimento de interações do tipo ligação de hi-drogênio entre os grupos hidroxila da sacarose e as moléculas de água.

Quais estão corretas? a) Apenas I. b) Apenas II. c) Apenas III. d) Apenas I e III. e) I, II e III. 29. A coloração de Gram é um importante método em-pregado na microbiologia, que permite diferenciar bacté-rias em duas classes – as Gram-positivas e Gram-negati-vas – em função das propriedades químicas da parede ce-lular. As bactérias Gram-positivas possuem na parede ce-lular uma camada espessa de peptideoglicano, que é uma rede polimérica contendo açúcares (N-acetilglicosamina e ácido N-acetilmurâmico) e oligopeptídeos, enquanto que as bactérias Gram-negativas contêm uma camada fina. Na coloração de Gram utiliza-se o cristal violeta (cloreto de hexametilpararoanilina), que interage com o peptideogli-cano. A adição de iodeto causa a precipitação do corante e as partículas sólidas ficam aprisionadas na rede polimé-rica, corando a parede celular. Abaixo estão esquematiza-das a rede polimérica do peptideoglicano e as estruturas das espécies envolvidas.

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A partir das informações fornecidas, é correto afirmar que a principal interação entre o cristal violeta e a parede ce-lular é: a) ligação de hidrogênio. b) interação íon-dipolo. c) interação íon-dipolo instantâneo. d) interação dipolo-dipolo. e) interação dipolo-dipolo instantâneo. 30. Os boletins de qualidade da água do mar emitidos pelo Instituto Ambiental do Paraná indicam que a quanti-dade de matéria orgânica aumenta consideravelmente durante a temporada de verão, o que contribui para dimi-nuir a qualidade da água. Isso ocorre em função do au-mento do número de pessoas no litoral nessa época. Al-guns dos produtos orgânicos mais utilizados pelo ser hu-mano, e que colaboram sensivelmente para o aumento da poluição da água de rios e do mar, são os sabões e de-tergentes. Esses produtos químicos podem ser obtidos por meio das reações de saponificação e sulfonação, res-pectivamente. Sobre as estruturas e transformações que envolvem sa-bões e detergentes, assinale a alternativa correta. a) Óleos e gorduras animais e vegetais são pobres em tri-

ésteres de ácidos graxos e glicerol. b) Na reação de saponificação, é necessário ter um ácido

como reagente e glicerol como produto. c) Na formação das micelas em água, o ânion do sabão

tem sua porção apolar direcionada para a parte de dentro. d) Na reação de saponificação, o sal de ácido carboxílico é

obtido pela reação de um ácido carboxílico com hidróxido de sódio. e) Tanto sabões quanto detergentes possuem uma por-

ção apolar e uma cabeça polar positiva. 31. Comparando-se as estruturas moleculares do etanol

e do etilenoglicol (etanodiol) podemos concluir que

a) ambos são solúveis em água. b) o etanol é mais viscoso que o etilenoglicol. c) a pressão de vapor do etilenoglicol é maior que a do

etanol. d) o ponto de ebulição do etanol é maior que o etilenogli-

col. e) o etanol pode ser queimado enquanto o etilenoglicol

não. 32. O átomo de carbono sofre três tipos de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de combinação dos orbitais atômicos permite que o carbono realize ligações químicas com outros átomos, gerando um grande número de com-postos orgânicos. A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos orgânicos que atuam como hormônios.

Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois hormônios, considere as seguintes afirmativas: 1. A testosterona possui dois átomos de carbono com or-

bitais híbridos sp2. 2. A progesterona possui quatro átomos de carbono com

orbitais híbridos sp2. 3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número de

átomos de carbono com orbitais híbridos sp3. 4. O número total de átomos de carbono com orbitais hí-

bridos sp3 na testosterona é 16. Assinale a alternativa correta. a) Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras. b) Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras. c) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. d) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. e) As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras. 33. O alcatrão de hulha é um líquido escuro e viscoso que apresenta em sua composição o benzeno, o tolueno, os dimetilbenzenos, o naftaleno e o fenantreno. Sobre o tema, considere as seguintes afirmações: I. Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que pos-

suem pelo menos um anel ou núcleo aromático, isto é, um ciclo plano com seis átomos de carbono que estabe-lecem entre si ligações ressonantes.

II. Devido à ressonância das ligações duplas, os aromáti-cos não são compostos estáveis e só reagem em condi-ções enérgicas.

III. O metilbenzeno, conhecido comercialmente por tolu-eno, é um composto aromático derivado do benzeno

e possui fórmula molecular 7 14C H .

IV. O benzeno é um composto aromático bastante estável devido à ressonância das ligações duplas.

Está correto apenas o que se afirma em: a) I, II e IV. b) II, III e IV. c) I, II e III. d) I, III e IV. e) I e IV. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: A composição de carvões minerais varia muito, mas uma

composição média comum (em %m m) é a seguinte:

80% carbono, 10% materiais diversos, 4% umidade e

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5% de matéria volátil. Por isso, além de energia, o car-

vão pode ser fonte de vários compostos químicos. De sua fração volátil, pode-se obter hidrocarbonetos aromáticos simples. A importância destes hidrocarbonetos pode ser avaliada com base no seu consumo anual no mundo, que

é de aproximadamente 625 10 toneladas. Dessa quan-

tidade, em torno de 20% são obtidos pela conversão de

parte da fração volátil do carvão mineral. As fórmulas es-truturais de alguns destes hidrocarbonetos aromáticos es-tão representadas a seguir.

34. A nomenclatura usual para as substâncias formadas pelos compostos representados pelas fórmulas (i), (ii) e (iii) são, respectivamente, a) ciclohexano, fenol e naftaleno. b) ciclohexeno, metil-ciclohexeno e cresol. c) benzeno, fenol e cresol. d) benzina, tolueno e antraceno. e) benzeno, tolueno e xileno. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

O eugenol, estrutura química representada na figura, é uma substância encontrada no cravo-da-índia. Apresenta odor característico e é utilizado em consultórios dentários como anestésico local antes da aplicação de anestesia.

O processo de obtenção do eugenol no laboratório quí-mico é relativamente simples, conforme indicado no apa-rato experimental representado na figura. 35. O número de átomos de carbono terciário na molécula de eugenol e o nome do processo de obtenção represen-tado na figura são, respectivamente, a) 1 e adsorção. b) 1 e destilação. c) 3 e adsorção. d) 3 e cromatografia. e) 3 e destilação. 36. Matar célula tumoral pode ajudar na propagação do

câncer

Não adianta só matar o câncer: é preciso fazer isso do

jeito certo, ou a morte das células tumorais só serve para

que a doença continue firme.

A mensagem não muito animadora é o principal resultado

do trabalho de um pesquisador da USP, que mostra a im-

portância de atacar não apenas o tumor, mas também a

área aparentemente saudável que o circunda.

Em experimentos com camundongos, o pesquisador da

USP verificou que algumas das células responsáveis por

proteger o organismo são justamente aquelas encarrega-

das de manter o câncer em atividade. Os dados vieram ao

tratar os camundongos cancerosos com um quimioterá-

pico bem conhecido, a dacarbazina. Segundo o pesquisa-

dor, a dacarbazina consegue levar à morte muitas células

do câncer, mas muitas vezes não é capaz de eliminar o tu-

mor.

Folha Online, 25/08/2009

A estrutura da dacarbazina está representada acima e a

respeito dela é correto afirmar que

Dado: massa molar em (g/moℓ) H = 1, C = 12, N = 14 e O =

16

a) a sua massa molar é equivalente a 184 g/moℓ. b) o composto apresenta os grupos funcionais cetona e

amina. c) há a presença de um átomo de carbono assimétrico.

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d) existe somente um átomo de carbono secundário. e) não forma ligações de hidrogênio intermolecular. 37. Pesquisas recentes sugerem uma ingestão diária de cerca de 2,5 miligramas de resveratrol, um dos compo-nentes encontrados em uvas escuras, para que se obte-nham os benefícios atribuídos a essas uvas.

Considere a fórmula estrutural da molécula dessa subs-tância: De acordo com essa fórmula, o resveratrol é um a) polifenol de fórmula molecular C14H12O3. b) ácido orgânico de fórmula molecular C14H12O3. c) triol de fórmula molecular C14H3O3. d) ácido orgânico de fórmula molecular C14H3O3. 38. A estrutura correta para um hidrocarboneto alifático

saturado que tem fórmula molecular 11 22C H e que apre-

senta grupamentos etila e isopropila em sua estrutura é

a)

b)

c)

d)

e)

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: O conhecimento científico tem sido cada vez mais empre-gado como uma ferramenta na elucidação de crimes. A química tem fornecido muitas contribuições para a cria-ção da ciência forense. Um exemplo disso são as investi-gações de impressões digitais empregando-se a substân-cia I (figura). Essa substância interage com resíduos de proteína deixados pelo contato das mãos e, na presença de uma fonte de luz adequada, luminesce e revela vestí-gios imperceptíveis a olho nu.

(R. F. Farias, Introdução à Química Forense, Editora Átomo, 2010. Adaptado)

39. A fórmula molecular e o total de ligações sigma na molécula da substância I são, correta e respectivamente: a) C10H10N2O; 16. b) C11H6N2O; 16. c) C10H6N2O; 22. d) C11H10N2O; 22. e) C11H6N2O; 22. 40. O BHT é um importante antioxidante sintético utili-zado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto afir-mar que ele apresenta:

a) 2 carbonos quaternários.

b) fórmula molecular 14 21C H O.

c) 2 substituintes n-butila.

d) 3 carbonos com hibridação 2sp .

e) 5 carbonos terciários. 41. Antigamente, a hulha era utilizada como principal fonte de hidrocarbonetos aromáticos, mas passou a ser substituída pelo petróleo no início do século XX, com a Se-gunda Revolução Industrial. A produção desses compos-tos orgânicos a partir do petróleo é mais viável economi-camente, além de que a quantidade de hidrocarbonetos

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aromáticos obtidos da hulha não seria suficiente para su-prir a crescente demanda industrial.

Fonte: http://www.infoescola.com/quimica/hulha/ – adaptado.

Qual alternativa mostra apenas compostos aromáticos, semelhantes aos que seriam obtidos da hulha? a) Benzeno, hexano, tolueno e fenol. b) Tolueno, Naftaleno, Benzeno e Fenol. c) Naftaleno, Metano, Hexeno e Hidroxibenzeno. d) Hidroxibenzeno, Etano, Ciclohexano e tolueno. Gabarito: 1. A 2. E 3. B 4. B 5. B 6. B 7. C 8. C 9. B 10. A 11. D 12. D 13. C 14. D 15. A 16. C 17. E 18. B 19. C 20. B 21. C

22. E 23. B 24. C 25. D 26. E 27. C 28. D 29. B 30. C 31. A 32. B 33. E 34. E 35. B 36. D 37. A 38. C 39. E 40. A 41. B