Upload
bertalinatimanoyo
View
269
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 1/11
Stereokimia Dinamik
Evangelista LajameMargaret Pandaleke
Bertalina Timanoyo
Deysi PunusingonAndi Sechil Tuharea
KELOMPOK 4
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 2/11
Prinsip Curtin-Hammett
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 3/11
Reaksi adisi untuk Olefins
Adisi Trans
(2)(1)
CH4
CH4
CH3+ H
H
BrHBr
H B r
CH3 CH4
CH3
C CH3C
H
CH 3
H
Br +
Br -
C CH3C
H
CH3
H
Br
Br
C C
Br H3C
CH3Br
HH
H3C
CC
H
H
H
H
H
H
H
H
H Br
H
C C
C CCC
H
H
HHH
H
Br
Br
Br
CH3CH3
H3C
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 4/11
Reaksi Eliminasi
X
Y
A
Trans Eliminasi
Trans Adisi
X
Y
Gambar 5.6 menunjukkan contoh eliminasi trans dan cis
Br CH3
C6H5C C
OH
C6H5
HC6H5 H
CH3
C6H5
H
H
OH
BemolekulerTrans Eliminas
Gambar 5.6 Reaksi Eliminasi
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 5/11
CO2H
CH2CO2H
H
HO
(-) malic acid
AgOH, H2O
(-)chlorosuccinic
CH2CO2H
Cl
H
CO2H
KOH,H2O
(+)malic acid
CH2CO2H
OHH
CO2H
AgOH,H2O KOH,H2O
(+)chlorosuccinicacid
CH2CO2H
ClH
CO2H
Gambar 5.7. Inversi Walden
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 6/11
HH
CH3CH2
O
CH3CO2H CH3 CH3
HOH
H OCOCH3
H
H
O
H
OH
(a)
(16)
OH
OH
(a)
(e)
OH(e)
(17)
Penambahan ion ke olefin melibatkan dua langkah:
I.Serangan elektrofilik,
II.Serangan nuclephilic, pada ion intermediet triangular.
Sangat mudah menilai bahwa :
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 7/11
Penataan ulang molekul stereokimia
C
CH3
C2H5
NH2
NH2
O
C2H5
CH3
CCBrONa
N
O
C2H5
CH3
CC
H
Br
X B( ) ( )(a)
( Br )
CO2
H2O
O C N
C2H5
CH3
C H
Degradasi Hofmann
H
H
H
CH3
O
C2H5
C6H5
CH3
CC RCO3H
C C
CH3
C6H5
C2H5H3
C
HOO
OC
X( )
(a) (b)
R
OH
C
CH3
C6H5
C2H5O C CH2
H
C C
CH3
C6H5
C2H
5
O
CH3
OH
Reaksi Baeyer-Viliger
H
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 8/11
Penataan Ulang Sigmatropik
Contohnya, penataan ulang Cope adalah proses sekaligus yangterjadi pada saat pemanasan.:
(Struktur)H
H
Me
MeH
Me
Me
H
(24) (25)
∆
MeH
Me
H
Me
H
H
Me
Me
Me
H
H
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 9/11
Karakter Antarafacial atau Suprafacial
(a)
2
(b)
(c)
Retensi-
retensi
(d)
inversi-
inversi
Reaksi Suprafasial
(e)
(f)
(g)
Inversi-retensi
2
Reaksi Antarafasial
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 10/11
Aturan seleksi untuk reaksi pericyclic
Aturan ini dapat diterapkan untuk siklisasi termal dari
butadiena:
22
4
Reaksi Diels-Alder adalah reaksi dengan dua elemen (π2 + π4):
4
2
7/27/2019 Stereokimia Dinamik
http://slidepdf.com/reader/full/stereokimia-dinamik 11/11
Terima Kasih