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BLOQUE 1:
1.
a) 2,4-hexanol
b) 2,4-hexanodiol
c) 3,5-hexanodiol
2.
a) propanol
b) etanal
c) propanal
3.
a) N-metilbutanamida
b) N-metilpropanamida
c) N-metilpropanamina
4.
a) cianuro de etilo
b) metanonitrilo
c) etanonitrilo
5.
a) 2-bromopropeno
b) 2-bromopropano
c) 1-bromopropano
6.
a) 2-propenol
b) 2-propanol
c) 2-propanal
7.
a) butanol
b) ácido propanoico
c) ácido butanoico
8.
a) butanoato de isopropilo
b) propanoato de isopropilo
c) isopropilato de butilo
9.
a) ácido 2-butenoico
b) ácido 2-butanoico
c) ácido 2-propenoico
10.
a) ácido 3-oxopropanoico
b) ácido 3-oxipropanoico
c) ácido 3-hidroxipropanoico
BLOQUE 2:
1.
a) 3-metilhexano
b) 2-etilpentano
c) 2-propilbutano
2.
a) 3-buteno
b) 1-buteno
c) buteno
3.
a) metoxietoxi
b) etoximetano
c) metoxietano
4.
a) 2-metil-3-butanona
b) 3-metil-2-butanona
c) etanonitrilo
5.
a) ácido 2-propenoico
b) ácido 1-propenoico
c) ácido 1-etanoico
6.
a) 2,3-butanodial
b) 2,3-butanol
c) 2,3-butanodiol
7.
a) 2-etil-5-metil-3-hexeno
b) 2,5-dimetil-3-hepteno
c) 5-etil-2-metil-3-hexeno
8.
a) 1-cloro-3-buteno
b) 3-cloro-2-buteno
c) 1-cloro-2-buteno
9.
a) ácido 2-pentenodioico
b) ácido 3-pentenodioico
c) ácido 3-pentenoico
10.
a) pentanoato de etilo
b) propanoato de etilo
c) butanoato de etilo
BLOQUE 3:
1.
a) metilamida
b) etanamina
c) etanamida
2.
a) metoxietano
b) etoximetano
c) etil metil cetona
3.
a) 2,4-hexadieno
b) 1,3-hexadieno
c) 1,2-hexadieno
4.
a) propanal
b) dimetiléter
c) propanona
5.
a) 4-penten-2-ino
b) 1-penten-3-ino
c) 1-penten-2-ino
6.
a) 2,3-dimetilhexano
b) 2,3,5-trimetilpentano
c) 1,3,4-trimetilpentano
7.
a) 2-metil-4-hexano
b) 2-metil-4-hexeno
c) 5-metil-2-hexeno
8.
a) hex-3-eno-1,5-diino
b) hex-1,5-diino-3-eno
c) hex-1,5-dieno-3-ino
9.
a) hex-2-in-5-eno
b) hex-5-en-2-ino
c) hex-1-en-4-ino
10.
a) eteno
b) etano
c) etino
BLOQUE 4:
1.
a) etino
b) eteno
c) etano
2.
a) etano
b) eteno
c) etino
3.
a) 4-etinil-6-octino
b) 5-etinil-2-octino
c) 3-propil-1,5-heptadiino
4.
a) 2-metilpropanal
b) 2-propilmetanal
c) 1-metilpropanal
5.
a) metiletilamina
6.
a) ácido 1-propinoico
b) N-metiletilamina
c) N-etilmetilamina
b) ácido 2-propinoico
c) ácido 2-propenoico
7.
a) 1,2-propanodiol
b) 2,3-propanodiol
c) 2,3-propanol
8.
a) 2,3-dicloro-2-butino
b) 1,2-dicloro-2-buteno
c) 2,3-dicloro-2-buteno
9.
a) 2-butanol
b) 3-butanol
c) 3-butanal
10.
a) 4-pentenilamina
b) 2-pentenilamina
c) 3-pentenilamina
BLOQUE 5:
1.
a) N-metil-2-butenilamina
b) N-butenilmetilamina
c) 2-pentenilamina
2.
a) buteno
b) 2-buteno
c) 2-butenol
3.
a) buteno
b) 3-buteno
c) 1-buteno
4.
a) buteno
b) metilpropeno
c) 2-metil-2-propeno
5.
a) benceno
b) fenilo
c) bencilo
6.
a) 4-etilpentano
b) 2-etilpentano
c) 3-metilhexano
7.
a) 2-butanal
b) 2-butanol
c) 3-butanol
8.
a) 4-etil-2,2,4-trimetilhexano
b) 3-etil-3,3,5-trimetilhexano
c) 4-etil-2,2,4-metilhexano
9.
a) 1,3,5-hexeno
b) 1,3,5-hexatrieno
c) 1,3,5-hexatetraeno
10.
a) 2-metil-3-buteno
b) 2-metil-3-butino
c) 3-metil-1-butino
BLOQUE 6:
1.
a) 3-metil-3-penten-5-ol
b) 3-etil-2-buten-1-ol
c) 3-metil-2-penten-1-ol
2.
a) propenol
b) propenal
c) propenil
3.
a) 2,2-dimetil-3-butanol
b) 3,3-dimetil-2-butanal
c) 3,3-dimetil-2-butanol
4.
a) metilbutenona
b) metilbuteno
c) metilbutenol
5.
a) 2,3-propanodiol
b) 1,2-propanodiol
c) 2,3-propanodial
6.
a) ácido 1-pentenoico
b) ácido 4-pentinoico
c) ácido 4-pentenoico
7.
a) 2,2,4-trimetilpentano
b) 2,2-dimetil-4-metilpentano
c) 2,4,4-trimetilpentano
8.
a) 2-hexen-5-ino
b) 4-hexen-1-ino
c) 1-hexin-4-eno
9.
a) 2-butanal
b) 3-butanol
c) 2-butanol
10.
a) ácido 2-butenoico
b) ácido butenoico
c) ácido 3-butenoico
1.- Escribir y nombrar el compuesto obtenido por reacción entre a) el ácido acético y el 2-propanol. b) cloruro de acetilo con agua.
2.- Escribir y nombrar el producto principal obtenido en cada una de las siguientes reacciones:
a) Reducción catalítica de la 3-pentanona.
2) Hidrólisis del acetonitrilo.
3.- La combustión completa de una muestra de 1 g de un hidrocarburo saturado, proporcionó 3,080 g de dióxido de carbono. a)Escriba la reacción de combustión balanceada. b) Sabiendo que tiene un carbono quiral, y que su masa molecular tiene un valor comprendido entre 90 y 100, ¿de qué hidrocarburo se trata?
4.- Formule y nombre todas las aminas posibles que tengan un radical alquílico saturado de cuatro átomos de carbono. Indique razonadamente los distintos tipos de isomería que se puedan dar.
5.- 1) Escriba la estructura de todos los compuestos de fórmula C5H10O que posean isomería geométrica (cis/trans).
2 ) Proponga la nomenclatura sistemática (que incluya la notación estereoquímica) de al menos una pareja de isómeros geométricos.
3) ¿Presenta alguno de los compuestos anteriores isomería óptica? En caso afirmativo escriba la estructura de los isómeros ópticos.
6.- Formule o nombre, según corresponda, los siguientes compuestos orgánicos:
a) 3-propil-1,5-heptadiino; b) 2-metilpropanal; c) CH3 - NH - CH2 - CH3 d) CH º C - COOH
e) CH3 - CHOH - CH2OH .
f) ¿Qué productos se obtienen en la oxidación de los aldehídos y cetonas? Pon tres ejemplos.
7.- a) ¿Qué reacción le permitirá distinguir un alcohol primario de uno secundario?.
b) Suponga que se trata de 1-propanol y 2-propanol, ¿podría decir qué son entre sí?
8.- Formule la reacción que se produce al tratar 2-butanol con ácido sulfúrico, justificando cuál será el producto mayoritario obtenido. Escriba los estereoisómeros correspondientes tanto al compuesto de partida como a dicho producto mayoritario, especificando el tipo de isomería en cada caso.
9.- Formule la reacción del 2-cloropropano con NaOH acuoso. Explique brevemente los dos posibles mecanismos mediante los que puede tener lugar esta reacción.
10.- La fórmula molecular de un alcohol insaturado ópticamente activo, A, es C5Hl0O . Se sabe que A se oxida fácilmente para dar trans-3-penten-2-ona (B): y que la deshidratación de A con H2SO4 da 1,3-pentadieno (C) .
1) Dibuje los esqueletos de las sustancias B y C . 2) Identifique y nombre el compuesto A . 3) Dibuje la estructura de los cuatro isómeros posibles de A .
11.- ¿Cuál es la fórmula molecular de un hidrocarburo saturado tal que al arder 8,6 g del mismo se producen 12,6 g de agua?. Elige entre las siguientes soluciones (justificando la elección): 1) C6H12 ; 2) C6H14 ; 3) C7H16; 4) C8H18
¿Qué tipo de hibridación presentan estos hidrocarburos?.
12.- Se quema una muestra de 0,210g de un hidrocarburo gaseoso y se obtienen 0,660 g de dióxido de carbono. Calcula:
1) la fórmula empírica del hidrocarburo; 2) la fórmula molecular si su densidad en condiciones normales es de 1,87 g/dm3.
SOLUCIONES
1.- a) Es una reacción de esterificación:
ácido + alcohol --> éster + agua
CH3-COOH + CH3-CHOH-CH3 --> CH3-COO-CH-(CH3)2 + H2O.
El éster obtenido es el acetato de isopropilo o etanoato de isopropilo.
b) Es una reacción de hidrólisis:
CH3-COCl + H2O --> CH3-COOH + HCI
Se obtiene ácido acético o ácido etanoico.
2.- a) Por reducción catalítica de cetonas se obtienen alcoholes secundarios:
CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 + H2 --> CH3 - CH2 - CHOH - CH2 - CH3 (pentanol-3)
b) Los nitrilos por hidrólisis dan en primer lugar amidas y si prosigue la hidrólisis se obtienen ácidos:
CH3 - CN + H2O --> CH3 - CONH2 (acetamida)
CH3 - CONH2 + H2O --> CH3 - COOH (ácido acético) + NH3 .
3.- a) La fórmula empírica es C7H16 y la reacción de combustión ajustada es:
C7H16 + 11 O2 --> 7 CO2 + 8 H2O
b ) Se trata del 3-metilhexano, que posee el carbono tercero quiral con cuatro sustituyentes distintos.
4.- Como tienen un solo radical alquílico saturado de 4 átomos de carbono, son aminas alifáticas primarias:
Las cuatro aminas son isómeros de cadena, pues tienen la misma fórmula molecular (C4 H11 N), la misma función (-NH2), pero distinta cadena carbonada.
La 1-metilpropilamina (o también llamada sec-butilamina) tiene un carbono asimétrico por lo que presenta isomería óptica.
5.- Deben ser compuestos con algún doble enlace o cíclicos, ya que poseen una insaturación (2.5+2 -10)/2=1
1.- CH3 - CH = CH - CH2 - CH2OH CH3 - CH2 - CH = CH - CH2OH
CH3 - CH2 - CH2 - CH = CHOH CH3 - CH = CH - CHOH - CH3 .
2.- Isómeros geométricos: cis-3-penten-1-ol trans-3-penten-1-ol
3.- Isómeros ópticos: 3-penten-2-ol
6.- a)
b)
c) N-metiletilamina
d) Ácido propinoico
e) 1,2-propanodiol.
f) Los aldehídos se oxidan fácilmente y las cetonas no, esta propiedad sirve para diferenciarlos.
Los aldehídos son sustancias fuertemente reductoras, por consiguiente, se oxidan fácilmente al ácido correspondiente:
CH3 - CHO + oxidante --> CH3 - COOH + reductor
Los oxidantes fuertes (K2Cr207, HNO3, KMnO4, etc.) oxidan las cetonas atacando los átomos contiguos al grupo carbonilo. Se produce una mezcla de ácidos, cada uno de los cuales contiene menos átomos de carbono que la cetona.
CH3-CO-CH3 + oxidante --> CH3-COOH + H-COOH + reductor
CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3 + oxidante --> 2 CH3 - CH2 - COOH + reductor
7.- a) Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan dando aldehídos o cetonas respectivamente.
CH3 - CH2 - CH2OH + oxidante --> CH3 - CH2 - CHO + reductor
CH3 - CHOH - CH3 + oxidante --> CH3 - CO - CH3 + reductor
b) El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición, ya que tienen la misma fórmula molecular (C3H8O), la misma cadena y el mismo grupo funcional, sólo se diferencian en la posición de éste.
8.- Se produce una reacción de deshidratación que puede tener lugar de dos formas:
CH3 - CHOH - CH2 - CH3 --> CH3 - CH = CH - CH3 + H2O
CH3 - CHOH - CH2 - CH3 --> CH2 = CH - CH2 - CH3 + H2O
El producto mayoritario es el 2-buteno, CH3-CH=CH-CH3. Se elimina más fácilmente el hidrógeno unido al átomo de carbono contiguo que tiene menor número de átomos de hidrógeno.
El 2-butanol tiene un carbono asimétrico (asimetría molecular) y presenta isomería óptica. El 2-buteno presenta isomería geométrica cis-trans.
9.- Los halogenuros de alquilo se hidrolizan a alcoholes mediante óxido de plata en agua hirviente, o mediante hidróxidos alcalinos acuosos a ebullición:
R-X + NaOH --> R-OH +NaX
Ésta es una reacción de sustitución nucleófila (SN), que puede tener lugar por dos mecanismos diferentes, unimolecular o bimolecular.
Sustitución nucleófila unimolecular (SN 1):
Sustitución nucleófila bimolecular (SN 2):
10.- 1)
2) Como por oxidación de A se obtiene la cetona B, A es un alcohol secundario:
3) El compuesto A (3-penten-2-ol) tiene dos isómeros geométricos:
y cada uno de ellos, a su vez tiene otros dos isómeros ópticos, siendo el carbono 2 el asimétrico:
11
13.- Escribe y nombra todos los hidrocarburos de cinco átomos de carbono que tengan un doble enlace. ¿Qué les ocurrirá cuando se hidrogenen?.
14.- _Escribe la fórmula estructural de un ácido y también la de una amina derivada del benceno. Nombra después un compuesto que se pueda formar entre ambos.
15.- Escribe la reacción de cloruro de hidrógeno con el propeno, nombrando el producto de la reacción: enuncia la regla que has aplicado.
16.- Escribe y nombra todos los isómeros estructurados de fórmula C4H9Cl.
17.- Formula y nombra un ejemplo de cada tipo de derivado de ácidos carboxílicos.
18. - Define el concepto de esteroisomería e indica sus principales tipos. ¿Existen más clases de isomería? Escribe la estructura de los cuatro esteroisómeros posibles para el ácido 2-metil-3-pentenoico.
19.- Un compuesto orgánico tiene la siguiente composición: C = 52,15%; H = 0 13,13% ; O = 34,72%. Su peso molecular es 46,00. Determina la fórmula empírica del mismo. ¿De qué compuesto se trata? Razona la respuesta.
DATOS: C = 12,00; H = 1,00; O = 16,00.
20.- Escribe la reacción de esterificación correspondiente al acetato (etanoato de etilo).
21.- En el análisis elemental por combustión de una sustancia orgánica oxigenada se obtienen los siguientes resultados: C = 52,15 % ;H = 13,04 %. 1) Deduce la fórmula empírica más sencilla para esta sustancia. 2) ¿Qué dato se requiere para establecer la fórmula molecular? ¿Cómo podría determinarse? Propón dos estructuras acordes con la fórmula empírica calculada. Nombra las sustancias propuestas.
22.- En la práctica de laboratorio se estudian algunas reacciones de compuestos orgánicos oxigenados.
1) Explica la oxidación del etanol con dicromato potásico en medio ácido y di cómo se reconocen los productos intermedios.
2) Escribe la fórmula de esterificación del alcohol etílico con ácido acético en presencia de ácido sulfúrico.
23.- Escribe la fórmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: 1) El distinto comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. 2) Escribe dos reacciones características del grupo carboxilo.
24.- Formula los productos que pueden obtenerse en la reacción de 2-metil-2-buteno; con HCI, nombrándolos según la IUPAC. ¿A través de qué intermedio de reacción se forma cada uno de ellos? Describe brevemente el mecanismo mediante el que transcurre la reacción.
SOLUCIONES
13.-
Cuando se hidrogenen pasarán a su correspondiente hidrocarburo saturado, ya que los alquenos dan reacciones de adición y se transforman en alcanos por hidrogenación.
14.- Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con el NH3 y las aminas debido a su basicidad, dando lugar a la formación de amidas en una reacción de neutralización.
La reacción entre el ácido acético y la anilina se produce en dos etapas, en primer lugar se forma acetato de fenilamonio y posteriormente, por acción del calor, N-fenilacetamida por pérdida del agua.
15.- CH3 - CH = CH2 + HCI ------> CH3 - CHCl - CH3
Propeno 2-cloropropano
Esta reacción sigue la regla de Markownikoff "cuando se agrega un reactivo asimétrico a un enlace múltiple, el hidrógeno del reactivo se une al carbono más hidrogenado", o bien, "la parte negativa del reactivo se adiciona al carbono menos hidrogenado". De esta manera en el intermedio existe un carbocatión más sustituido.
16.-
17.-
18.- La estereoquímica tiene como fin el estudio de las características geométricas de las moléculas, es decir, la disposición de los átomos, unos con respecto a los otros en el espacio.
La estereoisometría o isomería del espacio se clasifica en:
a. Isomería óptica.
b. Isomería geométrica o cis-trans.
Existe también la isomería estructural o plana, que a su vez, se clasifica en:
1. Cadena u ordenación.
2. Posición.
3. Función.
La estructura de los cuatro estereoisómeros posibles para el ácido 2-metilpentanoico son:
ISÓMEROS GEOMÉTRICOS
ISÓMEROS ÓPTICOS: cada una de las estructuras anteriores puede tener a su vez dos isómeros ópticos. Por ejemplo en el primero de ellos:
19.- Fórmula empírica (C2H6O)n ; Fórmula molecular C2H6O. Un alcohol, el: CH3CH2OH, el etanol.
20.- CH3-COOH + CH3-CH2OH --------> CH3-COO-CH2-CH3 + H2O
21.- La fórmula empírica es (C2H6O)n . Para determinar la fórmula molecular se necesita conocer el peso molecular de la sustancia. Suponiendo que la fórmula empírica correspondiera a la fórmula molecular, ésta podría responder a dos compuestos diferentes: CH3 - CH2OH y CH3 - O - CH3 , o sea etanol y éter metílico.
22.- Semireacción de oxidacion:
CH3 - CH2OH (etanol) ----> CH3 - CHO (etanal) ------> CH3 - COOH (ácido etanoico)
Semireacción de reducción: Cr2O72- -----> 2 Cr+3
El etanol puede reconocerse por ser un reductor suave, reacciona con el Cu2+ en medio básico formando un precipitado rojo de Cu2O, consecuencia de la reducción de Cu2+ ---> Cu+ .
El ácido acético se reconoce simplemente con papel indicador. La reacción de un ácido con un alcohol da lugar a un éster más agua, reacción de esterificación, por ejemplo:
CH3-COOH (ác. Acético) + HOH2C-CH3 (etanol) --------> CH3-COO-CH2-CH3 (acetato de etilo)+ H2O
23.- El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona
CH3 - CHOH - CH3 ----------> CH3 - CO - CH3
El 1-butanol se puede oxidar en dos etapas. En la primera da butanal
CH3-CH2-CH2-CH2OH ---------> CH3-CH2-CH2-COH
En la segunda si se oxida el butanal da ácido butanoico:
CH3-CH2-CH2-COH -----------> CH3-CH2-CH2-COOH
Las reacciones más características del grupo ácido (carboxilo) son : 1) Formación de sales. 2) Formación de haluros de ácido. 3) Formación de ésteres. 4) Formación de amidas. 5) Reacciones de reducción. 6) Formación de anhídridos de ácido.
24.- Al reaccionar el 2-metil-2-buteno con HCI son posibles los siguientes productos de reacción:
2-Cloro-2-metilbutano , o bien 2-Cloro-3-metilbutano.
Para saber cuál es el compuesto formado se sigue la regla de Markownikov, que indica que la parte positiva del reactivo se adiciona al átomo de carbono más hidrogenado, luego se produce el 2-cloro-2-metilbutano.
El mecanismo de reacción se debe a que el doble enlace es un centro de alta densidad electrónica que da lugar a una adición electrónica, comenzando el ataque el H+ procedente del HCl, con lo que se forma un carbocatión y posteriormente sobre este se fija el cloro.
