Upload
others
View
3
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
STEREOISOMERIA
• Stereoisomeria kuvaa eroja yhdisteiden avaruudellisessa suuntautumisessa.
• Sen alalajit ovat
1. konformaatioisomeria
2. cis-trans-isomeria
3. optinen isomeria
KONFORMAATIOISOMERIA
• Sitä esiintyy molekyyleillä, joilla on vain σ-sidoksia.
• Konformaatioisomeerit syntyvät, kun σ-sidokset kiertyvät.
• Esim. etaani (kohdakkain) (lomittain)
• ”Lomittain” muoto on kaikkein pysyvin, koska siinä kaikki atomit ovat mahdollisimman kaukana toisistaan.
• Myös rengasrakenne voi taipua.
• Esim. sykloheksaani C6H12.
• Tuolimuodossa atomit ovat kauempana toisistaan
sillä on pienempi energia
se on pysyvämpi (~99%)
• Huomaa kuitenkin, että bentseenirengas ei voi taipua jäykkien π-sidostensa takia.
CIS-TRANS-ISOMERIA
• Cis-trans-isomeriaa voi esiintyä vain yhdisteissä, joissa on kaksoissidos tai rengasrakenne.
• Yksinkertainen sidos pääsee pyörimään itsensä ympäri, joten se ei kelpaa.
• Esim. voiko yhdisteellä esiintyä cis-trans-isomeriaa?
• cis-muoto = vedyt ovat samalla puolen kaksoissidosta
• trans-muoto = vedyt ovat kaksoissidoksen eri puolilla
• Myös joillain rengasrakenteilla voi olla cis-trans-isomeriaa.
• Rengas toimii samoin kuin kaksoissidos ja tekee rakenteesta jäykän.
OPTINEN ISOMERIA
• Yhteen hiileen on sitoutuneena neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.
• Isomeerit ovat toistensa peilikuvia. Niitä sanotaan enantiomeereiksi.
• Hiili, johon ryhmät ovat liittyneet, on
• kiraalinen hiili
• asymmetrinen hiili
• Se on molekyylin kiraliakeskus, ja merkitään tähdellä.
• Kiraliakeskuksia voi olla monta.
• Isomeerit kääntävät valoa eri suuntiin.
• - / l –isomeeri kääntää valoa vastapäivään
• + / d –isomeeri kääntää valoa myötäpäivään
• Valon on oltava tasopolarisoitua, jotta muutos nähtäisiin.
• Jos molempia isomeerejä on yhtä paljon, seos on raseeminen.
• Tällainen seos ei käännä valoa, enantiomeerit (= isomeerit) kumoavat toistensa vaikutuksen.
• Esim. lääkeaineet ovat usein enantiomeerien sekoituksia.
• Burana, eli ibuprofeeni
• Passiivinen muoto ei tee mitään, joten se voidaan jättää seokseen.
• Esim. talidomidi
• R = + ja S = -
• (+) -isomeeri on pahoinvointia poistava ja rauhoittava lääke
• (-) -isomeeri on teratogeeninen
TEHTÄVIÄ
• sivut 144-147
• teht. 8-10, 12-16, 18t