SINTESIS DIBENZALASETON

5/19/2018 SINTESIS DIBENZALASETON

1/4

SINTESIS DIBENZALASETON

(PERCOBAAN 2)

I. TUJUAN PERCOBAAN

Membuat N-Benzil aniline melalui reaksi alkilasi amina primer.

II. TINJAUAN PUSTAKA

Reaksi Kondensasi Aldol

Suatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleofilik dapat juga

menyerang karbon yang positif parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu aldehid

diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi

pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi satu

mo lekul aldehida ke molekul aldehida yang lain.

-->Reaksi ini disebut sebagai suatu reaksi kon densasi aldol. Kata aldol, yangditurunkan dari aldehida dan alkoho l, memerikan produk itu, yang merupakan suatualdehida hidroks i. Suatu reaksi kondensasi ialah reaksi di mana dua molekul ataulebih bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa

hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksiadisi di mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil. Jika asetaldehida diolah denganlarutan natrium hidroksida berair, terbentuklah larutan enolat dalam konsentrasirendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enollat ini bereaksi, akan terbentuk lagiyang baru.

-->Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara mengadisipada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebutsebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.

-->Aldehid awal dalam kondensasi aldol harus mengandung satu hidrogen yangberposisi terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ionenolat dalam basa. Produk aldol itu masih memiliki suatu gugus karbonil dengan

hidrogen . Produk ini dapat bereaksi lebih lanjut membentuk dimer,trimer, bahkanpolimer. Keton juga menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidakmembantu terbentuknya produk kondensasi-keton.

a. Dehidrasi aldol

-->Suatu senyawa karbonil hidroksi, seperti suatu aldol, mudah mengalami dehidrasi

karena ikatan rangkap dalam produk berkonjugasi dengan gugus karbonilnya. Oleh

karena itu suatu aldehida tak jenuh-, dapat dengan mudah diperoleh sebagai

produk suatu kondensasi aldol. Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan rangkap


2/4

berkonjugasi dengan suatu cincin aromatik, seringkali dehidrasi ini berlangsung

sertamerta (spontan), bahkan juga dalam larutan basa

-->b. Kon densasi aldol si langSuatu aldehida tanpa hidrogen tidak dapatmembentuk ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerisasi dalam suatu

kondensasi aldol. Namun jika aldehida semacam itu dicampur dengan aldehida yangmemiliki hidrogen alfa, maka kondensasi antara keduanya dapat terjadi. Reaksi inidisebut kond ensasi aldol si lang(cross aldol condensat ion). Suatu kondensasi aldolsilang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil yang memiliki hidrogen ;kalau tidak, akan diperoleh produk campuran.

-->c. Kon densasi Kno evenagelDalam reaksi kondensasi ini yang diperlukanhanyalah satu senyawa dengan suatu gugus karbonil, plus satu senyawa yangmemiliki suatu hidrogen asam. Kondensasi Knoevenagel adalah reaksi antara sebuahaldehida dan suatu senyawa yang mempunyai sebuah hidrogen terhadap duaguguspengaktif ( seperti C=O) dengan menggunakan amonia atau suatu amina sebagaikatalis.

-->d. Kon densasi EsterEster dengan hidrogen dapat bereaksi kondensasi diri untuk menghasilkan ester

keto. Suatu kondensasi ester mirip dengan kondensasi aldol; bedanya gugus OR

dari ester dapat bertindak sebagai gugus pergi. Karena itu hasilnya ialah substitusi

(sedangkan kondensasi aldol adalah adisi). Kondensasi ester sederhana, seperti

contoh-contoh dibawah ni, disebut Kon densasi Claisen(perhatikan penggunaan oxo

dalam penamaan produk ester keto untuk menandai posisi gugus keto).

-->e. Kon densasi Claisen si lang

Dua ester berlainan dapat digunakan dalam kondensasi Claisen. Hasil terbaik (yakni

terhindarnya pencampuran) diperoleh jika hanya satu dari ester itu memiliki sebuah

hidrogen alfa.

-->Kondensasi Claisen silang dapat dilakukan dengan berhasil antara keton dan ester,

tanpa mempedulikan apakah ester itu mengandung hidrogen atau tidak. Hidrogen

dari keton lebih disukai untuk diikat (oleh basa), karena keton lebih asam daripada

ester. Karena alasan ini, maka Claisen silang lebih disukai daripada kondensasi

Claisen dari ester (tanpa melibatkan ketonnya).

-->Hidrogen alfa ini memiliki sifat asam, hal ini karena stabilisasi-resonansi dari ionenolat produknya. Suatu aldehida yang memiliki hidrogen akan mengalami reaksikond ensasi aldol, sedang yang tidak memiliki hidrogen akan mengalami reaksicannizzaro, dengan bantuan suatu basa kuat. Kondensasi aldol akan memberikansuatu produk aldehida-alfa-hidroksi. Kata aldol disini berasal dari aldehida danalkohol yang merupakan produk yang terbentuk dari reaksi tersebut, untuk reaksikondensasi ialah reaksi dimana dua molekul atau lebih bergabung menjadi satumolekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (suatuair). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi dimana tidak dilepaskan suatu

molekul kecil.Sedangkan suatu aldehida tanpa hidrogen alfa tidak dapat menjalaniadisi- diri untuk menghasilkan produk aldol. Hal tersebut dikarenakan suatu aldehidatanpa hidrogen alfa (seperti benzaldehida dan formaldehida) tidak dapat membentuk


3/4

ion enolat dan dengan demikian tidak dapat berdimerasi dalam kondensasi aldol --

>(Fessenden).

-->RekristalisasiRekristalisasi merupakan proses pengulangan kristalisasi agar diperoleh zat murni

atau kristal yang lebih teratur/murni. Senyawa organik berbentuk kristal yang

diperoleh dari suatu reaksi biasanya tidak murni. Mereka masih terkontaminasi

sejumlah kecil senyawa yang terjadi selama reaksi.Oleh karena itu perlu dilakukan

pengkristalan kembali dengan mengurangi kadar pengotor. Rekristalisasi didasarkan

pada perbedaan kelarutan senyawa dalam suatu pelarut tunggal atau campuran.

Senyawa ini dapat dimurnikan dengan cara rekristalisasi menggunakan pelarut yang

sesuai. Ada dua kemungkinan keadaan dalam rekristalisasi yaitu pengotor lebih larut

daripada senyawa yang dimurnikan, atau kelarutan pengotor lebih kecil daripada

senyawa yang dimurnikan.

Pada dasarnya pro ses rekristal isasi adalah:

- Melarutkan senyawa yang akan dimurnikan kedalam pelarut yang sesuai pada atau

dekat titik didihnya.

- Menyaring larutan panas dari molekul atau partikel tidak larut.

- Biarkan larutan panas menjadi dingin hingga terbentuk kristal

- Memisahkan kristal dari larutan berair.

Beberapa persyaratan suatu p elarut dapat dipakai dalam p roses rekristal isasi , antaralain:

- Memberikan daya larut yang cukup besar antara zat yang dimurnikan dan zat

pengotor.

- Tidak meninggalkan zat pengotor pada kristal

- Mudah dipisahkan dari kristal

- Bersifat inert (tidak mudah bereaksi) dengan kristal

Kristal yang terjadi dikeringkan dan ditentukan kemurniannya dengan

penentuan titik lebur, kromatografi dan metode spektroskopi.Langkah penentuan pelarut dalam rekristalisasi merupakan langkah penentu

keberhasilan pemisahan. Jika senyawa larut dalam keadaan panas maka penyaringan

harus dilakukan dalam keadaan panas. Senyawa organik sering mengandung

senyawa berwarna. Senyawa tersebut dapat dimurnikan dengan penambahan karbon

aktif penghilang warna seperti norit, arang aktif, zeolit, dll.

(Petunju k Prakt ikum Kim ia Organik Dasar I)

Benzaldehid

Benzaldehid (ArCHO) merupakan suatu aldehid (-COH) dengan gugus karbonnya


4/4

adalah gugus benzena aromatik (Ar/aril). Pada gugus karbonil terdiri dari sebuah

atom karbon sp2yang dihubungkan ke sebuah atom oleh sebuah ikatan sigma dan

sebuah ikatan pi. Ikatan sigma gugus karbonil terletak dalam suatu bidang dengan

sudut ikatan kira-kira 120disekitar karbon sp2. Ikatan pi yang menghubungkan C dan

O terletak di atas dan di bawah bidang ikatanikatan sigma tersebut. Gugus karbonil

bersifat polar, dengan elektron-elektron dalam ikatan sigma, dan terutama elektron-

elektron dalam ikatan pi, tertarik ke oksigen yang lebih elektronegatif. Oksigen gugus

karbonil mempunyai dua pasang elektron menyendiri. Sedangkan gugus

aromatik/benzena (Ar) bersifat non polar. Kekuatan non polar dari benzaldehid lebih

besar daripada kepolarannya. Oleh sebab itu sifat dari benzaldehid ini secara

keseluruhan adalah non polar tetapi dapat larut dalam air, kelarutannya sebesar 3,3

gram/L. Semua sifat-sifat struktural ini, misalnya saja kedataran, ikatan pi, polaritas

dan adanya electron menyendiri, mempengaruhi sifat dan kereaktifan gugus karbonil.

Gugus aldehid dari benzaldehid ini akan membentuk ikatan hidrogen dengan pelarut

yang memiliki gugus N ataupun O, atau dalam larutan benzaldehid itu sendiri.

Sehingga titik didihnya sangat tinggi, yaitu sekitar 179 C dan titik lebur sebesar -26

C, dengan berat jenis 1,05 gram/mL.

Gambar Struktur Benzaldehid

-->Aseton (CH3COCH3)Aseton merupakan cairan tidak berwarna, yang memiliki bau seperti buah-buahan,

sangat volatil. Merupakan pelarut organik yang baik, yang memiliki titik didih 56,2 oC ,

titik lebur -95,4 oC, san berat molekul 58,08 g/mol, sedangkan berat jenisnya adalah

0,79 g/cm3. Aseton ini sedikit larut dalam air, karena dalam strukturnya memiliki

gugus karbonil yang merupakan letak kepolaran dari molekul tersebut, namun apabila

dilihat secara total senyawa ini termasuk senyawa non polar. Aseton merupakan

salah satu jenis metil keton yang memiliki hidrogen alfa, yang merupakan salah satu

syarat agar reaksi haloform ini terjadi.
http://3.bp.blogspot.com/_sOOoVD1kNs4/S3FWtw18eKI/AAAAAAAAAFY/FmdfAlCOLuc/s320/3.JPG

Documents

SINTESIS DIBENZALASETON