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Síntesis del éter β-naftilmetílico Introducción Cuando se trata el etanol con ácido sulfúrico se produce éter dietílico con

buenos rendimientos. Se desconoce el mecanismo detallado de la reacción bajo estas

condiciones. Una posibilidad es que el ión alquiloxonio, formado por reacción del

alcohol con ácido sulfúrico sea atacado por una molécula de alcohol.

Esquema

Material Montajes y equipos

Matraz de boca esmerilada de 250 ml Reflujo

Refrigerante de reflujo Filtración por succión

Tubo de cloruro cálcico

Büchner y Kitasatos

Erlenmeyer

Reactivos Cantidades Observaciones β-naftol 5 g nocivo Metanol 25 ml tóxico, inflamable Ácido sulfúrico conc. 5 ml irritante, corrosivo Procedimiento

En un matraz esférico de 100 ml se colocan 5 g de �-naftol,, 25 ml de metanol y 5 ml

de ácido sulfúrico mezcla se mantiene a reflujo durante una hora, se deja enfriar y se

vierte sobre 100 ml de agua helada. El éter precipitado, se recoge por succión sobre

un Büchner. El precipitado se lava dos veces con agua helada, una vez con 20 ml de

RCH2 OH

..

.. CH2 OH2

R

RCH2 O+

HCH2R

2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3

H2SO4

140º

+ + H2O

OH OMeCH3OH

H2SO4

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hidróxido sódico al 10 % y otra vez con agua helada. El producto obtenido se

recristaliza en etanol caliente, decolorándose con carbón activo. Los cristales

obtenidos se filtran, se secan y se pesan. Se determina el punto de fusión.

Bibliografía Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 987