Embed Size (px)
DESCRIPTION
ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. ถ้าคิดว่า .. วงแบนราบ !. 60 o. 90 o. 108 o. 120 o. Shapes of Cyclic Compounds. สารประกอบที่เป็นวง จะมีโครงสร้างที่ หงิกงอ (puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ . 1. Ring strain. มุมของพันธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
04/22/23 Parinya T. 211 1
Shapes of Cyclic Compounds
สารประกอบท่ีเป็นวง จะมโีครงสรา้งท่ี หงิกงอ (puckered) ด้วยเหตุ 2 ประการ คือ ...
1. Ring strain
60o 90o 108o120o
มุมของพนัธะภายในวง ต่างไปจากขนาดปกติ ของมุมแบบ tetrahedral (109.5o)
ถ้าคิดวา่ ..
วงแบนราบ !
ถ้าคิดวา่ .. วงแบนราบ !
ถ้าคิดวา่ ..
วงแบนราบ !
04/22/23 Parinya T. 211 2
- 2. Hydrogen Hydrogen Repulsions
H
HH
HH
H
H
H
H
H
H
H
flat
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
puckered
H
H
H
H H
H
H
H
eclipsed staggered
04/22/23 Parinya T. 211 3
H
H H
H
H
H
HH
H
H H
H
HH
H
H
HH
H
HH
H
H
H
HH
H
H
H
H
cyclobutanecyclopentane
cyclohexane
04/22/23 Parinya T. 211 4
TTT T TTTTTT TTT TT TTTTTTTTTTT
chair half-chair twist-boat
boatchair
04/22/23 Parinya T. 211 5
วธิวีาดรูป chair conformers ของ cyclohexane
step 1
step 2
step 3
04/22/23 Parinya T. 211 6
axis
equator
M W
equatorial
axial
04/22/23 Parinya T. 211 7
Chair conformer เสถียรกวา่ boat conformer
chair
1 2
34
5
6 H
H
H
HH
HH
H1
23
4
56
Newman chair form
staggered H’s
boat
1 2
345
6
H
H H
H
H
H
H
H1 2
34
56
Newman boat form
eclipsed H’s
04/22/23 Parinya T. 211 8
TTTTTTTTTT TTT T TTTT TTTTTTTTTTTT เมื่อวงเปล่ียน conformation (ring flip) จะเกิดการเปล่ียนแปลง
อยา่งไรกับกลุ่มในตำาแหน่ง equatorial และ axial ?
H
axial equatorialH
H
04/22/23 Parinya T. 211 9
1,3-diaxial repulsion
HH
H HH
H13
24
5 6
axial methylH
HH
H
H
H1
23
4 5 6
equatorial methyl
strong repulsion
weak repulsionweak repulsion
strong repulsion
04/22/23 Parinya T. 211 10
Disubstituted Cyclohexanes
-12, dimethylcyclohexaneH
CH3
H
CH3
-cis
CH3
CH3
H
H
-trans
2 geometric isomers
04/22/23 Parinya T. 211 11
-cis -1 2, dimethylcyclohexaneHCH3
H
CH3
-cis
H
CH3
H
CH3
“ลง”ท้ังคู่
CH3
HCH3
H
“ขึน้”ท้ังคู่
H
CH3
H
H3C
“ลง”ท้ังคู่ax
eqConformations เขยีนได้หลายแบบ...
04/22/23 Parinya T. 211 12
Conformers ของ cis-1,2-dimethylcyclohexane เปล่ียนแปลงอยา่งไร ?
เสถียรภาพ ?
H
CH3
H
CH3 H
CH3
H
CH3
axial (a)equatorial (e)
เท่ากัน (a,e = e,a)a,e e,a
a,e e,a
04/22/23 Parinya T. 211 13
-trans -1 2, dimethylcyclohexaneCH3
CH3
H
H
-trans
H
CH3
H
CH3
“ลง-ขึน้”
CH3
H
CH3
H
“ขึน้-ลง”ax
axConformations เขยีนได้หลายแบบ...
H
CH3
H
H3C
“ลง-ขึน้”eq
eq
a,a e,ee,e
04/22/23 Parinya T. 211 14
Conformers ของ trans-1,2-dimethylcyclohexane เปล่ียนแปลงอยา่งไร ?
เสถียรภาพ ?
H
CH3
H
CH3
H
CH3
H
CH3
axial (a) equatorial (e)
ไมเ่ท่ากัน (e,e > a,a)a,a e,e
a,a e,e
axial (a) equatorial (e)
04/22/23 Parinya T. 211 15
-13, และ 1,4-dimethylcyclohexanes
- -13cis , dimethylcyclohexaneCH3
H
CH3
H
a,a
CH3
H
H3C
H
e,e
04/22/23 Parinya T. 211 16
- -13trans , dimethylcyclohexane
CH3
H
H3C
H
e,a
CH3
HCH3
H
a,e
04/22/23 Parinya T. 211 17
-cis -14, และ trans-1,4-… จะเป็นอยา่งไร?
CH3
H
H
H3C
CH3
H
CH3
H
cis-1,4- - -14trans ,
