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SECRETARIA DE ESTADO DA EDUCAÇÃO PROGRAMA DE DESENVOLVIMENTO EDUCACIONAL � PDE
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ PRODUÇÃO DIDÁTICO-PEDAGÓGICA
ÁREA: QUÍMICA
PROPOSTA DE ENSINO DE QUÍMICA NAS ESCOLAS DE ENSINO MÉDIO A PARTIR DO TEMA ÓLEOS E GORDURAS
Professora PDE: Maria Goretti Bernardes Klichowski
Orientador: Expedito Leite Silva
Maringá
2008
1
Secretaria de Estado da Educação � SEED Superintendência da Educação � SUED
Diretoria de Políticas e Programas Educacionais � DPPE Programa de Desenvolvimento Educacional � PDE
PRODUÇÃO DIDÁTICO- PEDAGÓGICA PROFESSOR PDE
1. Nome do(a) Professor(a) PDE: Maria Goretti Bernardes Klichowski 2. Disciplina/Área: Química 3. IES: Universidade Estadual de Maringá 4. Orientador: Expedito Leite Silva 5. Título da Produção Didático-Pedagógica: Proposta de Ensino de Química nas Escolas de Ensino Médio a partir do tema Óleos e Gorduras.
6. JUSTIFICATIVA : Esta Unidade Didática tem como objetivo propor uma abordagem alternativa para o estudo dos conceitos de óleos e gorduras, visando facilitar o aprendizado desse tema nas escolas de Ensino Médio. É reconhecido o aumento da oferta de novos alimentos atrativos ao paladar, por isso torna-se importante os estudos de suas composições, transformações e propriedades e também das implicações que esses alimentos podem trazer ao nosso organismo. A abordagem contextualizada desse tema nas escolas pode despertar o interesse pela investigação e servir como instrumento para o entendimento de processos produtivos e metabólicos, assim como provocar mudanças de atitudes quanto à hábitos alimentares e de consumo. Para isso, propõe-se que o aluno vivencie a ocorrência de transformações dos
materiais através de atividades experimentais, consulta a tabelas de composição de
alimentos e rótulos de embalagens, de maneira investigativa e relacionada com os
estudos conceituais.
Acrescentamos que o estudo de óleos e gorduras tem uma relação direta com outras áreas de pesquisa, como a produção de combustíveis e detergentes; conceitos esses que podem ser abordados de forma contextualizada em salas de aula. Essa abordagem encontra-se em concordância com as Diretrizes Curriculares do Estado do Paraná (DCE,2008), pois permite ao estudante estabelecer uma conexão entre a Química e as substâncias encontradas no seu cotidiano.
2
7. Objetivo Geral : Desenvolver uma alternativa de abordagem para o estudo dos conceitos de transformações químicas, composição de alimentos, propriedades físicas e químicas de óleos e gorduras, de maneira que aproxime o ensino da Química do cotidiano dos alunos. 8. Tipo de Produção Didático-Pedagógica Unidade Didática 9. Público-alvo: Alunos das 2ª e 3ª séries do Ensino Médio Maringá, 30 de Novembro de 2.008 ____________________________
Maria Goretti Bernardes Klichowski
3
INTRODUÇÃO
I. ÓLEOS E GORDURAS
Os lipídios constituem um grupo de compostos distribuídos em vegetais e
animais, cumprindo um importante papel nutricional. A maior parte dos lipídios
encontra-se na forma de ésteres de glicerol, isto é, como triacilgliceróis. A figura 1
mostra exemplo de um triacilglicerol (Souza e Neves, 2008)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH2
O
O
O
Figura 1. Triacilglicerol ( principal componente de alguns óleos vegetais)
Os triacilgliceróis ou triglicerídios são os principais constituintes de óleos
vegetais e das gorduras de origem animal. O óleo de amendoim, o óleo de soja, o óleo
de milho, a manteiga, o toucinho e o sebo são exemplos de alimentos formados por
triglicerídios. (Souza e Neves, 2008)
Os óleos e gorduras cumprem função nutricional em nosso organismo e
através de uma dieta adequada em quantidade e qualidade, fornece energia e os
nutrientes necessários para o bom desempenho de suas funções e para a manutenção
de nosso estado de saúde. Por outro lado, as mesmas gorduras que contribuem para
a nossa vida podem se tornar perigosas se ingeridas em excesso. Gorduras em
excesso, presentes em nossas dietas podem contribuir para o surgimento de
problemas de saúde, como doenças cardíacas, obesidade e alguns tipos de câncer (
Mondini e Monteiro, 1994)
A figura 2 mostra artigo da revista Carta Capital que aponta estudos sobre
a ação de alguns tipos de alimentos no organismo.
4
Figura 2. Parte de artigo de Rogério Tuma � Alimentos para o Cérebro�, revista Carta Capital.
11.jul.2008
A Nature Reviews Neuroscience de 9 de julho de 2008 publicou uma revisão de
estudos de Fernando Gomes Pinilla, da Universidade da Califórnia (Uda), em Los Angeles,
sobre a influência dos alimentos que ingerimos e sua interferência na formação de sinapses
entre os neurônios. Também avalia se diferentes dietas produzem padrões diferentes na
função cerebral e mental.
Muitas das substâncias produzidas no trato gastrointestinal, durante a digestão e
absorção dos alimentos, penetram no sistema nervoso e interferem na sua atividade.
Também muitas substâncias que modulam a interação dos neurônios � os
neurotransmissores � atuam interferindo nos processos metabólicos em outras partes do
organismo. �O conhecimento dessa interação pode criar uma nova dieta, que poderá
promover um melhor desempenho de nosso cérebro ou de algumas funções específicas
dele�, escreve Pinilla.
De acordo com o autor �a comida funciona como uma química que afeta o
cérebro�. Ele analisou 160 artigos publicados em revistas científicas que relacionam a
função cerebral com alimentos, sono e exercício, para entender se uma dieta pode turbinar
a nossa capacidade mental.
Descobriu que os ácidos do tipo �ômega-3�, encontrados no salmão, castanhas e
kiwi, por exemplo, podem interferir positivamente na memória e auxiliam na melhora da
depressão, esquizofrenia e depressão. Eles auxiliam também na reparação das sinapses
existentes na formação de novas ligações entre os neurônios. As sinapses são ricas em
ácido docosahexaenóico, um dos ácidos graxos tipo Ômega-3, que o organismo não
consegue produzir em quantidade suficiente, devendo vir essencialmente da dieta. O autor
selecionou um estudo australiano relativo a 396 crianças, cujo resultado mostrou uma
melhor perfomance na escola entre as que recebiam diariamente um aporte extra de
Ômega-3, ferro, zinco, ácido fólico e vitaminas. Essas crianças também foram melhor nos
testes neuropsíquicos em inteligência verbal, memória e capacidade de aprender. [ ...]
Dietas ricas em gorduras trans , como frituras, salgadinhos e lanches como carne
gorda e frita, podem atrapalhar todas as funções intelectuais, portanto, deveriam ser
evitadas, principalmente entre os mais jovens.
5
II. GORDURAS TRANS EM ALIMENTOS
A reação de hidrogenação catalítica consiste na reação de um alceno com gás
hidrogênio (H2) , que é catalisada por um dos seguintes metais: Ni, Pt ou Pd. A
equação 1 mostra uma reação de hidrogenação catalítica.
R - CH = CH - R + H2 catalisador R - CH2 - CH2 - R + calor Eq. 1
As gorduras comercializadas para alimentação são obtidas através de
procedimentos de hidrogenação parcial de óleos vegetais. O hidrogênio reage
diretamente com algumas insaturações das cadeias carbônicas (-C=C-) dos óleos
vegetais. O resultado são as gorduras �parcialmente hidrogenadas� presentes em
muitos produtos alimentícios. Nesse processo, evita-se a hidrogenação completa do
óleo, pois um triacilglicerol completamente saturado é muito duro e quebradiço. Nos
casos típicos, o óleo vegetal é hidrogenado até se conseguir consistência semi-sólida
transparente. A vantagem comercial da hidrogenação parcial é a maior duração da vida
útil da gordura, pois os óleos polinsaturados tendem a reagir por auto-oxidação, e a
rançarem.
O problema que ocorre na hidrogenação catalítica para obtenção de óleos
vegetais parcialmente hidrogenados é a isomerização de parte das duplas ligações (-
C=C-) existentes no óleos, provocada pelo catalisador. Em todas as gorduras e óleos
naturais, as duplas ligações dos ácidos graxos existem na configuração cis . O
catalisador usado na hidrogenação converte parte dessas duplas ligações cis em
duplas ligações com a configuração trans, que não é natural. Existem evidências de
que estes ácidos graxos com a configuração trans podem ser nocivos ao organismo. (
Solomons, 1996).
No Brasil, a hidrogenação comercial de óleos vegetais é processada desde a
década de 50, visando a produção de gorduras técnicas (�shortenings�), margarinas e
gorduras para frituras. Com o desenvolvimento de técnicas de hidrogenação seletiva,
os óleos vegetais processados substituíram as gorduras animais na dieta dos
brasileiros. Estes processos tem sido empregados nas produção de diversos alimentos,
como margarinas, coberturas de chocolate,
6
biscoitos, produtos de panificação, sorvetes, massas e batatas �chips�, entre outros . (
Ribeiro, Moura, Grimaldi e Gonçalves, 2007).
Ribeiro (2007) e sua equipe relacionaram dados sobre estudos realizados
acerca dos teores de ácidos graxos em alimentos consumidos no Brasil. Os resultados
dessas pesquisas encontram-se na Tabela 1.
Tabela 1. Teor total de isômeros trans (%) em amostras de gorduras presentes em produtos
alimentícios comerciais brasileiros. Fonte: Ribeiro et al. Química Nova. 2007
Gorduras
Teor total de isômeros trans (%)
Sopas e caldos
32,3 - 36,4
Coberturas achocolatadas e chocolates granulados
1,3 - 49,9
Pães e bolos
19,5 - 29,9
Biscoitos recheados
21,4 - 48,3
Sorvetes, cremes e margarinas
27,0 - 36,3
Frituras
7,7 - 30,4
Doces e Confeitos
3,3 - 40,3
Atualmente, alguns estudos tem sido realizados visando obter informações
acerca dos teores de ácidos graxos trans nos alimentos consumidos no Brasil. Entre
eles, Badolato (2000), relata os resultados das análises de 19 amostras de gorduras
vegetais hidrogenadas, 14 de margarinas comercializadas no Brasil e 16 margarinas
importadas. Foi verificada variação entre 7,3 a 40,1% de isômeros trans do ácido
octadecenóico (C 18:1) nas gorduras vegetais hidrogenadas e 0 a 16,1% nas
margarinas. Dentre estas últimas, 4 apresentaram baixo teor de ácidos graxos
7
saturados e uma revelou ausência dos mesmos. Este resultado foi avaliado como
sinalização de que algumas indústrias brasileiras estavam adotando processos
tecnológicos alternativos para minimizar a formação dos ácidos graxos trans. (Pimentel,
2003)
Entre esses processos, destaca-se a produção de margarinas através do
processo de Interesterificação Química. Neste método, não ocorre alteração da
composição dos ácidos graxos da mistura de triacilgliceróis, pois eles são apenas
distribuídos nas ligações éster do glicerol. Também não ocorre a isomerização das
ligações, como ocorre na hidrogenação. Esse processo permite a obtenção de
produtos �isentos� de ácidos graxos trans. (Ângelo, 2007).
Colesterol obtido através da alimentação
Colesterol é um dos mais importantes lipídios-esteróis encontrados nos tecidos
animais, e exerce funções benéficas ao organismo humano. Segundo Gullo, 1994, 70%
do colesterol que circula dentro do organismo é fabricado em sua maioria no fígado. O
restante, 30%, vem da alimentação de origem animal. Mas o aumento da taxa de
colesterol no sangue, provocados por alguns tipos de alimentação, pode ser um dos
principais fatores de risco para algumas doenças cardiovasculares. Alimentos ricos em
gorduras saturadas podem elevar a taxa de colesterol no sangue, porque o nosso
fígado transforma as gorduras saturadas em colesterol. Ele é transportado no sangue
em diferentes tipos de pacotes chamados de lipoproteínas. A porção de colesterol LDL
( low-density-lipoprotein, ou lipoproteína de baixa densidade ), transporta o colesterol
para o organismo. A porção de colesterol HDL ( high-density-lipoprotein, ou lipoproteína
de alta densidade ), remove o colesterol da corrente sanguínea. ( Souza e Visentainer,
2006).
Os ácidos graxos trans, conhecidos como gorduras trans, são apontados pelos
cientistas como uma das substâncias vilãs à alimentação humana, por provocar
aumento no LDL-colesterol, conhecido como �colesterol ruim�, e diminuição no HDL-
colesterol, conhecido como �colesterol bom� ( Capriles, 2005; Sabarense, 2003. apud
Silveira.Fiorindo, Silva.2008).
8
III) INFORMAÇÕES NUTRICIONAIS
O desenvolvimento de abordagens em sala de aula através de análise, discussão e
compreensão das informações acerca dos rótulos de produtos alimentícios referentes a
gorduras saturadas e insaturadas, é de fundamental importância, pois vai possibilitar ao
aluno um aprendizado do conhecimento da Química do cotidiano, bem como
conscientizá-lo sobre os benefícios ou os danos que os mesmos podem causar a
nossa saúde. A equipe do Núcleo de Estudos e Pesquisas em Alimentação (NEPA), da
Universidade Estadual de Campinas elaborou a Tabela TACO, que contém vasta
informação sobre a composição de alimentos naturais e industrializados. Essas
informações estão disponibilizadas na Internet para consulta, através do site:
http://www.unicamp.br/nepa/taco/.
A Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA) normatiza as
informações nutricionais que devem constar nos rótulos das embalagens de alimentos
comercializados. A figura 3 mostra as informações nutricionais das embalagens de
alguns produtos do comércio.
Figura 3. Rótulos de embalagens de alimentos com informações nutricionais Para que ocorram investigações significativas nas Escolas de Ensino Médio, torna-se
necessário conhecer as estruturas químicas, composições e propriedades físicas
9
dos óleos e gorduras e seus constituintes; bem como a atuação desses nutrientes no
organismo. A seguir, faz-se um estudo sobre esses compostos.
IV. PROPRIEDADES DE ÓLEOS E GORDURAS Óleos e gorduras são formados por triglicerídios, mas essas substâncias
apresentam propriedades diferentes: os óleos são líquidos em temperatura ambiente
enquanto que as gorduras são sólidas nas mesmas condições. Para entendermos o
que causa essa diferenças nas propriedades de óleos e gorduras, torna-se necessário
conhecermos a estrutura química dos triacilgliceróis.
Os triacilgliceróis (ésteres de ácidos graxos) , são compostos por uma
molécula de glicerol e três moléculas de ácidos graxos. Abaixo mostramos a estrutura
química de um triacilglicerol freqüente em óleo de soja (figura 4), e de seus
constituintes resultantes da hidrólise ácida do mesmo ( figura 5)
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2 - C - O - CH2
O
O
O
Fig.4. Triacilglicerol ( principal componente de alguns óleos vegetais )
O
OH
CH3
O
OH
CH3
O
OH
CH3
(b) Fig 5. Constituintes de um triacilglicerol : glicerol (a) e ácidos graxos (b)
H2C OH
HC OH
H2C OH
(a)
10
A presença ou não de insaturações nas moléculas dos ácidos graxos que
compõem os triacilgliceróis tem grande influência nas propriedades dos óleos e
gorduras. Os triacilgliceróis formados principalmente de ácidos graxos saturados
possuem pontos de fusão elevados e são sólidos à temperatura ambiente. São o que
chamamos de gorduras. Os óleos, triacilgliceróis com uma grande proporção de ácidos
graxos insaturados e polinsaturados possuem pontos de fusão mais baixos e são
líquidos à temperatura ambiente. (Solomons, 2006).
As gorduras animais como a banha, o sebo comestível e a manteiga, são
constituídas por misturas de triacilgliceróis que apresentam proporcionalmente maiores
percentuais de cadeia carbônica saturadas . O mesmo ocorre com as gorduras de coco,
babaçu e cacau, que são gorduras comestíveis de origem vegetal. Por outro lado,
óleos como o de soja, amendoim, girassol e outros, são constituídos por misturas de
triacilgliceróis que contém percentuais de cadeias carbônicas insaturadas maiores que
a de cadeias carbônicas saturadas. ( Viani e Braz, 1996)
Experimentalmente, pode-se identificar a presença de insaturações (-C=C-)
nas moléculas de um triacilglicerol através do chamado teste do iodo, que se baseia
nos princípios:
- Reação de halogenação: o iodo reage com as duplas ligações das cadeias dos
triacilgliceróis formando compostos halogenados, como mostra a equação 2
CH2 CH2 C C CH2 CH2
I2
CH2 CH2 C C CH2 CH2 Eq. 2
H H H I
I H
aq.
- O iodo não reage com as cadeias saturadas dos triacilgliceróis, ficando livre em
solução. Este interage com solução de amido solúvel, formando um íon complexo de
coloração azul.
11
- Em amostras com cadeias insaturadas, o iodo reage com as duplas ligações do ácido
graxo, resultando em diminuição de intensidade da coloração, ou descoramento da
solução.
V. ESTUDOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS E ÉSTERES
V.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Convivemos em nosso dia a dia com muitos ácidos que são classificados
como ácidos orgânicos, ou seja, ácidos que contém átomos de carbono. Estes ácidos
são caracterizados pela presença de um grupo funcional COOH, chamado carboxila.
Os ácidos carboxílicos tem propriedades organolépticas importantes, tanto
que o sabor azedo característico foi o primeiro critério para classificação desses
compostos. Os ácidos fórmico e acético tem cheiro intenso, irritante e paladar azedo.
Os ácidos de quatro a oito átomos de carbono tem odores desagradáveis, como os
ácidos capróico (hexanóico), caprílico (octanóico) e cáprico (decanóico) são os
responsáveis pelo odor pouco social das cabras. O ácido butírico (butanóico) possui
um odor peculiar à rancidez da manteiga. Entretanto, em pequenas conce ntrações, os
ácidos carboxílicos são responsáveis por muitas fragrâncias.
A tabela 2 mostra exemplos de ácidos carboxílicos de cadeia curta
12
Tabela 2. Exemplos de ácidos carboxílicos de cadeia curta
Nome
Fórmula
Molecular
Fórmula
Estrutural
Aplicações
Ácido Acético
C2H4O2
CH2 C OH
O
Condimento e conservante de alimentos.
Principal ingrediente
do vinagre
Ácido Cítrico
C6H8O7
CH2 C OH
HO C C OH
CH2 C OH
O
O
O
Acidulante em bebidas
carbonatadas e alimentos
Responsável pela
acidez de frutas
cítricas.
Ácido
Butírico
C4H8O2
CH2 CH2 CH2 C OH
O
Usado em síntese de aromas, fármacos e
em agentes emulsificantes.
Fornece odor peculiar à rancidez da
manteiga.
V.2. ÁCIDOS GRAXOS Os ácidos graxos são, na sua maioria, ácidos carboxílicos de cadeia longa,
com até 36 átomos de carbono, e estes podem apresentar estruturas com cadeias
carbônicas saturadas ( com simples ligações), ou insaturadas (com 1,2 ou mais duplas
ligações). A figura 6 classifica as cadeias carbônicas quanto à saturação
13
C C C C
H H H H
H H H H
Cadeia Saturada
C C C C
H H H H
H H
Monoinsaturada
C C C C C C C
H H H
H H H H H H H
Polinsaturada
Figura 6. Classificação de cadeias quanto à saturação A seguir tem-se alguns exemplos de ácidos graxos de cadeia longa, com seus
nomes usuais e oficiais (IUPAC)
a) Ácido Palmítico ou Ácido Hexadecanóico (C16H32O2)
O
OH
CH3
b) Ácido Oleico ou Ácido cis-9-Octadecenóico ( C18H36O2)
O
OH
CH3
c) Ácido Linoleico ou Ácido-cis-9,12- Octadecadienóico ( C18H34O2)
O
OHCH3
A Tabela 3 mostra a composição dos principais ácidos graxos por 100 g de
parte comestível de alguns alimentos e a figura 7 apresenta os nomes usuais , fórmulas
moleculares, número de insaturações e fontes principais de alguns ácidos graxos
14
Tabela 3. Quantidade dos principais ácidos graxos para cada 100g de parte comestível de alguns alimentos. Adaptada da Tabela TACO (Unicamp)
Composição de alimentos por 100 g de parte comestível : Ácidos Graxos
Alimento
Saturado Mono- Saturado
Poli- insaturado
Láurico 12:0
Palmítico 16:0
Esteárico 18:0
Oléico 18:1
Elaídico 18:1t
Linoleico 18:2
Linolênico 18:3
Óleo de Soja
15,2
23,3
60,0
10,83
3,36
22,98
53,85
5,72
Óleo de Girassol
10,8
25,4
62,6
6,10
3,42
25,15
62,22
0,39
Manteiga Com sal
49,2
20,4
1,2
2,09
23,01
9,30
17,94
2,50
0,89
0,27
Margarina Hidrog. Com sal
14,9
18,2
21,4
0,06
8,29
5,75
17,87
8,69
19,48
1,74
Margarina Interest. Com sal
21,9
15,0
27,6
2,50
12,91
4,35
14,70
0,09
24,85
2,64
Coco da Bahia cru
30,0
1,5
0,3
15,37
2,74
0,97
1,47
0,32
15
Figura 7. Nomes usuais e fórmula de alguns ácidos graxos, e fontes principais de obtenção
V.3. Ácidos graxos ômega-6 e ômega-3
Os ácidos graxos estão presentes nas mais diversas formas de vida,
desempenhando importantes funções na nutrição, na estrutura das membranas
celulares e nos processos metabólicos. No organismo humano, os ácidos linoleico
(18:2n-6) e α-linolênico (18:3n-3), pertencentes às famílias ômega-6 e ômega-3, são
conhecidos como ácidos graxos essenciais, que são fundamentais ao organismo vivo,
no entanto, o metabolismo humano é incapaz de produzir os ácidos graxos das famílias
ômega-6 e ômega-3. Portanto, eles devem ser ingeridos através da alimentação (Viani
e Braz-Filho,1996)
As famílias ômega-6 e ômega-3 abrangem ácidos que apresentam
insaturações separadas apenas por um carbono metilênico, com a primeira insaturação
no sexto e terceiro carbono, respectivamente, enumerado a partir do grupo metil
terminal, como mostra a figura 8
16
O
OHCH3
6
O
OHCH3
3
ácido 9,12 -octadecadienóico ou ácido linoleico (ômega -6)
ácido 9,12,15 -octadecatrienóico ou ácido linolênico (ômega -3) Figura 8. Ácido graxo ômega-6 e Ácido graxo ômega-3
Encontrado mais em peixes e sementes de linhaça, o ácido α-linolênico é
importante na redução do risco de doenças coronarianas. Estudos mostram que
indivíduos que consomem quantidades adequadas desse óleo apresentam menor
incidência de doenças cardíacas. Tem ação importante na prevenção da arteriosclerose
e dos riscos cardíacos, pois diminui a adesividade plaquetária. O ômega-3 também
diminui triglicérides, colesterol e reações inflamatórias (Rondó-Júnior, 2000)
V.4. ÉSTERES Os ácidos carboxílicos são passíveis de sofrer reações químicas, e uma das
mais importantes é a reação desses compostos com álcoois. Quando os ácidos
carboxílicos reagem com álcoois, obtém-se como produtos ésteres e água.
Em geral os ésteres, principalmente os de baixa massa molar apresentam
aromas agradáveis, estando presentes em algumas frutas e flores. Esses compostos
possuem uma importante aplicação na indústria como flavorizantes, ou seja,
substâncias que, quando adicionadas em pequena quantidade aos alimentos,
conferem-lhes características degustativas e olfativas (Solomons, 2006). A figura 9
abaixo apresenta alguns exemplos de ésteres e seus respectivos aromas:
17
Nome
Fórmula estrutural
Aroma
Etanoato de etila CH3 - C - O - CH2 - CH3
O
Maçã
Butanoato de etila CH3 - CH2 - CH2- C - O - CH2 - CH3
O
Abacaxi
Etanoato de
3-metil-butila CH3 - C - O - CH2 - CH2- CH - CH3
O
CH3
Banana
Figura 9. Exemplos de alguns ésteres, fórmulas e aromas
A reação de obtenção de ésteres a partir de um ácido carboxílico e um álcool na
presença de um catalisador ácido é conhecida como Reação de Esterificação de
Fischer. ( Costa, 2004), e está representada na equação 3.
R C O H
O
+ R' O H H+
∆ R C O R' + H2O Eq. 3
O
18
VI. Considerações Finais:
Considera-se fundamental a crescente importância que os órgãos de saúde
pública, a mídia e as autoridades governamentais brasileiras vem dando na divulgação
de medidas que visem a conscientização da população sobre a necessidade de
acesso a uma alimentação saudável. No entanto, deve-se tomar cuidado com
divulgações sem a devida fundamentação teórica.
Entendemos que os temas propostos não podem ser vistos apenas como
uma fonte de informações, ou como um conteúdo adicional, mas como ferramentas
importantes na integração entre conceitos químicos e discussão de aspectos sociais e,
para isso, não basta apenas incluir temas sociais e debates em sala de aula. É
necessário que tenhamos a discussão social entrelaçada aos conceitos químicos, com
a devida atualização de conhecimentos sobre as mais recentes pesquisas relacionadas
a nossa alimentação e saúde.
PLANO DE ATIVIDADES I. Conteúdos Estruturantes. Biogeoquímica
Química Sintética
II. Conteúdos Específicos. Propriedades da Matéria
Ligações Químicas
Cadeias Carbônicas
Funções Orgânicas
-Ácidos Carboxílicos
-Álcoois
-Ésteres
Reações Orgânicas
19
-Hidrogenação
-Halogenação
-Esterificação
Esta proposta procura adotar uma abordagem do estudo de óleos e gorduras
de maneira a permitir que os alunos possam usar seus novos conhecimentos para
reconstruir suas concepções prévias sobre óleos e gorduras em geral.
Para isso, a metodologia do presente Plano de Ensino será baseada em
quatro momentos: Investigação de Conhecimentos Prévios, Atividades
Experimentais, Análise e Discussão dos Resultados e Organização do Conhecimento
I. Investigação de Conhecimentos Prévios
Será realizada através de questionários relacionados à concepção prévia
dos alunos sobre óleos e gorduras. As perguntas a serem realizadas serão:
Você sabe o que são óleos e gorduras? O que são ácidos graxos? Ácidos
podem ser ingeridos? Dê exemplos. E na sua alimentação, cite exemplos da
presença de óleos e gorduras.Em que estado físico se encontram os óleos e as
gorduras? Você sabe o que é gordura vegetal hidrogenada? E gorduras trans? O que
são ácidos saturados e insaturados? Quais alimentos fazem bem e quais fazem mal a
sua saúde? Cite exemplos. Você sabe qual os significados de ácidos �ômega-3 e
ômega-6?
II) Atividades de investigação e pesquisa
II.1. Atividade 1. Investigando propriedades físicas de óleos e gorduras
II.1.1. Objetivos
20
Observar os diferentes tipos de óleos, gorduras naturais e gordura vegetal
hidrogenada
Diferenciar as propriedades físicas de óleos e gorduras em diferentes
temperaturas
Montar tabela de resultados para as amostras utilizadas
II.1.2. Materiais
Banha de porco, óleo de soja , gordura vegetal hidrogenada, manteiga sem
sal, 4 béquer de 50 ml, espátula, colher pequena (café) , sistema de aquecimento ,
tigela refratária para banho-maria , bastão de vidro, termômetro, etiquetas
II.1.3. Procedimento
1) Colocar etiquetas em 4 bequer, identificando-os por A,B,C e D.
2) Colocar aproximadamente 3 colheres de banha de porco no béquer A, a
mesma quantidade de gordura vegetal hidrogenada no béquer B, e de manteiga sem
sal no béquer C. No béquer D, coloque em torno de 5 ml de óleo de soja.
3) Observar e anotar as características das amostras ( estado físico, cor,
odor)
4) Aquecer as amostras em banho-maria por aproximadamente 5 minutos
5) Medir a temperatura da água do banho-maria, que não deve ultrapassar
80ºC.
6) Observar e anotar as características das amostras
7) Com cuidado, remover as amostras do banho-maria e deixar resfriar até a
temperatura ambiente
8) Observar e anotar as características das amostras
9) Montar uma tabela e comparar os resultados.
II.1.4. Análise e Discussão dos Resultados
Investigação dos conhecimentos prévios, Montagem de tabela de resultados
Comparação dos estados físicos das amostras em temperaturas diferentes.
II.1.5. Organização do Conhecimento
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Leitura do Livro Didático (Feltre V.3) , Exercícios em sala de aula, Pesquisas
sobre óleos e gorduras em livros e Internet (Laboratório de Informática)
Reorganização das Idéias Iniciais
II.2. Atividade 2. Extraindo óleo
II.2.1. Objetivos
Experimentar, em pequena escala, a extração do óleo de amendoim
Verificar o método de extração por solventes
Comparar os resultados obtidos nos grupo
II.2.2 Materiais
1 espremedor de alho, 1 pilão (de alho) ou almofariz, 1 frasco de vidro incolor
pequeno, 1 seringa de injeção descartável de 3 ml sem agulha, 1 copinho (café) de
amendoim cru descascado, 25 ml de etanol anidro ( na falta deste, usar etanol
comercial), 2 pires, 1 filtro de papel, etiquetas
II.2.3. Procedimento
1) Colocar os amendoins em um béquer ou em um recipiente largo e
aquecer por alguns minutos. Não deixar torrar os amendoins. Retirar as peles.
2) Colocar, pouco a pouco, os grãos de amendoim no pilão, acrescentar o
etanol pouco a pouco e triturar bem.
3) Transferir o material que está no pilão para o filtro de papel e deixar
escorrer bem.
4) Recolher o líquido em um pires. Deixar o pires exposto ao ar, em local
ventilado, para que o álcool evapore.
5) Transferir, pouco a pouco, o material que ficou retido no filtro de papel
para o espremedor de alho, comprimir com força e recolher no outro pires o material
que sair pelos furos do espremedor.
6) Deixar esse pires exposto ao ar, em local ventilado, para que o restante do
álcool evapore.
7) Após a evaporação completa do álcool, comparar o aspecto do material
que restou nos dois pires
22
8) Com a seringa, �sugar� o óleo que está no pires, tomando cuidado para
não sugar restos de grãos.
9) Transferir o óleo da seringa para um frasco incolor e transparente.
Etiquetar o frasco.
II.2.4 Análise e Discussão dos Resultados
O experimento deve ser realizado em grupos, pois facilita a comparação do
material obtido. Para isso, cada grupo deve ter o seu material.
Simulação de um processo de extração de óleo de sementes nas indústrias,
discussão das etapas do experimento, utilização do solvente, comparação dos
resultados obtidos nos grupos.
II.2.5. Organização do Conhecimento
Uso da Tabela de Composição de Óleos. Pesquisas sobre métodos de
extração de Óleos. Pesquisas sobre estrutura química de Óleos e Gorduras e
Alimentação.
Exercícios em Sala de Aula
II.3. Atividade 3. Investigando a ocorrência de transformações químicas de ácidos carboxílicos
II.3.1. Objetivos
Verificar a ocorrência de transformações químicas através de características
sensoriais ( aroma )
Experimentar a produção de aromas artificiais, em pequena escala
Pesquisar a presença de ésteres como produtos de reações químicas
Adaptar um sistema de condensação em refluxo com materiais alternativos e
disponíveis
Utilizar o ácido bórico como catalisador alternativo
Relacionar os reagentes e produtos envolvidos em uma reação química de
esterificação
II.3.2. Materiais
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béquer de 250 mL, copo de vidro (liso) de 200 mL, tampa de plástico ou metal,
aquecedor elétrico, tigela refratária para banho-maria, recipiente com gelo, 3 g de
ácido salicílico ( ou uma colher de sopa), 6 mL de etanol, 0,3 g de ácido bórico ( ou
uma ponta de espátula). Obs: o ácido bórico é utilizado como um catalisador alternativo
ao ácido sulfúrico (corrosivo).
II.3.3. Procedimento:
1. Preparar uma tampa para um béquer de 250 mL, utilizando uma tampa redonda
(de plástico ou metal), que pode ser encontrada em recipientes de conserva ou
maionese. O diâmetro da tampa não precisa ser do tamanho exato da boca do béquer
pois o sistema não precisa estar com vedação 100%.
2. Fazer um orifício no centro da tampa, medindo o diâmetro do fundo de um copo
(liso) de vidro de 300mL. Introduzir o copo (com a abertura para cima) no orifício da
tampa, posicionando-o firme e suspenso em torno de 3/4 para dentro do béquer.
3. Após realizadas as adaptações descritas acima, colocar 3 g de ácido salicílico
dentro do béquer e misturar com 6 mL de etanol anidro. Acrescentar 0,3 g de ácido
bórico.
4. Levar a mistura em banho-maria. Quando a mistura começar a aquecer, colocar a
tampa, já adaptada com o copo.
5. Colocar pedras de gelo no copo, até 80% da sua altura. Observar para que a
temperatura do banho-maria não ultrapasse 100ºC, para que não evapore todo o álcool
dentro do béquer.
6. Após alguns minutos, observar a condensação do vapor, através das gotas que
caem dentro da mistura (refluxo). Após um tempo de aproximadamente 15 minutos, se o
gelo dentro do copo já estiver liquefeito, colocar novas pedras de gelo, descartando
rapidamente a água do copo (cuidar para não cair gotas de água dentro do béquer).
Aguardar no mínimo mais 15 minutos.
7. Retirar o béquer e esfriar em água corrente de torneira, ou colocá-lo sobre água
gelada.
8. Observar. Anotar o odor.
II.3.4. Organização do Conhecimento
Pesquisas no livro didático (Feltre v.3) , livros de apoio e internet , Produção
de Aromas Artificiais, Reações de Esterificação.
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Reorganização das Idéias Iniciais. Exercícios em Sala de Aula
II. 4. Investigando a ocorrência de transformações químicas em óleos e gorduras
II.4.1. Objetivos
Vivenciar a ocorrência de transformações químicas
Observar a formação de diferentes produtos em reações de manteiga e óleo,
através de carcterísticas sensoriais (aroma)
Pesquisar os produtos formados na transesterificação de triglicerídios
II.4.2. Materiais
1 béquer de 50 ml, 2 tubos de ensaio de tamanho médio, espátula, colher
pequena ( café), régua, manteiga sem sal, óleo de soja, etanol anidro (na falta deste,
usar etanol comercial), hidróxido de sódio (NaOH) ou hidróxido de potássio ( KOH)
II.4.3. Procedimento
1. Colocar aproximadamente 2 colheres pequenas de manteiga sem sal em
um béquer.
2. Observar e anotar as características da manteiga
3. Colocar a manteiga para aquecer em banho-maria por alguns minutos até
liquefazer. ( A temperatura do banho-maria não deve ultrapassar 80ºC)
4) Numerar dois tubos de ensaio de tamanho médio. No primeiro tubo (1)
coloque manteiga (líquida) até uma altura de aproximadamente 3 cm do tubo, e no
segundo tubo, coloque a mesma quantidade de óleo de soja.
5) Em outro béquer colocar 3 ml de etanol anidro e acrescentar em torno de
0,1 g (uma ponta de espátula), de hidróxido de potássio (KOH) ou hidróxido de sódio
(NaOH).
6) Agitar vigorosamente até dissolver todo o sólido no álcool. Coloque esta
mistura no tubo de ensaio com a manteiga. Agitar o tubo.
7) Observar e anotar os resultados.
8) Em outro tubo de ensaio (2), colocar de óleo de soja até uma altura de
aproximadamente 3 cm do tubo. Repetir os procedimentos 3,4 e 5, agora utilizando o
óleo de soja.
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9. Observar e anotar os resultados.
II.4.4. Análise e Discussão dos Resultados
Discussão em grupos sobre as características dos reagentes utilizados e dos
resultados obtidos, Investigação de rótulos de embalagens de alimentos, Utilização da
Tabela de Composição de Alimentos
II.4.5. Organização do Conhecimento
Leitura de Livro Didático (Feltre v.3) e Textos de Apoio sobre Triglicerídios,
Cadeias Carbônicas de Ácidos Graxos, Reações Químicas
Reorganização das Idéias Iniciais
Exercícios em sala de aula
II.5. Atividade 5. Investigando as insaturações
II.5.1. Objetivos
Observar a reação do iodo em contato com gorduras e óleos
Observar a atuação do amido como indicador de iodo, através da presença
coloração característica
Pesquisar as reações químicas ocorridas
II.5.2. Materiais
2 tubos de ensaio médios, 1 béquer de 50 ml, 1 béquer de 125 ml, 1 colher
pequena ( café), óleo de soja ou azeite, tintura de iodo (encontrado em farmácias),
solução de amido solúvel , sistema de aquecimento para banho-maria.
II.5.3. Procedimento
1. Numerar dois tubos de ensaio
2. Colocar aproximadamente 2 colheres pequenas de gordura vegetal
hidrogenada em um béquer de 50 ml
3. Aquecer a gordura em banho-maria por alguns minutos ( a temperatura não
deve ultrapassar 80ºC).
4. Transferir o conteúdo do béquer para um tubo de ensaio até uma altura de
aproximadamente 4 cm
26
5. Colocar a mesma quantidade de óleo ou azeite em outro tubo de ensaio
6. Adicionar 15 gotas de tintura de iodo a cada tubo e agitar
7. Aquecer os dois tubos em banho-maria até o desaparecimento da cor
provocada pelo iodo
8. Deixar resfriar até a temperatura ambiente e adicionar 3 gotas de solução
de amido a cada tubo.
9. Agitar os tubos e reservar por alguns minutos.
10. Observar os resultados e anotar
II.5.4. Análise e Discussão dos Resultados
Discussão em grupos sobre as transformações ocorridas.
II.5.5. Organização do Conhecimento
Uso da Tabela de Ácidos Graxos como Constituintes de Gorduras e Óleos
Informações Nutricionais nos Rótulos das Embalagens de Gorduras e Óleos
Pesquisas no Livro Didático (Feltre v.3) sobre Reações de Halogenação
Atuação do amido como indicador de iodo
Pesquisas em Materiais de Apoio sobre Ácidos Graxos e Saúde
Reorganização do Conhecimento
Exercícios em Sala de Aula
III. Sugestão para Planejamentos de outras Unidades:
Métodos de Obtenção de Sabões, Detergentes e Biodiesel, dando
continuidade aos conceitos sobre Óleos, Gorduras e Reações Químicas de Obtenção
de Sabão e Biocombustíveis, bem como Aspectos Ambientais relacionados aos usos
desses materiais
27
REFERÊNCIAS
ANVISA. AGÊNCIA NACIONAL DE VIGILÂNCIA SANITÁRIA. Você sabe o que está
comendo? Manual de Orientação aos Consumidores. Universidade de Brasília. 2005.
17p.
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UFV, 2006
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Meio de Aromas. Química Nova na Escola. n.19.Mai.2004
CRUZ, Roque. Experimentos de Química em Microescala. Química Orgânica. São
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FELTRE, Ricardo, Química Orgânica, V.3. 6.ed. São Paulo: Moderna, 2004
FIORUCCI. Antonio Rogério et.al. Ácidos Orgânicos: dos Primórdios da Química
Experimental à Sua Presença em Nosso Cotidiano. Química Nova na Escola.
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GULLO, C. SANTOS, F. Colesterol. Revista Saúde n.131. ago/1994
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PIMENTEL, Sabria Aued et al. Ácidos Graxos Saturados versus Ácidos Graxos Trans
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RIBEIRO, Ana Paula Badan et al. Interesterificação Química: Alternativa para
Obtenção de Gorduras Zero Trans. Química Nova. n.5 v.30. 28.Mai.07.
28
RONDÓ, Wilson Junior. Prevenção: A Medicina do Século XXI. A Guerra ao
Envelhecimento e às Doenças. São Paulo: Gaia, 2000
SANTOS, Widson Luiz Pereira et al. Química e Sociedade. V. Único. 1. São Paulo:
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SOLOMONS, Graham T.W. Pereira. Química Orgânica 1. Química Orgânica 2. São
Paulo: Livros Técnicos e Científicos, 1996
SOUZA, Karina Ap. de Freitas Dias. NEVES, Valdir Augusto. Pesquisa de
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TRIVELLATO, José et. al. Ciências, Natureza e Cotidiano: criatividade,
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