Sifat dan Tata Nama Gugus Fungsi Kelompok 13

8/19/2019 Sifat dan Tata Nama Gugus Fungsi Kelompok 13

1/17

KELOMPOK 13Evan Libriandy

Fianna Utomo

Irfan Aditya

By


2/17

1

Gugus Fungsi Kelompok gugus pada atom atau molekul yang menempel pada suatu senyawa, yang berperan dalam

memberikan karakteristik reaksi kimia secara umum. Setiap senyawa yang memiliki gugus fungsi yang

sama mempunyai sifat reaksi kimia yang sama atau mirip. Kira-kira terdapat 50 jenis gugus fungsi pada

berbagai senyawa hidrokarbon, beberapa di antaranya sangat dikenal dan digunakan dalam kehidupan

sehari-hari seperti: Hidroksi (Alkohol), Eter, Aldehida, Keton, Karboksilat, Amina, Karboksil, Thiol,

Sulfida, Keton, Nitrat, Nitrit, Benzil, dll. Berikut adalah gambar yang menunjukan gugus fungsi yang

umum kita temui dan gunakan:

Keberadaan gugus fungsi memiliki maksud untuk mempermudah pengelompokan berdasarkan

karakteristik senyawa, terutama reaksi kimia pada senyawa. Selain itu juga mempermudah system

penamaan senyawa-senyawa hidrokarbon. Tata nama sangat penting sebab memberikan identitas untuk

senyawa-senyawa kimia yang sangat umum dipakai dalam kehidupan sehari-hari sehingga menghindari

kesalahan dalam menggunakan senyawa kimia.

Pada abad ke-19, banyak berbagai jenis senyawa organic yang tidak diketahui strukturnya. Pada waktu

itu nama-nama senyawa bersifat ilustratif, yaitu berdasarkan asal-usul atau sifatnya. Banyak penawaan

senyawa pada saat itu berdasarkan nama penemunya atau sahabat penemunya. Tata cara penamaan ini

yang menciptakan nama-nama trivial atau disebut juga nama lazim. Alasannya, nama resmi seringkali

terlalu panjang, sulit diingat, dan bertele-tele.


3/17

2

Peledakan jumlah senyawa organic membuat para ahli kimia organic memutuskan untuk mensistematikan

tata nama senyawa organic untuk menghubungkan nama senyawa dengan strukturnya. Sistem nama ini

disebut nama Jenewa atau Sistem IUPAC ( Internaional Union of Pure and Applied Chemistry). IUPAC

merupakan organisasi tingkat dunia yang bertanggung jawab meneruskan tata nama senyawa kimia

Berikut adalah aturan umum penamaan alkil sebagai dasar penamaan senyawa:

Alkohol

Alkohol (ROH) adalah senyawa yang memiliki gugus fungsi hidroksil (-OH). Kegunaan dari alcohol lebih

banyak digunakan untuk sterilisasi, minuman (etanol), bahan bakar dan pelarut. Alkohol memiliki ikatan

hydrogen yang membuat titik didih dari alcohol lebih tinggi dari alkane. Alkohol juga mudah larut dalam

air, namun seiring bertambahnya rantai karbon kelarutan alcohol dalam air semakin berkurang akibat gaya

van der wals. Alkohol terbagi menjadi tiga yaitu, alcohol primer, alcohol sekunder, dan alcohol tersier.

Aturan penamaan alkohol

1. Gugus hidroksil (-OH) memperoleh nomor serendah mungkin

2. Penamaan organic diakhiri – nol (Methanol, Ethanol, Propanol)

3. Jika terdapat gugus alkil, maka penamaan alkil didahulukan berdasarkan abjad dan menggunakan

nomor lokasi gugus alkil berada (3-ethyl-2-methyl- propanol)

4. Jika terdapat gugus alkil yang sama dan berjumlah lebih dari satu, maka dicantumkan nomor dan

prefix latin (2,3-dimethyl hexanol)

Alkohol primer


4/17

3

Alkohol sekunder

Alkohol Tersier

Eter

Alkoksi Alkana / Eter (R-O-R’) memiliki rumus senyawa yang sama dengan alcohol. Memiliki dua system

penamaan yaitu menurut IUPAC dan trivia. Berkebalikan dengan alcohol, eter merupakan senyawa yang

sulit larut dalam air, namun larut dalam pelarut non polar. Eter juga tidak memiliki ikatan hydrogen

sehingga titik didihnya rendah dibandingkan dengan alcohol. Berikut adalah tata cara penamaannya:


5/17

4

Aldehid

Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki gugus karbonil yang berikatan

dengan atom hidrogen pada ujung rantai induknya. Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa

karbon yang memiliki gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang diakhiri

dengan atom hidrogen. Beberapa senyawa aldehid yang umum di antaranya adalah :

Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan dengan satu atom hidrogen

dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan rumus umum R – COH. Gugus karbonil pada aldehid

menunjukkan gugus yang bersifat polar. Hal ini disebabkan oleh atom oksigen dan karbon mempunyai

perbedaan keelektronegatifan cukup besar. Kepolaran gugus karbonil ditunjukkan oleh sifat fisika

aldehid, seperti titik didih lebih tinggi (50 – 80 °C) dibandingkan senyawa hidrokarbon dengan masa

molekul relatif sama.

Aldehid sudah dikenal sejak lama sehingga penataan nama menggunakan nama trivial sering dipakai.

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran – a

menjadi – al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata

nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh :

http://3.bp.blogspot.com/-E8WVwWiEG8c/UjK2X97xTrI/AAAAAAAAVLg/YZfiYKws45M/s1600/Metanal-etanal-propanal-1392013.jpg


6/17

5

Keton

Keton (R – CO – R') tergolong senyawa karbonil karena memiliki gugus fungsional C=O, dan atom karbon

pada gugus karbonil dihubungkan dengan dua residu alkil (R), dan atau aril (Ar). senyawa keton

memiliki rumus umum sebagai: RCOR', dengan residu alkil (R) atau aril (Ar) dapat sama atau berbeda.

Sebagaimana halnya aldehid, pada senyawa keton dikenal juga nama IUPAC dan nama trivial.

Penamaan dengan sistem IUPAC diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran – a dengan –

on. Oleh karena itu, keton secara umum disebut golongan alkanon. Penomoran rantai karbon induk

diberikan kepada atom karbon yang terdekat dengan gugus karbonil. Dengan kata lain, atom karbon

pada gugus karbonil diambil nomor yang terendahnya.

Penamaan secara trivial, kedua gugus alkil atau aril yang terikat pada gugus karbonil disebutkan lebih

dulu menurut alfabet, kemudian diikuti dengan kata keton. Contoh penamaan senyawa keton terdapat

dalam Tabel dibawah ini:

Rumus struktur Trivial IUPAC

Dimetil keton Propanon

Etil metil keton 2 – butanon

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-aldehid-sifat-kegunaan-sintesis.htmlhttp://2.bp.blogspot.com/-NnSJ_6SCdWM/UjLio0MeUZI/AAAAAAAAVM0/ht1ZWsI13Cc/s1600/2%E2%80%93butanon-1392013.jpghttp://4.bp.blogspot.com/-lJ0yio-VE3s/UjLiqboY64I/AAAAAAAAVNk/mryi8mzCl80/s1600/Propanon-1392013.jpghttp://4.bp.blogspot.com/-uaeMzLiuBkU/UjLirjwWbwI/AAAAAAAAVN4/CVuwp1j0ezc/s1600/Rumus-umum-keton-1392013.jpghttp://2.bp.blogspot.com/-19KchtCJ-G4/UjK2WA1UnsI/AAAAAAAAVLA/s5PnytgKDug/s1600/3-metilpentanal-1392013.jpghttp://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-aldehid-sifat-kegunaan-sintesis.html


7/17

6

Dietil keton 3 – pentanon

Sikloheksanon Sikloheksanon

Beberapa sifat senyawa keton yang umum yaitu, Keton dengan jumlah atom C rendah (C1 – C5) berwujud

cair pada suhu kamar, keton memiliki gugus karbonil yang polar maka senyawa keton larut dalam pelarut

air maupun alkohol. Kelarutan senyawa keton berkurang dengan bertambahnya rantai alkil dan dengan

adanya kepolaran menimbulkan antaraksi antarmolekul keton sehingga senyawa keton umumnya

memiliki titik didih relatif tinggi dibandingkan dengan senyawa non polar yang massa molekulnya relatif

sama.

Ester

Ester adalah senyawa yang dapat dianggap turunan dari asam karboksilat dengan mengganti ion hidrogen

pada gugus hidroksil oleh radikal hidrokarbon. Gugus – OH dari gugus karboksil diganti oleh gugus – OR'

Dalam ester, R dan R' dapat sama atau berbeda. Ester adalah asam karboksilat dengan massa molekul

relatif rendah umumnya tidak berwarna, berwujud cair, mudah menguap, dan memiliki bau yang sedap.

Ester-ester ini umumnya memiliki rasa buah. maka ester-ester ini banyak digunakan sebagai esens buatan

yang berbau buah-buahan.

Penamaan nama ester dimulai dengan menyebutkan gugus alkil diikuti gugus asam karboksilat yang

menyusun ester dengan menghilangkan kata – asam. Contoh penataan nama ester ditunjukkan berikut ini.

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaan-isomer-sintesis.htmlhttp://2.bp.blogspot.com/-VCDeY5LY8Dw/UjLir9fQ6TI/AAAAAAAAVOA/_bBw-Cw5vp8/s1600/Sikloheksanon-1392013.jpghttp://1.bp.blogspot.com/-pGa_NRXE8Tg/UjLio_n65JI/AAAAAAAAVM4/S28KxWA8ipo/s1600/3%E2%80%93pentanon-1392013.jpghttp://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-asam-karboksilat-sifat-kegunaan-isomer-sintesis.html


8/17

7

Dari asam format (HCOOH) :

HCOO – CH3 Metil format

HCOO – CH2CH3 Etil format

HCOO – CH2CH2CH3 n – propil format

Dari asam asetat (CH3COOH) :

CH3COO – CH3 Metil asetat

CH3COO – CH2CH3 Etil asetat

CH3COO – CH2CH2CH3 n – propil asetat

Asam karboksilat

Asam karboksilat (R – CO – OH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil. Walaupun gugus

karboksilat merupakan gabungan gugus karbonil dan gugus hidroksil, tetapi sifat-sifat gugus tersebut

tidak muncul dalam asam karboksilat karena menjadi satu kesatuan dengan ciri tersendiri. Ester adalah

turunan dari asam karboksilat dengan mengganti gugus hidroksil oleh gugus alkoksi dari alkohol. Asamkarboksilat memiliki gugus fungsional karboksil ( – COOH) dengan rumus umum :

Menurut sistem IUPAC, penataan nama asam karboksilat diturunkan dari nama alkana, di mana akhiran

-a diganti -oat dan ditambah kata asam sehingga asam karboksilat digolongkan sebagai alkanoat.

Pemberian nomor atom karbon pada asam karboksilat menurut sistem IUPAC dimulai dari atom karbon

gugus karbonil dengan angka 1,2,3, dan seterusnya. Adapun trivial menggunakan huruf unani, seperti α

β, γ dan dimulai dari atom karbon nomor 2 dari sistem IUPAC. Contoh penataan nama asam karboksilat :

http://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-alkohol-sifat-kegunaan-sintesis-identifikasi.htmlhttp://2.bp.blogspot.com/-W2yXRBDpOJ4/UjLtK1AyzGI/AAAAAAAAVQA/dqoKUU2ow38/s1600/asam-karboksilat-1392013.jpghttp://perpustakaancyber.blogspot.com/2013/09/pengertian-alkohol-sifat-kegunaan-sintesis-identifikasi.html


9/17

8

Gugus karboksil yang terikat langsung pada gugus siklik, penataan nama dimulai dari nama senyawa

siklik diakhiri dengan nama karboksilat, seperti ditunjukkan berikut ini.

Tingginya titik didih asam karboksilat disebabkan oleh adanya tarik menarik antar molekul asam

membentuk suatu dimer. Ditinjau dari gugus fungsionalnya, asam karboksilat umumnya bersifat polar,

tetapi kepolaran berkurang dengan bertambahnya rantai karbon. Makin panjang rantai atom karbon, makin

berkurang kepolarannya, akibatnya kelarutan di dalam air juga berkurang. Asam karboksilat juga dapat

larut di dalam pelarut yang kurang polar, seperti eter, alkohol, dan benzena. Kelarutan di dalam pelarutkurang polar ini makin tinggi dengan bertambahnya rantai karbon. Oleh karena itu, lemak dapat larut di

dalam benzena dan eter (lemak adalah ester dari asam karboksilat).

Alkilamina (R-NH2)

Rumus

UmumR-NH2

Contoh

http://3.bp.blogspot.com/-6PiX_DlpLgc/UjLtLbps9II/AAAAAAAAVQU/Gm5OiCXB0Cc/s1600/gugus-karboksil-siklik-1392013.jpghttp://2.bp.blogspot.com/-GL0IYHFo9Lc/UjLtJDcrDHI/AAAAAAAAVPs/H-Jy2kvPLfA/s1600/Asam-pentanoat-asam-valerat-1392013.jpg


10/17

9

Etilamina(sumber: commons.wikimedia.org)

Sifat Fisis Titik didih : Lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya.

Wujud : Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek

berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujudcair sampai padat.

Kelarutan : Sukar larut dalam air

Tata nama:

Penamaan alkil amina dilakukan dengan menyebutkan gugus alkilnya dan dilanjutkan dengan amin,

dengan penamaan ini sekaligus tampak kedudukan gugus amina bentuk primer (1°), sekunder (2°) atau

tersiernya (3°).

Untuk penamaan dengan dengan acuan IUPAC, diawalai dengan menetapkan rantai utama yaitu rantai

terpanjang yang mengikat gugus amina, dilanjutkan dengan pemberian nomor dan nama cabang kemudian

diakhiri dengan menyebutkan nomor, gugus cabang, rantai alkananya dan menambahkan kata amin.

Contoh:

CH3-CH2-NH2 : etanamin

CH3-CHNH2-CH3 : 2-propanamin

CH3-CH2-CH2-NH-CH3 : n-metil-2-propanamin


11/17

10

Alkil Halida (R-X)

Rumus

Umum

Contoh

(sumber: http://www.chem-is-try.org/wp-

content/uploads/2009/12/gambar-12.11.JPG)

Sifat Fisis Titik didih : Lebih tinggi daripada alkana asalnya. Makin panjang rantai karbon makin tinggi titik didihnya.

Wujud : Pada suhu kamar haloalkana rantai pendek berwujud gas, sedang haloalkana rantai panjang berwujudcair sampai padat.

Kelarutan : Sukar larut dalam air

Tata Nama:

Tata Nama IUPAC.

Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:

1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X

= F, Cl, Br, I).

2) Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi

atom halogen mendapat nomor terkecil. Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen,

maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.

3) Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

Contoh :


12/17

11

Tata Nama Trivial (lazim).

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida. Monohaloalkana sederhana mempunyai nama lazim,

yaitu alkilhalida. Dalam hal ini monohaloalkana itu dianggap sebagai turunan hidrogen halida (HX) yang

atom H-nya diganti oleh gugus alkil.

Contoh :

Adapun tata nama penamaan karena beberapa faktor adalah sebagai berikut :

Jika terdapat lebih dari sejenis halogen maka prioritas penomoran didasarkan pada kereaktifan halogen,

yaitu dalam urutan F-Cl-Br-I. Akan tetapi, penulisan nama tetap berdasarkan abjad. Jadi, urutan penlisan

halogen adalah bromo, kloro (chloro), fluoro, dan iodo. Contoh : CH3 - CHCl - CHF - CH3 3-

kloro-2-fluorobutana

Jika terdapat dua atom lebih halogen sejenis dinyatakan denganawalan di, tri, dan seterusnya. Awalan ini

di abaikan dalam menentukan urutan penulisan halogen.

Contoh : CH2Br - CHBr - CH2Cl : 2,3-dibromo-1-kloropropana

Jika terdapat rantai samping (cabang alkil), maka halogen di dahulukan

Contoh : CH3CH3 - CH2 - CH - CH - CHCl - CH3 : 2-kloro-4-etil-3-metilheksana


13/17

12

Gugus Sulfhidril (R-SH)

Gugus fungsional organik yang dikenal sebagai gugus sulfhidril (-SH), terdiri atas sebuah atom sulfur

yang terikat dengan sebuah atom hidrogen, yang mirip dengan bentuk gugus hidroksil. Senyawa organik

yang mengandung sulfhidril disebut thiol.

Sifat Fisis:

Titik didih: Thiol umumnya memiliki titik didih lebih rendah dari senyawa

hidroksil yang memiliki struktur sejenis. Sebagai contoh, methanethiol

mendidih pada 6°C (43°F), sementara metanol mendidih pada 65°C (149°F).

Tata nama:

Nama fungsional kelas alkyl mercaptan

Substituen suffix -thiol (contoh: ethanethiol )

Substituen prefix sulfanyl-

Unit struktural Alkohol mengandung R-SH

Cara penamaan:

Nama akar didasarkan pada rantai terpanjang dimana – SH berada.

Rantai diberikan nomor sehingga unit tiol mendapatkan nomor serendah mungkin.

Akhiran thiol diberikan di akhir hidrokarbon. Misalnya, -ane + -thiol = -anethiol atau – ene + -thio

= -enethiol


14/17

13

Contoh:

CH3CH(SH)CH3

Kelompok fungsionalnya adalah alkohol, maka diberikan akhiran/suffix = -thiol.

Struktur hidrokarbonnya adalah alkana oleh karena itu diberikan – ane.

Rantai terpanjang adalah C3, oleh karena itu akarnya = prop Setelah diberikan penomoran, maka posisi – SH ada di nomor kedua.

Oleh karena itu, senyawa CH3CH(SH)CH3 dinamakan propane-2-thiol atau 2-propanethiol.


15/17

14

Daftar Pustaka

Clark, J. 2003. Introducing Alcohols.

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.html (accessed 3 March 2015)

Fessenden; Kimia Organik, edisi ketiga, Erlangga, Jakarta, 1982

Hunt, I. 2014. Basic IUPAC Organic Nomenclature “Ether”.

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/ethers/ethers-01.html (accessed 3 March 2015)

Haloalkana. 2013. Sifat Haloalkana. http://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/sifat.html

05 Maret 2015.

Haloalkana. 2013. Tatanama Haloalkana

http://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/tatanama.html 05 Maret 2015.

Hunt, Ian. 2015. Thiols. http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/thiols/thiols-01.html . 03

Maret 2015.

Lestari, Rahayu, et al. (Penterjemah). 2002. Biologi. Jakarta: Erlangga.

The Editors of Encyclopedia Britannica. 2015. http://www.britannica.com/EBchecked/topic/592252/thiol

05 Maret 2015.

Zulfikar. 2008. Tata Nama Alkilamina. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia

kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/ . 05 Maret 2015.

http://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.htmlhttp://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.htmlhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/ethers/ethers-01.htmlhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/ethers/ethers-01.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/sifat.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/sifat.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/sifat.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/tatanama.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/tatanama.htmlhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/thiols/thiols-01.htmlhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/thiols/thiols-01.htmlhttp://www.britannica.com/EBchecked/topic/592252/thiolhttp://www.britannica.com/EBchecked/topic/592252/thiolhttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/kimia-kesehatan/senyawa-hidrokarbon/tata-nama-alkilamina/http://www.britannica.com/EBchecked/topic/592252/thiolhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/thiols/thiols-01.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/tatanama.htmlhttp://nurul.kimia.upi.edu/arsipkuliah/web2012/0902212/sifat.htmlhttp://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/ethers/ethers-01.htmlhttp://www.chemguide.co.uk/organicprops/alcohols/background.html


16/17

15


17/17

16

Documents

Sifat dan Tata Nama Gugus Fungsi Kelompok 13