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Semana 19 y 20Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES
ALCOHOLESLos alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.
R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH
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FORMULA GENERAL
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R-OH
Clasificación
PrimariosEs aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono primario
CH3CH2OH
SecundariosEs aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono secundario.
CH3CHCH3
OH
Terciarios
Es aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un átomo de carbono terciario.
CH3
CH3-C-OH
CH3
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Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
NOMENCLATURACOMUN
El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo “ico”.
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Nombre Alcohol metílico
Alcohol etílico
Alcohol ter-butílico
Alcohol Isopropilico
Alcohol bencilico
Estructura CH3OH CH3CH2OH CH3
CH3COH
CH3
CH3
CH-OH CH3
CH2OH
SISTEMA UIQPA REGLAS
• La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo –OH se toma como el compuesto básico.
• La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra más próximo el grupo hidroxilo (OH).
• Al nombre del alcano se cambia por la terminación “ol ”
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• Si aparece más de un grupo hidroxilo en la misma molécula, se emplean los sufijos diol, triol, etc.
• En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano básico.
• El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces.
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Estructura Común UIQPA
OHCH3CHCH3
Alcohol Isopropilico 2- propanol
OHCH3CH2CHCH3
Alcohol sec-butílico
2-butanol
CH3
CH3CHCH2OHAlcohol
isobutílico
2-metil-1-propanol
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CH3
CH3 CH OH
CH3 -CH2 -CH2 -CH2 –C – C -CH3
CH3 CH3
CH3 OH CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3
CH CH3
CH3 CH3
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EJERCICIOS
Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO
También llamado alcohol de madera, metanol . Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestión de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido fórmico y en cierto grado a formaldehido.
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ALCOHOL ETILICO También llamado etanol , Es el miembro mas importante y mejor conocido de los alcoholes .
El máximo uso del etanol es como bebida.
El contenido alcohólico de una bebida se indica como grado alcohólico. Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohólico 100°.
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BEBIDA CONTENIDO APROX. DE ETANOL% P/V
SIDRA Y CERVEZA 4% VINO 12% RON 37 al 43%WHISKY, GINEBRA, BRANDY 40 al 50%
ALCOHOL ISOPROPILICO
El alcohol isopropilico es tóxico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la piel. Su uso principal es como alcohol para fricción .No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol
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ALCOHOL BENCÍLICO
Es utilizado en lociones que se aplican en el cuero cabelludo para tratar la pediculosis (piojos).
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GLICOLES
Común Etilenglicol Propilenglicol Glicerol
UIQPA 1,2-Etanodiol 1,3-propanodiol 1,2,3-propanotriol
EstructuraCH2 -CH2
OH OHCH2CH2CH2
OH OH
CH2-CH-CH2
OH OH OH
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Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH)
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GLICOL USO
ETILENGLICOL
Se usa como anticongelante en sistemas de calefacción y enfriamiento . También solvente para pinturas, tintas y plásticos. Si se ingiere es excesivamente toxico . En el cuerpo se oxida a ácido oxálico que forma sales insolubles en los riñones , lo cual causa daño renal, convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.
PROPILENGLICOL
Es insípido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como humectante en productos farmacéuticos, cosméticos y alimentos. Solvente para coloración de alimentos, anticongelante de alimentos.Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza en acido láctico.
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GLICOL USO
GLICEROL o GLICERINA
Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble en agua e insoluble en solventes no polares. Debido que posee tres grupos OH por molécula, cada uno es capaz de formar puentes de hidrogeno con moléculas de agua, el glicerol puede atrapar la humedad del aire. En ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratación. Por esta característica la glicerina es útil como suavizante de la piel en productos como lociones corporales, cosméticos cremas para afeitar y jabones líquidos.
PROPIEDADES FÍSICAS
• Los homólogos de 1 - 4 átomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad
• De 5 átomos de carbono en adelante son insolubles en agua.
• Las ramificaciones aumentan la solubilidad en agua
• Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl4, éter, benceno).
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• Los puntos de ebullición son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrógeno.
• Las ramificaciones disminuye el punto de ebullición.
• Los alcoholes de 1 a 10 átomos de carbono son líquidos, incoloros de olor característico.
• De 11 átomos en adelante son sólidos, blancos, cristalinos.
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Propiedades Químicas
OXIDACIÓN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molécula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrógeno.
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C - O HH
Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehídos
CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2
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O O
RCH2OH + KMnO4→ R-C-H R-C-OH + H2O + MnO2
alcohol Aldehído Ácido Dióxido Carboxílico Manganeso Café
KMnO4
O
Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH OCH3CHCH2CH3 + KMnO4 CH3CCH2CH3+ H2O +MnO2 2-BUTANOL 2-BUTANONA
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OH OR–CH-R + KMnO4 R-C-R + H20 + MnO2 Alcohol cetona
Alcoholes Terciarios
no experimentan oxidación.
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R’R-C-OH + KMnO4 NO REACCIONA R”
PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
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ALCOHOL REACCION MANIFESTACION
1o. R-CH2-OH + HCl R-CH2Cl + H2ONO TIENE
MANIFESTACIÓN
2o. R2-CH-OH + HCl R2-CH-Cl + H2O MODERADAMENTE
RÁPIDA(TURBIDEZ)
3o. R3-C-OH + HCl R3-C-Cl + H2OMUY RAPIDA(TURBIDEZ)
ZnCl2
ZnCl2
ZnCl2
DESHIDRATACIÓN a 180 °C con H2SO4
Los alcoholes se pueden deshidratar con ácido y calor para formar alquenos, por la pérdida del OH y la pérdida de un H del carbono adyacente.
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- C – C - C=C + H2O H OH 180°C
H2SO4
En la deshidratación de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno.
El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO)
Para predecir el producto principal de la deshidratación se sigue la Regla de Saytzeff.
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Regla de Saytzeff
En la deshidratación, el alqueno mas sustituido es el producto principal.
El doble enlace se formará entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrógenos.
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Ejemplos
CH3- CH- CH- CH3 CH3 -C=CH-CH3
CH3 OH CH3
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CH3CH2CHCH3 CH3CH=CHCH3
OH 2-BUTENO PRODUCTO PRINCIPAL
H2SO4
CALOR
H2SO4
180°C
Ejercicios
Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de deshidratación
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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas moléculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo aromático.
FORMULA GENERAL
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Ar-OH
Clasificación
Fenol -naftol -naftol
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OHOH
OH
NOMENCLATURACOMUN
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OH OH CH3
OH
CH3
OH
CH3
FENOL o-CRESOL m-CRESOL p-CRESOL
OH
OH
OH
OH
CATECOL RESORCINOL HIDROQUINONA
OH
OH
UIQPA
Los fenoles se nombran como derivados del compuesto original FENOL.
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OH OH Br
OH
NH2
Fenol o-bromofenol o-aminofenol
PROPIEDADES FÍSICAS
• Ligeramente soluble en agua• En forma pura es sólido• Germicida poderoso• Se absorbe por la piel• Es inflamable, corrosivo y sus gases son
explosivos a la llama
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REACCIONES DE FENOLDado lo sencillo de la oxidación de fenoles
a quinonas, el cloruro férrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayoría de fenoles da lugar a productos de oxidación y complejos de color.
OH
FeCl3
O
O
+
BENZOQUINONA
IMPORTANCIA , USOS Y RIESGOS
• El fenol es muy utilizado como desinfectante fungincida, bactericida, antiséptico
• De ser ingerido en altas concentraciones puede causar envenenamiento
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TIOLESCompuestos azufrados análogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene azufre.FORMULA GENERAL: R= radical alifático o aromático
El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO.
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R-SH
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Los tioles tienen olores desagradables. Al gas propano se les agrega pequeñas cantidades de tioles para detectar fugas .
NOMENCLATURACOMUN :Se menciona primero el nombre del radical y a continuación la palabra mercaptano.
UIQPA:Se nombra como
alcoholes pero se sustituye el sufijo “ol” por “tiol”
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COMUN UIQPACH3SH Metilmercaptano MetanotiolCH3CH2SH Etilmercaptano Etanotiol
CH3CHCH3
SHIsopropilmercaptano 2-
propanotiol
CH3CH2CHCH2CH3 CH3
CH3CH2CH2CH CHCH2CH3
SH
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SH
ETERES
Los éteres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
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R-O-R Éter simétrico
R- O –R’ Éter asimétrico
Ar-O-Ar Éter Aromático
Ar-O-RÉter aromático-alifático
(mixto)
NOMENCLATURACOMUN
Los éteres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.
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CH3-O-CH3 Éter metílico
CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 Éter n-butílico
OÉter Fenílico
Éter Difenilico
Éter BencilmetilicoCH2-O- CH3
UIQPA
Metoxi etoxi propoxi
CH3-O - CH3CH2-O - CH3CH2CH2-O -
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• Se debe encontrar la cadena continua mas larga de átomos de carbono.
• Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un oxígeno.
• Por esta razón se les describe como grupos alcoxi.
Ejemplos
1) CH3
CH3CH2-O-CHCH2CH3
2) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3) CH3CH2CHCH2CH2CH3
O-CH2CH2CH3
4)
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CH3-CH-CH2-CH3
OCH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3
CH3
PROPIEDADES FISICAS
Los éteres son : Incoloros Muy volátiles Menos densos que el
agua Insolubles en agua Inflamables Olores característicos
Los éteres de cadena corta son solubles en agua por el átomo de oxígeno forman puentes de hidrógeno con el agua y son más solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS
1. Por muchos años el éter etílico fue el anestésico volátil mas empleado.
Pero presentaba las desventajas:Efectos irritantes en la evacuación respiratoria.Aparición de nauseas y vómitos post anestesia.
2. Son utilizados como solventes.3. Algunos son tóxicos como las dioxinas que
pueden ser cancerígenas.
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Fin